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Alcaloides derivados de la Ornitina y Lisina

Mg. Maril Soto Vsquez Docente de la ctedra de Farmacognosia y Farmacobotnica Facultad de Farmacia y Bioqumica UNT msoto@unitru.edu.pe

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ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA

2 ALCALOIDES PIRROLIZIDNICOS 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDNICOS 4 ALCALOIDES PIPERIDNICOS

ALCALOIDES TROPNICOS

Se producen a partir de L-ornitina Presentan un ncleo tropnico que comprende un heterocclico nitrogenado bicclico
Se clasifican en 2 grupos
1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES DERIVADOS DEL TROPANOL) La hiosciamina (ster del tropanol) La atropina (ster del tropanol) La escopolamina (ster de escopanol) 2.- EL GRUPO DE LA COCANA (ALCALOIDES DERIVADOS DEL PSEUDOTROPANOL) Cocana

ALCALOIDES TROPNICOS
Distribucin
Solanaceas (gneros: Atropa, Datura, Hyoscyamus, Mandragora ) Proteceas Eritroxilceas Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer) Rx. ESPECFICA: Vitali Morin (nitracin del alcaloide base en la parte aromtica disuelto en acetona = coloracin violeta. Rx. Tiocianato de cobalto + cocana = azul turquesa Rx.dimetilaminobenzaldehido + cocana= rojo Rx. Microsristalizacin con KMnO4 + cocana = cristales violetas-rosados.

Caracterizacin

EXTRACCIN, PURIFICACIN Y ELUDACIN ESTRUCTURAL


Los alcaloides tropnicos son bsicos Tienen propiedades de solubilidad tpicas de alcaloides, extrayndose por tanto en medio acuoso y orgnicos en funcin de pH. La cocana se hidroliza en ecgonina, metanol y cido benzoico.
H+/OH-

PURICACIN: Tcnicas cromatografcas: CC de almina o silicagel Fase mvil:CHCl3/MeOH/NH4OH; CHCl3/CH3COCH3/NH4OH;CHCl3/Dietilamina ELUDACIN ESTRUCTURAL: Espectros UV, IR, RMN y EM IR: Grupo hidroxilo de alcaloides tropnicos UV. ATROPINA Y ESCOPOLAMINA (264-263 nm); COCANA(275 nm)

ACTIVIDAD BIOLGICA DE LOS ALCALOIDES TROPNICOS


Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.

SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL (SNC) A dosis bajas tienen poca accin pero a dosis altas, provocan una excitacin que se traduce en delirio llamado delirio atropnico

insomnio, delirios.

alucinaciones,

hiosciamina es entre 10 y 50 veces mas activa que la atropina

Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.


SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO AUTNOMO (SNA). A dosis teraputicas estos alcaloides son antagonistas de la acetilcolina produciendo : Vasoconstriccin Aumento la presin arterial Disminucin del peristaltismo Midriasis (dilatacin de la pupila)

ATROPINA = ANTIESPASMDICO, MIDRITICA, ANTISECRETORA, ANTIARRITMICA Y ANTIASMTICA

ACCIN DE LA ESCOPOLAMINA

A dosis teraputicas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana. A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicacin con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.

ACCIN DE LA COCANA ANESTSICO LOCAL (bloquea canales de sodio) . ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestar y euforia seguido de depresin y abatimiento porque consume nutrientes del organismo) Los masticadores de coca(cocasmo) presenta efectos algo menores que los adictos a la coca (cocainomana). Consumo habitual de cocana produce: toxicidad crnica Irritabilidad Insomnio Sentimiento de persecucin y dejadez del individuo Vasoconstriccin (Perforacin nasal) Midriasis Taquicardia Hipertensin Accin anafrodisaca(impotencia). Es una droga con mayor adiccin y dependencia

ACCIN DE LA COCANA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicacin, las neuronas liberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en las neuronas adyacentes. Normalmente, una protena especializada llamada la transportadora de dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocana, sta se adhiere a la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en una acumulacin de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de la cocana.

