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Chimica Organica - Esami Del Nuovo to

Chimica Organica - Esami Del Nuovo to

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Una collezione di esami di Pagani fatti negli anni dopo l'istituzione della laurea triennale.
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Milano, 04/02/2003 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. 2.

Descrivere le proprietà, le reazioni e la preparazione dei composti di Grignard Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
O
+

5/30 3/30

H2 /Pd in EtOH, 70 °C CH3NH2 A

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta O
+

3/30

Br2

B

4. Quale semplice test chimico fareste per accertare se un composto ossidrilato è un alcol o un emiacetale? 3/30 5. Quale reagente è necessario per compiere la seguente trasformazione? Specificare le condizioni di reazione e commentare il meccanismo di reazione coinvolto 2/30
NO2 ?? NO2

NO2 Cl Cl

6. Tenendo presente il carattere nucleofilo delle enammine, assegnare la struttura del composto D
NMe2 + CH3 D C-OCH3 O

3/30

7. Indicare il reagente che, a partire dal propenilbenzene (E), permette di ottenere il bromoderivato (F):
?? Br

2/30

E

F

8. Scrivere le strutture dei possibili isomeri, isolabili e non, del composto G
CH3 G Br

3/30

9. Perchè gli alogenuri vinilici e aromatici sono riluttanti alle reazioni di sostituzione nucleofila? 10. Assegnare la struttura del composto H commentandone il meccanismo di formazione
O C-OCH3 O CH3O HC-OCH3 + CH3OH Na in

3/30 3/30

H

____________ 30/30

________________________________________________________________________

NB. CONSEGNARE, UNITAMENTE ALL’ELABORATO, UNO DI QUESTI DUE FOGLI CONTRASSEGNANDOLO IN ALTO A DESTRA COL PROPRIO NOME

Milano, 26/02/2003 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere le reazioni di Friedel Crafts illustrandone il meccanismo 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone le possibili ulteriori evoluzioni sintetiche
O3 A

5/30 3/30

3. Assegnare la struttura dei composti B1 e B2 indicando il meccanismo della reazione coinvolta 3/30
CHO + NaOH 30% a T 70-80 °C
B1 + B2

4. Quale test chimico fareste dovendovi accertare se un'ammina è primaria o secondaria? 5. Individuare il reattivo riducente che permette di ottenere C commentandone la scelta
O C OCH3 quale reattivo ?? O C OCH3

3/30 2/30

CHO

CH2OH

C
6. Assegnare la struttura del composto D commentando il meccanismo di reazione coinvolto
O NH

3/30

D

7. Indicare il nome del reagente E, il tipo di legami π della sua funzione reattiva e la struttura del composto F che si ottiene gocciolando il composto E in un eccesso di glicole etilenico 3/30
N E C O + glicole etilenico F

8. Perchè la guanidina è così enormemente più basica dell'urea? 9. Perchè l'acetilene è più acido dell'etilene, e questi a sua volta più acido dell'etano? 10. Assegnare la struttura dei composti G e H commentandone il meccanismo di formazione
NH2 NaNO2 + HCl CH3 CH3
in H2O a 5 °C
O C OC2H5 CH2 C OC2H5 O

3/30 2/30 3/30

G

H
in ambiente tamponato

_________ 30/30

Milano, 28/04/2003 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere il destino competitivo dei carbocationi in varie reazioni (trasposizioni, SN1, E1) 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone le possibili ulteriori evoluzioni sintetiche O + NaCN + CH3COOH A 3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta CHO
+ glicole etilenico, catalisi
acida, - H2O Br B

5/30 3/30

3/30

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se un composto azotato solubile in H2O è un'ammina o un sale ammonico quaternario? 2/30 5. Individuare il reattivo e le condizioni di reazione che permettono di ottenere C 2/30
O C OH quale reattivo ?? O C OCH3

