Curso de Isis Draw 2.

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Antonio Segura Mendoza. Julio de 2004

ÍNDICE
MÓDULO 1. INTRODUCCIÓN ¿Qué es Isis Draw 2.5? ............................................................................................4 ¿Cómo obtener Isis Draw 2.5 ..................................................................................4 Instalación de Isis Draw 2.5 ....................................................................................4 Ejecutar Isis Draw 2.5 .............................................................................................8 Salir del programa ...................................................................................................9 MÓDULO 2. DIBUJO DE MOLÉCULAS Y OPERACIONES CON ARCHIVOS Práctica 1. Dibujo de enlaces.................................................................................10 Práctica 2. Dibujo de enlaces.................................................................................11 Práctica 3. Dibujo de enlaces.................................................................................13 Práctica 4. Dibujo de cadenas carbonadas.............................................................13 Práctica 5. Dibujo de enlaces. Guardar un archivo. Abrir un archivo...................15 Práctica 6. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas ............16 Práctica 7. Dibujo de enlaces.................................................................................18 Práctica 8. Dibujo de estructuras con plantillas.....................................................19 Práctica 9. Dibujo de estructuras con el menú plantillas.......................................20 Práctica 10. Introducción de heteroátomos en una estructura ...............................22 Práctica 11. Introducción de heteroátomos en una estructura ...............................24 Práctica 12. Isis Draw detecta las estructuras incorrectas .....................................25 Práctica 13. Estructuras con estereocentros...........................................................26 Práctica 14. Seleccionar y deseleccionar átomos, enlaces y estructuras ...............28 Práctica 15. Borrar átomos, enlaces y estructuras .................................................29 Práctica 16. Editar átomos, enlaces y estructuras ..................................................31 Práctica 17. Modificar el tamaño o la escala de una estructura.............................32 Práctica 18. Mover átomos, enlaces y estructuras .................................................34 Práctica 19. Rotar una estructura en el plano del área de trabajo ..........................34 Práctica 20. Uso del comando Clean Molecule.....................................................36 Práctica 21. Cambiar las opciones preestablecidas ...............................................37 Práctica 22. Uso de texto y formato de texto.........................................................37 EJERCICIOS Ejercicio 1. Dibujo de enlaces ...............................................................................39 Ejercicio 2. Dibujo de cadenas carbonadas ...........................................................39 Ejercicio 3. Dibujo de estructuras con plantillas ...................................................40 Ejercicio 4. Dibujo de enlaces orientados por el usuario ......................................41 Ejercicio 5. Dibujo de estructuras con el menú plantillas .....................................41 Ejercicio 6. Introducción de heteroátomos en una estructura................................41 Ejercicio 7. Estructuras con estereocentros ...........................................................42 Ejercicio 8. Borrar átomos, enlaces o estructuras..................................................42 Ejercicio 9. Reescalar o cambiar el tamaño de una estructura ..............................43 Ejercicio 10. Rotar una estructura .........................................................................43 Ejercicio 11. Uso del comando Clean Molecule ...................................................43 Ejercicio 12. Uso de texto......................................................................................44

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MÓDULO 3. DIBUJO DE REACCIONES, BIOPOLÍMEROS Y OTROS OBJETOS Práctica 1. Dibujo de reacciones............................................................................45 Práctica 2. Editar una reacción ..............................................................................47 Práctica 3. Ejecutar ChemInspector y calcular valores moleculares .....................48 Práctica 4. Representar mecanismos de reacción ..................................................50 Práctica 5. Dibujo de biopolímeros .......................................................................51 Práctica 6. Representación de polímeros en general .............................................54 Práctica 7. Dibujo de líneas, poligonales, arcos, rectángulos y elipses.................55 Práctica 8. Visualizar moléculas con el programa Rasmol ...................................55 Práctica 9. Usar la ayuda de Isis Draw ..................................................................57 EJERCICIOS Ejercicio 1. Dibujo de reacciones ..........................................................................59 Ejercicio 2. Dibujo de reacciones ..........................................................................60 Ejercicio 3. Ejecutar ChemInspector .....................................................................60 Ejercicio 4. Representación de mecanismos..........................................................61 Ejercicio 5. Dibujo de biopolímeros......................................................................61 Ejercicio 6. Dibujo de polímeros...........................................................................63 Ejercicio 7. Utilizar Rasmol ..................................................................................63 EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS ...........................................................64

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MÓDULO 1. INTRODUCCIÓN El objetivo de este módulo es dar a conocer el programa Isis Draw 2.5 e informar al usuario sobre cómo conseguir el programa gratuitamente e instalarlo. ¿Qué es Isis Draw 2.5? Isis Draw 2.5 es la última versión (año 2004) de un programa informático de la casa MDL Information Systems, Inc., escrito en inglés, destinado al dibujo de estructuras moleculares, reacciones químicas, secuencias de aminoácidos y de ácidos nucleicos y otros símbolos gráficos de aplicación en Química, ideal para la redacción de artículos científicos, tesis doctorales u otras publicaciones de carácter científico. El programa dispone de botones y menús con plantillas de estructuras prediseñadas que facilitan el dibujo y de herramientas que permiten representar los estereocentros, comprobar la coherencia química de las estructuras y reacciones dibujadas, calcular la masa molecular de un compuesto, calcular la composición centesimal, y visualizar las moléculas dibujadas en forma de modelos tridimensionales. Otras herramientas disponibles en el programa permiten editar, modificar, alinear, escalar, copiar, mover y rotar las estructuras y elementos gráficos dibujados. ¿Cómo obtener Isis Draw 2.5? Isis Draw 2.5 puede obtenerse gratuitamente para uso personal o académico a través de la página web principal de MDL Information Systems, Inc., cuya dirección URL es: http://www.mdli.com Una vez abierto el portal principal, nos dirigimos al apartado Download no-fee software y deberemos registrarnos (de manera gratuita) para obtener la contraseña y nombre de usuario que nos permitirán descargar el programa, que encontraremos a través del enlace MDL® Isis/Draw 2.5. En la página de descarga podemos obtener, también gratuitamente, el archivo de ayuda del programa, a través del enlace MDL Isis/Draw 2.5 Help. El programa de ayuda se instala por separado, en el mismo directorio que el programa Isis Draw. Instalación de Isis Draw 2.5 El programa Isis Draw 2.5 funciona con Windows 98, 2000, XP y NT 4.0. Una vez descargado el archivo de instalación, llamado draw25.exe, lo ejecutamos a través de Mi PC, o a través del Explorador de Windows, o a través del icono Agregar o quitar programas del Panel de Control, o bien a través de Inicio/Ejecutar. Localizamos el archivo de instalación, draw25.exe, y hacemos doble clic sobre él. Esto hace que comience la descompresión de archivos en un directorio temporal, y aparezca la siguiente pantalla:

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y que se ejecute el programa asistente que nos guiará a través del resto del proceso de instalación. Aparecerá el siguiente cuadro:

que es el cuadro de bienvenida. Si hacemos clic sobre Next (Siguiente) aparece este otro cuadro:

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que es el cuadro del contrato de licencia. Debemos contestar Yes (Si) y aceptar el contrato para poder continuar . A continuación aparece este otro cuadro:

que nos pide que indiquemos el directorio de destino o que aceptemos el que propone el programa por defecto. Para evitar problemas con la instalación posterior de la ayuda, aceptaremos el directorio por defecto y hacemos clic sobre Next. Aparece entonces este otro cuadro:

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que nos pregunta el nombre que deseamos darle al acceso directo al programa que aparecerá en el menú inicio. con lo que aparece el último cuadro.Este cuadro nos pregunta por los componentes que deseamos instalar. 7 . Aceptaremos la opción por defecto: todos los componentes. En principio aceptamos el nombre propuesto por el asistente y hacemos clic sobre Next. Y hacemos clic sobre Next. con lo cual comienza la copia de archivos al disco duro. una vez instalado el programa.

5 Para ejecutar Isis Draw 2. 8 .exe. La instalación del archivo de ayuda de Isis Draw se hace de manera completamente análoga.5 basta con hacer doble clic sobre el icono de acceso directo al programa situado en el escritorio tras la instalación. pero cuidando que el directorio de destino sea el mismo que el del programa Isis Draw. o bien buscar el acceso directo creado en la carpeta del menú inicio y hacer clic sobre él.y finalmente aparece un cuadro indicando que la instalación ha finalizado correctamente. Hacemos clic sobre Finish (Terminar). a través del archivo de instalación help25. Ejecutar Isis Draw 2.

al igual que en otros programas que funcionan bajo Windows. o bien hacemos un clic en el botón cerrar situado en la esquina superior derecha de la ventana. aparece la pantalla inicial con un documento en blanco en espera de que empecemos a dibujar. Una vez ejecutado el programa. Finalmente. a través de Mi PC o del explorador de Windows. o incluso podemos hacer doble clic sobre el icono del programa situado en la esquina superior izquierda de la ventana. O incluso buscando dicho ejecutable a través de Inicio/Ejecutar. también podemos usar la combinación de teclas Alt+F4. y haciendo doble clic sobre él. Barra de menús Barra de plantillas Barra de dibujo Salir del programa Para salir del programa ejecutamos File/Exit (Archivo/Salir). 9 .También podemos ejecutar Isis Draw 2.5 buscando el archivo ejecutable del programa en el directorio en que haya sido instalado.

doble o triple. 10 . enlaces y estructuras. 3. con lo que aparece un segundo enlace. quedará seleccionado el enlace en cuestión. Dibujo de enlaces En esta práctica dibujaremos la molécula de n-Butano utilizando el botón desplegable de enlaces Si mantenemos apretado el botón izquierdo del ratón sobre este botón. Arrastrando el puntero del ratón hasta el botón deseado y soltándolo.5 y las operaciones necesarias para trabajar con los archivos generados. 1. aparecen una serie de botones entre los cuales podemos escoger el tipo de enlace que deseamos dibujar simple. Sustituir átomos de carbono por heteroátomos. deseleccionar. una vez ejecutado el programa. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas. acercamos la punta de flecha del puntero al extremo del enlace dibujado. Seleccionar. es decir. rodeado por unos puntos de control. los dos átomos enlazados. Añadir texto a las estructuras y modificar su formato. Práctica 1. situado en la barra de dibujo.MÓDULO 2. debemos proceder así: como ya hemos indicado. serán átomos de carbono. Hacemos clic en la zona de trabajo y aparece un enlace sencillo C-C y seleccionado. borrar y editar átomos. Modificar la escala y rotar una estructura. Sin modificar el tipo de enlace. Cambiar las opciones preestablecidas. con lo que el puntero detecta la presencia de un átomo y éste queda rodeado de un cuadrado pequeño y volvemos a hacer clic. En este módulo aprenderemos a: • • • • • • • Dibujar enlaces y cadenas carbonadas. Para dibujar la molécula de n-Butano. En este momento tenemos dibujada la molécula de Etano. Si no indicamos lo contrario. Escogemos la herramienta enlace simple 2. También aparece el puntero del ratón de una forma especial. DIBUJO DE MOLÉCULAS Y OPERACIONES CON ARCHIVOS. El objetivo de este módulo es aprender la estrategia básica de dibujo y edición de moléculas con Isis Draw 2.

