1

KA~IBOHIDRAT

PENDAHWLUAN
Karbohidrat, berdasarkan pada massa, merupakan kelas biomolekul yang paling berlimpah di alam. Lebih lazim dikenal sebagai qula, ka1rbohidrat merupakan produk akhir utama penggabungan fotosintetik dari karbon anorganik (C02) ke dalam zat hidup (Bab 17). Peruba~an lenergi matahari ini menjadienergi kimiawi dari biomolekul menjadikan karbohidrat sumber utama dari energi metabolik bagi organisre ?fdup. Karbohidratjuga bertindak sebagai sumber karbon untuk sintesis biomolekul lain dan sebagai bentuk cadangan pOlimeri~ dari energi. Oi samping itu, karbohidrat merupakan komponen darilba0yak bahan sekretorik struktural dan selular serta nukleotida (Bab 1?), yang pada gilirannya, juga digunakan untuk beragam fungsi. Jadi, pad a sistem kehidupan, karbohidrat digunakan untuk banyak tujuan yang berbeda dan merupakan contoh terkemuka dari berbag~i kemampuan fungsional yang dapat dimiliki suatu kelas biomOIKekUbl.Ij-rat did e fmrsiik an se bacai po lihki ro kste Ide hid atau po I· . . ar 0 h·b I aqat 11 1 1hidroks*etpn dan derivatnya. Suatu karbohidrat merupakan suatu aldehid (-CHO) jika oksigen karbonil berkaitan dengan suatu atom karbon ~erl1l1inal, dan suatu keton (=C=O) jika oksigen karbonil berikatan dengan suatu karbon internal. Definisi ini menghindari klasifikasi Imelalui formula empirik dan mencakup derivat seperti gula deoksii (Iihat Gambar 10-11) dan amino- (lihat Gambar 10-12). Oalam alam, karbohidrat terdapat sebagai monosakarida (gula individual atau sederhana), oligosakarida, dan polisakarida. Oligosakarida urpumnya didefinisikan sebagai suatu molekul yang mengandu~g dua hingga sepuluh unit monosakarida, beberapa di antaranya metnpunyai berat molekul beberapa juta. Oalam konteks ketiga klayiktsi inilah disajikan subjek karbohidrat yang luas.
I

Jumlah atom karbon dalam. suatu gula 3
4

Nama Triosa Tetrosa Pentosa Heksosa Heptosa

5
6 7

Gambar

10-1

Pernberlan nama karbohidrat.

MONOSAkARIDA
I

Nomenklat!ur dan Projeksi Fischer Suatu mon~sakarida diidentifika~i melalui jumlah atom karbon yang dikandungnya (Gambar 10-1) dan melalui gugusan karbonil fungsiI
I

Enansiomer (isomer bayangan cermin) dari D-glukosa adalah L-glukosa (Gambar 10-3). D-galaktosa dan D-manosa bukan epimer. dua aldoheksosa lain yang sering ditemukan dalam makhluk hid up. Gambar 10-3 Enansiomer dari glukosa. meningkatkan jumlah stereoisomer. pemben- . D-glukosa tidak linear tetapi merupakan molekul dengan cincin tertutup karena struktur hemiasetal internal yang timbul dari suatu reaksi antara aldehid pada posisi C-1 dan gugusan hidroksil (alkohol) dari C-5 (Gambar 10. merupakan gula biologi lazim lainnya (Gambar 10-5). penentuan D atau L berdasarkan pada asimetri pada atom karbon molekul kedua dari belakang.148 KARBOHIDRA T i CHO H_2_b-OH 3CH20H D-gliseraldehid suatu aldotriosa Dihidroksiaseton suatu ketotriosa (tanpa karbon asimetrik) I Gambar 10-2 Dua gula 3-karbon. onalnya. juga merupakan stereoisomer dari D-glukosa (Gambar 10-4). D-glukosa dan D-manosa juga merupakan epimer karena sekali lagi perbedaan terbatas oleh asimetri pada atom karbon tung gal (C-2). dan merupakan salah satu dari delapan 2-ketoheksosa isomerik. yaitu aldose jika merupakan suatu aldehid. penem. Nomenklatur sistematik untuk monosakarida menjadi tidak praktis untuk gula yang lebih besar karena mereka memiliki dua atau lebih pusat asimetrik.(8ab 3). Seperti pad a kasus D-glukosa. sosa. D-glukosa dan D-galaktosa juga disebut sebagai epimer karena kedua monosakarida hanya berbeda dalam konfigurasi pad a satu atom karbon tunggal (C-4). yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada masing-masing dari keempat pusat asimetrik. Namun. Glukosa Uuga disebut dekstrosa). Secara stereokimiawi. D-Galaktosa dan D-manosa. gliseraldehid (suatu aldotriose) dan dihidroksiaseton (ketotriose). Pusat asimetri yang baru disebut karbon anomerik dan tsomer-o dan -~. dalam klasifikasi monosakarida yang memiliki lebih dari satu atom karbon asimetrik. Dengan demikian. semua gula dapat dihubungkan dengan salah satu dari dua isomer ini. Struktur cincin-tertutup Dalam larutan. disebut anomer. yang memiliki tiga karbon asimetrik. dan ketose jika suatu keton. gugusan hidroksil ditulis di kanan dari C-5 untuk menunjukkan bentuk D dari glukosa. Dengan demikian. D-fruktosa. sering digunakan nama trivial (rnudah). merupakan suatu aldoheksosa yang mengandung empat karbon asimetrik (Gambar 10-3) dan dengan demikian satu dari 16 kemungkinan stereoisomer (24)_ Dalam suatu projeksi Fischer mengenai gula.patan gugusan hidroksil dari C-5 mengidentifikasi gula ini sebagai D-isomer. suatu aldohek- H-c*-OH HO-C"-H H~b':_OH H~~-OH 6CH20H D-Glukosa "atom karbon asimetrik 21 'CHO 31 I l H-C-OH 31 HO-C-H 41 HO-C-H H-C-OH 6CH20H o-Galaktosa 21 CHO lCHO 21 HO-C-H 31 HO-C-H H 4b_OH H-C-OH 6CH20H o-Manosa 51 51 I I Gambar 10-4 Dua aldoheksosa yang terdapat secara alamiah. Dalam kasus gliseraldehid. dan dengan demikian. yang merupakan C-S pada suatu aldoheksosa.dan L. atau nama lazim dari karbohidrat inl. senyawa organik yang paling prevalen dalam alam. gula predominan. terdapat dua stereoisomer. Karbohidrat terkecil (Gambar 10-2) lazim dianggap merupakan gula tiga-karbon. dan dengan demikian terdapat dua isomer (a dan ~) dari struktur cincin. karena mereka berbeda dalam asimetri baik pada C-2 maupun C-4. kadang-kadang disebut ievulosa. bentuk-D dar. Dalam sistem biologi.6). simbol D dan L selalu mengacu pada konfigurasi karbon asimetrik paling distal dari karbon karbonil (analog dengan konfigurasi pada gliseraldehid). Pembentukan dari hemiasetal menciptakan suatu karbon asimetri tambahan (C-1) dalam molekul. bentuk D. Seperti dalam rumus untuk D-gliseraldehid (Gambar 10-2).

