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FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

SEMINARIO

QUÍMICA
SEMINARIO Lic. Carlos Jara Benites TEMA : FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS **************************************************************************************
01. Indique la función química que no está presente en el compuesto siguiente: C) ácido carboxílico E) éter D) éster

04. Indique los grupos funcionales que contiene la glucosa, cuya fórmula de cadena abierta es: A) alcohol C) cetona E) éster B) aldehído D) éter A) B) C) D) E) Ácido carboxílico y éter. Amida y aldehído. Alcohol y cetona. Éter y cetona. Alcohol y aldehído.

02. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique cuál es el isómero de cadena (C), de posición (P) y de función (F): I. II.

05. Respectivamente, ¿Cuántos alcoholes y éteres pueden tener la misma fórmula global C4H10O? A) 2 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 1 D) 3 y 4 E) 4 y 3 B) II-F ; I-C ; III-P D) I-C ; II-F ; III-P 06. Indique la alternativa que contiene las proposiciones correctas: I. Éter : II. Aldehído : III. Cetona A) sólo I D) I y II : B) sólo II E) II y III

III. A) I-F ; II-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P E) I-P ; II-C ; III-F

03. Diga el grupo funcional que no está presente en el siguiente compuesto:

C) sólo III

A) aldehído

B) alcohol -1-

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS 07. ¿Qué hibridación le corresponde al átomo de carbono del grupo carbonilo en la dimetilcetona? Datos: números atómicos H=1;C=6;O=8 2 3 A) sp B) sp C) sp 2 2 3 D) sp y sp E) sp y sp 08. Identifique el alcohol que da prueba instantánea con el reactivo de Lucas (esta reacción se logra con alcoholes terciarios). A) Alcohol 1-propílico B) Alcohol isopropílico C) 2-metil-1-pentanol D) 2,3-dimetil-3-hexanol E) 1-octanol 09. Señale cuál o cuáles de las siguientes proposiciones es o son correctas. I. El 2-propanol es un alcohol secundario. II. El C(CH3)3OH es un alcohol terciario. III. El nombre correcto del compuesto CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-CH3 es 3,3-dimetil-4-pentanol. A) VFV B) FFV C) FVF D) VVV E) VVF 10. Indique la alternativa que contiene un alcohol secundario: A) 2-metil-1-butanol B) 3-metil-1-pentanol C) 2-metil-2-propanol D) 3-metil-2-pentanol E) Alcohol isobutílico 11. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Los alcoholes primarios por oxidación dan respectivamente: aldehídos y cetonas. -2-

SEMINARIO II. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. III. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación fácilmente. A) FFV B) FVV C) VVV D) FVF E) VVF 12. Indique la relación incorrecta entre la fórmula y nombre: I. CH3-CO-CH2-CH3 : etil metilcetona II. CH3CH2CH2CHO : butanal III. CH3COCH2CH2CH3 : 2-pentanona A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III 13. Indique la relación incorrecta para la estructura y nombre de los aldehídos y cetonas. A) CH3-CH2-CHO : propanal B) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2pentanona C) CHO-CHO : etanodial D) CH3-CO-CH2-CO-CH3 : 2,4pentanona E) CH3-CO-CO-CH3 : butanodiona 14. Indique el tipo de alcohol que corresponde, según el orden en que se presentan:

A) B) C) D) E)

Terciario; primario; secundario Secundario; primario; terciario Primario; secundario; terciario Secundario; terciario; primario Terciario; secundario; primario

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS 15. ¿Cuáles de las nomenclaturas no corresponden a los compuestos dados? I. CH3CH2OH : Etanol II. CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3 ; Alcohol isopentanol III. 4-penten-2-ol B) Sólo II E) II y III C) Sólo III

SEMINARIO 18. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) según corresponda: I. Los alcoholes primarios se oxidan transformándose en aldehídos y finalmente en ácidos carboxílicos. II. En condiciones estándar, el metanal es gas, del etanal al decanal son líquidos y el resto de aldehídos son sólidos. III. La solubilidad de los aldehídos varía en forma directa con la masa molar. A) VVV D) VFV B) VVF E) FVF C) FVV

A) Sólo I D) I y II

16. ¿Cuál de los compuestos está mal nombrado? I. Butanona II. Etil-propilcetona III. Propanona A) Sólo I D) I y II B) Sólo II E) II y III C) Sólo III : : :

17. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) según corresponda: I. Los aldehídos y cetonas presentan en su estructura el grupo carbonilo, II. Un aldehído es el compuesto CH3CH2CHO, llamado etanal o acetaldehído. III. Un ejemplo de cetonas, es la propanona CH3COCH3. A) VVV D) VFV B) VVF E) FVF C) FVV

19. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) según corresponda: I. El reactivo de Fehling, es una solución de sulfato de cobre (II) y solución de NaOH con tartrato doble de sodio y potasio. II. Los aldehídos reducen el reactivo de Fehling. III. Los aldehídos con el reactivo de Fehling producen un precipitado de color rojo ladrillo de Cu2O A) VVV D) VFF B) VVF E) FVF C) FVV

20. Un aldehído reduce el reactivo de Tollens produciendo: A) Ag B) Cu C) Fe D) Ni E) Hg 21. Señale el grupo funcional que está mal identificado: A) -3Oxidrilo ; alcohol

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SEMINARIO 24. Establecer la relación correcta de los siguientes compuestos orgánicos: I. Propanona II. 2-propanol III. Ácido propanoico a) CH3-CHOH-CH3 b) CH3COCH3 c) CH3CH2COOH A) Ia, IIb, IIIc C) Ib, IIa, IIIc E) Ic, IIb, IIIa B) Ia, IIc, IIIb D) Ic, IIa, IIIb

B)

Carbonilo ; cetona

C)

Carbonilo ; aldehído

D)

Carboxilo ; éter

E)

Carbonilo ; aldehído 25. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

22. ¿Cuál de las siguientes estructuras, no lleva el nombre correcto? A) CH3-COOCH3 : etanoato de metilo B) CH3-(CH2)3-COOH : ácido pentanoico C) CH3-O-CH2-CH3 : etoximetano D) CH3- CH2-CO-NH2 : propanamida E) CH3-CO-CH3 : propanona 23. Señale el compuesto orgánico que no lleva el nombre correcto : A) CH3CH2CHO : propanal B) COOH-COOH : ácido etanodioico C) CH3-CO-CH2-CH3 : butanona D) CH3-NH2 : metilamina

A) B) C) D) E)

Isohexanamina Isohexanamida 1-etilbutanamida N-etil-butanamina N-etilbutanamida

26. Nombre correctamente el siguiente compuesto:

NH 2
E) bencilamina -4:

A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3ona B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen3-ona

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS 27. Indique qué compuesto no tiene el nombre correcto: A) CH3COOH : ácido etanoico B) COOH-COOH : ácido oxálico C) CH3CH2COOCH3 : acetato de etilo D) CH3CH2CH2COOH : ácido butanoico

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A) B) C) D) E)

Salicilato de metilo Benzoato de metilo Benzoato de etilo Salicilato de etilo Salicilato de fenilo

E)

: ácido benzoico

28. Indique con verdadero(V) o falso (F) según corresponda I. Las aminas son consideradas bases orgánicas. II. Se trata de aminas: CH3-CH2-NH2 ; III. Las aminas que contienen un hidrógeno unido al nitrógeno puede sufrir reacciones de condensación con ácido carboxílicos para formar amidas. A) VVV D) FFV B) VVF E) FFF C) VFV

31. El Ertapenem es un antibiótico del grupo de los derivados carbapenem y es efectivo contra bacterias Gram negativas. Su fórmula se muestra a continuación. Señale la función orgánica que no está presente.

A) Alcohol C) éter E) ácido carboxílico

B) amida D) amina

29. Indique la veracidad (V) o falo(F) a las siguientes proposiciones: I. La saponificación es una reacción de hidrólisis de un éster. II. Una amida es un derivado orgánico del amoniaco. III. Una amida es un compuesto derivado de un ácido carboxílico donde un OH se reemplaza por un -NO2. A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFV 30. El producto de la reacción siguiente es: -5-

32. La Meticillina es un antibiótico del grupo de las penicilinas. Su fórmula se muestra a continuación. Señale las funciones orgánicas que están presentes.