CH3

CH2Br

C

6. Assegnare la struttura del composto D commentando il meccanismo di reazione coinvolto
CH2Cl N + K2CO3

3/30

D
in etere

7. Nominare il reagente E e indicare di quanti e quali isomeri il composto F è costituito
MgBr + E O in Et2O F

3/30

8. Perchè la piridina è così enormemente meno basica di una comune ammina terziaria? 9. Perchè il fluorene è ca 1010 volte più acido del difenilmetano? 10. Assegnare la struttura dei composti G e H commentandone il meccanismo di formazione
H3C H3C
O C OC2H5 CH C OC2H5 O

3/30 3/30 3/30

EtO- Na in EtOH

H2SO4 40 %

G
PhCH2Br a caldo 70-80 °C

H

_________ 30/30

Milano, 10/07/2003

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere con esempi reazioni di sostituzione nucleofila aromatica 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
+ H 2C O O C-OCH3 piridina + pipiridina C-OCH3 O A

3/30

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta 3/30
CH3 B

+ benzoil cloruro + AlCl3

4. Quale semplice test chimico fareste per accertare se un'ammina primaria è aromatica o alifatica? 2/30 5. Indicare la struttura del composto C 3/30
OH Br2 in CHCl3 C CH3

6. Assegnare la struttura del composto D, specificando quanti e quali isomeri si formano 3/30
O NaBH4 in alcol etilico D H3C

7. Indicare il reagente che, a partire dal composto E permette di ottenere il derivato F: 3/30
??
C E N C F NH

8. Cosa si intende per conformeri? Illustrare con esempi 2/30 9. Quali sono i requisiti strutturali perchè aldeidi e chetoni siano stabili nella forma idrata? 3/30 10. Perchè la piperidina è più basica sia della piridina sia della dietilammina? 3/30 ____________ 30/30

Milano, 12/09/2003 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere, illustrandone il meccanismo, le reazioni dei fenoli e i metodi di preparazione 2. Assegnare la struttura del composto A, specificando di quanti e quali isomeri A è composto
CH3 = CH3 Br2 in CH3COOH A

5/30 3/30

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
CHO + glicole etilenico + catalisi B
acida e distillazione azeotropica in toluene Br

3/30

4. Quale metodo generale adottereste per preparare esteri di alcoli terziari? 5. Individuare quale tipi di sostituenti, uguali o diversi, che permette di ottenere C2 da C1
Y quale reattivo ?? X Cl quale X? quale Y? X NMe2 Y

2/30 2/30

C1

C2 C

6. Assegnare la struttura del composto D commentando il meccanismo di reazione coinvolto
COOCH3 O Na CH COOCH3 in CH3OH

4/30


7. 8. 9. 10.

D

Quali metodiche sintetiche conoscete per ottenere composti ciclici? Illustrare con esempi Perchè la piridina è considerata un sistema π deficiente e il pirrolo un sistema π eccessivo? Perchè i carbossilati R-COO− sono meno nucleofili degli alcossidi R-O−? Cosa si intende per amminazione riducente? Illustrare con esempi ________ 30/30

3/30 3/30 2/30 3/30

Milano, 18/11/2003 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. I carbanioni: valutarne la stabilizzazione in termini dell'acidità dei precursori e descrivere succintamente le loro reazioni 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone il meccanismo di formazione
Me Me HNO3 + H2 SO4 70 ° C A

5/30 2/30

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
H3CO C=O + Ph-MgBr B

3/30

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se un composto azotato solubile in H2O è un'ammina o un alcol? 2/30 5. Individuare il reattivo e le condizioni di reazione che permettono di ottenere C 2/30
OH CHO quale reattivo? C=O

i. C 6. Scrivere le strutture dell'urea D e della guanidina E e commentare in termini elettronici le rispettive basicità 7. Quali sono i gruppi funzionali che in una stessa molecola sono incompatibili con la funzione magnesiaca del Grignard? Spiegare perchè 8. Razionalizzare in termini strutturali la maggiore acidità del p-nitrofenolo rispetto al fenolo 9. Con quali metodi fisici è possibile eliminare l'acqua che si forma in una reazione ? 10. Assegnare la struttura dei composti G e H commentando sia il meccanismo di formazione di entrambi i composti sia, per ognuno di essi, il numero e la natura degli isomeri
OCH2CH3 H3C CH C=O CH3 2) PhCH2Br C=O 1) EtO Na+ in EtOH G 70-80° C