H "{ H ____". Gambar 10-6 Mutarotasi dari glukosa Fischer). fenomena spontan ini disebut mutarotasi. Lazimnya. 1937) pada tahun 1925. (sebagai projeksi 6 5 II-H/I 41 CH20H C0 -. kedua anomer jika dilarutkan dalam air secara perlahan-Iahan. Seperti ditunjukkan pada Gambar 10-6. dan treo (ditulisl pad a sisi yang berlawanan) dalam suatu bentuk-B. Haworth (Hadiah Nobel.1 H-C-OH CH20H c=o CH20H D-fruktosa 'atom karbon asimetrik I Gambar 10-5 Suatu 2-ketoheksosa. (sebagai projeksi a-D-Glukosa Dalam larutan 33% D-Glukosa P-D-Glukosa 66% «1% Projeksi Haworth Projeksi yang lebih representatif dari struktur cincin tertutup monosakarida adalah yang disarankan oleh Walter H. I . atom hidrogen yang melekat pada karbon asimetrik menentukan konfigurasi 0 atau L dan yang melekat pada atom karbon anomerik adalah eritro (ditulis pad a sisi yang sama dari struktur) dalam suatu bentuk-o. bentuk anomerik a dan ~ ditandai dengan menuliskan atom hidrogen C-1 masing-masing di kiri dan di Kanan. bentuk-« dan -~ dari D-glukosa dapat saling dikonversikan. H 6 1< 4V /1 I 5C_OH H CH20H CHO~ H/. maka akan mengalami mutarotasi hingga dicapai suatu campuran keseimbangan yang terdiri dari sekitar sepertiga o-o-olukosa dan duapertiga ~-D-glukosa.MONOSAKARIDA 149 tukan hemiasetal menggandakan jumlah aldoheksosa stereoisomerik dari 16 menjadi 32. atau di samping itu. Dalam suatu projeksi Fischer dari 0glukosa (Gambar 10-6).I C--C H /I'~ 1/ OH I3 I2 OH I". dan hal ini terjadi dengan anomer dari banyak monosakarida. Dalam hal D-glukosa. Versi yang dipersingkat dari jenls projeksi ini untuk D-glukosa tidak memperlihatkan karbon kecuali C-6.?H OH"'I C--C 13 12 OH H H D-Glukosa a-D-Glukopiranosa . Kebalikannya berlaku untuk L-glukosa.1 H-C-OH . dapat menghilangkan hidrogen dan menunjukkan gugusan hidroksil dengan garis-garis pendek (Gambar 10-8). Gambar 10-7 menggambarkan projeksi Haworth dari a. I OH OH".dan ~-D-glukosa. Projeksi Haworth terutama lebih mendekati struktur "kursi" dari Piran Gambar 10-7 Mutarotasi dari glukosa Haworth).1 HO-C-H .

D-ribosa merupakan komponen gula dari RNA dan 2-deoksi-D-ribosa adalah komponen gula dari DNA (Gambar 10-11).150 KARBOHIDRAT Gambar 10-8 Projeksi Haworth yang dipersingkat. Dalam hal pusat asimetrik 2. DNA dan RNA. yang ditu!is di atas berkaitan dengan gugusan yang ditulis di kiri. aturan untuk karbon asimetrik lainnya (C-5) dari molekul berbeda. maka gugusan -CH20H yang ditulis di alas C-5 mengidentifikasi monosakarida sebagai suatu D-isomer. Diperkirakan bahwa 90 persen dari gula selular berstruktur cincin-tertutup. dan sebaliknya. anomernya disebut sebagai a. isomer mempunyai suatu konfigurasi-L. dan kedua anomer dari D-fruktosa disebut 0:.atau ~-D. jika -CH20H ditulis di bawah. mirip dengan furan. dan hanya sejumlah sangat kecil dari struktur linear gula seperti ini pernah ditemukan dalam larutan. Monosakarida Penting Lain Gambar 10-10 Projeksi Haworth dari ~-D-fruktofuranosa. Ikatan hemiketal internal antara gugusan keto dari C-2 dan gugusan hidroksil dari C-5 dalam D-fruktosa menimbulkan pembentukan suatu cincin beranggota lima (Gambar 10-10). dengan heksosa lazim bercincin enam dan pentosa sebagai cincin beranggota lima. Bentuk furanosa dan piranosa dari monosakarida merupakan struktur yang secara termodinamika stabil. yaitu gula yang memiliki suatu atom hidrogen yang disubstitusi untuk suatu gugusan hidroksil pad a satu atom karbon atau lebih. contohnya. suatu gugusan hidroksil yang ditulis di bawah karbon berkaitan dengan gugusan yang ditulis di kanandalam projeksi Fischer. Namun. Karena cincin glukosa yang beranggota enam mirip dengan piran. Kelas lain dari monosakarida yang dimodifikasi adalah dari gula amino. Jenis struktur cincin ini disebut bentuk furanosa dari suatu gula. dari a-D-Glukopiranosa _r----O ~--O H OH Gambar 10-9 Sentuk "kursi" dari a-D-glukopiranosa. Dalam struktur Haworth yang digambarkan dalam Gambar 10-7. sebaliknya. Gula deoksi memberikan suatu contoh dari satu atau beberapa kelas khas monosakarida yang dimodifikasi.glukopiranosa. dari gula memiliki gugusan hidroksil yang ditulis di bawah karbon anomerik dan bentuk-~ di atas. D-glukosamin (Gambar 10-12). H HO H HC /o~ H H ~c-cII Furan CH glukosa (Gambar 10-9) dan gula heksosa lain yang terdapat dalam larutan. memiliki pentosa spesifik dalam strukturnya. Jika ikatan hemiasetal ditulis di kanan dari C-5 (seperti pad a Gambar 10-7). yang memiliki suatu gugusan yang . 3.dan ~-D.fruktofuranosa. Deoksiribosa merupakan suatu gula deoksi. bentuk-o. yang memiliki perubahan struktural spesifik yang mengakomodasi fungsi biologinya yang spesifik. maka disebut bentuk piranosa dari glukosa. Terutama perhatikan masing-masing orientasi dari gugusan -CH20H dan -OH yang berikatan dengan C-2. dan 4 dari glukopiranosa. OH H Kedua jenis asam nukleat.