hacemos un clic y quedará unido el grupo metilo al carbono 2. 11 . Práctica 2. En este momento tenemos dibujada la molécula de Propano. Para que ningún enlace de la molécula quede seleccionado (rodeado por puntos de control). La molécula de nButano habrá quedado terminada y sin estar seleccionada. Dibujo de enlaces En esta práctica dibujaremos la molécula de 2-metil-3-etilhexano: Para ello: 1.Nótese que el segundo enlace dibujado forma un ángulo de 120º con el primero. 4. escogemos la herramienta de selección y hacemos un clic con el botón izquierdo en una zona vacía de la hoja de trabajo. Repetimos el paso 3 para terminar de dibujar la molécula. 2. En este momento. Dibujamos una molécula de n-hexano de la misma forma que se ha explicado para dibujar la molécula de n-butano en la práctica 1. 5. Acercamos el puntero del ratón al carbono 2 (empezando por la izquierda) con la herramienta enlace simple seleccionada. Nótese que automáticamente los enlaces van siendo dibujados en zig-zag.

quedando dibujada la molécula de acetileno. éste queda rodeado de un pequeño rectángulo gris. pero al colocar el puntero del ratón sobre el enlace simple dibujado. Por tanto. y si volvemos a repetir la operación. y luego transformamos en múltiples los enlaces necesarios. Esto se debe a que el dibujo anterior ha sido capturado cuando no estaba seleccionada la herramienta de enlaces.En este momento. Si y dibujamos un enlace sencillo C-C. hacemos otro clic sobre el carbono del último grupo metilo dibujado y ya tendremos el 2-metil-3-etilhexano. y en este momento hacemos un clic sobre el enlace simple.3-dimetilhexano 4. este primer método es el más sencillo para dibujar estructuras con enlaces múltiples. Para dibujar dobles o triples enlaces en una estructura podemos proceder de diferentes modos. sino la de selección. Si repetimos la operación. y hacemos clic. el enlace triple se transforma de nuevo en un enlace simple. el enlace doble se transforma en uno triple. 3. Un primer modo consiste en dibujar un enlace simple y convertirlo después sucesivamente en un enlace doble y luego en uno triple. Finalmente. Quedará dibujado el 2. Si dejamos activada la herramienta enlace simple. Primero dibujamos la estructura carbonada con carbonos unidos sólo por enlaces simples. Nótese que ahora el puntero del ratón tiene su apariencia normal. repitiéndose el ciclo. éste se transforma en uno doble. tal como vemos en el dibujo. quedando dibujada la molécula de etileno. Acercamos el puntero del ratón al carbono 3. tenemos dibujada la molécula de 2-metilhexano. escogemos la herramienta enlace simple aparecerá dibujada la molécula de etano. 12 . con la misma herramienta seleccionada.

Nótese que los dos enlaces simples vecinos al triple enlace no están alineados con él. Así. Dibujo de cadenas carbonadas. y dos clics sucesivos sobre el enlace C3-C4. Para ello: 1.Práctica 3. Recordemos que los tipos de enlaces se seleccionan con la herramienta que a su vez se despliega en los botones Este método tiene el inconveniente de ser un poco más engorroso. es decir. Automáticamente quedará dibujada la molécula deseada. quedaría del siguiente modo Práctica 4. Con la herramienta enlace simple seleccionada hacemos un clic sobre el enlace C1-C2 (empezando por la derecha). introducir los enlaces uno tras otro. aplicando este método a la molécula de la práctica 3. pero presenta la ventaja que los enlaces quedan alineados correctamente. Dibujamos la molécula de 2. Sin embargo. utilizando el método descrito anteriormente. tal como correspondería a un enlace triple (hibridación sp). El pequeño triángulo negro situado en la esquina inferior derecha de este botón indica que es un botón 13 . Dibujo de enlaces. Otro método que podemos utilizar para introducir enlaces múltiples en una estructura consiste en escoger el tipo de enlace deseado a medida que lo vamos necesitando. 2. de manera sucesiva. ya que supone que constantemente tenemos que cambiar el tipo de enlace.5-dimetil-1-hexeno-3-ino. pero este problema lo resolveremos más adelante. En esta práctica dibujaremos la molécula de 2.5-dimetilhexano tal como se ha descrito en la práctica 2. existe un método mucho más rápido que consiste en utilizar la herramienta cadena de la barra de herramientas de dibujo. La manera más directa de dibujar una cadena carbonada lineal consiste en aplicar el método descrito en la práctica 1.

pero cambiando la dirección de alargamiento de la cadena. Seleccionamos la segunda herramienta cadena (cadena multienlace). 3. La cadena habrá quedado dibujada. cuando se da por finalizada la cadena y se suelta el botón izquierdo del ratón. Cuando se hace clic sobre el botón y se mantiene apretado el botón izquierdo del ratón. Cuando la cadena tenga la longitud deseada (en este caso. Arrastramos el ratón siguiendo la trayectoria deseada. Hacemos clic sobre la herramienta cadena lineal y escogemos el primer tipo. Si no se suelta el botón izquierdo del ratón y se arrastra en sentido contrario. C18) soltamos el botón izquierdo del ratón. 2. Ahora vamos a dibujar una cadena muy larga. sin cambiar la dirección. 2. apareciendo junto a ella un número que va indicando su longitud en cada momento. la cadena dibujada se va desdibujando. El resultado podría ser como el siguiente. 14 . el primero sirve para dibujar cadenas lineales.desplegable. aparece un submenú de botones De estos dos botones. Naturalmente. Nótese que esto puede resultar muy útil no sólo para dibujar largas cadenas. el número indicador de la longitud desaparece. mientras que el segundo permite cambiar la dirección en que se va dibujando la cadena siguiendo el movimiento del puntero del ratón. Para ello: 1. la cadena se va alargando. Hacemos clic en el punto de inicio de la cadena y. a medida que arrastramos el ratón en la dirección deseada. sino también para representar la geometría cis de los dobles enlaces. Hacemos clic en el punto de inicio de la cadena y mantenemos apretado el botón izquierdo del ratón. En esta práctica vamos a dibujar la molécula de n-octadecano (C18). Para ello: 1. 3.

(Guardar como. Abrir un archivo. Entonces: 1... por ejemplo. Ejecutamos el comando Save as. Enlazamos tres grupos metilo a los carbonos C2. vamos a dibujar la molécula siguiente: Para ello: En primer lugar ejecutamos el programa si no lo estaba. Hasta ahora hemos dibujado algunas moléculas. Convertimos los enlaces C1-C2.skc. 2. Para guardar el archivo generado procedemos como sigue: 4. 5. C3-C4.skc Como repaso de todo lo visto hasta ahora. basta con dibujar la estructura o estructuras deseadas y utilizar la opción Save as. pero no hemos guardado los archivos generados. salimos del programa y volvemos a ejecutarlo. seleccionamos el directorio de destino. Para guardar un archivo.Práctica 5. Hacemos clic sobre el botón Guardar. Una copia del archivo con el nombre dado habrá quedado almacenada en el directorio seleccionado.. Con la lista desplegable Guardar en. 3. C5-C6 y C7-C8 en enlaces dobles.. En el cuadro Nombre de archivo. 6. Dibujo de enlaces. del menú File. Guardar un archivo. escribimos trimetilnonatrieno (No hace falta escribir la extensión ... Los archivos son guardados por defecto con la extensión . ya que el programa la asigna por defecto). C5 y C8 respectivamente. Supongamos que hemos cerrado el archivo en cuestión pero hemos olvidado añadir un grupo metilo para obtener la siguiente molécula 15 . Dibujamos la molécula de n-nonano (C9) utilizando la herramienta cadena.) del menú File (Archivo). Si ya estaba ejecutado. C:\Mis documentos 7.

En esta práctica. la molécula base de los esteroides. 2. Una vez encontrado el archivo trimetilnonatrieno. ciclopentano con ángulos rectos. ciclopentadieno. dibujaremos la molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno. se encuentra la barra de plantillas. Aparecerá el cuadro de diálogo Abrir. ciclopentano. Estos botones permiten dibujar. Para ello: 1. pero no dibujaremos los números. (Abrir) del menú File (Archivo). Estos botones permiten el dibujo de estructuras cíclicas de un solo clic de ratón. justo debajo de la barra de menús. Práctica 6. 6. respectivamente.. Guardamos los cambios hechos en el archivo mediante el comando Save (Guardar) del menú File (Archivo). cicloheptano. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas. Hacemos clic sobre el botón Abrir. aparecerá en la ventana de Isis Draw. hacemos un clic sobre él quedando seleccionado (resaltado en color azul). Nótese que en el paso 7 no se ha utilizado el comando Save as. 3 1 2 4 Los anillos se han numerado para poder hacer referencia a cada uno de ellos. A través de la lista desplegable Buscar en.skc) 4. En la parte superior de la ventana. De momento nos fijaremos en los diez botones de la derecha. 3. Esto es.Para poder modificar la molécula una vez guardado el archivo. debemos recuperarlo. teniendo en cuenta que en la lista desplegable Tipo de archivos esté seleccionado el tipo Sketch Files (*. Abrimos de nuevo el archivo mediante el comando Open. sino el comando Save. ya que este último lo que hace es guardar el archivo modificado con el mismo nombre que tenía y en el mismo directorio. 7. 5. lo mismo pero invertido. Cerramos el archivo guardado mediante el comando Close (Cerrar) del menú File (Archivo). buscamos el archivo deseado por su nombre. lo mismo pero invertido. Para ello: 16 . ciclobutano y ciclopropano. Añadimos el grupo que habíamos olvidado a la molécula. sin tener que dibujar los enlaces uno a uno. el programa funciona del mismo modo que los típicos programas de Windows. benceno. los siguientes anillos: ciclohexano. El documento que contenía la molécula deseada..