COCAINA Y EMBARAZO

Restriccin del crecimiento intrauterino

PLANTAS CON ALCALOIDES TROPNICOS

. BELLADONA: Atropa belladona (Solanaceae)


DROGA: Hojas solas o mezcladas con inflorescencia DESCRIPCIN: Planta de 50-150 cm de altura, muy ramificada. Hojas ovadas, con inflorescencias, frutos en forma de bayas (txicas 3 o 4 pueden producir la muerte a un nio. CULTIVADA: en Inglaterra, en Europa continental y en los Estados Unidos. COMPOSICIN QUMICA: Alcaloides (0.3 y 6%) derivados del tropanol hiosciamina, atropina (90-95%) y escopolamina(5-10%). Material mineral 12 al 15% (oxalato de calcio) cumarina (escopoletol).

BELEO: Hyoscyamus niger (Solanaceae) .


DROGA: hojas e inflorescencia DESCRIPCIN: planta herbcea, bienal o anual segn la variedad, se encuentra espontaneamente, hojas recortadas, flores de color amarillo y purpura, fruto es una cpsula. COMPOSICIN QUMICA: Alcaloides totales (0.05 y 1.5%) derivados de la atropina (escopolamina 25-30%) Material mineral 18 a 20%

ESTRAMONIO: Datura stramonio (Solanaceae) .


DROGA: hojas e inflorescencia DESCRIPCIN: planta anual originaria del Oriente que alcanza una altura de 1.5 m, raz blanquecina Hojas alternas, flores solitarias poseen un suave aroma, fruto capsular. COMPOSICIN QUMICA: La composicin qumica del estramonio es cualitativamente anlogo al de la belladona y al beleo. El contenido de alcaloides totales esta entre 0.2 y 0.5% donde la hiosciamina(60%) y escopolamina (30%)

. MANDRGORA: Mandragora officcinarum (Solanaceae)


DROGA: rizoma antropomorfo DESCRIPCIN: hierba mediterrnea tiene un rizoma carnudo, a veces bifurcados antropomorfo, de hace tiempo tiene una gran reputacin y ha suscitado mltiples leyendas: soporfero para los griegos y los romanos, en la edad media se usaba como analgsico pero por sus caractersticas antropomorfas se deca que era una planta demoniaca. COMPOSICIN QUMICA: Alcaloides tropnicos (hiosciamina escopolamina y mandragorina), cumarina: escopoletina

COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae)


DROGA: hojas DESCRIPCIN: Es un pequeo arbusto (alrededor de 1.5 m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales de Sudamrica. Las hojas son enteras y elpticas de longitud variable segn la variedad y el origen geogrfico. Comercialmente existen dos variedades de coca: la coca de Bolivia o de huanuco la (E. coca) y la de Per o Trujillo la (E. truxillense), cultivados en Per, Bolivia, Colombia e Indonesia. Olor caracterstico sabor amargo y producen adormecimiento en la lengua y los labios. Segn Johnson, la cocana es mas abundante en las hojas nuevas durante el comienzo de la floracin COMPOSICIN QUMICA: La droga contiene pequeas cantidades de taninos, flavonoides y aceite esencial. La hoja de coca contiene alcaloides (entre 0.7 y 1.5%) derivados del pseudotropanol mas precisamente del ncleo ecgonina

Alcaloides pirrolizidnicos
Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae, Boraginaceae, Fabaceae y Apocynaceae. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas econmicas. Tambin son causa de muerte en humanos, especialmente en pases poco desarrollados.

ESTRUCTURA
Son teres formados entre aminoalcoholes y uno o dos cidos alifticos carboxlicos. El ncleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuracin: puede haber un hidroxilo en 7, puede cambiar su configuracin en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.

