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CUESTIONARIO PREVIO 4.- FENOLFTALENA Y FLUORESCENA OBJETIVO.

El alumno obtendr dos colorantes del tipo de la ftalenas, por condensacin de anhdrido ftlico, con fenol produce fenolftalena y con resorcinol produce fluorescena. Observar su comportamiento como indicadores en medio cido y en medio bsico. 1.- Estructuras qumicas de las ftalenas y sus miembros ms importantes.

2.- Reacciones y fundamento qumico de las tcnicas. Los fenoles siguen una reaccin de acilacin especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhdrido ftlico y cido sulfrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos molculas de fenol condensan con una molcula de anhdrido ftlico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftalenas.

Mecanismo de Fenolftalena.

Mecanismo de Fluorescena

3.- Propiedades y estructura qumica de los reactivos y productos obtenidos. Fenolftalena P.M 318.32g/mol, p.e. 557.8C, p.f. 258-262C. Insoluble en agua, soluble en alcohol y ter. Polvo blanco. Caractersticas toxicolgicas No es txico pero se han detectado efectos secundarios. Capacidad carcinognica, cncer de ovario, mutagenico, genotxico, puede causar aberraciones cromosmicas.

Fluorescena Formula: C20H12O5. P.M 332.31g/mol, p.e. 620C, p.f. 315C. Soluble en etanol, metanol, acetona, acetato de etilo. Insoluble en agua, ter, benceno y cloroformo. Polvos rojos amarillentos. Caractersticas toxicolgicas.

Alergia, toxicidad fototoxicidad.

celular, irritacin

cutnea,

capacidad

mutagnica

Anhdrido Ftlico (Anhdrido del cido 1,2-bencenodicarboxlico) Formula: C6H4 (CO)2, P.M 148.1 g/mol. Cristales blancos Cristales brillantes, blancos, de olor caracterstico., p.e. 284C, p.f. 131C, Densidad de 1.53g/cm3 Caractersticas toxicolgicas. Tos, dolor de garganta, enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal

Resorcinol Formula: C6H6O2 Solido blanco de olor caracterstico, p.e. 281C, p.f. 110C, densidad 1.28g/cm3 Caractersticas toxicolgicas. Nocivo por ingestin, irrita los ojos y la piel, txico para los organismos acuticos.

Fenol Frmula: C6H6OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41C, p.e.181.75C. Incoloro, en forma de cristales acirculares o polvo blanco fino, olor caracterstico, un poco dulce y acre, ardiente al gusto. Es venenoso y caustico. Densidad: 1.071 g/ml (cuando est en solucin), Caractersticas toxicolgicas.

Sistema Respiratorio: causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis, temblores, convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria. Exposicin crnica: Vomito, salivacin excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia, prdida de peso, mareos, dolor de cabeza, disturbios mentales, dolor y molestia muscular, debilidad, dao heptico, dao renal y orina obscura. Ingestin: quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necrticas en boca, esfago y estomago, dolor abdominal. Contacto directo: irritacin de nariz, ojos y garganta. Quemaduras cutneas, dermatitis.

cido Sulfrico Frmula: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, Lquido transparente, incoloro, inodoro, aceitoso. Muy corrosivo. Debe mantenerse bien cerrado y evitar el contacto con la piel. Caractersticas toxicolgicas. Irritacin de ojos, piel, nariz y garganta. Edema pulmonar, bronquitis, efisema, conjuntivitis, estomatitis, erosin dental, traqueobronquitis, dermatitis y quemaduras oculares y cutneas. Se ha observado cierta actividad carcinognica.

Hidrxido de Sodio Frmula: NaOH, P.M. 40.00g/mol, p.f. 323C, p.e.1390C, densidad 2.13g/ml. Slido blanco fundido con fracturas cristalinas. Comercialmente se encuentra en forma de tabletas u hojuelas blancas. Muy corrosivo. Soluble en agua, alcohol absoluto, glicerol y metanol. Caractersticas toxicolgicas. Irritacin de piel, ojos y membranas mucosas. Pneumonitis, ardor en ojos y piel. Prdida temporal de pelo.

4.- Fenolftalena y sus derivados. Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol. 5.- Fluorescena y sus derivados. Sus derivados son colorantes: Isamina Verde, Azul de Metileno, Rosa de Bengala y cido tetrabromado 6.- Importancia de la fenolftalena en farmacia y medicina. La importancia de la fenolftalena radica en que es muy verstil. Puede usarse en medicamentos laxantes y como un buen indicador cido base. Se encuentra en muchos preparados farmacuticos, se absorbe en un 15%, pasa a circulacin enteroheptica, puede provocar reacciones alrgicas. Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol. 7.- Importancia de la fluorescena en farmacia, en medicina y en geologa Su importancia radica como auxiliar de diagnostico en inmunohistoqumica e inmunofluorescencia, en oftalmologa, detectando ulceras del epitelio, al igual en las angiografas para las diversas cardiopatas. Su importancia tambin radica en la geologa ya que se usa para el examen de los mares, para su contaminacin, como marcador de conexiones acuferas, como marcador de deteccin de cajas negras en accidentes areos, y para los tratamientos de aguas. Tambin como reactivo analtico para anlisis de diversos frmacos y cosmticos. REFERENCIAS: BEYER, (1987), Manual de Qumica Orgnica, Ed. Revert, Barcelona, Espaa. Pp. 545.553 HAWLEY, G., (2006), Diccionario de Qumica y Productos Quimicos, 2ed, Ed. Omega, Barcelona, Espaa. Pp. 712, 543, 876. GEISSMAN, T.A., (1977), Principios de Qumica Orgnica, 2 ed, Ed. Revert, Barcelona, Espaa. Pp 320 MACY, Rudolph, (2005), Qumica Orgnica Simplificada, Ed. Revert, Barcelona, Espaa. Pp 449-456 SABNIS, A.D., (2008), Handbook of Acid-Base Indicators, Ed. CRC Press, Florida, U.S.A., Pp 155, 302 http://es.scribd.com/doc/3386346/Sintesis-de-fluoresceina http://www.quimicaorganica.org/foro/mecanismos-de-reaccion/anhidrido-ftalicofenol.html