PRESENTACIÓN

HIDROCARBUROS

OBJETIVO: Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados.

DEFINICIÓN.Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrogeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquilos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

AROMÁTICOS ALIFÁTICOS CÍCLICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUILOS

La fuente natural de hidrocarburos es el petróleo que es un líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima para la industria química. El petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas, fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico, materiales de construcción, pinturas o textiles y para generar electricidad.

CH3-CH3 1.54 angstrom longitud de enlace tipo de hibridación sp3 ángulos de enlace tipos de reacciones 180º Sustitución

CH2=CH2 1.34 angstrom sp2 109º Adición

CH  CH 1.30 angstrom sp 120º Adición Sustitución

ALCANOS.-

Los alcanos tienen la fórmula general

Cn H 2 n  2

, n=1, 2, 3,…La principal características

de los alcanos es que sólo presentan enlace covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el máximo número de átomos de hidrogeno CH 4 que puede unirse con la cantidad de átomos de carbonos presentes; se nombran con la terminación -ano. El alcano más sencillo es el metano Propiedades físicas: Las moléculas de metano, en si, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces carbono-hidrogeno individuales se anulan. La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183 ≡C y su punto de fusión de -161,5 ≡C. El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos, como la gasolina, éter y alcohol. Propiedades químicas: .

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación. Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución: Combustión del metano La llama de el metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxigeno es en general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O pero si la combustión es incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo. CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

ALQUENOS.Un alqueno es un hidrocarburo al menos con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2). Se nombran con la terminación –eno. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador que, como siempre, se procura sea el nº más bajo posible. Los alquenos, a diferencia de los alcanos, son altamente reactivos y los métodos que existen para determinar su carácter insaturado, se basa en las reacciones de adición al doble enlace. También las reacciones de oxidación son útiles para el estudio de sus estructuras. Propiedades físicas Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Propiedades químicas Las reacciones más características de los alquenos son las de adición: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido. Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos. Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS.Los alquinos, también llamados acetilenos ( CH  CH ), hidrocarburos en los que existe un triple enlace. El criterio para nombrarlos es análogo en todo al seguido en los alquenos, exceptuando la terminación, ya que se nombran con la terminación -ino. Hay una propiedad muy particular de los alquinos, que poseen un átomo de H en el carbono de triple enlace. Este H tiene propiedades ligeramente ácidas, por lo que puede ser removido y reemplazado por los iones de metales pesados como Cu y Ag en la reacción con las soluciones complejas de estos metales, como los cloruros amoniacales de cobre y de plata. Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

PARTE EXPERIMENTAL.MATERIALES:      Vaso de precipitado y/o tubo Thiele Pinzas de madera Mechero de Bunsen Tubos de ensayo, gradillas Trípode t rejilla de asbesto

• • •

Soporte universal Tubo de desprendimiento Matraz

REACTIVOS: • • • • • • • • • • Ácido sulfúrico H2SO4 Cal sodada Permanganato de potasio KMnO4 Alcohol isobutílico Agua de bromo Reactivo de fehling Carburo de calcio Ca2C Ciclohexano o éter de petróleo Kerosene o gasolina Aceite vegetal

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.1. Compuestos Parafínicos (Alcanos):

a. Obtención: A partir de una sal de un ácido carboxílico.Fundamento: Las sales de los ácido orgánicos(*) tratados con hidróxido de sodio, potasio o cal sodada
NaOH  CaO

concentrado al ser sometidos a calentamiento

fuerte permiten eliminar al grupo carbonílico, en forma de dióxido carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el número de carbonos de la sal orgánicas inicial.

CH 3COONa( s )  NaOH ( s )  CaO( s )     CH 4( g )  Na2CO3( s )  CaCO3( s )

b. Prueba de Combustibilidad
• Al gas desprendido(alcano) del anterior experimento lo sometemos al fuego directo, La reacción será:

CH3COONa(s)  NaOH(s)  CaO(s)    CH4(g )  Na2CO3(s)  CaCO3(s)

CH 4  O2  C  CO2  CO  H 2O

c. Prueba de Halogenación ( con Agua de Bromo)
• En un tubo de ensayo se mezcla el alcano con agua de bromo: KBrO3  KBr  HCl • Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y otro en la oscuridad. Luego echamos éter de petróleo a cada tubo 1ml.