con la plantilla ciclohexano seleccionada. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre ciclos 17 . 5. 4. y finalmente hacemos lo mismo. el anillo queda rodeado por puntos de control. Entonces. 2. mediante la opción New (Nuevo) del menú File (Archivo). con lo que queda dibujado un anillo de ciclohexano (anillo 1). Esto hace que dicho enlace quede rodeado de un rectángulo pequeño gris. acercamos el puntero del ratón al que será enlace común de los dos primeros anillos. 3. pero ahora seleccionando la plantilla de ciclopentano (anillo 4). Luego hacemos lo mismo con el siguiente anillo de ciclohexano (anillo 3). En ese instante hacemos clic sobre el enlace resaltado y un segundo anillo de ciclohexano (anillo 2) quedará fusionado con el primero.1. Ahora tenemos que fusionar un segundo anillo de ciclohexano con el primero. Quedará la molécula de perhidrofenantreno. Creamos un nuevo documento en blanco. La molécula habrá quedado terminada. Además. debido a que hay una plantilla seleccionada. Nótese que el puntero tiene una nueva apariencia. Hacemos clic sobre la plantilla ciclohexano y entonces hacemos clic en la hoja de trabajo. 6.

mantenemos apretado el botón izquierdo del ratón y lo arrastramos. 6. sino en intervalos de 15º. aunque es posible hacer que un enlace gire libremente. hacemos clic y arrastramos el puntero en la dirección deseada. Con la herramienta enlace simple seleccionada. Al rotar el puntero. Como ejemplo dibujaremos la molécula de 2. los enlaces no giran de manera continua.3. 5. en lugar de hacer un simple clic con la herramienta enlace simple.2. En ese instante. 3. Si en el momento de dibujar un enlace C-C. el enlace gira entorno a un extremo hasta que soltamos el botón izquierdo del ratón. Dibujo de enlaces. Dibujamos los otros tres grupos metilo del mismo modo. acercamos el puntero del ratón al carbono 2 y aparece un cuadrado pequeño que lo rodea. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre tetrametilbutano 18 . veremos que el enlace se orienta en la dirección en que arrastramos el ratón. Soltamos el botón izquierdo del ratón cuando la orientación del enlace sea la deseada. 4. Pero en ocasiones interesa poder representar la estructura tetraédrica de las valencias del carbono. de modo que si giramos el puntero del ratón. Esto permite orientar un enlace en la dirección deseada. Dibujamos la molécula de n-butano 2.Práctica 7.3-tetrametilbutano Para ello: 1. Hemos visto que los enlaces se dibujan formando entre sí ángulos de 120º de manera automática.

Dejamos seleccionada la plantilla benceno y acercamos el puntero del ratón a uno de los carbonos de la molécula de benceno. Para ello: 1. 3.Práctica 8. formando la molécula de bifenilo. 2. 4. de la barra de dibujo y unimos los grupos metilo a los carbonos 2 y 4’. En esta práctica dibujaremos la molécula de 2. 6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre dimetilbifenilo 19 . Aparece dibujada una molécula de benceno. Un cuadrado pequeño aparecerá rodeando a dicho carbono. En ese momento hacemos clic y una segunda molécula de benceno quedará unida a la primera mediante un enlace simple. Dibujo de estructuras con plantillas. La molécula de 2.4’-dimetilbifenilo habrá quedado terminada. Hacemos clic sobre la plantilla benceno de la barra de herramientas de plantillas y luego sobre el área de trabajo. Seleccionamos la herramienta enlace simple.4’-dimetilbifenilo con la barra de herramientas de plantillas. Creamos un documento nuevo mediante la opción New del menú File. 5.

Entonces aparece una ventana con plantillas de heterociclos. Creamos un documento nuevo con la opción New del menú File. Para ello: 1. 20 . 2. Hacemos clic sobre el menú Templates (Plantillas) y escogemos la plantilla Heterocyclic Rings (anillos heterocíclicos). Además de las plantillas existentes en la barra de herramientas correspondiente. Dibujo de estructuras con el menú plantillas.Práctica 9. Como ejemplo. vamos a dibujar la molécula de 2-metilquinolina. Isis Draw dispone del menú Templates (Plantillas) en donde hay multitud de moléculas prediseñadas organizadas en categorías que pueden dibujarse de un solo clic.

Seleccionamos la herramienta enlace simple de la barra de dibujo y añadimos el grupo metilo en el carbono 2. Por ejemplo. En ese momento hacemos clic y la plantilla de quinolina queda seleccionada. La ventana de las plantillas queda minimizada. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre 2-metilquinolina La única limitación del dibujo de estructuras con plantillas reside en el número de plantillas disponible. cambiemos la plantilla ciclopropano ciano por la plantilla 21 . 5. Existe la posibilidad de cambiar las plantillas de la barra de plantillas por otras existentes.3. Tal como se ve en la imagen anterior. 4. 6. Hacemos un nuevo clic en el lugar en donde deseemos dibujar la molécula de quinolina y ésta queda dibujada. La molécula queda terminada. acercamos el puntero del ratón a cualquier átomo o enlace de la molécula de quinolina hasta que éste quede rodeado por un rectángulo gris.

Para ello: 1. Hacemos clic sobre la pestaña Template Tools. al hacer clic sobre OK. y queda el cuadro del siguiente modo 3. la segunda plantilla quedará sustituida por la primera en la barra de herramientas de plantillas. Aparece el siguiente cuadro 2. seguimos la siguiente estrategia: primero dibujamos la molécula como si solo estuviese formada por átomos de carbono e hidrógeno y después se sustituyen los átomos de carbono 22 . Hacemos clic sobre la plantilla ciano en la parte superior. Entonces. Práctica 10. Para introducir heteroátomos en una estructura. Introducción de heteroátomos en una estructura. y hacemos clic en la plantilla ciclopropano en la parte inferior. Escogemos la opción Customize Menu and Tools (Personalizar menú y herramientas) del menú Templates (Plantillas).

Mediante la opción Save as del menú File. O 8. Entonces el elemento Oxígeno se coloca en la parte superior de la lista desplegable. Hacemos clic sobre la herramienta átomo de la barra de dibujo. Acercamos el puntero del ratón al carbono 3 hasta que éste quede rodeado por un cuadrado pequeño gris y. dibujamos una molécula de n-pentano. 3. Como ejemplo. Con la herramienta enlace simple. Hacemos clic sobre el botón con flecha para desplegar el menú y seleccionamos el elemento Oxígeno haciendo clic sobre él. Pulsamos la tecla INTRO y el átomo de Oxígeno se coloca en lugar del carbono 3. quedando seleccionado. en ese momento. guardamos el archivo con el nombre dietiléter 23 . Creamos un documento nuevo. Para ello: 1. 2. 7. 4. Aparecerá entonces un menú desplegable junto al carbono 3.necesarios por los heteroátomos que hagan falta. 6. 5. Hacemos clic sobre la herramienta Selección y luego sobre un lugar vacío de la hoja de trabajo para que se deseleccione el átomo de Oxígeno. vamos a dibujar la molécula de dietil éter. hacemos clic.

Para introducirlo. Con la plantilla benceno y la herramienta enlace simple. N O OH Para ello: 1. dibujamos la siguiente molécula. Nótese que falta el átomo de Hidrógeno del grupo carboxilo. hacemos lo siguiente: con la herramienta átomo seleccionada. Creamos un documento nuevo. 3. Con la herramienta átomo. OH N O 6. 5.Práctica 11. En esta práctica vamos a dibujar la molécula del ácido piridin-2-carboxílico. O N O 4. 24 . colocamos los dos átomos de Oxígeno y el átomo de Nitrógeno en su lugar. o mostrar todos los átomos de hidrógeno. Entonces el grupo hidroxilo quedará correctamente dibujado. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre ácido piridincarboxílico Con el comando Settings del menú Options existe la opción de mostrar los átomos de hidrógeno unidos a heteroátomos y los situados al final de una cadena. hacemos clic sobre el Oxígeno hidroxílico. Introducción de heteroátomos en una estructura. Tecleamos OH y pulsamos la tecla INTRO. 2.

Inmediatamente después de pulsar la tecla INTRO aparece el siguiente aviso: Este aviso nos indica que el Oxígeno está actuando con una valencia errónea. en donde la valencia del átomo de Oxígeno es incorrecta. O 1. 4. Con la plantilla benceno. intentemos colocar un átomo de oxígeno que sustituya al carbono inferior del anillo anterior. como lo demuestra la siguiente práctica. Con la herramienta átomo. 25 . Hacemos clic sobre Reduce Bond Order y la molécula se transforma en la siguiente O adaptando la estructura a la valencia 2 del Oxígeno. en este caso.Pero Isis Draw no es solo un programa de dibujo. o reducir el orden de un enlace. 3. Práctica 12. En esta práctica vamos a intentar dibujar la siguiente molécula. o podemos aceptar la sustitución a pesar del error (OK). pasar del doble enlace a simple (Reduce Bond Order). Isis Draw detecta las estructuras incorrectas. Creamos un documento nuevo mediante la opción New del menú File. En este cuadro podemos cancelar la sustitución de Carbono por Oxígeno (Undo). dibujamos una molécula de benceno. 2. Realmente es un programa de Química.

por defecto. sustituimos los dos carbonos de los grupos metilo por los heteroátomos necesarios.Práctica 13. 26 . Con la herramienta enlace simple dibujamos la molécula de 2. hay que teclear OH al aplicar la herramienta átomo. o con una estereoquímica indefinida. Isis Draw dispone de herramientas para dibujar enlaces dirigidos hacia fuera de la hoja de trabajo o hacia dentro de ella. en especial cuando existan centros quirales en ellas. a través del cual podemos escoger la dirección de un La estrategia básica más sencilla para representar estereo enlaces consiste en dibujar la molécula con todos los enlaces sencillos y después cambiar la dirección de los enlaces deseados. 2. Creamos un documento nuevo con la opción New del menú File. Estructuras con estereocentros. aparece el siguiente menú estereo enlace. Cl OH Nótese que el grupo hidroxilo se dibuja. 4. sin el átomo de hidrógeno. Para que éste quede representado.3R)-3-cloro-2-butanol Cl OH Para ello: 1. 3. Con la herramienta átomo. Hacemos clic sobre la herramienta Estereo enlace hacia arriba y después sobre los dos enlaces implicados en la estereoquímica. vamos a dibujar la molécula de (2R. Como ejemplo. En algunos casos nos interesará poder representar la estereoquímica de las moléculas. Estas herramientas quedan reunidas en el botón desplegable Estereo enlace Si hacemos clic sobre dicho botón y mantenemos apretado el botón izquierdo del ratón.3-dimetilbutano.

