Adición de acidos halogenhidricos a alquenos y alquinos

 Química Orgánica II
 Alumno: Ernesto Raygoza López  Profesor: Dr. Domingo Madrigal

LAS REACCIONES MÁS COMUNES DE LOS ALQUENOS SON LAS REACCIONES DE ADICIÓN. EN LA ADICIÓN PUEDE INTERVENIR UN AGENTE SIMÉTRICO:

O un agente asimetrico .

ó I. HX. da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F. Br. . La Adición de halogenuros de Hidrógeno. Cl. a un etileno con sustituyentes simétricos.

Paso 1 .

Paso 2 .

reacciona con el ión halogenuro nucleofílico para formar el producto . teniendo carácter electrofílico. El paso 1 supone la transferencia de un protón (Agente electrofílico) del halogenuro de hidrógeno al alqueno (un agente nucleofílico). La adición del protón transforma al alqueno en un ión carbonio el cual.

por consiguiente el producto también será el mismo. Con un etileno con substituyentes simétricos. el ión carbonio que se produce por adición del protón a cualquiera de los dos carbonos etilénicos será el mismo y. .

En el caso de la reaccion entre el 1 .yodobutano.buteno. los productos serán 1 .buteno y HI. . 1 . por ejemplo. Cuando es posible la adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno no simétrico.yodobutano y 2 . hay dos productos posibles.

.

haloalcano. Los resultados experimentales indican que en esta reaccion se forma el 1 . Ocurre una reaccion similar con el HCl o con el HBr ( en ausencia de peróxidos o luz) produciéndose un 2 . En presencia de peróxidos o luz el HBr (pero no el HCl) se adiciona dando el 1 .yodobutano en forma casi exclusiva.haloalcano.yodobutano y el 2 . .

antes de que se estableciera el concepto electrónico en la química y también antes de que se estableciera el concepto de la estabilidad de los iones carbonio intermediarios. se conocía una regla empírica con el nombre de Regla de Markonikov. por medio de la cual se puede predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico. Hace aproximadamente cien años. .

Asi la regla de Markonikov predice la adición de HBr al 1 . Bajo ciertas condiciones de reaccion el HBr puede adicionarse al 1 . esto se conoce como adición anti-Markonikov.bromobutano. Esta se conoce.buteno para dar el 1 . es decir aquel que tenga el mayor numero de hidrógenos. por consiguiente. el agente electrofílico se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el menor numero de grupos alquilo. .bromobutano. Esta regla dice que en la adición iónica de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico.buteno dará principalmente 2 . como adición tipo Markonikov.

Pt. a)Con el hidrógeno en presencia de Ni. ó Paladio. se forman parafinas (alcanos) .

. b)Los Halógenos se adicionan dándonos derivado dihalogenados en carbonos vecinos.

Adición electrófila. uniéndose al carbono menos sustituido. . El protón se adiciona al triple enlace.Alquinos  Etapa 1.

 Etapa 2. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior. .

. formándose el enol. Desprotonación del agua. Etapa 3.

 Etapa 4. Tautomería ceto-enol .

.Tautomero  Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo. Entre las dos formas existe un equilibrio químico.

El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno.Halogenacion de Alquinos  Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno. .

.

. La primera molécula de halógeno se adiciona anti.

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