KIMIA POLIKETIDA

MAKALAH Disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam yang dibimbing oleh Bapak Dr. H. Sutrisno, M. Si

The Learning University

Oleh: Kelompok 5/ Offering G Erna Adhi Prima Bakhtiar Rifa’i (308332405179) (308332405180)

UNIVERSITAS NEGERI MALANG FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA September 2011

Struktur dan Tata Nama Secara umum senyawa poliketida memiliki struktur CH3 yang disebut ketida atau poli-β-keto. Berdasarkan struktur poliketida tersebut. Nama poliketida tersebut berdasarkan nama trivial seperti berikut ini: [CH2CO]n COOH Eritromisin A Rapamisin . secara trivial poliketida memiliki nama poliketida atau alkan poli-on. Hal ini dikarenakan suatu poliketida ditandai dengan dimilikinya pola berulang suatu ketida –[CH2CO]n dalam rangkaian strukturnya. yang terbentuk oleh coupling unit-unit asam asetat (C2) melalui reaksi kondensasi. Sedangkan secara IUPAC diberi nama polialkanon.KIMIA POLIKETIDA A. yang membedakannya adalah urutan rantai poli-β-keto. Poliketida alami digolongkan berdasarkan pada biosintesisnya. yaitu nCH3CO2H [CH2CO]n B. Pengantar Poliketida berasal dari kata “poli” yang berarti banyak dan “ketida” yang menunjukkan adanya ketida (-CH2COCOOH).

dan invertebrata yang jumlahnya cukup besar. jamur Aspergillus terreus. Poliketida dapat diisolasi dari mikroba. Sumber-sumber di Alam Poliketida banya dimanfaatkan sebagai obat-obatan karena dapat diisolasi dari tumbuhan-tumbuhan yang ada di sekitar kita. Sebagian besar reaksi dari poliketida . tomat. jagung.Epotilon B Rifamisin B Lovastatin C. Reaksi-reaksinya Reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa poliketida merupakan reaksi pembentukan suatu metabolit sekunder. D.

8aR)-8hidroksi-2.6-dimetil-1.2S.8aR)-8-(2-((2R.menunjukkan reaksi keseluruhan dalam proses biosintesis poliketida.7.6R. Lovastatin O OH O OH O O H H 3C CH 3 O H CH 3 OH O H LiOH H CH3 H3 C H 3C (S)-((1S.3.8a-heksahidronaf talen-1-il) 2-metilbutanoat (4R.7S.8. O2 O O O O O O O O CO2 H O O Rifamisin O O Rif amisin B 3.2.8S. Eritromisin A 2.2.8.7-dimetil1.6R)-4-hidroksi-6-(2-((1S.8aheksahidronaf talen-1-il)etil)tetrahidro-2H -piran2-on . reaksi yang dialami oleh berbagai senyawa poliketida mencakup: 1.4R)-4-hidroksi-6oksotetrahidro-2H -piran-2-il)etil)-3.6.3R. Secara umum. Rifamisin B OH OH H N OH O H N O HONO.8S.7.

Avermektin OMe CH3 CH3 O CH3 O H 3C O OH O H 3C 4" HO O O O O O CH 3 OH 4"-hidroksi-avermektin -H2O OMe OMe CH3 O CH3 O CH3 O H 3C O OH O H 3C 4" O O O O O 4"-oksi-avermektin OH CH 3 .OMe HO 4.

5.13-pentametil-16-((E)-1-(2S metiltiazol-4-il)prop-1-en-2-il)oktasikloheksadeka-13-1n-2. ketika Birch dan Donovan menyarankan jalur biosintesis baru untuk poliketida yang menunjukkan mekanismenya mirip dengan mekanisme biosintesis asam lemak.Z)-4. diikuti oleh siklisasi dengan reaksi aldol .7.16R)-7.10R.7S.16-pentametil-3-((E)-1(2-metiltiazol-4-il)prop1-en-2-il)-4.16S.1.10. Hipotesis ini dikenal sebagai hipotesis poliasetat yang menyatakan bahwa.8-dihidroksi-5. Biosintesis Penelitian bidang biosintesis dimulai pada tahun 1953.12.9S.11-dihidroksi-8.8S.9-dion A. "Poliketida dibentuk oleh hubungan kepala-ke-ekor unit asetat.8.12S. Epotilon B S H 3C N H O H 3C O OH CH 3 H3 C H3 C CH 3 O OH CH 3 H 3C (4S. asetonitril (3S.5.7R.0]heptadekana5.9.17-dioksabisiklo[14.6-dion N H O H 3C O CH 3 H 3C H3 C CH 3 O OH CH 3 O OH metil(trif luorometil) dioksirana.11S.

