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Mg. Maril Soto Vsquez Docente de la ctedra de Farmacognosia y Farmacobotnica Facultad de Farmacia y Bioqumica UNT msoto@unitru.edu.pe
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ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA Y LISINA
ALCALOIDES TROPNICOS
Se producen a partir de L-ornitina Presentan un ncleo tropnico que comprende un heterocclico nitrogenado bicclico
Se clasifican en 2 grupos
1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES DERIVADOS DEL TROPANOL) La hiosciamina (ster del tropanol) La atropina (ster del tropanol) La escopolamina (ster de escopanol) 2.- EL GRUPO DE LA COCANA (ALCALOIDES DERIVADOS DEL PSEUDOTROPANOL) Cocana
ALCALOIDES TROPNICOS
Distribucin
Solanaceas (gneros: Atropa, Datura, Hyoscyamus, Mandragora ) Proteceas Eritroxilceas Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer) Rx. ESPECFICA: Vitali Morin (nitracin del alcaloide base en la parte aromtica disuelto en acetona = coloracin violeta. Rx. Tiocianato de cobalto + cocana = azul turquesa Rx.dimetilaminobenzaldehido + cocana= rojo Rx. Microsristalizacin con KMnO4 + cocana = cristales violetas-rosados.
Caracterizacin
PURICACIN: Tcnicas cromatografcas: CC de almina o silicagel Fase mvil:CHCl3/MeOH/NH4OH; CHCl3/CH3COCH3/NH4OH;CHCl3/Dietilamina ELUDACIN ESTRUCTURAL: Espectros UV, IR, RMN y EM IR: Grupo hidroxilo de alcaloides tropnicos UV. ATROPINA Y ESCOPOLAMINA (264-263 nm); COCANA(275 nm)
SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL (SNC) A dosis bajas tienen poca accin pero a dosis altas, provocan una excitacin que se traduce en delirio llamado delirio atropnico
insomnio, delirios.
alucinaciones,
ACCIN DE LA ESCOPOLAMINA
A dosis teraputicas es una sustancia sedativa del SNC y antiparkinsoniana. A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar una intoxicacin con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.
ACCIN DE LA COCANA ANESTSICO LOCAL (bloquea canales de sodio) . ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestar y euforia seguido de depresin y abatimiento porque consume nutrientes del organismo) Los masticadores de coca(cocasmo) presenta efectos algo menores que los adictos a la coca (cocainomana). Consumo habitual de cocana produce: toxicidad crnica Irritabilidad Insomnio Sentimiento de persecucin y dejadez del individuo Vasoconstriccin (Perforacin nasal) Midriasis Taquicardia Hipertensin Accin anafrodisaca(impotencia). Es una droga con mayor adiccin y dependencia
ACCIN DE LA COCANA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicacin, las neuronas liberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en las neuronas adyacentes. Normalmente, una protena especializada llamada la transportadora de dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocana, sta se adhiere a la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en una acumulacin de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de la cocana.
COCAINA Y EMBARAZO
Alcaloides pirrolizidnicos
Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae, Boraginaceae, Fabaceae y Apocynaceae. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas econmicas. Tambin son causa de muerte en humanos, especialmente en pases poco desarrollados.
ESTRUCTURA
Son teres formados entre aminoalcoholes y uno o dos cidos alifticos carboxlicos. El ncleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuracin: puede haber un hidroxilo en 7, puede cambiar su configuracin en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.
Ojo: estas plantas por contener alcaloides pirrolizidnicos son txicos en los animales causa dao heptico(necrosis), ictericia, oclusin venosa, hinchamiento de los hepatocitos. En el hombre intoxicaciones crnicas (prdida de apetito, dolores y distensin abdominal, ascitis (acumulacin de lquidos en el abdomen), hepatomegalia. Bioqumicamente (aumento de transaminasas, fosfatasa alcalina )
ALCALOIDES QUINOLIZIDNICOS
Se encuentran principalmente en la familia Fabceas, as como Berberidceas, Solanceas, Ranunculceas, Quenopodceas y Rubiceas. Dentro de este grupo se encuentra la espartena con actividad teraputica y otros que causan hepatotoxicidad.
ESTRUCTURA Heterociclo nitrogenado bicclico. BIOGNESIS Se forman a partir del aminocido lisina . La biosntesis tienen origen en las partes areas de la Fabceas, las semillas son ricas en este tipo de alcaloide (8% de su peso seco)
Cytisus scoparius
Droga: flores, ramas Composicin qumica: Aminas: Tiramina, dopamina Flavonoides: isoflavonas, flavonas . Alacolides: quinolizidinicos (0.5-1.5%) Ramas: espartena Semillas, vainas y races: lupanina Usos : Taquicarda sinusal oxitcico
Laburnum anagyroides
Droga: Semillas Composicin qumica: alcaloide : quinolizidinicos Cistisina Uso: Txico Sntomas: hipersialorrea, quemaduras en boca y garganta, vmitos Intoxicacin severa: Excitacin, convulsiones, parlisis respiratoria.
Lupinus sp.
Droga: semilla produce la toxina de la d-lupanina que es parecida a la nicotina sobre el SNC y da un cuadro excitatorio, despus depresor de los centros respiratorios y vasomotores. Producen el lupinismo.
ALCALOIDES PIPERIDNICOS
Son alcaloides derivados de la lisina, tienen carcter fuertemente bsicos, por lo que extraen fcilmente con solucin acuosa cida. Existen tres drogas con inters farmacutico : lobelia, granado, pimiento.
LOBELIA, Lobelia inflata L. DROGA: partes areas COMPOSICIN QUMICA: alcaloides lobelina y piperidenas (0.2 a 0.5%) ACCIN FARMACOLGICA: Lobelina es un analptico respiratorio Broncodilatador (efecto b- adrenrgico) Usos: Asfixia Apneas Afecciones broncopulmonares. Reanimacin de los recin nacidos.
MUCHAS GRACIAS