Con la herramienta átomo sustituimos los carbonos necesarios por oxígenos. vemos que la parte más ancha del enlace se halla sobre el átomo de C. HO HO OH O OH OH Para ello: 1. NH2 O H Si nos fijamos en el enlace C-N. Aplicamos la estereoquímica con la herramienta Estereo enlace. 3. la β-D-glucopiranosa. Creamos un documento nuevo. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre glucopiranosa Consideremos la siguiente molécula. 27 . guardamos el archivo en el disco duro con el nombre 3-cloro-2-butanol A continuación vamos a dibujar la molécula de un azúcar. la orientación de éste cambia. Esto puede ser un inconveniente. Con la opción Save as del menú File. O OH HO HO OH OH 5. pero puede evitarse de la siguiente manera: si activamos la herramienta Estereo enlace hacia arriba y hacemos clic sobre dicho enlace. quedando la parte más ancha sobre el átomo de N. 2. dibujamos la siguiente molécula. 4. Con la plantilla ciclohexano y la herramienta enlace simple.5.

Apretamos la tecla SHIFT y sin soltarla hacemos clic sobre los átomos o enlaces adicionales. estructuras enteras y objetos no químicos. Seleccionar y deseleccionar átomos enlaces y estructuras. Al situar el puntero del ratón sobre un átomo. • • Usaremos lazo o seleccionar para seleccionar átomos individuales o enlaces. 28 • . soltamos el botón del ratón. arrastramos el ratón hacia la herramienta deseada y cuando esté encima de ella. enlaces o estructuras. En el botón desplegable Seleccionar. Para escoger una u otra herramienta.NH2 O H Si vamos repitiendo la operación varias veces. enlaces o estructuras que deseemos seleccionar. éste queda rodeado de un rectángulo de color gris y listo para ser seleccionado. existen tres herramientas de selección que podemos utilizar. Con esta herramienta no se pueden seleccionar átomos individuales o enlaces. Para seleccionar múltiples átomos. Para seleccionar un átomo o un enlace. enlace u objeto. Usaremos la herramienta Selección de molécula únicamente para seleccionar moléculas enteras u objetos no químicos. hacemos clic sobre la herramienta de selección de la barra de dibujo. Al igual que en otros programas para Windows. Hacemos clic sobre la herramienta o sobre y entonces arrastramos el ratón alrededor de los átomos. hacemos clic sobre la herramienta o sobre y entonces hacemos clic sobre el átomo o enlace. cualquier acción realizada puede ser revertida sin más que utilizar la opción Undo (Deshacer) del menú Edit (Editar). Práctica 14. vemos que el estereo enlace va cambiando alternativamente de orientación. hacemos una de estas cosas: • Hacemos clic sobre la herramienta o sobre y entonces hacemos clic sobre un átomo o enlace.

manteniéndola apretada. se borran del mismo modo. Para deseleccionar todos los objetos que estuvieran seleccionados. sin soltarla. y entonces Hacemos clic sobre o sobre . A veces aparecen otros comandos en función de los objetos seleccionados y de las acciones previas realizadas. Para seleccionar otros objetos. hacemos una de estas cosas: • • Hacemos clic sobre la herramienta Selección de molécula hacemos clic sobre la estructura. hacemos clic sobre la estructura. rectángulos. apretamos la tecla Supr (Suprimir) o escogemos la opción Cut (Cortar) del menú Edit (Editar). flechas o polígonos. tales como líneas. apretamos la tecla SHIFT y. Duplicar y Editar Moléculas. y entonces hacemos clic sobre cada átomo o enlace. hacemos clic en un objeto seleccionado. Práctica 15. flechas y polígonos. hacemos clic sobre cualquier herramienta de selección y entonces hacemos clic sobre un objeto. 29 . entonces apretamos la tecla Control y. rectángulos. Otros objetos como líneas. Copiar. Para borrar átomos o enlaces uno a uno. enlaces y estructuras. Si seleccionamos una estructura y apretamos el botón derecho del ratón.. o hacemos clic y arrastramos el ratón alrededor de múltiples objetos.Para seleccionar una estructura. Para deseleccionar un objeto y dejar otros objetos seleccionados. simplemente hacer clic en un lugar vacío de la ventana. enlaces o estructuras y entonces. Seleccionamos uno o más átomos. aparece un menú emergente que incluye los comandos Cortar. Borrar átomos. Seleccionar todo. Del mismo modo se deseleccionan otros objetos tales como líneas. etc. todos los enlaces unidos a dicho átomo también son borrados. Eraser (Borrador) Cuando se borra un átomo. rectángulos. hacemos clic sobre la herramienta . flechas.

resultando la molécula de tolueno. vamos a transformar la plantilla Tyrosyl (Tyr) en la molécula de tolueno. Creamos un documento nuevo. escogemos la opción Select All (Seleccionar todo) del menú Edit (Editar) y entonces apretamos la tecla Supr o escogemos la opción Cut (Cortar) del menú Edit (Editar).Para borrar todos los objetos presentes en el área de dibujo. 30 . Hacemos clic sobre la herramienta de selección lazo . y finalmente. con lo que éste queda seleccionado. Escogemos la plantilla Amino Acids del menú Templates y en la ventana que aparece. borraremos también dicha molécula. O O N 3. Apretamos la tecla Supr para borrar el fragmento seleccionado. escogemos la plantilla Tyrosyl (Tyr) y hacemos clic en un lugar vacío del área de dibujo. Como ejemplo. Quedará dibujada la siguiente molécula. Borramos el fragmento seleccionado escogiendo la opción Cut (Cortar) del menú Edit (Editar). 5. Para ello: 1. O N 5. 2. Seleccionamos la porción de molécula que se muestra a continuación con la herramienta lazo. apretamos y mantenemos apretada la tecla SHIFT y hacemos clic sobre el átomo de Oxígeno fenólico. 4.

enlace o estructura. Práctica 16. Con la herramienta de selección encuadramos la molécula de tolueno dentro de un rectángulo arrastrando el ratón y la molécula queda seleccionada. Deseleccionamos la molécula haciendo clic fuera del rectángulo de selección. Esto permite modificar los símbolos atómicos. seleccionamos la herramienta Seleccionar molécula 2. enlaces y estructuras. Hacemos doble clic sobre uno de los átomos. y encerramos la 8. Para editar átomos. Si queremos seleccionar una estructura entera. 3. b. añadir una carga. enlaces o estructuras. o bien . o cambiar un tipo de enlace por otro. hacemos lo siguiente: 1. Editar átomos. Entonces aparece el cuadro de diálogo Edit: 31 . enlaces o estructuras que deseemos editar. Hacemos una de estas cosas: a. Entonces soltamos el botón del ratón y la molécula queda borrada. Con Isis Draw podemos editar un átomo. Seleccionamos los átomos. Escogemos la opción Edit (Editar) del menú Object (Objeto).6. enlaces o estructuras seleccionadas. 7. Hacemos clic sobre la herramienta Eraser (Borrador) molécula en un rectángulo arrastrando el ratón. Hacemos clic sobre la herramienta de selección.

2. Aparece dibujada una molécula de benceno seleccionada. átomos y un rectángulo. En esta práctica vamos a dibujar una molécula y a modificar su tamaño de dos modos diferentes. 1. Hacemos clic sobre la herramienta de selección molécula. 32 y seleccionamos la . solo que en este caso afectarán a todos los átomos y enlaces de la molécula. Hacemos clic sobre la pestaña que identifica el tipo de cambio que queremos hacer. Ésta queda rodeada de puntos de control. el comando será Edit Bond (Editar enlace). Si seleccionamos diferentes tipos de objetos. Práctica 17. El símbolo del átomo. Hacemos clic sobre la plantilla benceno y después sobre el área de trabajo. Indicar si es un radical y de qué tipo. varía dependiendo de lo que tengamos seleccionado: • • • Si seleccionamos un enlace. El tipo. enlaces o estructuras que tenemos seleccionadas.4. los mismos que a los átomos individuales y enlaces individuales. Para buscar información sobre un ítem de una pestaña. La valencia con la que actúa dicho átomo. tamaño y estilo de fuente utilizada para mostrar el símbolo atómico. Los cambios que podemos aplicar a una molécula entera son los siguientes: Básicamente. hacemos clic sobre Help (Ayuda). tales como por ejemplo. El color de fuente. Sólo veremos las pestañas aplicables a los átomos. El número que se asigna a dicho átomo dentro de la molécula y su posición. Si seleccionamos al menos un átomo de un enlace. El tipo de comando que aparece al ejecutar Object/Edit. Indicar o no explícitamente los hidrógenos enlazados a dicho átomo y la posición en que se quieren mostrar. el comando será Edit Molecule (Editar molécula). el comando será Edit Objects (Editar objetos). Los cambios que podemos aplicar a un átomo individual son los siguientes: • • • • • • • • El isótopo del que se trata y la carga. Creamos un documento nuevo. Modificar el tamaño o la escala de una estructura. 3. Los cambios que podemos aplicar a un enlace individual son los siguientes: • El tipo de enlace y su longitud. texto.

apareciendo junto a ella el porcentaje en que el tamaño ha cambiado en cada momento respecto a su tamaño original. Acercamos el puntero del ratón a una esquina. Nótese que si hay varias estructuras dibujadas y solo cambiamos el tamaño de una o varias. con lo que el cursor toma la apariencia de una doble flecha. soltamos el botón izquierdo del ratón. sin el signo %. 6. Cuando el porcentaje alcanzado sea el deseado. Aparece el mismo mensaje que en el caso anterior. Entonces aparece un mensaje. 5. Entonces entramos el porcentaje en que queremos que cambie la escala de la estructura. En ese momento hacemos clic y arrastramos el ratón en la dirección deseada. la seleccionamos y escogemos el comando Object/Scale/Percent. Para escalar una estructura. La molécula cambia de tamaño.4. Hacemos clic sobre el botón No y la molécula queda dibujada en su nuevo tamaño. pero no el de todas las estructuras dibujadas. el cuadro de mensaje anterior no aparece. Este mensaje nos pregunta si queremos que el nuevo tamaño sea aplicado a todas las estructuras que dibujemos a continuación. 33 . y hacemos clic sobre OK. 7.