Bentukteroksidasi (as am) dan tereduksi (alkoholik) dari gulajuga ditemukan dalam sistem kehidupan.MONOSAKARfDA 151 'CHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH 5CH20H OH OH 31 21 41 I I I H-C-OH I H-C-OH I CH2 CHO CH20H OH H o-nbosa I3-D-Ribofuranosa 2-Deoksi-D-ribosa a-2-Deoksi-D-ribofuranosa Gambar 10-11 D-Ribosa dan D-deoksiribosa. N-Asetil-D-glukosamin (Gambar 10-12) merupakan derivat yang lazim dari glukosamin_ Gula amino seringkali terdapat dalam jumlah besar pada bahan struktural. merupakan suatu polirner linear dari N-asetil-D- }----O H H H NH-C-CH o D-Glukosamin N-Asetil-D-glukosamin (a-anomer) II 3 Gambar 10-12 Dua monosakarida yang dimodifikasi. glukosamin. kepiting dan lobster. sering merupakan konstituen dari asam mukopolisakarida. senyawa berat-molekular-tinggi yang sering diteGambar 10-13 Dua bentuk glukosa terfosforilasi. Kitin dari eksoskeleton pad a invertebrata. o h TH -O-P-O2 o H II I II O-P-OI 0_ H OH D·Glukosa 1-fosfat (anomer-a) '0 -H -:~ OH H OH D·Glukosa 6-fosfat (anomer-a) . contohnya. G ula terfosforilasi sering digunakan untuk proses metabolik intraselular. Monosakarida yang disubstitusi lainnya termasuk bentuk terfosforilasi dari gula. contohnya. seperti asam glukoronat (Gambar 10-14). disubstitusi untuk suatu gugusan hidroksil. Asam uronet. D-glukosa 1-fosfat dan 0glukosa 6-fosfat (Gambar 10-13).

Salah satu dari dua protomer merupakan suatu enzim (galaktosil transferase) yang terdapat secara luas dalam jaringan hewan. suatu dimer heterogenosa. ikatan glikosidik antara C-1 anomerik dari p-D-galaktosa dan C-4 non-anomerik dari D-glukosa merupakan P-(1-4).. memiliki suatu gugusan karboksil C-1 daripada C-6. dan interaksi protein ini dengan galaktosil transferase mengubah spesifisitas sub- Gambar 10-17 Sukrosa. COOH H OH mukan dalam jumlah besar dalam jaringan struktural seperti tulang. Asam ~'D-Glukoronat COOH H-C-OH HO-t-H I OLiGOSAKARIDA Dalam alam. oligosakarida yang paling berlimpah adalah disakarida sukrosa dan laktosa. karbohidrat dari susu mamalia. Suatu ikatan glikosidik antara C-1 anomerik dari o-o-qlukosa dan C-2 anomerik dari p-D-fruktosa menghubungkan kedua monosakarida melalui suatu jembatan oksigen. Asam glukonat merupakan suatu contoh dari asamaldonat.galaktosa dan D-glukosa (Gambar 10-18). menghasilkan suatu ikatan-a-(1-2). laktatburrun-«. merupakan contoh baru dari modifikasi spesifisitas katalitik oleh pembentukan dimer. Derivat teroksidasi lain dari glukosa adalah asam D-glukonat (Gambar 10-15). terdiri dari D. dan kulit. yang bertindak sebagai suatu karier molekular dari karbohidrat pad a reaksi enzimatik tertentu. Dalam disakarida ini. termasuk glandula mammae selama kehamilan. D-manitol (Gambar 10-16) merupakan suatu alkohol polihidrat yang terdapat secara alamiah (suatu gula tereduksi). kartilago. di mana mereka disintesis dari D.glukosa dan D-fruktosa (Gambar 10-17). Sukrosa (gula meja) terdapat dalam tumbuhtumbuhan._OH I HO-C-H CH20H D·Manitol CH20H Gambar 10-16 Suatu alditol. UDP merupakan uridin difosfat. (suatu bentuk perubahan alosterik konformasional).152 KARBOHIDRA T Gambar 10-14 Suatu asam uronat. yang tidak seperti asam glukoronat. strukturnya sama seperti struktur manosa (Gambar 10-4). Sintesis laktosa oleh laktosa sintetase. disintesis secara spesifik dalam jaringan mammae. OH H D-a-D-Glukopiranosil·(1·2)-j3·D·fruk1ofuranosida .:. I I HO-C-H I H-C-OH I H-C. kecuali untuk gugusan alkohol pad a posisi C-1. Manitol merupakan alditol pertama yang dikristalisasi dari tumbuh-tumbuhan. protomer kedua dari laktosa sintetase. dan mengkatalisis reaksi berikut: UDP-galaktosa + N-asetilglukosamin ~ N-asetillaktosamin + UDP I H-C-OH I H-C-OH I CH20H Asam D-glukonat Gambar 10-15 Suatu asam aldonat. Untuk produksi susu.. Laktosa.

Polimer D-glukosa dalam ikatan a-(1-4) bertindak sebagai suplai energi yang tersedia dengan mudah untuk tumbuh-tumbuhan dan hewan. sementara polimer analog dalam ikatan ~-(1-4) merupakan komponen struktural dan tidak didegradasi oleh sebagian besar sistem kehidupan. laktosa adalah unik untuk susu mamalia.a·O-Glukopiranosil-(1-4 H OH Q--j3-0-Glukopiranosil-(1-4l-!3-0-Glukopiranosa Gambar 10-20 Selobiosa. Perbedaan yang tampaknya kecil ini bertindak sebagai suatu ilustrasi terkait mengenai derajat spesifisitas tinggi yang sering ditemukan dalam sistem biologi. yang tidak memiliki kemampuan l----O H l----O H H OH Gambar 10-19 Maltosa.OLiGOSAKARIDA 153 l----O Gambar 10-18 Laktosa. perbedaan struktural tunggal antara dua disakarida adalah pad a ikatan dalam maltosa adalah a-(1-4) dan dalam selobiosa adalah ~-(1-4). Kedua sakarida memiliki dua residu D-glukosil yang dihubungkan oleh suatu ikatan 1-4 glukosidik. . H OH H l-!3-0-Glukopiranosa OH Q. H OH OH H Q-!3-D-Galaktopiranosil-( 1-4H3-D-Glukopiranosa strat sehingga enzim dimerik mengkatalisis dengan adanya glukosa: UDP-galaktosa sintesis dari laktosa + glukosa ~ laktosa + UDP Laktalburnin-o hanya terjadi dalam jaringan mammae: dengan demikian. Maltosa (Gambar 10-19) dan selobiosa (Gambar 10-20) merupakan dua disakarida yang tidak terdapat secara alamiah tetapi secara komersial masing-masing merupakan produk degradasi dari zat tepung dan selulosa.