PLANTAS CON ALCALOIDES PIRROLIZIDNICOS

Borago officinalis L. Uso: diafortica

Crotalaria retusa L. Uso: Sndrome gripales

Senecio vulgaris L. Uso: emenagogo

Senecio jacobaea Uso: emenagogo, sedante, hemosttico (detiene


hemorragia)

Ojo: estas plantas por contener alcaloides pirrolizidnicos son txicos en los animales causa dao heptico(necrosis), ictericia, oclusin venosa, hinchamiento de los hepatocitos. En el hombre intoxicaciones crnicas (prdida de apetito, dolores y distensin abdominal, ascitis (acumulacin de lquidos en el abdomen), hepatomegalia. Bioqumicamente (aumento de transaminasas, fosfatasa alcalina )

ALCALOIDES QUINOLIZIDNICOS

Se encuentran principalmente en la familia Fabceas, as como Berberidceas, Solanceas, Ranunculceas, Quenopodceas y Rubiceas. Dentro de este grupo se encuentra la espartena con actividad teraputica y otros que causan hepatotoxicidad.

ESTRUCTURA Heterociclo nitrogenado bicclico. BIOGNESIS Se forman a partir del aminocido lisina . La biosntesis tienen origen en las partes areas de la Fabceas, las semillas son ricas en este tipo de alcaloide (8% de su peso seco)

PLANTAS CON ALCALOIDES QUINOLIZIDNICOS

Cytisus scoparius
Droga: flores, ramas Composicin qumica: Aminas: Tiramina, dopamina Flavonoides: isoflavonas, flavonas . Alacolides: quinolizidinicos (0.5-1.5%) Ramas: espartena Semillas, vainas y races: lupanina Usos : Taquicarda sinusal oxitcico

Laburnum anagyroides
Droga: Semillas Composicin qumica: alcaloide : quinolizidinicos Cistisina Uso: Txico Sntomas: hipersialorrea, quemaduras en boca y garganta, vmitos Intoxicacin severa: Excitacin, convulsiones, parlisis respiratoria.

Lupinus sp.
Droga: semilla produce la toxina de la d-lupanina que es parecida a la nicotina sobre el SNC y da un cuadro excitatorio, despus depresor de los centros respiratorios y vasomotores. Producen el lupinismo.

ALCALOIDES PIPERIDNICOS

Son alcaloides derivados de la lisina, tienen carcter fuertemente bsicos, por lo que extraen fcilmente con solucin acuosa cida. Existen tres drogas con inters farmacutico : lobelia, granado, pimiento.
LOBELIA, Lobelia inflata L. DROGA: partes areas COMPOSICIN QUMICA: alcaloides lobelina y piperidenas (0.2 a 0.5%) ACCIN FARMACOLGICA: Lobelina es un analptico respiratorio Broncodilatador (efecto b- adrenrgico) Usos: Asfixia Apneas Afecciones broncopulmonares. Reanimacin de los recin nacidos.

PLANTAS CON ALCALOIDESPIPERIDNICOS


GRANADA: Punica granatum (Punicaceae) Droga: Corteza de la raz y del fruto. Descripcin: Arbusto abundante en zonas tropicales, se caracteriza por flores rojas de 5 a 7 ptalos y el fruto que es una baya con pequeos granos rojos comestibles. Composicin qumica: Contiene alcaloides peletiarina entre 0.5 y 0.7% Usos: antihelmnticas (tenfugo), actualmente es usada solo en medicina veterinaria.

PIMIENTA Piper nigrum (Piperaceae)


Droga: fruto Descripcin: La planta es mas conocida como especie alimenticia. hojas alternas, de color verde oscuro; las flores pequeas, crecen a lo largo de una especie de cordn de 4 a 5 pulgadas de longitud. Los frutos son pequeos y redondos y constituyen la pimienta que se vende en el comercio. Composicin qumica: aceites esenciales (1 al 2.5% ) sobre todo hidrocarburos mono y sesquiterpnicos que le dan su olor; su sabor es debido al contenido de amidas (0.5 y 0.7%) donde la piperina es el mayoritario. La piperina es depresora SNC Anticonvulsivante (ratas) Derivados sintticos de esta piperina Se usa como Antiepilptico(China)

MUCHAS GRACIAS

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