Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc

CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 1




MOÄT SOÁ THUOÁC THÖÛ CHO HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ
NHAÄN BIEÁT CHAÁT

THUOÁC
THÖÛ
DAÁU
HIEÄU
PHAÛN
ÖÙNG
KEÁT LUAÄN VÍ DUÏ
maát maøu
naâu ñoû



coù lieân keát C=C hay C≡C
coù nhoùm –CH=O
CH
2
=CH–COOH + Br
2
→ CH
2
Br-CHBr-COOH
R-CH=O + Br
2
+ H
2
O → R- COOH + 2HBr (CTPB)

dung
dòch
brom keát tuûa
traéng

• phenol, anilin C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ C
6
H
2
(OH)Br
3
↓ + 3HBr
C
6
H
5
NH
2
+ 3Br
2
→ C
6
H
2
(NH
2
)Br
3
↓ +3HBr
dung
dòch
KMnO
4
phai maøu
thuoác tím



coù lieân keát C=C hay C≡C
Ankyl benzen
CH
2
=CH
2
+ [O] → CH
2
OH –CH
2
OH
C
6
H
5
–CH
3
+3[O] → C
6
H
5
–COOH + H
2
O
↓ vaøng
nhaït
• ankin –1 (R-C≡CH)
2R-C≡CH + Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

2R-C≡CAg↓ + H
2
O
(CTPB) R–C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ R–C ≡ CAg ↓+ H
2
O + 2NH
3



dung
dòch
AgNO
3

trong
NH
3
↓ Ag kim
loaïi
(göông
baïc)
• HC coù nhoùm –CH=O nhö:
™ andehyt

™ glucoz ,mantoz ơ ơ.
C
6
H
12
O
6
,C
12
H
22
O
11
™ axit fomic
™ este fomat


R–CHO + Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

R-COOH + 2Ag ↓ hay
R-CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→
t
o
R-COONH
4
+ 2Ag ↓+3 NH
3
↑ + H
2
O

C
6
H
12
O
6
+ Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

CH
2
OH[CHOH]
4
COOH + 2Ag ↓

HCOOH+ Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

H
2
O + CO
2
+ 2Ag ↓
H–CO-OCH
3
+ Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

HO- CO-OCH
3
+ 2Ag ↓
dung dòch
xanh lam
(hay xanh
da trôøi
theo
CTNC)
• Ancol ña chöùc (1,2- diol)




C
C
OH
OH
+
Cu(OH)
2
O C
C O H
C
C
OH
O
Cu 2 +
H
2
O 2


coù ↓ ñoû
gaïch khi
ñun noùng
• HC coù nhoùm –CH=O nhö:
™ andehyt
™ glucoz ,mantoz ơ ơ.
C
6
H
12
O
6
,C
12
H
22
O
11
™ axit fomic
™ este fomat
R–CHO + 2Cu(OH)
2
+NaOH


t
o
R-COONa + Cu
2
O ↓ +2H
2
O
C
6
H
12
O
6
+2Cu(OH)
2
+NaOH


t
o
CH
2
OH[CHOH]
4
COONa+ Cu
2
O↓ +3H
2
O
H –COOH + 2Cu(OH)
2
+2NaOH


t
o
4H
2
O + Na
2
CO
3
+ Cu
2
O ↓
HCOOCH
3
+2Cu(OH)
2
+2NaOH


t
o
Na
2
CO
3
+ CH
3
-OH

+ Cu
2
O ↓ +3H
2
O





Cu(OH)
2

trong
moâi
tröôøng
kieàm
dung dòch
maøu xanh
lam nhaït
• Axit cacboxylic
R–COOH
2 R–COOH + Cu(OH)
2
→ (R-COO)
2
Cu +2H
2
O
Na kim
loaïi
suûi boït khí •