contohnya soft drink (minuman ringan). aspartam dewasa ini digunakan secara luas dalam industri minuman dan rnakanan. yang bertindak sebagai bent uk cadangan energi (zat I II ""'C H L . /C--S02 c H C II I POLISAKARIDA Zat Tepung dan Glikogen (Homoglikan) . Namun. Terdapat juga protein yang terasa lebih manis dibandingkan gula. tampaknya struktur kuaterner dari monel in penting untuk rasa manisnya. yang ditemukan dalam sari dari serendipity berries. Salah satu dari protein adalah mone/in. Protein yang manis ini terdiri dari dua protomer (satu memiliki 42 residu asam amino dan yang lain 50 residu) dan 2.154 KARBOHIDRA T enzimatik untuk menghidrolisis ikatan ~-(1-4) glikosidik. Jika kemanisan gula yang didata dibandingkan dengan kemanisan sukrosa (nilai rujukan 100). o HC-. disebut aspartam. yang bersamasama adalah 1. Gula dan Molekul Lain sebagai Pemanis Tabe110-1 Kemanisan relatif dari beberapa gula Gula Sukrosa Glukosa Fruktosa Galaktosa Maltosa laktosa Kemanisan relatif 100 74 173 32 32 16 Gambar 10-21 Sakarin. maka monosakarida fruktosa mempunyai angka kemanisan tertinggi. seperti terbukti dari penggunaan sakarin yang telah lama mantap sebagai pemanis nonnutrisi. Karena karakteristik ini. Polisakarida yang telahdikenal dengan baik adalah polimer dari D-glukosa. Kemanisan dari monelin memerlukan protein yang tidak terdisosiasi. mereka memberikan kemanisan yang diinginkan tetapi gula yang lebih sedikit (kalori yang lebih kecil). Jika bukan untuk kemampuan dari bakteri tertentu dan jamur untuk menghidrolisis ikatan ~-(1-4) yang ditemukan dalam polisakarida tumbuh-tumbuhan. Peptida ini adalah sekitar 200 kali lebih manis dibandingkan sukrosa dan tidak memiliki pasca rasa pahit yang sering berkaitan dengan sakarin. fruktosa sering merupakan gula pilihan dalam pembuatan gula-gula (perrnen). karena kedua protomer tidak memiliki rasa manis. Bahkan rayap mengandalkan pada mikroflora dalam ususnya untuk mendegradasi kayu. gelatin. Dijual dengan nama dagang NutraSweet atau Equal. Produk makanan tinggi fruktosa juga bermodalkan kemanisan gula. namun molekul ini 500 kali lebih manis dari sukrosa. rasa manis yang kuat sekali disebabkan oleh dua protein.. Sebagai gula. buah dari tumbuh-tumbuhan Afrika Barat. Dalam kasus tanaman Afrika Katemfe. seperti ditunjukkan dalam TabeI10-1. Walaupun struktur kimiawi dari sakarin (Gambar 10-21) berbeda dari suatu karbohidrat.500 kali lebih manis dari sukrosa. derajat kemanisan bervariasi luas di antara karbohidrat. sereal dingin. '--NH HC"".dan disakarida umumnya diduga sebagai memiliki rasa manis.. Ruminansia (pemamah biak). dan puding.. mono. contohnya. maka penumpukan yang terus menerus dari tumbuh-tumbuhan yang mati akan menimbulkan masalah ekologi yang serius.600 kali lebih man is dari sukrosa. sebagai bahan "makanan 'diet". Pemanis rendah kalori terbaru yang digunakan secara komersial merupakan suatu dipeptida yang disintesis. contohnya sapi. mengandung asam aspaitat dan me til ester dari feni/a/anin.:V 'C' . menggunakan selulosa sebagai sumber makanan hanya karena bakteria dalam lambungnya dapat mencerna polisakarida. Rasa man is tidak saja dibatasi pad a karbohidrat.

Glikogen dari hewan memiliki karakteristik struktural dari amilopektin kecuali makromolekulnya yang lebih CH]OH H 0 H ---0"/ H OH 0 CH]OH H ___ ~_) I I H 61 0 H H CH] 0 H Gambar 10-22 . Karakteristik dari dua komponen zat tepung ini diringkaskan dalam label 10-2.-(1-6) (Gambar 10-22 dan 10-23). Zattepung merupakan suatu campuran dari polimer linear (amilosa) dan bercabang-cabang (amilopektin).2 X 106 tepung tumbuh-tumbuhan dan glikogen hewan) atausebagai bahan struktural (sdlulosa dinding sel dari tumbuh-tumbuhan). maka mereka disebut homog/ikan. Ami/opektin merupakan suatu bentuk bercabang dari amilosa. dengan setiap residu keduapuluh hingga keduapuluhlima bertindak sebagai suatu titik cabang dengan berikatan pad a suatu residu glukosil tambahan pada ikatan 0. H OH H OH besar dan lebih banyak bercabang-cabang (TabeI10-2). Pada rnanusia.POLISAKARIDA 155 Tabe110-2 Karakteristik biokimia dari empat kelas polisakarida yang terdiri dari D-Glukosa KarakteriFtik Unit monomerik Hubungan Percabangan Berat molekul Amilosa D-Glukosa a-(1-4) Tidak ada 4X103-1. . glikogen paling berlimpah dalam hati dan otot. jumlah glikogen yang ditemukan dalam jaringan ini tergantung pada status gizi individu dan keadaan kesehatannya.-(1-4). \_ 0- Titik cabang dalam arnilopektin. yang merupakan 20-30 persen dari sebagian besar zat tepung.1 X 106 Glikogen o-Glukosa a-(1-4) dan a-(1-6) = 9% = 5 X 106 Selulosa o-Glukosa 13-(1-4) Tidakada 2 X 105 . Karena polisakarida ini hanya mengandung satu jenis gula. merupakan suatu polimer tidak bercabang dari residu glukosil pada ikatan glikosidik-0. Ami/osa.5X10s Amilopektin o-Glukosa a-(1-4) dan a-(1-6) =4% 5 X 104 . Maltosa (Gambar 10-19) merupakan unit disakarida ulangan dari amilosa.