3/30 3/30 3/30 3/30 4/30

-

H2SO4 40% H

_________ 30/30

Milano, 03/02/2004

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei composti di Grignard 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
CH3O CH3 + CHO N CH3 in CH3OH A 60 °C

5/30 3/30

O

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione
NH2 Ni Raney + H2 a 4-5 atm in EtOH + O B

3/30

4. Quale tecnica fisica è possibile impiegare per ottenere etanolo assoluto (anidro) a partire da alcol acquoso al 70%? 5. Indicare la struttura del composto C
N N Cl + O O O in alcol e ambiente tamponato C CH3

2/30 3/30

6. Assegnare la struttura del composto D, e specificare quanti e quali isomeri si formano 3/30
O H3C H3C NaBH4 in alcol etilico D

7. Indicare il reagente e le condizioni che, a partire dal composto E, permettono di ottenere il derivato F:
SO3H ?? Br F

3/30

Br E

8. Perché i conformeri con sostituenti equatoriali sono più stabili di quelli con i sostituenti assiali? Illustrare con esempi 9. Quali sono i “veleni” che impediscono riduzioni catalitiche con metalli nobili? 10. Perchè l’acetilacetone è di parecchie unità pK più acido dell’acetone?

2/30 3/30 3/30

Milano, 06.04.2004 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere la chimica delle ammine aromatiche (basicità, preparazioni, reazioni) 2. Assegnare la struttura del composto A indicando quali tipi di reazione avvengono
CN + OCH3 1. H3C CH CH MgI in Et O 2 2 H3C 2. H2SO4 dil, 40 °C

5/30 3/30

A

3. Assegnare la struttura del composto B, indicando il meccanismo di formazione
O O OCH3
1. CH3O- Na+ in EtOH, poi PhCH2Cl 2. H2SO4 dil a 80 °C

4/30

B

4. Scrivere gli enantiomeri del 4-bromocicloesanolo e i suoi conformeri indicando quali sono i più stabili 5. Nominare e mettere in ordine di basicità crescente i composti 1-4 (ad es.a>b>c>d) motivando la vostra scelta
O CH3 C NH2 N H NH2
2ON

2/30 3/30

NH2

1 2 3 4 6. Prevedere se il composto 5 subisce preferenzialmente SN2 oppure SN1, spiegando la vostra scelta
Br

2/30

5
H3CO

7. Assegnare la struttura al prodotto C indicandone il meccanismo di formazione
CH3 + NO2 O O N Br C

3/30

8. Assegnare la struttura al prodotto D indicando il meccanismo di formazione
+ Cl AlCl3 in CS2 D

4/30

9. Indicare metodi di trasformazione di E in F
O

2/30

E F 10. Proporre una semplice reazione sperimentale capace di distinguere se a un composto ignoto C8H7ClO compete la struttura GoH 2/30
O C Cl O C CH3

CH3

Cl

G

H 30/30

Milano, 25/06/2004 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei fenoli 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo 3/30
piperidina in CH3OH Ph O O CH3 + 60 °C S CHO A

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta 2/30
+ glicol etilenico O catalisi acida per H2SO4, distillazione azetropica con toluene B

4. Indicare la struttura del composto C, specificando quanti e quali isomeri si formano 3/30
O Br H3C H3C NaBH4 in alcol etilico C

5. Qual’è la relazione che lega i due composti D ed E? Come fareste a separare D da E da una miscela dei due? 4/30
H3C OH Ph D COOH HO CH3 Ph E COOH

