LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Percobaan ke-5
Alkohol dan Fenol : Sifat Kimia dan Reaksi Kimia

Nama : Siti Sajidah
NIM : 10410039
Nama Asisten : Tan Lay Hsein
NIM Asisten : 10709718
TANGGAL PERCOBAAN : 27 OKTOBER 2011
TANGGAL PENGUMPULAN: 10 NOVEMBER 2011










LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2011
Percobaan V
Alkohol dan Keton : Sifat dan Reaksi Kimia

I. Tujuan Percobaan
Menentukan gugus Iungsi sampel A, B dan C (alkohol atau Ienol).
II. Prinsip Percobaan
Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus
molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah
gugus alkil dan gugus hidroksil,O-H sebagai gugus Iungsi. Alkohol
mempunyai struktur yang serupa dengan air,dimana satu hidrogen
digantikan dengan gugus alkil. Fenol serupa dengan alkohol tetapib gugus
Iungsinya melekat langsung pada cincin aromatik dan dengan Ar- (
sebagai aril ) maka rumus umum Ienol di tuliskan sebagai Ar-OH. Alkohol
lebih rendah ( C
1
-C
5
) yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan
alkohol yang lebih tinggi ( C
6
keatas ) terutama menyerupai siIat-siIat
alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut dalam pelarut
organik.
SiIat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil
pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-CH
2
-OH,
Alkohol Sekunder Alkohol Tersier

#
#

#
#
#

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan
dengan beberapa uji lucas dan uji asam kroma. Alkohol dan Ienol adalah
asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, Ienol 10 kali
lebih kuat dari air). Tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan
penambahan karbonat membentuk CO
2
yang adanya gelembung-
gelembung gas.

III. Data Pengamatan
Zat Kelarutan pH Uji
Lucas
Uji FeCl
3
Uji
Asam
Kromat
Uji
NaOH
Ienol - -
etanol - -
1-propanol - -
2-propanol - -
1-butanol - -
2-butanol - - -
sikloheksanol - - - -
u-naItol sebagian - -
Sampel A 6 -
Sampel B sebagian 4 -
Sampel C sebagian 5 - -


IV. Pembahasan
Pada percobaan kali ini dilakukan pengujian terhadap senyawa-
senyawa gugus Iungsi alkohol dan Ienol melalui uji kelarutan, uji
keasaman, uji Lucas, uji besi(III)klorida, uji asam kromat dan uji
natrium, lalu uji-uji tersebut digunakan untuk mengidentiIikasi sampel A,
B dan C yang belum diketahui merupakan senyawa alkohol ataupun
Ienol dan mengelompokkannya ke dalam salah satu gugus Iungsi
tersebut.
Pada uji kelarutan, alkohol dapat larut dalam air karena gugus
hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul
air. Namun, semakin gugus alkil bertambah besar, kelarutannya dalam air
akan berkurang, karena gugus alkil mampu mengganggu pembentukkan
ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Semakin gangguannya
besar, maka molekul air akan menolak molekul alkohol untuk
menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Kelarutan alkohol
dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Berdasarkan literatur,
alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam
air, jumlah atom C 4-5 sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C~6 tidak
larut dalam ir. Fenol tidak larut dalam air karena Ienol memiliki gugus
hidroIob yaitu cincin aromatik yang membuat kurang larut dalam air.
Berdasarkan percobaan, sampel A larut dalam air, sampel B dan C larut
sebagian.
Fenol lebih asam dibandingkan alkohol, untuk membuktikannya
maka dilakukan uji keasaman. Ketika Ienol bereaksi dengan suatu basa,
Ienol akan diubah menjadi anion Ienoksida sehingga Ienol akan terlarut
dalam larutan basa. Hasil pengamatan menunjukkan pH sampel A adalah
6, pH sampel B adalah 4 dan pH sampel C adalah 5.
Uji Lucas digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder,
dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen Lucas merupakan suatu
campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Alkohol tersier yang larut
dalam air akan bereaksi cepat dengan reagen Lucas membentuk alkil
klorida yang tidak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder bereaksi
lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk Iasa cair lapisan, sementara
pada alkohol primer tidak bereaksi. Hasil percobaan menunjukkan bahwa
ketiga sampel tidak mengalami reaksi setelah ditambahkan reagen Lucas.
Uji besi(III)klorida dilakukan untuk melihat keasaman lewis,
besi(III)klorida akan bereaksi positiI pada Ienol yaitu akan menghasilkan
larutan berwarna ketika bereaksi dengan kloroIorm dan ditambahkan
piridin. Hasil pengamatan pada Ienol dan u-naItol menunjukkan keduanya
bereaksi sedangkan pada zat lain tidak, karena pada Ienol dan u-naItol
terdapat ikatan rangkap yang dapat beresonansi, terbentuk model
sandwich` dengan susunan aromatik-besi-aromatik. Hasil pengamatan
pada sampel senyawa A, B, dan C adalah sampel A dan B dapat bereaksi
dengan besi(III)klorida sementara sampel C tidak bereaksi.
Asam kromat pada uji asam kromat dapat menyebabkan alkohol
primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder
teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat, dan alkohol tersier tidak
dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol biasanya teroksidasi menjadi tar
berwarna coklat oleh asam kromat. Hasil percobaan menunjukkan ketiga
sampel teroksidasi.
Uji natrium dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan
natrium, Ienol dengan natrium. Uji reaksi dilakukan untuk menentukan
kecepatan natrium menyingkirkan gugus hidroksil pada alkohol atau Ienol.
Uji ini menghasilkan gelembung (H
2
) dan kalor. Hasil pengamatan pada
Ienol, u-naItol dan sikloheksanol tidak menghasilkan gelembung setelah
direaksikan dengan natrium, sementara pada 2-butanol dihasilkan. Ini
berkenaan dengan cabang rantai, semakin panjang cabang rantai, semakin
besar daya deaktiIisasi sehingga produksi gelembungnya lambat.
Senyawa-senyawa sampel dapat diidentiIikasi berdasarkan hasil
dari uji-uji yang telah dilakukan. Sampel A adalah alkohol berdasarkan
hasil uji kelarutan dan uji Lucas, sampel B adalah Ienol berdasarkan hasil
uji kelarutan dan uji besi(III)klorida, dan sampel C adalah alkohol
berdasarkan hasil uji kelarutan, uji Lucas dan uji besi (III)klorida. Sampel
B memiliki pH yang paling rendah diantara ketiganya, hal tersebut
membuktikan bahwa sampel B memang Ienol karena Ienol lebih asam
daripada alkohol. Ketidaksesuaian hasil beberapa uji dengan uji lain ini
kemungkinan disebabkan oleh tabung reaksi yang kurang bersih saat
digunakan atau karena pipet tetes yang kurang bersih saat digunakan.


V. Kesimpulan
Sampel A adalah alkohol, sampel B adalah Ienol dan sampel C adalah
alkohol.

VI. Daftar Pustaka
Laboratorium Kimia Organik ITB. 2011. Penuntun Praktikum Kimia
Organik (KI2051) Biologi/Mikrobiologi. Bandung : Program Studi
Kimia FMIPA ITB.
Brady, Russel, Hollum.2000. Chemistry.New York: John Wiley & Sons.
Halaman 207
http://kmistri.inIo/2007/10/alkohol. diakses tanggal 9 November 2011
http://kmistri.inIo/2007/10/aldehid. diakses pada tanggal 9 November
2011