Suatu rantai poliglukosa a-(1-4) dari sekurangnya empat residu diperlukan oleh enzim ini sebagai suatu primer untuk reaksi. Reaksi ini mengl'lasilkan suatu ikatan glikosidik a-(1-4) antara C-1 dari residu glukosil yang ditambahkan dan gugusan hidroksil pad a C-4 dari residu glukosil terminal. Kedua enzim yang diperlukan untuk produksi amilosa adalah glukosa t-tostet adenililtransferase dan sintase zat tepung. Untuk menghasilkan suatu ikatan glikosidik a-(1-6) (Gambar 10-26). enzim mengkatalisis transfer dari suatu .. dan produknya adalah UDP. Namun. Sentuk teraktivasi (Gambar 10-24) adalah uridin difosfat glukosa (UDP-glukosa).156 KARBOHfDRA T Gambar 10-23 Skema struktur bercabang dari amilopektin . Sintesis Glikogen Untuk sintesis glikogen pad a hewan. suatu molekul yang mengandung glukosa teresterifikasi pada suatu gugusan fosfat dari derivat difosfat uridin..4-0. maka titik cabang dari glikogen [melibatkan ikatan-a-(1-6)] dihasilkan oleh enzim lain. sintesis dari amilosa (zat tepung tidak bereabang) terjadi melalui suatu proses dua-Iangkah mirip seperti yang dikemukakan di atas. pada banyak tumbuh-tumbuhan.glukosa dan pirofosfat anorganik (PPi). dan uridin trifosfat (UTP) bertindak sebagai substrat. suatu bentuk teraktivasi dari glukosa diperiukan untuk penambahan dari residu glukosil pad a rantai polisakarida utama. UDP-glukosa menyumbangkan residu glukosilnya pada terminus nonpereduksi dari rantai glikogen utama dalam suatu reaksi yang dikatalisis oleh glikogen sintetase. disebut enzim pemercabang glukan 1. adenosin difosfat glukosa (ADP-glukosa) dibandingkan UDP-glukosa merupakan donor glukosa yang lebih disukai. Karena sintase glikogen hanya mengkatalisis pembentukan dari ikatan glikosidik a-(1-4). Dalam sintesis glikogen (Gambar 10-25). yang difosforilasi pada C-1. Sintesis dari UDP-glukosa. dikatalisis melalui glukosa t-tostet uridiltransferase berlangsung sebagai berikut: a-D-Glukosa 1-fosfat + UTP ~ UDP-D-glukosa + PPi Glukosa. Pada tumbuh-tumbuhan.

.----0 1-1 ': . .----o H H .C /CH 0-P-0-P-0-CH2 II I 0 II I 0 o 0_ OH D-Ribosa UDP-glukosa OH Gambar 10-25 Reaksi glikogen sintase pada hewan. CH20H H H _. OH H o O-R + O-P-O-P-O-R \___O O~.0 II 0 0 II H OH HO! o-f-O-~-O-R 0 o H Glikogen (glukosa)n O-R I IH GH UDP-glukosa OH I CH. "CH HN/ C I I! Urasil H H 0/ "N o "...?H II 0 II H I o 0 UDP I Glikogen (gJukosa)n. !~OH i/'l~"< i: H CHiGH ! )--~G.OH H CH20H 1 OH sintase glikogen ~Fo H 1-1 .POLISAKARIDA 157 o II CH20H I Gambar 10-24 Uridin difosfat glukosa. R merupakan bag ian sisa dari UDP-gJukosa atau glikogen.

yang dinamakan "selulosa. Lingkaran mewakili residu glukosil.158 KARBOHfDRAT Gambar 10-26 Skema aksi dari enzim pemercabang 1. .Gambar 10-27 Monosakarida utama dari hemiselulosa. Struktur dinding yang kaku dari sel tumbuh-tumbuhan melindungi sel dan memberikan bentuk dan dukungan bagi jaringan tumbuh-tumbuhan. selulosa terdapat dalam fibril terkemas padat tersemen bersama dalam suatu matriks yang terdiri dari tiga bahan polimerik lain: hemiselulosa. dart sambungan rantai glikogen utama: a-(1A) I I \ o \ o I o \ o o enzim pemercabang a·1. H . Pektin. penemu bersama dari diastase. dengan ikatan a-(1-4). Ekstensin merupakan suatu protein kaya dalam hidroksiprolin dan berikatan secara kovalen dengan fibril selulosa.. lingkaran merah menunjukkan fragmen yang ditransfer untuk membentuk suatu cabang baru. I I Q·(1·6) / - 0 r-.. melengkapi karakteristik sitat gel dari jeli dan pengawet yang dibuat dari buah-buahan.4-a-glukan. mengandung ikatan ~-(1-4). dengan rantai samping yang mengandung gula lain. Beberapa karakteristik dari polisakarida turnbuh-turnbuhan ini. suatu polimer glukosil tidak bercabang. sejauh ini merupakan makromolekul yang paling berlimpah di alam. Selulosa (Homoglikan) Selulosa. Reaksi ini suatu titik cabang maupun suatu terminus baru untuk residu glukosil." Pemberian nama polisakarida olehnya memperkenalkan akhiran osa ke dalam nomenklatur dari karbohidrat. . Hem/selulosa merupakan suatu polimer dari aldopentosa D-silosa (Gambar 10-27) dalam suatu ikatan ~-(1-4). didata dalam Tabel1 0-2. Pektin.4·glukan \ (~ o o o o I OH Adenosin o \ o "0 '-.. pektin. oligosakarida rantai akhir glukosil dari menciptakan penambahan yang mengandung enam atau tujuh residu glukosil dari glikogen ke gugusan hidroksil C-6 dari suatu residu molekul glikogen yang sama atau berbeda. o o o o o I I I O~ Segmen terminal . I I o / o . bersama dengan gula. Pada dinding sel tumbuh-tumbuhan.·(1·4) I o o I o ! o OH I Residu glukosa baru ditambahkan pada sambungan a-(1-4) Payen. dan ekstensin. terdiri dari residu as am D-galakturonat (Gambar 10-28) yang gugusan karboksil C-6-nya dimetilasi dalam berbagai tingkat.t----O 13-0-Silosa . dan unit disakarida berulang adalah selobiosa (Gambar 10-20). juga mengisolasi suatu senyawa lazim pada dinding sel tumbuh-tumbuhan yang lebih tinggi.

contohnya lemak (glikolipia) dan protein (glikaprotein).POLISAKARIDA 159 KonformaJi Selulosa dan Zat Tepung Ikatan glikosidik-~ dari selulosa memainkan suatu peranan kritis dalam menentukan konformasi struktural dari polisakarida. yang sangat meningkatkan keragaman fungsionaf dari kelas biomolekul ini. tersebar dalam alam. karena tkatan-B-nya. berpartisipasi dalam sistem ikatan-hidrogen ini. yang berllrnpah dalam jaringan ikat. Struktur dari zat tepung. mencakup kekuatannya sebagai serat. yang menjadikan selulosa suatu polisakarida struktural yang kaku. Kondroitin sulfat A terdiri dari unit disakarida berulang dari N-asetil-O-galaktosamin sulfat dan asam glukoronat. gugusan hidroksil dari C-2. Hal yang sama dapat dikatakan untuk penelitian umum karbohidrat dalam sistem kehidupan. Seperti digamba. ikatan hidrogen yang luas ini dirangkai dengan kontorrnasi-B yang kaku. karena mereka terdapat di mana-mana dan digunakan untuk banyak tujuan oleh seluruh organisme. suatu jaringan ikatan hidrogen ditetapkan di antara molekul selulosa yar)g berdekatan. dan seperti homoglikan. amilosa (zat tepung).rkah dalam Gambar 10-29. malah membentuk suatu heliks bertangan kiri (Gambar 10-29). usaha riset yang berlanjut. karena banyak ragam dari jenis molekular yang berbeda terdapat dalam spesies tumbuh-tum. Sebagai akibat dari konformasi ini. didalilkan oleh Charles Hanes pada tahun 1937. maka selulosa mengambil konformasi yang kaku. terekstensi dengan masing-masing residu glukosil yang terputar 1800 dari kedua residu yang terkait dengannya dalam molekul. merupakan proposal pertama dari suatu konformasi heliks untuk makromolekul biologi. karbohidrat juga berikatan secara kovalen dengan jenis biomolekul lain. Di samping keberadaannya dalam tiga kategori yang didasarkan pad a ukuran sel. buhan dan hewan. Aneka Manfaat Fungsional dan Kimiawi Identifikasi kimiawi dari polisakarida yang terdapat secara alamiah merupakar. termasuk polimer. Oi pihak lain. H OH Asam u·D·Galakturonat Gambar 10-28 Monosakarida utama dari pektin. Contoh dari heteroglikan pad a manusia adalah asam rnukopolisakarida sederhana asam hialuronat dan kondroitin sulfat A. dengan ikatan glikosidik-a-nya. dan C-6. Sebagai akibat dari proses evolusioner. demikian juga oksigen hemiasetal. yang pada gilirannya. Oengan demikian. Beragam sifat kimiawi dari biomolekul diperlihatkan denqan baik dalam penggunaan alamiah dari karbohid rat. Seperti digambarkan. Asam hialuronat merupakan suatu unit disakarida berulang dari N-asetil-O-glukosamin dan asam D-glukoronat dalam ikatan ~-(1-3) dan ~-(1-4) yang alternan (Gambar 10-30). eOOH _--0 HeteroglikT Heteroglikan merupakan suatu polisakarida yang terdiri lebih dari satu jenis unit monosakarida. . juga dalam ikatan ~-(1-3) dan ~-(1-4) alternan (Gambar 10-31). keragaman kimiawi dari atom karbon dan gugusan fungsional dari monosakarida sederhan a digunakan secara luas untuk membangkitkan suatu rumpun senyawa. tidak berekstensi sendiri. C-3.

B. (Hak cipta 1932 oleh Irvir. A. Zat tepung . Selulosa.g Geis).160 KARBOHIDRA T Gambar 10-29 Konformasi struktural dan selulosa dan zat tepung (amilosa). Zat tepung. Selulosa © B. A.

perekatan tenunan. . contohnya melalui pemanasan dalam suatu otoklaf (pressure cooker') atau melalui hidrolisis terbatas (enzimatik atau kimiawi). H H OH N-Asetil-D-galaktosaminsulfat n Asam glukoronat KERAGAMAN PENGGUNAAN POLISAKARIDA Selama bertahun-tahun. dekstrin digunakan untuk menebalkan pasta cat dan mordant (bahan kimiawi yang memfiksasi cat dalam bahan). polimer D-glukosa digunakan dalam produksi korek api.KERAGAMAN PENGGUNAAN POL/SAKARIDA 161 CH20H COOH H .J------O Gambar 10-30 Unit disakarida luronat. 8erbagai dekstrin bervariasi dalam ukuran dan jumlah percabangan. dekstrin dan dekstran. petasan. Oalam industri pertekstilan. Oi samping itu.I'in(starch gum) mengacu pad a berbagai produk yang didapat dari pemecahan parsial zat tepung. polisakarida telah digunakan secara luas untuk banyak tujuan komersial dan medis. Aspek yang penting dari polisakarida ini digambarkan dengan baik melalui penerapan yang ditemukan untuk dua kelas dari polimer D-glukosa. Dekstrin Nama dekstfi. digunakan sebagai lem dan perekat cair dan dalam rnanufaktur dari tinta cetak dan perekatan kertas. dan penyiapan lakan. dekstrin bertindak sebagai eksipien (pengisi inert) dari ekstrak kering dan pil. Oekstrin juga ditambahkan sebagai pemodifikasi terhadap susu dan produk susu pad a formula bayi dan sebagai sumber karbohidrat dalam diet hewan. berulang dari asarn hia- H OH N-Asetil-D-Glukosamin n Asam D-Glukoronat CH20H COOH -<----0 -03S -<----0 Gambar 10-31 Unit disakarida berulang dari kondroitin sulfat A. dan bahan peledak. dan dalam penyiapan emulsi dan verban kering. pencetakan permadani. Oalamindustri percetakan. Untuk tujuan medis.