*La reacción de los alcanos con el bromo es muy lenta en la oscuridad, pero a la luz solar es bastante rápida:

Se tiene la certeza si la reacción se haya llevado a cabo por la decoloración del agua de bromo y por el desprendimiento del HBr. Éter de petróleo + agua de bromo  Halogenuro de alquilo + bromuro de hidrógeno

R-H + Br2  R-Br +HBr
2. AlQUENOS:

a. Obtención: A partir de un Alcohol.
ROH  H 2 SO4 

  /\C  C\/

b. Prueba de Identificación: Prueba de Bayer
• • Calentar un tubo que contenga un alohol y una gota de H2SO4 Recibir el gas que se desprenderá en un tubo colector, que contenga una Solución de KMnO4(en medio neutro).

* Los alquenos se oxidan con los oxidantes comunes. El cambio de color del permanganato de potasio puede ser indicativo de la presencia de los dobles y triples enlaces, pero los alcanos no provocan el cambio de color de este oxidante.

(CH 3 )2 CHCH 2OH  H 2 SO4  (CH 3 ) 2 C  CH 2  H 2O KMnO4

(CH 3 ) 2 C (OH )CH 2OH MnO2

c. Propiedades Químicas:
• A un tubo de ensayo con 2 ml de aceite vegetal y a otro tubo le agregamos gasolina y Lugo a cada uno se le agrega un 1 ml de solución de permanganato de potasio, agite bien y anote sus observaciones.

*En la figura se observa que el tubo izquierdo es el la mezcla de gasolina con KMnO 4 al fondo se observa el tiol , MnO2 y KMnO4 que no reacciona y es de color marrón oscuro y la parte de arriba es el alqueno que no reacciona que es un color marrón claro. *En el tubo derecho es observa la mezcla de aceite vegetal con KMnO4 , al fondo del tubo se observa KMnO4 que no reacciona que de color marrón oscuro y la parte liquida es el tiol de aceite vegetal y MnO2 que es de color marrón.

d. Prueba del Agua de Bromo:
• En un tubo de ensayo se mezcla el alqueno(gasolina, aceite vegetal) con agua de bromo se ven en las fotos siguiente respectivamentes.

* La reacción con el bromo es rápida y no necesita de la luz. Se verifica por la decoloración del bromo al ser adicionado a los dobles enlaces:

Br
\ /

Br

C  C\/  Br2  /\C  C\/
de la gasolina con acido sulfúrico para probar la

e. Tratamiento
• • • •

existencia alquenos. Colocamos unos trozos de hielo en un vaso de precipitado. Tomamos dos tubos de ensayo, en una contiene 1 ml. de acido sulfúrico y el otro 2 ml. de gasolina. Ambos tubos lo llevamos al vaso de precipitado por unos dos minutos. Luego vertimos el tubo de la gasolina al tubo del acido y observamos dos capas como muestra la figura:

Según la reacción:
0 ºC CH2=CH(CH2)3CH3 + H-OSO3-H → CH3-CHOSO3H-(CH2)3CH3

ROJO MARRO 3. ALQUILOS:

a. Obtención: a partir del carburo de calcio (CaC )
2

En un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer goa a gota agua pera de decantación. destilad o de caño desde una

Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un recipiente en agua.

CaC2 + H 2O → HC = CH + Ca(OH ) 2

b. Prueba de Identificación (Bayer)
: • recibir el gas que se desprende del CaC2 agua en una solución de permanganato de potasio, observándose. HC ≡ CH + KMnO4 → H-CO-CO-H +MnO2

c. Prueba del Agua de Bromo
• En otro tubo de ensayo se hace el mismo procedimiento anterior con la diferencia de que la solución es agua de bromo (prueba del agua de bromo).
HC ≡ CH + Br2 / H2O → H-CBr=CBr-H + Br2 / H2O → H-CBr2 – CBr2 – H

d. Prueba del ractivo de fehling:

• Se forma gran cantidad de precipitado de color negro. Si no susde esto es que el reactivo de fehling se encuentra contaminado, o de repente que el carburo de calcio (CaC2) no sea tan puro, etc. La reacción será: HC ≡ CH + Cu(NH3) 2OH → Cu : C ≡ C : Cu + H2

e. Prueba del reactivo de Tohlens:
• Se burbujea el acetileno desprendido claro. La reacción será HC ≡ CH + Ag(NH3) 2OH → Ag : C ≡ C : Ag + H2 (CaC2 + H2O) en un tubo con el

reactivo de Tohlens hasta la obtención de un precipitado de color gris

EN LA IMAGEN SE OBSERVA DE IZQUIERDA A DERECHA LOS REACTIVOS: KMnO4, Ag(NH3)2OH , Br2/H2O,Cu(NH3)2OH ANTES DE BURBUJEAR CON EL ACETILENO.