A) Cetona, alcohol, amida B) Amida, amina, éster

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS C) Éter, éster, amina D) Éter, amida, ácido carboxílico E) Cetona, éter, ácido carboxílico 33. Determine el nombre de la siguiente amida: CH4ON2. A) acetamida B) benzamida C) propanamida D) etanoamida E) urea 34. El norfloxacino es un antibiótico sintético del grupo de las quinolonas de amplio espectro, indicado casi exclusivamente en el tratamiento de las infecciones urinarias como las cistitis y pielonefritis. Su fórmula se muestra a continuación. Señale las funciones orgánicas que están presentes.

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III. isopropilmetilamina A) Sólo I D) I y II B) Sólo I E) I y III C) Sólo III

:

36. Indique el compuesto orgánico que no lleva su nombre IUPAC correcto: A) CH3-CH2-COOH : ácido propanoico B) CH3-CH2-NH2 : etanamida C) CH3-CHOH-CH3 : 2-propanol D) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2-pentanona E) CH3-CHO : etanal 37. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

A) B) C) D) E)

Cetona, alcohol, amina Amida, amina, alcohol Fenol, éster, amina cetona, amina, ácido carboxílico Cetona,alcohol, ácido carboxílico

35. Indique los compuestos que se encuentran correctamente nombrados: I. 2,3-dimetil-1-butanol :

A) 2-isopropil-1-isopropoxi-1metilpropano B) 3-isopropil-2-isopropoxibutano C) 1-isopropoxi-1,2,3trimetilbutano D) 1,2,2-trimetil-1isopropoxibutano E) 2-isopropoxi-3,4-dimetilpentano 38. Identifique el grupo carbalcoxi y el grupo amido (EN ESE ORDEN): A) -CO- ; NH2 B) -COO- ; CONH2 C) -COOH ; CHO D) -OH ; NH2 E) -CONH2 ; -COOH

II. 2-metilbutanoato de metilo

:

-6-

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS 39. Diga qué estructuras no están acompañadas de su nombre correcto. I.
O O CH 3 C CH2 C CH3

SEMINARIO I. II. III. IV. a. b. c. d. R-CN R-COOH R-CONH2 R-NH2 Amida Nitrilo Amina Ácido carboxílico B) Ia, IIb, IIId, IVc D) Ib, IId, IIIa, IVc

2,4-dioxopentano

II.

ácido ciclohexanoico

A) Ia, IIb, IIIc, IVd C) Ib, IIa, IIIc, IVd E) Ib, IId, IIIc, IVa

III.

42. El nombre IUPAC del compuesto siguiente: 1-etanolbenceno

IV.

Metilenciclohexano C) I, II y III A) 1-isopropil-2,3,5trimetilheptanamida B) N-isopropil-2,3,5trimetilheptanamida C) 5-etil-N-isopropil-2,3dimetilhexanamida D) 2,3-dimetil-5-etil-Nisopropilhexanamida E) 2,3,5-trimetil-1isopropilhexinamida 43. Al combinar un ácido graso con la glicerina resulta: A) Una sal B) un jabón C) un éter D) una grasa E) un aminoácido 44. Nombrar:

A) I y III B) III y IV D) II, III y IV E) II y III

40. Dadas las siguientes proposiciones, clasifiquelas como verdadera (V) o falsa (F), según corresponda: I. Tanto las aminas como las amidas son compuestos ternarios. II. Tanto los nitrilos como los ésteres son compuestos cuaternarios. III. La urea pertenece a la función amina. IV. La urea se descompone transformándose en amoniaco, agua y gas carbónico. A) FFVV D) FVVV B) FFVF E) FFFV C) FVFV

41. Relacione correctamente: -7-

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

SEMINARIO B) 3-cloro-2,5-dimetil-4-heptanona C) 3-cloro-5-etil-2-metil-4hexanona D) 4-cloro-3,6-dimetil-4-heptanona E) 4-cloro-2-etil-5-metilhexanona

A) 4-cloro-2-etil-5-metil-3hexanona

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
El grupo funcional principal se determina según el orden de prioridades que ha establecido la IUPAC y se indica en la siguiente tabla: GRUPO FUNCIONAL -COOH -COOR’ -CONH2 -CN -CHO -CO-OH -NH2 C=C -CCSUFIJO (cuando es grupo porincipal) Ácido …oico …oato de … … amida … nitrilo … al … ona … ol … amina … eno … ino PREFIJO (cuando es sustituyente) … carboxi … carboalcoxi … amido … ciano … oxo (formil) … oxo … hidroxi … amino -

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