dengan percabangan cx-(13). Leuconostoc mesenteroides. Sifatnutritif atau non-nutritif dari pol isakarida juga digunakan secara selektif. Kemampuan dari banyak polisakarida untuk mengabsorpsi air merupakan sifat fisik yang mempunyai banyak manfaat terapan. Komentar Tambahan Pembahasan singkat di atas memperlihatkan bagaimana sifat fisiko kimiawi. . dekstran juga memiliki berbagai kegunaan penting. Perkembangan dari berbagai penggunaan polisakarida memperlihatkan bagaimana sifat biomolekul dapat dieksploitasi secara cerdik untuk fungsi yang jauh melebihi peranan biologi spesifik yang dimaksudkan untuk biomolekul tersebut. yaitu.162 KARBOHIDRA T Dekstran Dekstran merupakan polisakarida yang dihasilkan oleh bakteria tertentu. Di samping itu. Seperti dekstrin. campuran eter dan ester dari dekstran digunakan dalam pernis. Sementara dekstrin (residu D-glukosil dalam ikatan glikosidik-cx) dapat digunakan untuk suplernen kandungan karbohidrat dari makanan manusia dan hewan. untuk menghindarkan kemungkinan terjadinya drop fatal dalam volume darah dan tekanan. Kelasi dari dekstran dengan atom zat besi (kompleks dekstran-zat besi) dan reaktivitasnya dengan asam sulfat (kompleks dekstran-sulfat) merupakan sifat kimiawi yang terbukti mempunyai makna medis. Dalam pengobatan dari orang dengan syok. dan dalam industri cat. Kompleks dekstran-zat besi digunakan secara medis untuk merangsang pembentukan sel darah merah atau meningkatkan kandungan hemoglobin dari darah. Dalam industri kembang gula. Dalam kedokteran hewan. contohnya. Dekstran juga mempunyai aplikasi medis yang penting. kompleks dekstran-zat besi digunakan untuk pengobatan defisiensi zat besi pada hewan. Semua dekstran merupakan rantai dari residu D-glukosil padaikatan glikosidik cx-(1-6). Berbagai jenis dekstran berbeda dalam panjang rantai dan derajat percabangan. jika mereka ditumbuhkan pada sukrosa. dekstran dig unakan untuk menyiapkan kembang gula dengan pusat lunak. Beberapa contoh adalah penggunaan pektin dan agar sebagai agen pembentukan gel dan penggunaan dekstran sebagai suatu volume plasma ekstender dan sebagai suatu matriks untuk kromatografi kolom. dekstran diberikan sebagai volume plasma ekstender untuk me nahan air dalam aliran darah. selulosa atau pektin yang tidak dicerna dapat ditambahkan pada produk makanan untuk meningkatkan kandungan serat alamiahnya (roughage). Laboratorium riset sering menggunakan preparat khusus dekstran sebagai bahan kolom untuk tujuan kromatografi. dan nutritif dari polisakarida biologi yang dihasilkan telah diadaptasi secara menguntungkan oleh manusia untuk berbagai penggunaan. garam natrium ester asam sulfat dari dekstran (kompleks dekstran-sulfat) digunakan secara terapeutik sebagai antikoagulan.

Monosakarida merupakan gula individual. Dalam larutan. Disakarida sukrosa dan laktosa merupakan dua dari oligosakarida yang paling berlimpah. Maltosa. dengan pengecualian glikogen lebih banyak bercabang dan merupakan polimer besar. Sintesis glikogen pada hewan menggunakan UDP-glukosa (uridin difosfat glukosa). Sukrosa (gula meja) terdiri dari o-glukosa dan D-fruktosa yang dihubungkan oleh suatu ikatan glikosidik a-(1-2}. suatu polisakarida struktural dari tumbuh-tumbuhan. Asam mukopolisakarida asam hialuronat merupakan suatu contoh heteroglikan. oligosakarida dari enam atau tujuh residu glukosil ditransfer dari ujung suatu rantai glikogen ke gugusan hidroksil C-6 dari suatu residu glukosil dari molekul glikogen yang sama atau berbeda. merupakan suatu polimer linear dari residu o-glukosil pad a ikatan P-(1-4). zat tepung tumbuh-tumbuhan. Laktosa (gula dari susu mamalia) mengandung o-galaktosa dan D-glukosa dalam ikatan p-(14}. dan glikogen merupakan hornoqlikan. Selulosa. yang menyumbangkan residu glukosilnya pada gugusan hidroksil C-4 dan residu glukosil terminal dari ranlai glikogen utarna. Sebagian besar gula selular terdapat dalam struktur cincin. aldoheksosa secara spontan mengalami pembentukan hemiasetal (antara C-1 dan C-S) menghasilkan struktur cincin beranggota enam. contohnya ribosa. Zat tepung dan glikogen bertindak sebagai bentuk cadangan dari energi. unit disakarida sebanding yang berasal dari selulosa. seperti gula amino dan gula alkohol. uhit disakarida dari zat tepung. Polisakarida digunakan secara luas untuk lujuan industri. Untuk menciptakan titik cabang a-(1-6) dari glikogen. Dengan cara inilah ikatan glikosidik a-(1-4) dihasilkan.satu jenis unit monosakarida. umumnya juga membentuk struktur furanosa. karena masing-masing mengandung hanya . D-isomer dari gula (secara stereokimiawi berhubungan dengan D-gliseraldehid) yang terutama digunakan oleh organisme. dan glikogen hewan. oligosakarida merupakan karbohidrat yang mengandung dua hingga sepuluh unit monosakarida. kedokleran. identik dengan maltosa. Glikogen dalam slruktur kimianya miripl dengan amilopektin. suatu polisakarida dengan lebih dari satu jenis unit monosakarida. bentuk piranosa dari gula. Asam hialuronat terdiri dari unit disakarida berulang dari N-asetil-o-glukosamin dan asam n-qlukoronat dalam ikatan p-(1-3) dan p-(1-4) allernan. Zat tepung terdiri dari dua komponen molekular. maka monosakarida terdapat sebagai stereoisomer. Selulosa. Pentosa. dan polisakarida merupakan polimer karbohidrat yang besar. Struktur dari selobiosa. dan . o-galaktosa. I Tiga aldosa (aldoheksosa) enam-karbon yang sering ditemukan rnerupakan o-glukosa. arnilosa [polimer linear dari D-glukosa pada ikatan a-(1-4)] dan amilopektin [polimer D-glukosa bercabang pad a ikatan a-(1-4) dan a-(1-6)]. mempunyai residu D-glukosil dalam ikatan a-(1-4). Pembentukan hemiasetal atau hemiketal menciptakan suatu pusat asimetrik baru (karbon anomerik) dan dengan demikian membangkitkan dua (a dan (3) bentuk isomerik tambahan. yang disebut gula. Polisakarida yang paling lazim adalah selulosa.RINGKASAN 163 RINGKASAN Karbohidrat. Dua aldosa (aldopentosa) lima karbon o-ribosa dan o-deoksiribosa masing-masing merupakan gula yang ditemukan dalam RNA dan DNA. pengecualian bahwa ikatan glikosidik adalah p. merupakan makromolekul yang paling berlimpah di alam. zat tepung. Fruktosa membentuk suatu struktur hemiketal interna (C-2 dan C-S) menghasilkan cincin beranggota lima (bentuk furanosa). Karbohidrat umumnya didefinisikan sebagai polihidroksialdehid (aldosa) atau polihidroksikelon (ketosa) dan derivatnya. dan o-rnanosa: suatu ketosa enam karbon yang lazim (ketoheksosa) adalah D-fruktosa. merupakan produk primer dari fotosintesis dan juga merupakan sumber energi utama untuk sistem kehidupan. Karena mereka memiliki satu atau lebih karbon asimetrik.

