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Universidade do Estado do Rio de Janeiro Instituto de Qumica Departamento de Qumica Orgnica Qumica Orgnica Experimental III Prof.

Marcelo Moura

SNTESE DA P-NITRO-ANILINA

Luciane Machado Caroline Bianca Santos Barreto

Rio de Janeiro, 27 de outubro de 2011.

1. Objetivo Sintetize da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida. 2. Introduo Nitroanilina, tambm conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina, um composto qumico de frmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posio 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posio para. Esta substncia normalmente usada como um intermedirio na sntese de corantes, agentes antispticos, oxidantes, frmacos (em veterinria, em medicamentos para aves domsticas), em gasolina (como um inibidor da formao de gomas) e como um inibidor de corroso. Nesta prtica, a p-nitro-anilina foi sintetizada a partir da p-nitro-acetanilida e do hidrxido de sdio utilizando-se cido sulfrico a 70% como catalisador da reao, atravs de hidrlise em meio cido. Durante o processo de sntese, deve-se tomar especial ateno em no jogar nenhum resduo na pia, papel de filtro deve ser descartado especialmente para a incinerao. Deixar sempre a bancada limpar e evitar ao mximo o contato com a pele e os olhos, fazendo-se obrigatrio o uso de luvas e culos de proteo. Tudo isso porque a p-nitroanilina altamente txica.

3. Mtodos e Desenvolvimento 3.1 Sntese da p-nitro-anilina 3.1 Reagentes e materiais Balo de 100mL; Tubo de Thiele; Capilares; Balana analtica; Termmetro de 200C; Papel de filtro; P-nitro-acetanilida (sintetizada na prtica 2); gua destilada gelada; cido sulfrico 70%p/v; Hidrxido de sdio a 40%; Banho de gelo (gelo+NaCl). 3.2 Desenvolvimento - A um balo de 100mL equipado com condensador de refluxo, colocou-se 12g de pnitro-acetanilida sintetizada na prtica anterior e 60mL de H2SO4 a 70% p/v; - Manteve-se a mistura reacional em refluxo por 30 minutos; - Verteu-se a mistura reacional em 200mL de gua; - Adicionou-se NaOH a 40% em excesso para a precipitao da p-nitro-acetanilida; - Resfriou-se o sistema at 5C e procedeu-se a filtrao do slido vcuo; - Separou-se pequena quantidade do produto filtrado para a recristalizao ; - Procedeu-se a secagem do produto bruto e do recristalizado em papel de filtro por 7 dias; 3.3 Recristalizao - Procedeu-se a recristalizao diluindo certa de 500mg do produto bruto em gua quente; - Deixou-se a soluo resfriar lentamente, a fim de formar cristais; - Filtrou-se a p-nitroacetanilida recristalizada e deixou-se secar por 7 dias em papel de filtro. 3.4 Caracterizao - Pesou-se o produto bruto e recristalizado ps secagem em papel de filtro e obtevese um total de 8,3g (bruto + recristalizado) p-nitro-anilina; - Procedeu-se a determinao do ponto de fuso pelo mtodo capilar; - Usou-se dois capilares. Um com produto bruto sintetizado e outro com o produto recristalizado.

4. Equao Geral

5. Mecanismo de Reao

6. Clculos e Rendimentos MM p-nitroacetanilida 180,17g/mol n p-nitroacetanilida 0,06mol MM(p-nitroanilina) 138,12g/mol 1 mol ________138,12g 0,06 mol _____ x Rendimento = Rend. Real Rend. Terico = 8,30 9,20 = 90,2% x = 9,20 g (rendimento terico)

7. Resultados e concluso O produto sintetizado foi pesado, obtendo-se 8,3g de p-nitroanilina (recristalizado + bruto). Um rendimento de 90,2%, tendo em vista que foi usado 12g de p-nitroacetanilida. O rendimento terico de 9,2g. Com um rendimento de 10% abaixo, era esperando, tendo em vista que durante todo o processo de sntese tomou-se um cuidado extra para que no houvesse perdas na transferncia do produto entre becheres, na filtrao vcuo, na lavagem frio. Durante o processo de deixar a mistura reacional em refluxo por cerca de 30 minutos, notou-se uma mudana de cor de uma mistura amarela para castanho. Houve tambm alterao na consistncia da mistura. Aps o refluxo, a p-nitroanilina estava presente no lquido reacional sob forma de sulfato de p-nitroanilina. A mistura ento vertida em gua fria e h a adio de base em excesso para que a p-nitroanilina precipite, tentando manter o sistema em torno de 5 a 6C para no haver a formao de produtos multiidrolizados. A p-nitroanilina foi filtrada vcuo e deixada por sete dias em repouso, embrulhada em papel de filtro para a mxima secagem possvel. A caracterizao do produto ocorreu com a determinao do ponto de fuso pelo mtodo capilar onde foi utilizado dois capilares com a p-nitroanilina recristalizada e no

outro o produto bruto. Observou-se que em ambos os capilares, a fuso ocorreu a 144 145C. Na literatura, o ponto de fuso da p-nitroanilina 148C. Esse resultado prximo pode-se explicar pela presena de impurezas (incluindo gua), pela quantidade das amostras ou pelo tamanho dos cristais.

8. Referncias 1. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.2; 2. http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf Acessado em 27 de setembro de 2011. 3. http://pt.scribd.com/doc/58568135/Mecanismo-Sintese-P-nitroanilina Acessado em 25 de setembro de 2011.