Para ello: 34 . se aprieta el botón izquierdo del ratón y se arrastra hasta llevar los elementos seleccionados a la nueva posición. hay que procurar no hacerlo cerca de los puntos de control si se quiere mover de lugar. Cuando acercamos al puntero del ratón a un elemento seleccionado. Supongamos que nos interesa dibujar la molécula de carbazol con la siguiente orientación N H Es decir. con el eje de simetría vertical. aparece una doble flecha que permite reescalar o distorsionar la estructura seleccionada. Rotar una estructura en el plano del área de trabajo. En ocasiones interesa dibujar una molécula con una orientación diferente de la que se obtiene por defecto. Para mover átomos. Mover átomos. Práctica 19. El primero permite rotar una estructura u objeto en el plano del área de trabajo. Después se suelta el botón izquierdo del ratón. mientras que el segundo permite rotar en tres dimensiones. Si se acerca el puntero a los puntos de control. su orientación es la siguiente N H Queremos obtener la molécula en la primera orientación a partir de la molécula en la segunda orientación. enlaces o estructuras. Esta herramienta está formada por un menú de dos botones desplegables situados en la barra de dibujo. enlaces y estructuras.Práctica 18. En tales casos resulta útil la herramienta Rotar. primero se seleccionan y entonces se sitúa el puntero del ratón sobre ellos (el cursor toma la apariencia de una mano). Pero al dibujar la molécula con las plantillas correspondientes.

y ciclopentadieno dibujamos la molécula de 3. 2. Sustituimos el grupo metileno por un grupo NH con la herramienta átomo N H 4. 7. la cruz aparece en el centro de la estructura seleccionada). Hacemos clic sobre la herramienta Rotar 2D Entonces aparece una cruz que indica por dónde pasa el eje de rotación (por defecto. Apretamos el botón izquierdo del ratón y lo arrastramos en la dirección de giro hasta que la orientación de la molécula sea la deseada. Acercamos el puntero del ratón (que ahora toma la forma de una flecha curvada) a la estructura. Con las plantillas benceno fluoreno. Seleccionamos la estructura entera con la herramienta 5. Creamos un documento nuevo. 6.1. 35 .

El resultado es el siguiente. Uso del comando Clean Molecule. Para ilustrarlo. unimos mediante un enlace simple el carbono 2 del anillo bencénico con el carbono que soporta el grupo hidroxilo. OH Vemos que el anillo de 5 carbonos ha adquirido una geometría óptima y los sustituyentes se han orientado adaptándose al máximo a la nueva geometría. dibujamos la siguiente estructura OH A continuación. OH Después seleccionamos la molécula entera y ejecutamos el comando Clean Molecule del menú Object. En ese instante soltamos el botón izquierdo del ratón. El comando Clean Molecule del menú Object permite encontrar la geometría óptima en el plano de una molécula. 36 .8. Práctica 20.

Cambiar las opciones preestablecidas. Práctica 22. hacemos clic sobre la herramienta Text (Texto) de la barra de dibujo y después hacemos clic en el lugar deseado del área de trabajo. hacemos clic sobre el botón Save (Guardar). Aparece un cursor intermitente con forma de barra vertical. su formato o su estilo. Podemos modificar las opciones o preferencias establecidas por defecto ejecutando el comando Settings del menú Options y haciendo clic sobre la pestaña necesaria del cuadro que aparece. Para dar por terminada la introducción de texto basta con hacer clic sobre una cualquiera de las herramientas de selección. Para obtener información sobre un ítem individual hacemos clic sobre el botón Help (Ayuda). Dicho menú contiene las siguientes opciones. Para modificar el tipo de fuente.Práctica 21. Uso de texto y formato de texto. Para introducir texto en un documento de Isis Draw. En ese momento podemos introducir el texto con el teclado. seleccionamos el texto en cuestión con la herramienta Texto activada y ejecutamos el comando necesario del menú Text (Texto). Para guardar las modificaciones realizadas en las preferencias. 37 .

Subscript: estilo subíndice. Italic: estilo cursiva. Underline: estilo subrayado. 38 .• • • • • • • • Font: permite cambiar el tipo y formato de la fuente utilizada. Bold: estilo negrita. Regular: estilo de letra normal. Formula: estilo fórmula. Superscript: estilo superíndice.

Dibujo de enlaces. Guardar el documento en el disco duro con el nombre E1-hidrocarburos Ejercicio 2.EJERCICIOS Ejercicio 1. 39 . Crear un documento nuevo y dibujar las siguientes moléculas con las herramientas de enlace. Dibujo de cadenas carbonadas. Crear un documento nuevo y dibujar las siguientes moléculas con las herramientas de dibujo de cadenas y la herramienta tipo de enlace cuando haga falta.

Dibujo de estructuras con plantillas. Con la ayuda de las plantillas de la barra de herramientas de plantillas y los tipos de enlaces.Guardar el documento en el disco duro con el nombre E2-cadenas Ejercicio 3. crear un documento nuevo y dibujar las siguientes moléculas: Guardar el documento en el disco duro con el nombre E3-plantillas 40 .

tales como tipos de enlace o plantillas. Crear un documento nuevo y con la ayuda de las plantillas de aminoácidos del menú plantillas y de la herramienta átomo.Ejercicio 4. Introducción de heteroátomos en una estructura. Dibujo de estructuras con el menú plantillas. O HO N H O HN OH HO O HO O NH2 O HS N H O HN NH2 NH2 Guardar el documento en el disco duro con el nombre E5-plantillas Ejercicio 6. crear un documento nuevo y copiar las siguientes moléculas. copiar los siguientes polipéptidos. Dibujo de enlaces orientados por el usuario. Crear un documento nuevo y copiar las siguientes moléculas con los enlaces igualmente orientados. Guardar el documento en el disco duro con el nombre E4-orientados Ejercicio 5. Con ayuda de la herramienta átomo y otras necesarias. O NH2 OH NC O N N O S N H H N S Br N HO CCl3 41 .

crear un documento nuevo y copiar las siguientes moléculas.Guardar el documento en el disco duro con el nombre E6-heteroátomos Ejercicio 7. enlaces o estructuras. Con ayuda de las herramientas Estereo enlace. dibujar las siguientes moléculas. Estructuras con estereocentros. Borrar átomos. y otras necesarias en su caso. Con ayuda de la herramienta borrador y la herramienta átomo y de la plantilla ciclohexano. OH O OH OH OH Cl N H O H2N OH O OH O OH NH2 O HO HO OH OH OH Guardar el documento en el disco duro con el nombre E7-estereo Ejercicio 8. O O O O O O COOH COOH N H NH HN Guardar el documento en el disco duro con el nombre E8-borrador 42 .

dibujar las siguientes moléculas con la misma orientación. Con ayuda del comando Clean Molecule.Ejercicio 9. y de las plantillas necesarias. Con ayuda de la herramienta Rotar 2D. Uso del comando Clean Molecule. dibujar la siguiente molécula y hacer una copia reducida al 75 % de su tamaño. Reescalar o cambiar el tamaño de una estructura. O O HO3S N N SO3H Guardar el documento en el disco duro con el nombre E10-rotar Ejercicio 11. Rotar una estructura. obtener la molécula siguiente N a partir de la molécula N Guardar el documento en el disco duro con el nombre E11-clean 43 . Con ayuda de las plantillas necesarias. y otra ampliada al 150 % Guardar el documento en el disco duro con el nombre E9-escala Ejercicio 10.

Ejercicio 12. copiar el siguiente esquema utilizando letra Arial de 16 puntos para el título y letra Arial de 12 puntos para el resto del texto. Con ayuda de la herramienta texto y otras herramientas necesarias. Uso de texto. ALGUNOS DERIVADOS DE LA PIRIDINA CONH2 N CH2OH HOCH2 N OH Me N N Me Nicotinamida (Vitamina del complejo B) Piridoxina (vitamina B6) Nicotina (tabaco) Guardar el documento en el disco duro con el nombre E12-texto 44 .

Representar mecanismos de reacción. 2.MÓDULO 3. Como ejemplo. dibujaremos la reacción de acilación de Friedel-Crafts del benceno con anhídrido acético para rendir acetofenona. Representar polímeros en general. en este módulo aprenderemos a: • • • • • • • • • • • Dibujar una reacción química. 4. Práctica 1. y se introduce el uso del programa Rasmol como herramienta para visualizar modelos moleculares. Así. arcos. Alineamos los objetos dibujados mediante el comando Align (Alinear) del menú Object (Objeto). pues. hacemos clic sobre la herramienta Texto . La metódica general que aplicaremos para dibujar una reacción química es la siguiente: 1. Editar una reacción química. Dibujamos las moléculas componentes de la reacción con herramientas de plantillas. Alinear los elementos participantes en una reacción. polígonos y elipses. el dibujo de biopolímeros y otros elementos gráficos. Usamos la herramienta Arrow (Flecha) la reacción y la herramienta Plus (Más) para indicar el sentido de avance de o tecleamos el signo + después de activar la herramienta Text (Texto) 3. Visualizar modelos moleculares con Rasmol. O O anhídrido acético O O AlCl3 anh. tecleamos las condiciones y las colocamos en el lugar adecuado. Dibujo de reacciones. páginas de plantillas y/o herramientas de dibujo. Ejecutar Chem Inspector. Para añadir las condiciones de reacción. Hacer uso de la ayuda de Isis Draw. Dibujar otros elementos gráficos tales como líneas. BIOPOLÍMEROS Y OTROS OBJETOS En este módulo se explica la manera de representar reacciones químicas con Isis Draw. Introducir las condiciones. DIBUJO DE REACCIONES. 50 ºC acetofenona 2 2 + benceno + H2O 45 . Crear secuencias de aminoácidos y de ácidos nucleicos.

y colocamos los coeficientes estequiométricos con la herramienta Text (Texto). Creamos un documento nuevo con la opción New (Nuevo) del menú File (Archivo). Entonces aparece el cuadro opciones de alineación: 46 . (Se 3. O O O 2 O H2O 2 Nótese que las moléculas dibujadas no están bien alineadas. O O O 2 O (Se hace clic 2 + + H2O 4. Añadimos la flecha de la reacción con la herramienta Arrow (Flecha) hace clic sobre la herramienta y luego se hace clic y arrastra en el lugar adecuado). Seleccionamos todos los objetos dibujados mediante la herramienta de selección y ejecutamos el comando Align (Alinear) del menú Object (Objeto). Añadimos también los signos + mediante la herramienta Plus (Más) de la barra de herramientas de dibujo sobre la herramienta y luego sobre el lugar adecuado). Dibujamos las moléculas que intervienen en la reacción con ayuda de la plantilla benceno y de las herramientas de dibujo adecuadas. De eso nos ocuparemos después. pero utilizaremos el tipo de flecha establecido por defecto. Nótese que se trata de un botón desplegable. 2.Para ello: 1.

tautomerías. movimientos de pares de electrones o de electrones individuales. 50 ºC acetofenona 2 2 + benceno + H2O La herramienta Arrow (Flecha) es un botón desplegable en el que podemos escoger diversos tipos de flechas que permiten representar reacciones irreversibles.Escogemos Alineación Vertical None (Ninguna) y Alineación Horizontal Top/Bottom Centres. y hacemos clic sobre OK. o bien con el comando Select All Los objetos seleccionados quedan entonces rodeados de puntos de control. 47 . O O anhídrido acético O O AlCl3 anh. Para editar una reacción. seleccionamos todos los objetos que la componen mediante la herramienta de selección (Seleccionar todo) del menú Edit (Editar). O O O 2 O 2 + + H2O 5. Práctica 2. Editar una reacción. reacciones reversibles. Añadimos las condiciones de reacción encima y/o debajo de la flecha mediante la y después los nombres de las moléculas debajo de herramienta Text (Texto) ellas. Los objetos seleccionados quedarán alineados horizontalmente. etc. Éstos últimos pueden ser finalmente alineados.