manakah yang merupakan enansiomer satu sarna lain? Jika ada. PERTANYAAN 1.oH H I HO-C-H I HO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I HO-C-H I HO-C-H I H-C-OH I H-C-OH I H-C-OH A---O I H-C-OH I HO-C-H I H-C-OH I CH20H I CH:OH 2 I CH20H 3 H OH H OH CHO CHO CHO I H-C-OH HO-C-H I H-C-OH I HO-C-H H-C-OH I I H-C-OH i I (a) Dua karbohidrat manakah yang dikandung dalam struktur ini? (b) Dua atom karbon apakah yang terdapat ikatan glikosidik? (c) Apakah ikatan glikosidik a atau ~? dalam I HO-C-H I H-C-OH H-C-OH I HO-C-H I H-C-OH I HO-C-H (d) Apakah karbon anomerik bebas dalam konfigurasi a alau p? 4. Di bawah ini adalah projeksi Haworth dari gentiobiosa disakarida CH. Gambarkan projeksi Haworth untuk unit dasar disakarida pengulang dari suatu hemiselulosa [o-silosa dalam ikatan ~-(1-4)]. Dengan projeksi sakarida: CHO Fischer CHO berikut dari enam monoCHO glukosa) dan dari (c) asam D-glukarik (D-glukosa dengan C-1 maupun C-6 yang teroksidasi). aditif karbohidrat untuk makanan. preparat cat dan pernis. 2. 5. perekat tenunan dan kertas. 6. Gambarkan projeksi Fischer dari (a) ribitol-D dan (b) glusitol-D (alditol dari masing-masing D-ribosa dan D(f) . Gambarkan projeksi Haworth untuk unit disakarida pengulang tak termetilasi dari pektin [asam D-galakturonik dalam ikatan a(1-4)]. agen gel. dan antikoagulan dan volume plasma ekstender. Defisiensi dari enzim apakah yang merupakan penyebab intoleransi susu ini? I CH20H I CH20H 5 I CH20H 6 4 (a) Apakah klasifikasi lazim dari keenam karbohidrat? (b) 8erapa karbon asimetrik yang dimiliki masingmasing? (c) Manakah yang merupakan D-isomer? (d) Apakah salah satu dari gula D-glukosa? (e) Jika ada. 3.164 KARBOHIDRA T nutritit. manakah yang merupakan epimer dari gula 2? (g) Gambarkan projeksi Haworth dari anomer-a gula 1. (b) Tuliskan reaksi enzimatik lazim untuk perubahan dari serbuk gergaji menjadi gula. Sejumlah penerapannya termasuk penggunaannya sebagai perekat dan adhesif. (c) Mengapa amilase efektif sebagai bantuan pencernaan pada makanan sebelum dimasak? (d) Sebagian besar orang dewasa di dunia mengalami gangguan lambung ketika mereka minum susu dalam jumlah yang sedikit saja. Rujuk ke Tabel8-7 dalam menjawab berikut ini: (a) Tuliskan dua reaksi lazim untuk menggambarkan perubahan dari tepung jagung menjadi fruktosa.

" TlBS. "Genetic Defects Glycoprotein Metabolism. 1982. Organic Chemistry. G. Rev. "Mechanism Involved in the Biosynthesis of Polysaccharides. 17:359. 1985. "Lactulose and Lactase. Artikel Brown. New York: John Wiley and Sons. and R. Manners.. 1971. Preiss. 7 of IRS Organic Chemistry series. Horton. S. 4 vols." TlBS: 10:24. eds. 46:55." TlBS.. 7:329. M. 1986.. Vol.. Tumour-Associated Antigens and Components of Receptor System. 1983.. Vols 1-3. Regulation of Carbohydrate Metabolism. Carbohydrate Metabolism in Cultured Cells. Aspinall.. H. "Synthesis and Assembly of Cellulose. 3. Biochem. • Trends in Biochemical Sciences ." Ann. J. Vol. and D. R. F. and D. T. M. Hue. J. J. Biochem. Reading. Mass: Butterworhts.. N. 54:631. New York: American Elsevier. ed. N. 1980. 1985." J. N. K. J... Gould. Hudson. T. 1963. ed. Morrison. E. 5 of Comprehensive Biochemistry. "Activities od the o-Glucose Anorners.. 8:524. Z. "Unusual Polysaccharides. yang merupakan suatu dipeptida yang mengandung asam aspartat dan ester metil dari fenilalanin. (ed. Stoddart." J. New York: Plenum. ed. Robyt. "Assembly of Aspariginelinked Oligosaccharides. Boston: Allyn and Bacon. R. ed. Frohein.• ed. F... 1976. P. 1983. 1988. Stotz. The Carbohydrates.Bisphospate. Kretchner.. "Fructose 2. Ed. BACAAN ANJURAN Aspinall. 1972. 1985. M. 1974. Stumpf. "A Simplified Proof of the Constitusion and the Configuration ofn-Glucose. H. and Childs. Biochemistry of Carbohydrate II. H.. Baltimore: Univerity Park Press. Review of Biochemistry. (eds. Florkin. 243(5):90. D. Ed. R. 6. Morgan. The Polysaccharides... Hers. "Multiple Roles of ATP in The Regulation of Sugar Transport in Muscle and Adipose Tissue. Kornfeld.).. 2nd ed.-G.. Feizi. R. Pigman. O'Brien.. J . R." TlBS. M. T . G.. and Conn.). 1979. Cell Bioi.G. Academic Press. Vols. L. 1967. Cardohydrate Chemistry.. eds Carbohydrate.. Okuda. 227(4):70. 16 Int. "Carbohydrate Structures of Glycoproteins and Glycolipids as Differentiation Antigens. and J. new York. 3:161." Ann. E.." Ann.. Fla. Warner. "Emil Fischer's Discovery of the Configuration of Glucose. London: Butterworths..1978. Kirkwood.. 0. and E. New York: Academic Press. "Carbohydrates. Philips.. C. Beitner. A. eds. 4:47. 43:401. 1969. GambarkJ struktur dari pemanis aspartam. L. Van Schaftingen. 4th ed. Rev. Genet. 1982-1985. TlBS. Y. Boyd. Kornfeld.: CRC Press.." Ann.. The Biochemistry of Plants. 1978. Kornberg.RINGKASAN 165 7. Introduction to Carbohydrate Chemistry. Chem. 1 and 2.. and E. J. S. C." Scientific American. W.. Vol.. and S. Carbohydrates: Structure and Function. 18:353. Rev. 1971. Vol... 4. K. Sharon. 1984. Ctiem. Rev.. New York: Academic Press. 1941 . Stereochemistry of Carbohydrates." Scientific American. J. 1980. Mcilroy.. S. Boca Raton. R.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful