P. 1
KLORAMFENIKOL

KLORAMFENIKOL

|Views: 2,509|Likes:
Published by Desi Riza Pratiwi

More info:

Published by: Desi Riza Pratiwi on Oct 12, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/05/2015

pdf

text

original

KLORAMFENIKOL

Kloramfenikol adalah antibiotik berspektrum luas yang mempunyai aktifitas bakteriostatik, dan pada dosis tinggi bersifat bakterisid. Kloramfenikol memiliki nama kimia 1(pnitrofenil)-2-dikloroasetamido-1,3-propandiol, rumus molekul C11H12Cl2N2O5 dan memiliki struktur:

Hubungan Struktur dengan Aktivitas Kloramfenikol merupakan senyawa fenil propan tersubstitusi yang mempunyai dua unsur struktur tidak lazim untuk bahan alam yaitu suatu gugus nitro aromatik dan residu diklor asetil. Gugus R pada turunan kloramfenikol berpengaruh pada aktivitasnya sebagai anti bakteri Staphylococcus aureus. Kloramfenikol (R=NO2) mempunyai aktivitas antibakteri terhadap Staphyllococcus aureus yang optimal. Untuk mendapatkan senyawa turunan kloramfenikol baru dengan aktivitas optimal, harus diperhatikan agar gugus R bersifat penarik elektron kuat dan mempunya sifat lipofilik lemah. Turunan kloramfenikol yang mempunyai gugus trifluoro lebih aktif daripada kloramfenikol terhadap E. coli. Turunan yang gugus hidroksilnya pada C3 terdapat sebagai ester juga digunakan dalam terapi

Mekanisme Aksi Bacteriostatis terhadap hampir semua kuman Gram positif fan sejumlah kuman Gram negatif. Langkah-langkah mekanisme aksinya dalam menghambat sintesis protein: 1. Kloramfenikol berikatan pada sub unit 50s ribosom RNA 70s.

3. Metabolisme fase I mengubah obat yang bersifat lipofil menjadi obat yang bersifat hidrofil dengan menambahkan produk polar. Waktu paruh kloramfenikol dalam plasma darah akan meningkat pada pasien dengan fungsi hati yang kurang baik. kloramfenikol termasuk dalam reaksi oksidasi dimana terjadi penambahan gugus OH. terutama berkonjugasi dengan asam glukoronat. Waktu paruh kloramfenikol adalah sekitar 1. akibatnya obat akan dikeluarkan melalui ginjal dalam bentuk urin (Siswandono dan Bambang. pasien dengan gagal ginjal akan memiliki konsentrasi kloramfenikol yang lebih tinggi karena ekskresi ester suksinat melalui ginjal berkurang. Kloramfenikol meningkatkan ikatan persenyawaan aminoasil molekul tRNA bermuatan ke aseptor mRNA ribosom tapi ikatan kodon tRNA tidak terpengaruh.2. sehingga waktu paruh memanjang pada pasien dengan gangguan faal hati. Bentuk aktif kloramfenikol diekskresi terutama melalui filtrat glomerulus sedangkan metabolitnya dengan sekresi tubulus. dan SH ke struktur molekul senyawa. Sedangkan metabolisme fase II mengubah obat yang bersifat hidrofil menjadi obat yang bersifat sangat hidrofil. Pada pemberian kloramfenikol secara intra vena. NH2. Aminoasil yang tidak menyatu sempurna pada aseptor menghambat reaksi transpeptidase yang dikatalisis enzim peptidil transferase sehingga ikatan peptida tidak terbentuk pada proses sintesis protein kuman karena peptida pada donor kompleks ribosom tidak ditransfer ke asam amino reseptornya (Katzug.5-4 jam pada orang dewasa dengan fungsi hati dan ginjal yang normal. Pada metabolisme fase I terjadi penambahan gugus fungsional tertentu yang bersifat polar. Sebagian di reduksi menjadi senyawa arilamin yang tidak aktif lagi. Konsentrasi kloramfenikol dalam darah tidak dipengaruhi peritoneal dialysis dan hanya sejumlah kecil obat yang hilang oleh hemodialisis. Pada reaksi ini. Kloramfenikol termasuk ke dalam . Sisanya terdapat dalam bentuk glukoronat atau hidrolisat lain yang tidak aktif. seperti OH. Reaksi biotransformasi lain adalah reduksi gugus nitro menjadi amino dan hidrolisis ikatan amida. COOH. Metabolisme Kloramfenikol dimetabolisme di hepar. 80-90% kloramfenikol yang diberikan oral diekskresikan melalui ginjal tetapi hanya sekitar 5-15% dari dosis oral yang diekskresikan dalam bentuk aktif melalui urin. Dalam waktu 24 jam. 2000). Dalam hal ini kloramfenikol perlu pengurangan dosis. 2000). Kloramfenikol termasuk dalam obat yang mengalami metabolisme fase I (reaksi fungsionalisasi).

Bioaktivasi Kloramfenikol mengalami oksidasi dengan penambahan gugus OH menjadi turunan oksamil klorida yang aktif sebagai antibiotik. 2. dan N. Bentuk aktif kloramfenikol diekskresi terutama melalui filtrat glomerulus (Tim Penyusun. a. Bioinaktivasi Kloramfenikol yang telah bersifat hidrofil (turunan oksamil klorida) kembali mengalami konjugasi (metabolisme fase II) dengan asam glukuronat oleh enzim glukuronit transferase menjadi obat yang sangat hidrofil (turunan asam oksamat). meningitis purulenta (penyakit yang disebabkan oleh H. Kloramfenikol bekerja sebagai antibiotik. b. 5-10% kloramfenikol yang dalam bentuk aktif (turunan oksamil klorida) dapat diekskresi oleh ginjal melalui urin. pneumoniae. Skema biotransformasi kloramfenikol: Penggunaan 1. meningitidis) alternative obat ketika tidak cocok diobati dengan . yaitu gugus OH. Akibatnya. Kloramfenikol dapat digunakan sebagai obat demam tifoid (demam yang disebabkan oleh S. Akibatnya.obat yang mengalami bioaktivasi pada metabolisme fase I dan mengalami bioinaktivasi pada metabolisme fase II. 2008). 80-90% kloramfenikol yang sangat hidrofil (turunan asam oksamat) diekskresi melalui ginjal dalam bentuk urin (Tim Penyusun. 2008). Kloramfenikol yang bersifat lipofil ini mengalami perubahan menjadi obat yang bersifat hidrofil karena adanya penambahan gugus polar. influenzae. S.typhi).

Sebaiknya bila masih ada antibiotic yang lebih aman dan efektif.cephalosporin atau penisilin. Farmakologi dan Terapi Edisi V. dan Bambang Soekarjo. . Siswandono. Airlangga university Press. Salemba Medika. Tim Penyusun. 5. 3. Surabaya. Tidak boleh digunakan untuk bayi lahir. 2008. DAFTAR PUSTAKA Katzug. kloramfenikol dihindari. 2000. Jakarta. ricketsiosis (penyakit yang disebabkan oleh Rickettsia yang biasanya berhubungan dengan bakteri Pseudomonas apiseptica) alternative obat ketika tidak cocok dengan tetrasiklin . Jakarta. Bertram G. Kimia Medisinal Edisi I. Farmakologi Dasar dan Klinik.2000. Universitas Indonesia. Departemen Farmakologi dan Terapeutik.. pasien dengan gangguan hati dan pasien yang hipersensitif terhadap kloramfenikol. Indikasi untuk infeksi salmonella (penyebab tifus dan paratifus) 4.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->