ejecutamos el comando Edit Objects (Editar objetos) del menú Object (Objeto). Los cambios realizados afectarán a todos los objetos seleccionados. A través de este cuadro podemos modificar los diferentes ítems. Podemos utilizar ChemInspector para verificar la química de las reacciones dibujadas. dibujamos la siguiente reacción 48 .Una vez seleccionada la reacción. Creamos un documento nuevo con la opción New del menú File. utilizaremos el siguiente ejemplo: 1. Utilizando la técnica descrita en la práctica 1. 2. ya visto. Para ilustrarlo. También podemos editar cada uno de los objetos de manera independiente. Ejecutar ChemInspector y Calcular valores moleculares. Práctica 3. Entonces aparece el cuadro Edit Objects.

ejecutamos el comando Chemistry/Calculate MolValues/Calculate. hacemos clic sobre el botón con flecha de la lista desplegable Results (Resultados). 49 .H3C CH3 Cl2 luz. 5. Para ver los resultados de Chem Inspector. Entonces aparece el cuadro Chem Inspector. Hacemos clic sobre la herramienta ChemInspector) . o bien escogemos la opción Run ChemInspector del menú Chemistry (Química). Entonces aparece el cuadro Molecular Values con las propiedades moleculares. 4. Esto se debe a que la reacción no está escrita en la manera estándar. y observamos la siguiente información Vemos que Chem Inspector ha interpretado que se trata de una molécula compuesta de dos (un complejo). 25 ºC H2 H3C C Cl Run ChemInspector (Ejecutar 3. Para calcular los valores moleculares.

Unos puntos de control permiten modificar su tamaño.07 -> 64. un desplazamiento de un par de electrones . H3C CH3 Cl2 luz.72% Cl 37. haciendo clic sobre el área de trabajo y arrastrando el ratón en la dirección de alargamiento. Práctica 4.52 Exact Mass =30 -> 64 Molecular Formula =C2H6 -> C2H5Cl Molecular Composition =C 50.48% en donde aparece el peso molecular del reactivo y el del producto. una relación de y un desplazamiento de un electrón individual Los dos primeros tipos de flechas se dibujan haciendo clic sobre el botón desplegable Arrow (Flecha). y el resultado es el siguiente. sus fórmulas moleculares y la composición centesimal del producto. Los más habituales son los que representan un paso irreversible tautomería . hacemos clic sobre Paste (Pegar). Representar mecanismos de reacción. Para transferir estos datos a la hoja de trabajo. 50 . 25 ºC Molecular Weight =30.80% H H2 H3C C Cl 11. escogiendo el tipo de flecha deseada.6. la masa “exacta”. Para representar mecanismos de reacción podemos utilizar las plantillas y herramientas de dibujo ya vistas y los diferentes tipos de flecha disponibles.

a través del comando Sequence del menú Chemistry. 51 . secuencias de una letra o de tres letras. un oligopéptido o un oligonucleótido. En primer lugar. definimos el tipo de biopolímero que queremos dibujar. Con Isis Draw es fácil dibujar una secuencia de aminoácidos (oligopéptido) o un fragmento de ácido nucleico (oligonucleótido). Al dibujar la flecha. Los puntos de las esquinas sirven para modificar el tamaño de la flecha de manera proporcional (escalar). tienen una técnica de dibujo más sofisticada. en el final y en el punto medio de la flecha permiten alargarla o acortarla y deformarla utilizando una herramienta de selección. la reacción de condensación aldólica entre dos moléculas de acetona para obtener una β-hidroxicetona. Veamos como ejemplo. y escogemos el tipo de representación en que queremos escribir los fragmentos. O -H+ H3C H +H+ H3C O H3C CH3 OH CH3 O CH2 H3C O CH3 H3C O CH3 O CH3 Práctica 5. Los puntos situados en el inicio. haciendo clic sobre ellos y arrastrando el ratón.Las flechas que representan el desplazamiento de un par de electrones o de un electrón individual. Dibujo de biopolímeros. inicialmente queda rodeada de unos puntos de control.

A continuación. seleccionamos toda la secuencia con alguna de las herramientas de selección disponibles y ejecutamos el comando Chemistry/Residue/Expand. En ese instante. Entonces aparece el siguiente cuadro de lista En este caso vemos la lista de aminoácidos porque era el tipo de secuencia que habíamos seleccionado.Si queremos recordar la transcripción de algún fragmento. ejecutamos el comando Show Residue List (Mostrar la lista de residuos) del menú anterior. Entonces aparece un cursor en forma de una barra vertical intermitente. vamos tecleando. hacemos clic sobre la herramienta Sequence (Secuencia) de la barra de herramientas de dibujo (escogemos el primer botón de los dos en los cuales se despliega) y hacemos clic en el área de trabajo. En el caso de los códigos de aminoácidos de una letra. los residuos que forman la secuencia. con lo que aparece lo siguiente O O H N O N N O O N O N O N O N O O O 52 . queda algo así NH2 A V L T S V T COOH Si deseamos ver la estructura química explícita de la secuencia dibujada. por sus códigos.

Al igual que antes. NH2 OH HO P O O O O N N N H3C N OH P O O O O N O NH O OH P O O O O N NH2 N O H en donde aparece la estructura química explícita del oligonucleótido. quedaría algo así NH2 Ala Val Lys Thr Ser Val Thr COOH Las secuencias de ADN o de ARN solo admiten códigos de una letra.Finalmente. los residuos quedan alineados. podemos hacer que se muestren los átomos de hidrógeno terminales o unidos a heteroátomos activando la opción correspondiente a través del comando Settings del menú Options. como hicimos anteriormente. 53 . quedaría lo siguiente. ejecutamos el comando Chemistry/Sequence/Amino Acids-3 letter y procedemos como antes. Veamos un ejemplo de secuencia de ADN 3' A T C 5' Si expandimos la secuencia. Para ello. Ahora vamos a dibujar la secuencia contraída con códigos de tres letras. ya visto. Quedaría lo siguiente CH3 CH3 H N H H N O O N H O CH3 H N OH O N H OH O H N H3C O N H OH OH O H3C CH3 H3C H3C CH3 Nótese que la geometría de la secuencia es tal que los enlaces peptídicos quedan alineados.

Representación de polímeros en general. Haciendo clic y arrastrando el puntero del ratón. Para representar un polímero. entre los cuales debe quedar encerrada la unidad de monómero. en la lista Polymer repeat pattern. escribimos el subíndice que acompañará al monómero. Hacemos clic sobre el botón Apply (Aplicar) y el polímero habrá quedado representado. Hacemos clic sobre la herramienta Bracket (Corchete) 4. 7. seleccionamos el tipo de repetición. (En nuestro caso. dibujaremos el PVC. Como ejemplo. Soltamos el botón izquierdo del ratón y aparece el siguiente cuadro. Cl 3.Práctica 6. 54 . en la lista SRU label. utilizaremos la herramienta Bracket (Corchete) de la barra de herramientas de dibujo Para ello: . 6. 2. dejaremos los valores por defecto). escogemos corchetes o paréntesis. En la lista Bracket type seleccionamos el tipo de polímero. 1. 5. Dibujamos la unidad de monómero y los dos enlaces con las unidades vecinas. y en la lista Bracket style. Creamos un documento nuevo. aparecen dos corchetes móviles.

son: línea recta. de izquierda a derecha. 55 . Con ayuda de la plantilla de aminoácidos. Dibujo de líneas. Veamos un ejemplo. rectángulos y elipses. tales como el programa Paint. Seleccionamos la molécula entera con una de las herramientas de selección. línea poligonal. Práctica 7. que a su vez se despliegan en otros botones.Cl * n * Los dos asteriscos indican los extremos de la unidad de monómero. por lo que no entraremos en más detalles. En ocasiones puede ser necesario acompañar los esquemas químicos de otros elementos gráficos tales como líneas rectas. La herramienta Rectángulo se despliega en otras cuatro herramientas: que. polígonos y elipses o círculos. el programa Isis Draw dispone de dos herramientas. Para ello. Práctica 8. Creamos un documento nuevo 2. arcos. arco circular y arco elíptico. por ejemplo cuando se quiere encuadrar un esquema o destacar alguna figura. La técnica necesaria para usar estas herramientas es muy similar a la de otros programas de dibujo. de izquierda a derecha. polígono y elipse. 1. arcos. son: rectángulo. El programa Isis Draw contiene un módulo llamado Rasmol que no es más que un programa para visualizar moléculas en forma de modelos. La herramienta Línea recta se despliega en estas cuatro: que. Visualizar moléculas con el programa Rasmol. Straight Line (Línea recta) y Rectangle (Rectángulo). poligonales. dibujamos una molécula de Triptófano. rectángulo de esquinas redondeadas. O OH N NH2 3.

A través del menú Display de Rasmol podemos visualizar la molécula utilizando diferentes tipos de modelos. si escogemos el tipo Ball & Stick (Bolas y varillas). Por ejemplo. Ejecutamos la opción View molecule in Rasmol (Ver molécula en Rasmol) del menú Chemistry (Química).4. la molécula se vería así 56 . Entonces aparece la ventana de Rasmol mostrando un modelo de la molécula.

tal como se vio en el módulo 1.5. Mediante el menú Help (Ayuda) del programa. Una vez instalado el programa de ayuda de Isis Draw 2.Práctica 9. La opción de este menú que proporciona una ayuda en el sentido más general es la opción Isis/Draw Contents. 57 . Si la ejecutamos. Usar la ayuda de Isis Draw. podemos acceder a la ayuda del programa de dos maneras distintas: 1. obtenemos la ventana de ayuda siguiente.

58 . Mediante el acceso directo al archivo de ayuda en el menú Inicio. 2. También resulta útil el botón Índice de esta ventana. Al hacer clic sobre dicho acceso directo se abre la misma ventana de ayuda del apartado anterior.A través de los enlaces de esta ventana podemos acceder a cualquier tema acerca del funcionamiento del programa. mediante el cual podemos buscar un término por orden alfabético.

a) O + b) (CH3)3SiCN ZnI2 N OSi(CH3)3 LiAlH4 HO CH2NH2 1) NOCl OH 2) hν CH3 c) Bu3SnH. Dibujo de reacciones. crear un documento nuevo y copiar las siguientes reacciones procurando que los objetos queden bien alineados. AIBN I O O CH2=CHCO2CH3 CH3O2CCH2CH2 O O (55 %) HON OH CH3 d) HgOAc O2CCH2 NaBH4 CH2=CHCO2CH3 CH2CH2CO2CH3 O2CCH2 (75 %) e) O Bu3SnH SePh H Guardar el documento en el disco duro con el nombre E1-reacciones O H 59 . Con la ayuda de las herramientas de dibujo y de las plantillas necesarias.EJERCICIOS Ejercicio 1.