tetrasiklin. Selain senyawa diatas contoh poliketida lainnya antara lain aflatoxin. dan masih banyak yang lainnya. Jadi. antibiotik poliena. Pembentukan rantai poli-β-keto dapat digambarkan sebagai sederet reaksi Claisen. diskodermolida. Proses perpanjangan biosintesis poliketida terjadi pada C2 poliketida dan berlangsung secara kondensasi Claisen. Biosintesis Poliketida ACP: Protein Pembawa Asil AT: Asetil Transferase DH: Dehidratase ER: Enoil Reduktase KR: Ketoreduktase KS: Ketosintase MAT: Malonil/Asetil transferase Malonil-KoA Asetil-KoA Transfer grup asil. pengulangan siklus Reaksi Claisen reduksi Hidroksiester dehidrasi Ester konjugasi reduksi Reduksi ester Kelompok keto tanpa reduksi Semua kelompok Variasi reduksi/dehidrasi keto direduksi aromatik makrolida Asam lemak . 1953). 2 molekul asetil-KoA dapat ikut serta dalam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-KoA. kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli-β-keto. makrolida. Biosintesis tersebut dilakukan oleh enzim yang dikenal sebagai polyketide synthases (PKSs). Bentuk aktif dari unit C2 ini adalah Asetil KoA dan Malonil KoA (dari karboksilasi asetil KoA). Poliketida tersebut diproduksi melalui kondensasi bertahap yang sederhana dari prekursor asam karboksilat yang menyerupai biosintesis asam lemak.atau dengan asilasi fenol" (Birch & Donovan. 1.

roksitromisin). golongan tetrasiklin (doksisiklin. oksitetrasiklin. Sebagai antibiotik. Kegunaan. . Golongan yang sering dimanfaatkan di antaranya golongan makrolida (eritromisin. dan Potensi Kegunaan senyawa-senyawa poliketida yaitu: 1. golongan ketolida (telitromisin).ini juga disertai dengan pelepasan produk dari enzim Enolisasi Enolisasi disukai oleh pembentukan cincin aromatik Asam orselinat florasetofenon Enolisasi disukai oleh pembentukan cincin aromatik A. klortetrasiklin). azitromisin. Manfaat. klaritromisin. Reaksi Claisen yang terdapat pada biosintesis poliketida Reaksi Claisen: asetil-KoA Asetil-KoA Asetil-KoA Asetil-KoA Reaksi Claisen Asetoasetil-KoA Reaksi Claisen Poli-β-keto ester Reaksi Claisen: malonil-KoA Reaksi Claisen Asetoasetil-KoA Malonil-KoA Reaksi Claisen Poli-β-keto ester Malonil-KoA Nukleofil masuk dalam gugus Enzim menghasilkan karbonil untuk menghasilkan transien anion enolat CO2 Sebagai salah satu contoh adalah reaksi pembentukan asam orselinat dan florasetofenon: Asetil-KoA Malonil-KoA LipatanA Poli-β-keto ester Lipatan B Reaksi Aldol Reaksi Claisen Dehidrasi disukai oleh pembentukan system terkonjugasi Hidrolisis enolasi Pembentukan kembali kemungkinan gugus karbonil oleh pengusiran gugus pergi.2.

5. F. 3. P. University of Sussex. Sebagai pencegah penyakit jantung A. United Kingdom: Royal Society of Chemistry. . Plant Biochemistry: Third Edition. 2001. J. Poliketida Aromatik. Hanson.R. Sebagai anti kanker. misalnya senyawa lovastatin. Kesimpulan 1. Rahmawati. misalnya senyawa epotilon. Poliketida juga berpotensi sebagai terapi berbagai penyakit di usia lanjut dan pencegah penyakit jantung. Yogyakarta: Fakultas Farmasi Universitas Gajah Mada. Sebagai terapi berbagai penyakit di usia lanjut 2.W. Poliketida bermanfaat sebagai antibiotic. 2011. Poliketida memiliki pola berulang yaitu –[CH2CO]n dalam rangkaian strukturnya. 2004. Sedangkan potensi senyawa-senyawa poliketida yaitu: 1. Poliketida disintesis dari polimerisasi sub unit asetil dan propionil dalam proses yang mirip dengan sintesis asam lemak. Medicinal Natural Products. Reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa poliketida merupakan reaksi pembentukan suatu metabolit sekunder yang salah satunya meliputi reaksi kondensasi aldol atau reaksi kondensasi Claisen. 3. A. Perbedaan pembentukan asam lemak dan senyawa poliketida aromatik terletak pada peristiwa reduksi sebelum penambahan asetil KoA lebih lanjut. 2. United Kingdom: John Willey & Sons. Mangrina. Sebagai anti jamur. 2009. Yogyakarta: Fakultas Farmasi Universitas Gajah Mada. Natural Products. Asam Usnat. antijamur. Ltd. dan antikolesterol. A. Sebagai obat kolesterol (anti kolesterol).2. United Kingdom: Elsevier Academic Press. 4. misalnya senyawa amfoterisin. Tanpa Tahun. The Secondary Metabolites. Heldt. Daftar Pustaka Dewick. antikanker. 4. Kimia Produk Alam Poliketida Lainnya. yaitu melalui kondensasi Claisen dan pada umumnya menggunakan enzim poliketida sintase. H.M.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful