P. 1
BIFUNGSIONAL

BIFUNGSIONAL

|Views: 277|Likes:
Published by Siti Supriyanti

More info:

Published by: Siti Supriyanti on Feb 08, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/03/2015

pdf

text

original

SENYAWA BIFUNGSIONAL

Sinamaldehida, kompenen utama minyak kayumanis

O H5C6
Komponen utama dalam lemon adalah H limonena, suatu senyawa bifungsional

Kuliah 4

KIMIA ORGANIK 3

O C H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D-(+)-glukosa O CH2 O C R O CH O C R' O CH2 O C R'' R. dan R'' sama atau beda Jenuh atau tidak jenuh Trigliserida Triasil gliserol COOH H2N C H Glisin H . R'.SENYAWA BI DAN POLIFUNGSIONAL Senyawa bi dan polifungsional adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih gugus fungional.

F-karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan juga gugus fungsi karbonil.SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERDEKATAN Pada banyak kasus bersifat seperti senyawa monofungsional terkait. Ikatan rangkap dua pada senyawa E. adisi elektrofil adisi nukleofil O (alkena) (EF. tetapi pada kasus lain dapat menyebabkan perubahan pada sifat fisika dan kimia. khususnya pada saat jarak antara dua gugus fungsi itu berdekatan.F-karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi adisi nukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan mengalami reaksi adisi dengan elektrofil.karbonil tak jenuh) . Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa E.

E+ E O Nu O- NuR NR2 R X NR2 Jadi dalam beberapa kasus. akan menjadi suatu nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan elektrofil seperti alkil halida. .SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERDEKATAN Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina. sifat kimia suatu gugus fungsi dapat sangat berubah karena keberadaan gugus fungsi kedua.

Senyawa 3-bromo-1-propena (allilbromida) yang memiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida bereaksi cepat dengan air. .SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERDEKATAN Dalam beberapa kasus. Senyawa monofungsional alkil halida (propil bromida). Tetapi kecepatan reaksinya berubah dengan kehadiran gugus fungsi kedua. Dapat berlangsung cepat karena karbokation yang terbentuk lebih stabil. yaitu ikatan rangkap dua. keberadaan gugus fungsi kedua dapat mengubah laju reaksi. Br H2O lambat OH HBr Br H2O cepat OH HBr Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. bereaksi sangat lambat dengan air menghasilkan senyawa alkohol.

ternyata kedua gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan yang lainnya : Terjadi reaksi intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai contoh. senyawa diketon yang dapat mengalami reaksi kondensasi aldol dan senyawa diester yang mengalami kondensasi Claisen membentuk senyawa siklik pada kondisi basa. O O O NaOH O OC2H5 OC2H5 O O O NaOC2H5 OC2H5 . ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh.SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERJAUHAN Pada beberapa kasus.

Sebagai contoh senyawa asam hidroksil karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi intermolekuler membentuk senyawa poliester dan poliamida. sehingga terbentuk senyawa polimer. O HO CH2 10 OH H+ O CH2 10 n O poliester H N O H N CH2 5 n O poliamida .SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DG DUA GUGUS BERJAUHAN Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang terdapat pada molekul yang berlainan.

KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL Senyawa bifungsional diklasifikasikan berdasarkan jenis gugus fungsi dan posisi kedua gugus fungsi Berdasarkan Jenis Gugus fungsional: sejenis dan berbeda jenis Berdasarkan posisi kedua gugus fungsi: Posisi antara dua gugus fungsi dapat bersebelahan (1. terhalang oleh satu atom C (1.2 atau ). terhalang oleh dua atom C (1. atau terhalang oleh lebih dari dua atom C (F) 3 4 (K) 2 .3 atau ).4 atau ).

E O 1 OH .

2- 1.KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL Gugus fungsional sejenis NH2 NH2 NH2 1.4- NH2 NH2 NH2 1.3Diena OH 1.2- 1.3Diamina 1.4- OH O OH O O O OH OH OH O O E.

2-) F.

3-) K.

4-) 1.2- 1.4Dion (dikarbonil) O OH HO O HO O OH HO O O OH E.3Diol O 1.

2-) F.

3-) K.

4-) Dikarboksil .

KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL O O O Senyawa Karbonil tak jenuh (enon) EF.

3-) FK.

4-) keten.

2-) OH OH O OH Senyawa Hidroksi-karbonil O O E.

2-) NH2 F.

3-) NH2 O NH2 K.

4-) Senyawa Amino-karbonil O O E.

2-) F.

3-) K.

4-) .

sedangkan gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah menjadi awalan . O 4 2 1 3 4 5 1 2 3 5 7 1 6 2 3 5 OH 4 O OH 1. Untuk menunjukan posisi dari gugus fungsi. dapat digunakan penomoran dengan menggunakan angka (1. .3. dan diberi tambahan awalan di.2. H. K.TATANAMA SENYAWA BIFUNGSIONAL Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik.3-pentadiena 1 2. F.5-heptadion 2 2. dst) atau menggunakan huruf latin (E. senyawa tersebut diberinama sama dengan senyawa monofungsionalnya. dst). Gugus fungsi yang menjadi akhiran merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus fungsi paling tinggi.3-pentadiol 3 untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah satu gugus fungsi menjadi awalan dan gugus fungsi lainya menjadi akhiran .

(atau formil-) oksohidroksimerkaptoaminoalkoksialkiltiokloronitroAkhiran asam ±oat asam ±esulfonat -oat -esulfonat -oil klorida -amida -enitril -al -on -ol -etiol -amina - .URUTAN PRIORITAS TATANAMA Gugus fungsi -COOH -SO3H -COOR -SO3R -COCl -CONH2 -CN -CHO -C=O -OH -SH -NH2 -OR -SR -Cl -NO2 Awalan karboksilsulfoalkoksikarbonilalkoksisulfonilkloroformil karbamoilsianookso.

keton O 3 ester (prioritas lebih tinggi) O 1 hidroksil (prioritas lebih tinggi) OH 4 amino NH2 5 H3 C 5 4 2 O CH3 metil 2 1 3 nama : metil-5-oksoheksanoat bukan : 4-metoksikarbonil-2-heksanon 1 nama : 5-amino-2-pentanol bukan : 4-hidroksil-1-pentanamina 2 .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->