EN LA IMAGEN SE OBSERVA DE IZQUIERDA A DERECHA LOS REACTIVOS: Br2/H2O, Ag(NH3)2OH , KMnO4,Cu(NH3)2OH DESPUES DE BURBUJEAR CON EL ACETILENO.

CONCLUSIONES:

se demuestra que el reactivo obtenido por la deshidratación del alcohol iso butílico es un alqueno, ya que reacciona con rapidez con el permanganato de potasio(KMnO4)

• La decoloración del permanganato no prueba necesariamente que un compuesto es un alqueno, solamente que contiene algun grupo funcional oxidable por aquel. • • • En los alquenos se da la reacción de adición para el Br2/CCI4 y H2SO4(cc). Que los alquenos y alquinos son reactivos y por lo general presentan las mismas características Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces (π) pi débiles mas fáciles de romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados

observaremos que uno reacción más rápido que el otro, esto es por el numero de enlaces π que poseen en su estructura.

RECOMENDACIONES:
Tener cuidado con los acetiluros de plata que se forma en la reacción del reactivo tohlens y acetileno que se forma del carburo de calcio, porque son explosivos cuando están secos, por eso se le destruye, hirviéndolos con ácido nítrico diluido. Tener cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas como el alquino (etino) que es inflamable pudiendo causar accidentes. Tener listo los materiales para el proceso del experimento que se va a realizar para minimizar el tiempo, ya que el profesor Tapia en muy puntual. Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y tóxicos.

ANEXO:
Ciencia y Técnica CHINA CIENTÍFICOS CHINOS Y ALEMANES HALLAN RESERVA DE GAS METANO CONGELADO EN EL MAR MERIDIONAL Por: XINHUA (Fecha publicación:22/07/2004) Región: Asia País/es: China - Alemania Un grupo de 26 científicos chinos y alemanes anunciaron conjuntamente el descubrimiento de ricos depósitos de metano helado tras una reciente expedición al Mar Meridional de China. El hidrato de metano (o hidrato de gas natural) es como un hielo que puede encenderse, es frío y de color blanco y conocido como 'hielo inflamable', y el 80-99,9 por ciento de este hidrato es metano. La sustancia se encuentra normalmente en zonas de estratos permanentemente congelados en las regiones polares y en sedimentos oceánicos de 400 a 3.000 metros bajo el agua. El nuevo tipo de energía limpia ha llamado la atención de los investigadores de todo el mundo, porque sólo un metro cúbico de ' hielo inflamable' puede generar 164 metros cúbicos de metano.

Los científicos confían en que China cuenta con reservas masivas del hidrato de gas natural en la zona del estrato permanentemente congelado de la meseta Qinghai-Tíbet y en los lechos del Mar Meridional de China, Mar Oriental de China y Mar Amarrillo. Dicho grupo de científicos realizó su investigación en el barco alemán 'Sonne', y para descubrir la evidencia de las reservas de hidrato, utilizó equipos de observación bentónica, indicó el profesor Huang Yongyang, científico jefe chino de este programa de investigación conjunta. Huang y sus compañeros descubrieron la zona más grande de escollos de carbonato del mundo, que son hidratos de gas natural y que ocupan un área de 430 kilómetros cuadrados bajo el agua. Los escollos más antiguos se formaron hace 45.000 años y todavía contienen gas metano, indicaron los científicos, que utilizaron el método de análisis isotópico. Todavía no se conoce si el hidrato de gas natural puede utilizarse finalmente como una principal fuente de energía porque los científicos no dominan la tecnología al respecto. El metano congelado, cuando llega a la superficie del mar, se calienta, gasifica y disuelve en el océano. Por otra parte, los científicos señalaron que la excesiva explotación del hidrato de metano podría afectar al medio ambiente oceánico y al clima global. China empezó a investigar y evaluar sus recursos de hidrato de gas natural en el Mar Meridional de China en 1999. Como la primera etapa del programa de cooperación chino-alemán, los científicos de ambos países iniciaron su expedición el 2 de junio en Hong Kong, y anclaron el 15 de este mes en Shanghai. El resto del programa de cooperación, de un año de duración, se realizará en los laboratorios.