6. Indicare la struttura del composto F e il meccanismo della sua formazione
O + CH2O + (CH3)2NH + (CH3)2NH2+ClEtOH F

3/30

7. Perché i conformeri del cicloesano con sostituenti equatoriali sono più stabili di quelli con i sostituenti assiali? Illustrare con esempi 2/30 8. Quali sono i fattori che influiscono sul punto di fusione o di ebollizione delle sostanze organiche? 2/30 9. Perchè il pirrolo non ha proprietà basiche ma piuttosto debolmente acide? 3/30 10. Perché il legame –O-O- nei perossidi, il legame –N-N- nelle idrazine e il legame =N-Onelle ossime sono tutti legami deboli? Spiegare in temini molecolari 3/30 ______________ 30/30

Milano, 13.07.2004 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Su quali basi teoriche e sperimentali si definisce l’aromaticità?…………………………………………………………………………….4/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando quale tipo di reazione avviene…………………………………………………..2/30
CN + OCH3 H2SO4 + HNO3 60 °C A

3. Assegnare la struttura del composto B, indicando il meccanismo di formazione ……………………………………………………4/30
O O CH3
1. CH3O- Na+ in EtOH, poi 2. H2SO4 dil a 25 °C

O B

4. Assegnare la struttura del composto C, specificando quanti isomeri si formano e di quale tipo…………………………………3/30
O CH3MgBr in Et2O C H3C

5. Nominare e mettere in ordine di basicità crescente i composti 1-4 motivando su basi elettroniche la vostra scelta……..3/30
HN C N NH2 C NH2

N H (ad es.a>b>c>d) 1 2 3 4 6. Prevedere se il composto 5 subisce preferenzialmente SN2 oppure SN1, spiegando la vostra scelta ……………………………2/30

Br

5
O2N

7. Assegnare la struttura al prodotto D indicandone il meccanismo di formazione…………………………………………………….3/30
O + O N Br D

8. Assegnare la struttura al prodotto E indicando il meccanismo di formazione ………………………………………………………..4/30
H2SO4 al 60-70% + E

9. Indicare la struttura del composto F specificando di quale reazione si tratta ………………………………………………………..2/30
O + N H
O

in EtOH a 40-50 °C F

10. Proporre una reazione sperimentalmente semplice per assegnare la struttura G o H a un composto ignoto C8H8O3….3/30
O C OCH3 C OH

OH

OCH3

G

H _____________ 30/30

Milano, 20/09/2004

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI
1. Descrivere i metodi di preparazione e le reazioni delle carbossiammidi, illustrandone il meccanismo 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, specificandone il meccanismo di formazione 3/30
H2SO4 o ac. polifosforico a caldo 70- 80°C COOH

A

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
piridina + piperidina in + O2 N CHO B EtOH a caldo

3/30

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se a un composto ignoto compete la struttura C o quella isomerica D? 2/30
H3CO2S C NH2 H2NO2S D CH3

5. Individuare quale reagente permette di trasformare l’aldeide E nel corrispondente acido F
quale reagente? N Me E CH O N Me F C O OH

2/30

6. Assegnare la struttura del composto G commentando il meccanismo della reazione
NO2 + NH in EtOH a caldo G

3/30

7. Quali metodiche sintetiche conoscete per ridurre i nitroderivati ad ammine primarie? Illustrare con esempi 3/30 8. Perchè la piridina è considerata un sistema π deficiente e il pirrolo un sistema π eccessivo? 3/30 9. Indicare quali funzionalità chimiche Y sono incompatibili alla formazione di un composto di Grignard a partire da un generico composto alogenato H ove X sia Cl, Br, o J 4/30
Y H

X

10. Cosa si intende per solvente aprotico dipolare? Illustrare con esempi

2/30 ________ 30/30

Milano, 15/11/2004 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere preparazioni e reazioni degli acidi carbossilici alifatici e aromatici 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone la possibile attività ottica (destrogira o levogira) e fornendo spiegazioni per la vostra scelta CH3 5/30 3/30