O H3C N H3C O O Ph H3C H2C CH3 CH=O CH3 OBBu2 CH N O O H2C CH3 CH3 3 1) LDA 2) CH2=C(CH3)CH2I H2C CH3 O N CH3 H3C O 1) LAH O 2) DMSO. Crear un documento nuevo y copiar el siguiente fragmento de síntesis.Ejercicio 2. Dibujo de reacciones. copiar las siguientes reacciones y verificar su química mediante la herramienta ChemInspector. O H CH3 H3C S + tBuOK O + I CH3 + CH3 DMSO H3C S CH3 AlCl3 + H3C Cl + O H Cl O O 1) N4(CH2)6 / TFA 2) H2O O O O H mCPBA HCCl3 Guardar el documento en el disco duro con el nombre E3-cheminspector 60 . pyr-SO3 Ph O N CH3 H3C O Ph Ph HO O Guardar el documento en el disco duro con el nombre E2-síntesis Ejercicio 3. Ejecutar ChemInspector Crear un documento nuevo. Calcular también los valores moleculares.

Crear un documento nuevo y con la ayuda de las herramientas de dibujo. Dibujo de biopolímeros. de las plantillas necesarias y de la herramienta Arrow (Flecha). Representación de mecanismos. copiar las siguientes secuencias de aminoácidos y expandirlas. copiar los siguientes mecanismos. Crear un documento nuevo.Ejercicio 4. a) H O H O OH H H O O OH O H + OH- H O OH + O O + OH- Hidrólisis CH2OH COO- + b) O O OH H Guardar el documento en el disco duro con el nombre E4-mecanismos Ejercicio 5. a) SH NH2 A V C T P H S COOH CH3 H N H H N O O N H O H N O N O OH OH H3C CH3 H3C 61 .

b) SH NH2 Pro Cys N Lys Ala Trp Thr Val COOH N O H N O N H S N O N O N O O N O N O O Copiar las siguientes secuencias de nucleótidos y expandirlas. a) 3' C G C T O 5' NH2 OH HO P O O O O N N O OH P O O O O N N NH2 NH OH NH2 P O O O O N N O H3C OH P O O O O O NH N O N H b) 3' U C A G 5' O OH HO P O O O N NH O OH P O O O NH2 N N O OH P O O O O N N NH2 N OH N P O OH O O N N O NH N NH2 O OH O OH O OH H Guardar el documento en el disco duro con el nombre E5-biopolímeros 62 .

dibujar las siguientes moléculas y visualizarlas con Rasmol. Utilizar Rasmol. Dibujo de polímeros. N N Br OH HN O O O O O O HO S HS OO O Guardar el documento en el disco duro con el nombre E7-rasmol 63 .Ejercicio 6. O * n * * CN n N * * n * Guardar el documento en el disco duro con el nombre E6-polímeros Ejercicio 7. Crear un documento nuevo y copiar los siguientes polímeros con la ayuda de la herramienta correspondiente. Crear un documento nuevo.

dado que su color varía con el pH. 64 . α-Caroteno Colorante natural presente en la zanahoria. OH HO Br Br HO O S O O Azul de bromotimol Colorante orgánico empleado como indicador de acidez. la naranja.EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS 1. el tomate y otros frutos. HO Xantofila Colorante natural que da color amarillo a las hojas en otoño. Las siguientes moléculas corresponden a algunos colorantes orgánicos. Cópialas incluido el texto.

O OH OH O Alizarina Colorante sintético anaranjado utilizado desde muy antiguo para el teñido de fibras O O O O N H O H N N H O H N O O O Caqui de indantreno GG O Colorante sintético utilizado en la industria textil 65 .O O HO O Fluoresceína OH Colorante caracterizado por presentar una intensa fluorescencia verde en disolución. Un derivado suyo constituye el principio activo de la mercromina.

N H2N 66 . Copiarlas incluido el texto. O N O N Cafeína Alcaloide presente en los granos de café y en las hojas de té.O H N N H O Índigo Colorante azul empleado en la industria textil para el teñido de fibras. Las siguientes moléculas corresponden a alcaloides. NH2 N N NaO3S N N SO3Na Rojo Congo Colorante azoico empleado como indicador de pH 2. Todas ellas son peligrosas para el consumo dado que producen adicción.

N N Nicotina Alcaloide presente en las hojas del tabaco N O O HO Atropina Alcaloide principal de la belladona O O N O O Cocaína Principal alcaloide de las hojas de coca 67 .

Las moléculas siguientes corresponden a hormonas humanas. Cópialas incluido el texto.O O O O N Papaverina El alcaloide más sencillo del opio N O O Codeína OH Uno de los más potentes alcaloides 3. NH OH OH OH Adrenalina Hormona de las glándulas suprarrenales 68 .

Cópialas incluido el texto. Las siguientes moléculas corresponden a vitaminas.I O I I OH Tiroxina I COOH NH2 Hormona de la glándula tiroides OH O Testosterona Hormona sexual masculina O OH OH O Cortisona Hormona de las glándulas suprarrenales 4. OH Vitamina A 69 .

OH NH2 N N N + S Vitamina B1 o aneurina OH HO OH OH N N N N OH Vitamina B2 o lactoflavina O HO HO HO OH O OH Vitamina D2 o calciferol COOH O N H H N S Vitamina H o biotina O Vitamina C o ácido ascórbico 70 .

O O Vitamina K1 o filoquinona 71 .

a) O O P O CN NaH CH3O CHO CH3O (88%) CH=CHCN b) CHO n-BuLi S H3C S H 1.5. H3O+ S S OH (91 %) HgCl2 H2O CH3CN O OH (90 %) c) CH3 O CH3 Cl AlCl3 + SiMe3 + O Me3SiCl d) Me3Si O Cl Cl e) SiMe3 COOMe p-TsOH benceno 80ºC f) OSiMe3 H2O O CH3COOH OH O COOMe Br O Br2 Cl Cl 72 . Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. 2.

a) CH3 1. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. Me3SiCl Br SiMe3 CH3 Cl2 FeCl3 SiMe3 CH3 Cl CH3COCl AlCl3 O CH3 CH3 Cl b) O O P OMe O KOH EtOH O O + P O K O O + HO P + O O K MeO O O c) HO OH + O 2 OH- CO2- d) OH 2 OH O HO H2SO4 ∆ COOH O O + O O e) O O OH H HCl CH3COOH O H OH CH3COOH 25ºC O + f) O + HOCH2CH2OH H+ benceno O O + H2O 73 .6. Mg 2.

g) CH2 OsO4 H2O2 OH CH2OH HIO4 O CH3OH-H2O (25ºC) + CH2=O h) O H CH3 O CF3CO3H O H CH3 1. NaOH-C2H5OH 2. H3O+ OH COOH i) OH COOH j) H+ benceno O O + H2O Li OH O k) MeO H2N OMe NaNO2 NH2 HCl N + NH3 CH2 MeO OMe N N H3PO2 + N MeO OMe l) CH2Cl CH3 HCl 30ºC O (70 %) O + CH2O CH3 74 .

a) O H + O ∆ b) OH MnO2 hexano CHO c) H H + O d) H O HCN (C2H5)3Al O H OH CN + e) CHO Cl C2H5OH + C2H5O- (CH3CO)2O CH3COONa 180ºC CH=CHCOOH Cl (72%) f) 75-80ºC COOCH3 H COOCH3 (79-91%) g) H ∆ H + 75 .7. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas.

h) CH3 CH3 + 2Br2 hν 125ºC CH2Br CH2Br (48-53%) i) CH2OH SOCl2 CH2Cl Mg éter H2O CH3 j) H2-Pd/C O HOOC HOOC (84%) k) THF 2K + l) H3C CH3 Cl CH3 Cl Li-Hg 2 - + 2K+ H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 m) H H pKa=16 - + H + 76 .

n) COOCH3 + COOCH3 o) COOCH3 COOCH3 NC CN CN H + CN CN CN CN NC H p) EtOOC H COOEt H + q) EtOOCC CCOOEt N + MeOOCC CCOOMe H MeOOC N H COOMe r) O N O O NaOH NCH2CH2CH2CH3 O + CH3CH2CH2CH2Br + Br H2O CO2CO2- + H2NCH2CH2CH2CH3 77 .

s) O + t) CN- H + HO CN LiAlH4 HO CH2NH2 O + HCON(CH3)2 200ºC N(CH3)2 (75%) u) CH3I N CH3 v) AcON N + Ag2O N + ∆ N + H2O + N H3C CH3 H2O H3C CH3 H3C CH3 OH- + NaHCO3 Hg(OAc)2 N w) H NCO N COOMe + CH3OH x) H3C CH3CSCH3 y) O (CH3)2S+CH2O S H3C H3C S CH3 S CH3 CH3 + (CH3)2S 78 .

Las siguientes reacciones fueron utilizadas en mi tesis de licenciatura. Las siguientes moléculas corresponden a los azúcares llamados D-aldosas. CHO OH CH2OH D-(+)-gliceraldehído CHO HO OH OH CH2OH D-(-)-arabinosa CHO HO OH OH OH CH2OH D-(+)-altrosa CHO HO OH HO OH CH2OH D-(-)-idosa HO HO OH CH2OH D-(+)-galactosa HO OH OH CH2OH D-(+)-glucosa CHO OH HO HO HO OH CH2OH D-(+)-talosa HO OH CH2OH D-(+)-xilosa CHO OH HO HO OH OH CH2OH D-(+)-manosa CHO HO OH CH2OH D-(-)-gulosa CHO OH OH CH2OH D-(-)-eritrosa CHO OH HO HO OH CH2OH D-(-)-lixosa CHO HO OH CH2OH D-(-)-treosa CHO CHO CHO OH OH OH CH2OH D-(-)-ribosa CHO OH OH OH OH CH2OH D-(+)-alosa CHO OH OH 9.8. Cópialas utilizando las herramientas necesarias. Cópialas incluido el texto. a) O O O O O O 2 CH3(CH2)16COOH P2O5/CH3SO3H 1:10 55-60ºC O C17H35 O O O O O O C17H35 O 79 .

t. EtOH.b) O O O C17H35 O O O O C17H35 O NaBH4. 3 Me3S+I3 tBuOK O O H35C17 O O O O O O C17H35 80 . 2. HO C17H35 O O O O O O C17H35 OH c) O O O C17H35 O O O O C17H35 O THF 2 ClCH2PO(OEt)2 2 n-BuLi O O H35C17 O (EtO)2OP H O O O O H PO(OEt)2 O C17H35 d) O O O C17H35 O O O O C17H35 O DMSO t.a.2 eq.a.

