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Lactonas Sesquiterpénicas

Farmacoquímica II

INTRODUCCIÓN

Las lactonas sesquiterpénicas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de terpenoides C 15 con un anillo lactónico, que representan los componentes activos de partir de hojas y flores de plantas como Milleria quinqueflora, Viguiera sylvatica, Decachaeta thieleana (Castro et al. 2000), Vanillomopsis arborea (Vischnewski et al. 1999) y Arnica montana (Willuhn et al. 1984), entre otras.

muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Estos compuestos se obtienen a

Algunos ensayos demuestran que los extractos de estas plantas, así como también, las lactonas sesquiterpénicas purificadas poseen y propiedades antiinflamatorias.

Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas.

Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.1

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Guayanólidos.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 1. Eudesmanólidos . 2 Las lactonas sesquiterpéncas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos isopreno (2-metilbutadieno-1. cabeza .Elemanólidos . que teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de transposición . parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido .3) . cola y algunos productos de El anillo lactónico se encuentra en varias familias de sesquiterpenos y por ello se nombran utilizando la nomenclatura del esqueleto seguido del Sufijo ólido que indica el grupo lactónico 2. Pseudoguayanólidos . 2 Página 2 .Estructura Química de carbono .Clasificación : Se clasifica en función de su esqueleto carbocíclico : Germacranólidos .

Un carácter estructural de todos estos compuestos que puede asociarse con muchas de sus actividades biológicas es la γ-lactona-α-β-insaturada . xantanólidos. etc. Bidens spp. Por lo general . las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter de petróleo . y Eupatorium spp.3 Página 3 . citotoxica y antimicrobiana. son Taraxacum ofcinale . Otras Compuestos utilizadas como remedios en herboristeria y que contienen lactonas sesquiterpenicas. El etanol o metanol caliente las disuelve pero son aún más solubles es cloroformo o éter etílico . de farmacología poco estudiada pero provenientes de plantas usualmente reportadas como medicinales . pseudoguayanólidos. eremofilanólidos.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 3.  Propiedades físico-químicas    Incoloras o ligeramente coloreadas Sólidos cristalinos Solubilidad variable los germacranólidos que pueden eudesmanólidos. por lo que es probable que sean los agentes medicinales . 2 Ademas poseen actividad antitumoral . Propiedades Fisicoquímicas y farmacológicas Son sustancias amargas . estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos . Químicamente estos compuestos pueden clasificarse. de acuerdo con sus esqueletos carbocíclicos así tenemos a derivarse los guayanólidos. aunque también son insolubles en agua .

son también causantes de procesos alérgicos. antiartrítica . anticancerígena . principalmente dermatitis de contacto . antimigrañosa responsable es el Partenólido (Tanacetum parthenium). antimalárica responsable artemisina etc. citotóxica – Antitumoral por la no se conoce bien la relación existente entre la estructura química y actividad biológica de estos metabolitos . En general en un mismo esqueleto e anillo lactónico puede unirse al menos de dos manera diferentes como consecuencia de la alta oxigenación de estas moléculas .3 4. Está relacionada a la capacidad de formar aductos Michael y se mide en función de la velocidad de reacción con cisteína . presencia del anillo Butirolactónico .antipalúdicos . ello se interpreta como el resultado de la baja capacidad de la lactona endocíclica para interactuar con el nucleófilo .Estructura Actividad Biológica : Muchos sesquiterpernos presentas diversas actividades biológicas que parecen asociarse a una estructura parcial común una o más estrictamente una α-metilen-Υ-lactona . reacciona con la misma velocidad ( a pesar de poseer dos sistemas olidos que eupatudina un guayanólico .Aunque Citoprotectoras frente a ulceraciones gástricas . un germacranólido . psoriasis . Así por ejemplo elenfantopina . antipiréticas .4 Página 4 . antimicrobiana frente a hongos y levaduras . 4 Actividad Antitumoral . imidazol y tiol según se indica. Sin embargo.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Poseen diferentes actividades farmacológicas: antiinflamatoria. Los centros nucleofílicos principales de una cadena proteica son amino . antineoplásica y citotóxica . se presume que el mecanismo operante es el ataque nucleofilico de ciertos centros activos de las proteínas sobre el sistema α-metilen-Υ-lactona en un reacción de tipo Michael .

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