H H3CO

Br

NaCN in EtOH A

* isomero destrogiro 3. Assegnare la struttura del composto trasposto B

3/30

CH3

H2SO4

B
2/30 3/30

N OH 4. Quale test chimico fareste dovendovi accertare se un composto azotato è un’ammina o un’ammide? 5. Individuare il reattivo che permette di ottenere la ……….. (dare il nome della classe) C, commentando la vostra scelta quale reattivo? Cl HO C 6. Assegnare la struttura del composto D commentando il meccanismo di reazione coinvolto O O Na+ CH3O- in CH3OH + CH3 C Ph Ph D O CH3 7. Indicare i reagenti che permettono di ottenere il composto F a partire dalla succinimmide E O O 1. ??
N H O 2. ?? N CH2CH3 O

4/30

3/30

F E 8. Perchè l’acido trifluoroacetico è considerevolmente più acido dell’acido acetico? Giustificare la vostra risposta su basi meccanicistiche 2/30 9. Perchè l'acetilene è più acido dell'etilene, e questi a sua volta più acido dell'etano? 2/30 10. Assegnare la struttura del composto G commentandone il meccanismo di formazione 3/30 O2N N H HNO3 G
_________ 30/30

Milano, 07/02/2005

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei fenoli 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
CH3O in CH3OH CH3 + 60 °C S CHO A

5/30 3/30

O

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
NH2 Ni Raney + H2 a 4 atm in EtOH + O B

3/30

4. Cosa si intende per distillazione azeotropica? 5. Indicare la struttura del composto C
O Br2 in CHCl3 al buio C

2/30 3/30

6. Assegnare la struttura del composto D, specificando quanti e quali isomeri si formano
O H3CO CH3 O NaBH4 in alcol metilico D

3/30

7. Indicare il reagente e le condizioni che, a partire dal composto E, permettono di ottenere il derivato F: 3/30
SO3H ?? Br F

Br E

8. Definire cosa si intende per conformazione e per configurazione: illustrare con esempi 3/30 9. Quali sono i “veleni” che impediscono di realizzare riduzioni catalitiche con metalli nobili? 2/30 10. Perchè l’acetilacetone è di parecchie unità pK più acido dell’acetone? 3/30 ______________ 30/30

Milano, 1/03/2005 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere le proprietà, le reazioni e le preparazioni delle ammine aromatiche 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo e la stereochimica della reazione
HO Br A

5/30 3/30

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
SH

3/30

EtOH + Et3N +
0

B

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se un composto è un’ammina alifatica primaria o secondaria? 5. Assegnare la struttura del composto C commentando il meccanismo di reazione coinvolto
OCH3 quale reattivo ?? NO2 C OCH3

3/30 3/30

6. Assegnare la struttura del composto D illustrando il meccanismo della reazione
Cl NO2 NH

3/30


CN
Br

D

7. Indicare il reagente che, a partire dal composto E, permette di ottenere F

2/30

E

F

8. Scrivere le formule dei composti 1-4 e ordinarli per basicità crescente (ad es.a>b>c>d) giustificando la vostra scelta: 1:ANILINA, 2: METILAMMINA, 3: PIRROLO, 4: ACETANILIDE 3/30 9. Qual è il meccanismo della detergenza? 2/30 10. Assegnare la struttura del composto G 3/30
CH3MgI in Et2O G
S C N

____________ 30/30

Milano, 30/03/2005 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei fenoli 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
H3CO CH3

4/30 3/30

piperidina

in CH3OH
A

+
O O

N CH3

CHO

60 °C

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
O O

2/30

catalisi acida per H2SO4, distillazione azetropica con toluene + glicol etilenico

B

4. Indicare la struttura del composto C
CH3

3/30
C

catalisi acida per H2SO4 +
HN

O

e distillazione azeotropica in toluene

5. Qual’è la relazione che lega i due composti D ed E? Come fareste a separare D da E da una miscela dei due? 4/30
H3C OH Ph D
O N O2N in CH3OH a 70° C

HO CH3 Ph E COOH

COOH

6. Indicare la struttura del composto F e il meccanismo della sua formazione
NH F

3/30

7. Indicare la struttura del composto G
NH C O OCH3 H2SO4 diluito a 50 ° C G

2/30

8. Perchè la guanidina è così enormemente più basica dell'urea?

3/30 9. Perchè le carbossiammidi non hanno proprietà basiche ? 3/30 10. Cosa si intende per nucleofugacità? Quali sono i migliori nucleofughi? Illustrare con esempi 3/30 ______________ 30/30

Milano, 12/07/2005

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. 2. Descrivere con esempi le reazioni tipiche delle ammine aromatiche Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
CH 3 CH 3O in CH 3 OH 60 °C A

5/30 3/30

+
O

O

CHO

3.

Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
NH 2

3/30

Ni Raney + H 2 a 4 atm in EtOH B

O

+

4. 5.

Cosa si intende per mutarotazione ? Indicare la struttura del composto C
CH3

2/30 3/30
C

catalisi acida per H2SO4 +
HN

O

e distillazione azeotropica in toluene

6.

Assegnare la struttura del composto D, indicando di quale equilibrio si tratta dandone razionalizzazione
O D

3/30

C OEt

O

7. Indicare il reagente e le condizioni che, a partire dal composto E, permettono di ottenere il derivato F:
SO3H ?? Br F

3/30

Br E

8. 9.

Definire cosa si intende per stato di transizione e per intermedio: illustrare con esempi 3/30 Quali metalli permettono di realizzare riduzioni catalitiche? Quali sono, nei vari casi, i precursori metallici che vengono inseriti nella reazione di riduzione? 2/30 10. Perchè la guanidina è così enormemente più basica dell'urea? 3/30 ______________ 30/30

Milano, 06/09/2005 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei Grignard con vari composti carbonilico 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo 3/30
H2C O C OCH3 C OCH3 O
C O

piperidina in CH3OH 60 °C + S CHO A

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta
H catalisi acida per H2SO4, distillazione azetropica con toluene B

2/30

+
COOH

glicol etilenico in eccesso

4. Assegnare la struttura del composto C indicando il meccanismo della reazione coinvolta
O O NH2

3/30

IN TOLUENE, IN PRESENZA DI Na2SO4 ANIDRO

+
5. Indicare la struttura del composto D
N N Cl O O

C
(- H2O)

3/30
D

in alcol e ambiente tamponato
O CH3

+

6. Assegnare la struttura del composto D, specificando quanti e quali isomeri si formano O NaBH4 in alcol etilico
H3C H3C

3/30

E

7. Perchè il pirrolo è considerato un eteroaromatico π eccessivo? 8. A quali composti, e con quali reattivi, possono essere ridotti i nitrili? 9. Perché i conformeri con sostituenti equatoriali sono più stabili di quelli con i sostituenti assiali? Illustrare con esempi 10. Perchè l’acetilacetone è di parecchie unità pK più acido dell’acetone?

3/30 3/30 2/30 3/30

Milano, 5/10/2005

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI
1. Descrivere le proprietà, le reazioni acido-catalizzate e le preparazioni delle aldeidi 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo
Cl NO2 + NH come solvente D COOCH3 a riflusso (ca 100° C)
A

5/30 3/30

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta

2/30

4. Indicare la struttura del composto C e il meccanismo della sua formazione
O H

3/30

catalisi acida per H2SO4, distillazione azetropica con toluene + glicol etilenico

C

5. Quale reattivo permette di trasformare il composto D in E? Nominare i composti D ed E

4/30

E D

6. Indicare la struttura del composto F e il meccanismo della sua formazione
O Ph O2N (CH3)3O- K+ in (CH3)3OH

3/30

+

CH3CH2J

F

7. Sulla base delle relative definizioni, quando due composti sono isomeri conformazionali (conformeri) e quando sono isomeri configurazionali? Illustrare con esempi 2/30 8. Scrivere la formula della cellulosa razionalizzando la natura fibrillare di tale materiale 3/30 9. Perchè il pirrolo è considerato un eteroaromatico π eccessivo? 3/30 10. Indicare, con esempi, gli inconvenienti sintetici della Friedel-Crafts alchilica e segnalare metodiche sintetiche che permettono di evitare alcuni di questi 2/30 ______________ 30/30 ________________________________________________________________________

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