2 eq. 2 eq.a.4-Butanosultona NaO3S O O O H33C16 O O O O O C16H33 SO3Na f) (EtO)2OP O O O CH3 O O PO(OEt)2 O O CH3 O 1. LDA. 2 eq. ClCH2PO(OEt)2 OH DMSO. 100ºC O C17H35 O O O O O O C17H35 O PO(OEt)2 SO3Na 1.. nBuLi. 2. Tf2O. -20ºC 3.e) O O O H33C16 O O O O O C16H33 DMSO 100 ºC 2 NaH 2 1. BrCH2CH2PO(OEt)2 THF/reflujo O O O O O O O O g) O O HO C17H35 O O O O 1. 2. -78ºC 2. Et3N.. (EtO)2OP C17H35 2. t..7 eq. 2 HO(CH2)3SO3Na DMSO H35C17 O h) O O H35C17 OH O O O O OH C17H35 O O O O O O O C17H35 SO3Na 81 .

i)
O O O C17H35 O O O O C17H35 O Zn(Hg) HCl H37C18 O O O O O C18H37 O

j)
O O O O O O 1. N4(CH2)6 / TFA, 85ºC 2. H2O, 90ºC O H O O O O O O H O

k)
O O O H O O O O H O NaBH4, 2,2 eq. EtOH, t.a. OH O O O O O O OH

l)
O O O H O O O O H O ClCH2PO(OEt)2, 2 eq. tBuOK, 2 eq. DMSO O (EtO)2OP H O O O O O O H PO(OEt)2 O

m)
NaO3S

O O HO O O O O OH

1. CH3SOCH2Na, 2 eq. 2. 1,4-Butanosultona, 2 eq. DMSO, t.a. O

O O O O O O O

SO3Na

n)
O O O O O O 2 mCPBA cloroformo, t.a. O O O O O O O O

82

o)
O O O O O O tBuOOH Triton B cat. Benceno, t.a. O O O O O O O O

p)
O O O H O O O O H O Me3S+I-, 3 eq. tBuOK, 3 eq. DMSO, t.a. H O O O O O O O O H

q)
O O O O O O O O reflujo CH3OH CH3O OH O O O O O O O-CH3 HO

r)
SO3Li

O O CH3O OH O O O O

HO

1. 2 nBuLi, 0ºC 2. 100ºC, 2 eq. Butanosultona O-CH3 DMSO anh. CH3O O

O O O O O O

O

O-CH3

SO3Li

s)
O O O O O O O O THF anh. O C18H37 n-C18H37OH H+ cat. O OH O O O O O HO H37C18 O

t)
O O O O PO(OEt)2 O O O O DMSO, 90-100ºC CH3PO(OEt)2, 2 eq. nBuLi, 2 eq. HO O O O O O O OH PO(OEt)2

83

u)
SO3Na O O O O O O O O DMSO O O OH O O O O O HO O

2 HO(CH2)3SO3Na H3PO4 cat.

SO3Na

v)
O O O O O O 2 HOOCCH2PO(OEt)2 P2O5/CH3SO3H 1:10 55-60ºC O (EtO)2OP O O O O O O O PO(OEt)2

w)
O O O (EtO)2OP DMSO t.a. O O O O O PO(OEt)2

1. tBuOK, 2,2 eq. 2. nC16H33Br, 2 eq.

O O O (EtO)2OP C16H33 O O O O

H33C16 PO(OEt)2 O

10. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas. a)
O COOEt COOEt Br2 CCl4 Br COOEt COOEt O O O K
+

+

N

N CH(COOEt)2

b)
O COOH HN3 H2SO4 O H N COOH H3O+ HOOC(CH2)4 CO2NH3+

84

H N N H (90%) 2 NH2 + CS2 H N HgO N N S f) CN Ph N O O O CN + NH2+ CO2O N O COOH + Ph N OH g) H Li C + CH3(CH2)3Li H H H KOH ∆ K C + h) H2 C Na2Cr2O7 CH3COOH O i) CH3 O AlCl3 O O H3C O j) CrO3 H2SO4 ∆ (44-48%) O O + COOH 85 .c) N N H d) NH3+ -O2C 100ºC + Ac2O N N H HOOC NHCOCH3 2h H N O e) O HCl conc. H3N+CH2CONHCH2COOHCl100ºC 90-100 sec.

Las siguientes moléculas se llaman fulerenos. La siguiente molécula corresponde a la vitamina B12 o cianocobalamina. Intenta copiarlas (No es fácil).11. 12. H2N O H2N O H2N H3C N N Co N O NH2 + O CH3 NH2 O N H3C H3C N CH3 CH3 H3C CH3 H3C O P O - NH O O H H HO O O N HO N O NH2 CH3 CH3 H H 86 . Cópiala e intenta incluir las flechas que contiene.

13. H3C HO N H3C N Biliverdina H3C HO N H3C N H Rap C H2 Bilirrubina H3C HO N H3C N Glaucobilina H3C HO N H C2H5 H3C C H2 N H Urobilina Rap Rap N Rap Rap N H CH3 H3C N C2H5 OH Rap N H CH3 H3C N OH Rap Rap N H CH3 H3C N OH CH3 H3C C H2 N H C2H5 OH 87 . N N Fitilo-OOC H3COOC O Clorofila a Mg N N Fitilo-OOC H3COOC O N N Mg N N O Clorofila b 14. La siguiente molécula corresponde al pigmento vegetal llamado clorofila. Las siguientes moléculas corresponden a pigmentos biliares. Cópialas tal cual están. Cópiala incluyendo las flechas que contiene y el texto.

Cópialas incluido el texto e intentando que los dobles enlaces queden iguales. Las siguientes moléculas corresponden a hidrocarburos aromáticos condensados superiores.15. Copia la siguiente molécula correspondiente a un pigmento del grupo de las ftalocianinas. Pireno Perileno Coroneno Ovaleno Circum-antraceno Cuarterileno 88 . N N N N Cu N N N N Azul monastral 16.

Copia las siguientes moléculas utilizando las herramientas adecuadas.17. F F F F F F H N O F F F O S N H O N H H S N NH F F F F F H N O F F O H2N Cl OH H3C H3C CH3 O S N O N O O O CH3 N CH 3 + N N Cl O CH3 H3C N + O HN O N N N N O NH 89 .

CH3 O H N O O N H O H3C CH3 H N N H O O CH3 CH3 H3C OH OHH OH H H O H HN H CH3 S O CH3 H N O P O O OH H3C N O O CH3 O H N O O NH O 90 .

H3C H3C H3C N N N O S O O O N O O NH N O O N + Na O H3C N +O CH3 O CH3 CH3 O H3C O H3C HN O O N O Cl O N N O F F F O HN N N H O N O S H3C O OH Cl CH3 O H3 C O CH3 N O O N O O N NH2 91 .

H3C O H3C N O CH3 O N O N N F O F F CH3 N O O O O N CH F Cl O S O OH CH3 3 CH HO H3C N S N H CH3 O N + O S N O O N F O N H S O O NH2 O O N N O O O CH3 O Cl N N N N N 92 .

O Cl N N N N O N O O O CH3 N CH3 CH3 N N N N O CH3 H3C H N O N H O Cl N N OH N O N N N O O N + N CH3 O O H3C N N O O CH3 H3C O H3C O CH3 N CH3 H3C N H3C N H3C N O N + N N O CH3 OH O HO H3C N N O O 93 .

H3C O O O O HO O H3C N O H3C CH3 CH3 O N H2C F S H3C O H3C O N + O CH3 O CH3 O O NH H N H CH3 + N CH3 H3C H3C H3C O N O O N H O N O O O O N + N O N + CH3 N + O O O O S O N O S N S N O O H3C Cl H N 94 .

CH3 N O HN O N CH3 N N N OH CH3 O N N N N CH3 CH3 O O N O O CH2 O O NH NH CH3 CH3 H3C H3C H N CH3 CH3 N N H3C H3C N H N O CH3 CH3 O N 95 .

O HN O N CH3 N N N S NH CH3 HN O N CH3 H3C Cl Cl N N H3C O O O O O O O S O O O CH3 N O O + O H3C N N S O O N + O CH3 O CH3 CH3 O OH N S O N OH O N + O O N + O CH3 O N H O N NH Br 96 .

N N S N O H N N O CH3 O O CH3 O N H H3C CH3 Cl Cl O N H H3C O NH2 N S CH3 N N + H Br H O S H N H N Br CH3 N N N + S O N N H + O O N Br H N O H N O N CH3 O N H N H 97 .

CH3 O N CH3 N CH3 O H N S N O N N H HO H3C O N CH3 N Cl H C 3 N O H3C O O CH3 O O CH3 CH3 H3C HN CH3 H3C OH OH H3C CH3 NH CH3 N OH H3C CH3 CH3 H3C HN H3C CH3 N N O O H3C N N H O O H3C N OH OH N O H3C H3C N N O CH3 O N O CH3 CH3 98 .

N N O H3C N HO H3C N O HN N O F F F O CH3 O N + O N H3C H3C Br F F O O S N N N H3C S O H3C O O CH3 S O O N H N CH3 N N F HN O Br H3C N N + O NH2 CH3 O N O H3C CH3 CH3 O O S N N F F F CH3 N O N S N N CH3 99 .

O O H3C O N S N CH3 H3C O O N N N S N CH3 N CH3 N CH3 N N F N N N N F N CH3 CH3 CH3 CH3 O N S N CH3 O CH3 O O S N H N O CH3 S N CH2 N CH3 F S CH3 N S O O HN O O S S N O CH3 O O CH3 H3C O O S N CH3 N S CH3 CH3 CH3 100 .

Cl O N S N O O H3C O O N S N S CH2 CH 3 O N H3C H3C N N N N S S N CH3 CH3 N S N S CH3 H3C N O N S N N S H3C N CH3 O O O S CH3 N F Cl F F H3C H N O O HO O O S H3C O O N S N N H CH3 O OH H N O H3C S N N S CH3 O O CH3 O O O N H N S 101 .

H3C N O Cl S H3C N CH3 CH3 O O HO O NH O O H3C H3C S N N S CH3 O S N S N N O O N O CH3 O S H3C O H3C N O N H3C CH3 F Cl N S N O N O N CH3 O CH3 N N N CH3 N S S O N N S O H3C N CH3 102 .

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