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Guia Quim farmacéutica III 2006

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Facultad de Ciencias Departamento Cs.

Químicas y Farmacéuticas

1GUIA DE EJERCICIOS QUIMICA FARMACEUTICA III 2 1. Escriba la fórmula de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos: 3a) CH3Br 4b) CH3CH2NH2 5c) CH3OH 6d) CH2=CHOCH3 7e) HC≡C-CH2CN 8f) CO2 g) CH3S1h) NO22i) HCO32. Los compuestos FCl y ICl tienen momentos dipolares µ que son similares en magnitud (0.9 y 0.7 D, respectivamente) pero sentido opuesto. En uno de los compuestos, el cloro es el extremo positivo del dipolo, en el otro es el extremo negativo. Especifique el sentido del dipolo en cada compuesto y explique las razones de su selección. 3. ¿De cuáles de los siguientes compuestos se podría suponer que tuvieran momento dipolar?. Si la molécula tiene momento dipolar, especifique su sentido: a) BF3 d) CH3I b) H2O e) CH2O c) CH4 f) HCN

4. Determine la carga formal de todo los átomos en cada una de las siguientes especies y la carga global.

5. Considere las fórmulas estructurales A, B y C:

1a) ¿Son A, B y C isómeros constitucionales o formas de resonancia? 2b) ¿Qué estructuras tienen un carbono cargado negativamente? 3c) ¿Qué estructuras tienen un carbono cargado positivamente? 4d) ¿Qué estructuras tienen un nitrógeno cargado positivamente? 1e) ¿Qué estructuras tienen un nitrógeno cargado negativamente? 2f) ¿Cuál es la carga neta de cada estructura? g) ¿Cuál de las estructuras A o B es más estable?. ¿Por qué? 1h) ¿Cuál de las estructuras B o C es más estable?. ¿Por qué? Dr. Victor Kesternich Martínez

Facultad de Ciencias Departamento Cs. Químicas y Farmacéuticas

6. Escriba las estructuras resonantes para cada una de los siguientes aniones:

7. Para cada fórmula molecular, junto con determinar el IDH, construya a lo menos cuatro posibles isómeros estructurales. Forme un par de isómeros funcionales y un par de isómeros de posición.

a) C6H10

b) C5H8S

c) C6H4BrCl

d) C4H7N

e) C5H6ClNOS

8. Desarrolle las siguientes representaciones estructurales de manera que se muestren más claramente los átomos (fórmula estructural condensada) y los pares de electrones no compartidos, cuando corresponda.

9. Ordene según basicidad decreciente los siguientes compuestos:
NH2 NH2
NH

NH

NH2

CH3

10. Ordene segun acidez decreciente los siguientes compuestos.
OH OH OH OH OH OH

CH3

NO2

CH3 Br

Dr. Victor Kesternich Martínez

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