HC coù nhoùm –OH
hoaëc –COOH
R–OH + Na → R–ONa + ½ H
2

R–COOH + Na → R–COONa + ½ H
2

Hoùa ñoû

• axit CH
3
COOH CH
3
COO
-
+ H
+


Quyø tím
Hoùa xanh • baz CH
3
–NH
2
; C
2
H
5
–NH
2

Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 2
C Ca aù ù c c L Lö öu u Y YÙ Ù Q Qu ua an n T Tr ro oï ï n ng g
A - GIÖÕA CAÙC HYDROCACBON, ÑEÅ PHAÂN BIEÄT :
1. Ank-1-en vôùi anken khaùc: Oxyhoùa vôùi KMnO
4
coù xuùc taùc H
2
SO
4
,ank-1-en cho khí CO
2
laøm ñuïc nöôùc voâi
trong
R-CH=CH
2
+ 5[O] R-COOH + CO
2
↑ + H
2
O
R-CH=CH-R + 4[O] 2R-COOH
2. Anken vôùi caùc hydrocacbon khaùc coù soá lieân keát π nhieàu hôn : Baèng caùch laáy cuøng theå tích nhö nhau cuûa
caùc hydrocacbon roài nhoû töøng löôïng dung dòch brom (cuøng noàng ñoä) vaøo. Maãu naøo coù theå tích brom bò maát
maøu nhieàu hôn öùng vôùi hydrocacbon coù soá lieân keát π lôùn hôn.
3. Axeâtylen vôùi caùc ank-1-in khaùc : Baèng caùch cho nhöõng theå tích baèng nhau cuûa caùc chaát thöû taùc duïng vôí
löôïng dö Ag
2
O trong NH
3
roài ñònh löôïng keát tuûa ñeå keát luaän.
HC≡CH + Ag
2
O

⎯⎯→
NH
3
AgC≡CAg↓ + H
2
O
Hoaëc: HC≡CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ AgC ≡ CAg ↓+ 2H
2
O + 4NH
3

2R–C≡CH + Ag
2
O

⎯⎯→
NH
3
2R–C≡CAg↓ + H
2
O
Hay: R–C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ R–C ≡ CAg ↓ + H
2
O + 2NH
3
4. Ank-1-in vôùi caùc ankin khaùc : Ank-1-in taïo keát tuûa vaøng nhaït vôùi dung dòch AgNO
3
trong NH
3

5. Benzen vôùi ñoàng ñaúng cuûa benzen : Benzen khoâng laøm maát maøu dung dòch KMnO
4
trong khi ñoàng ñaúng
cuûa benzen laøm maát maøu thuoác tím.
6. C
6
H
5
CH
2
-CH
3
vôùi caùc ñoàng ñaúng khaùc coù nhaùnh lôùn hôn 2 cacbon : C
6
H
5
CH
2
-CH
3
bò oxy-hoùa trong dung
dòch KMnO
4
cho khí CO
2
laøm ñuïc nöôùc voâi trong .
C
6
H
5
CH
2
-CH
3
+ 6[O] ⎯⎯⎯→
KMnO
4
C
6
H
5
-COOH + CO
2
+ 2H
2
O
B - ÑOÁI VÔÙI HÔÏP CHAÁT NHOÙM CHÖÙC ÑEÅ PHAÂN BIEÄT :
1. Caùc röôïu (ancol) cuøng daõy ñoàng ñaúng coù söï cheânh leäch veà phaân töû löôïng: Laáy cuøng khoái löôïng nhö
nhau cuûa caùc maãu thöû (giaû söû 1g) cho taùc duïng vôí Na dö thu laáy khí hydro theo phöông phaùp dôøi choã nöôùc.
Theå tích hydro sinh ra tyû leä nghòch vôùi phaân töû löôïng cuûa caùc röôïu.
2. Caùc röôïu (ancol) coù baäc khaùc nhau : Cho hôi röôïu (ancol) qua CuO, ñun noùng. Thöû saûn phaåm sinh ra theo
trình töï:
• dung dòch AgNO
3
/ NH
3
, neáu thaáy coù göông baïc ⇒ saûn phaåm cuûa röôïu (ancol) baäc 1.
• dung dòch NaHSO
3
bh, neáu thaáy coù ↓ ⇒ saûn phaåm cuûa röôïu (ancol) baäc 2 . ( tính chaát môû roäng khoâng coù
trong SGK 12)
• coøn laïi laø röôïu (ancol) baäc 3
3a. Phaân bieät amin caùc baäc : (Tính chaát môû roäng cho CTPB) Phaân bieät amin khaùc baäc nhôø taùc duïng vôùi axit
nitrô (HNO
2
) :
Phaûn öùng cuûa amin vôùi HNO
2
:
Amin baäc
o
I: R – NH
2
+ HO – NO ⎯→ R – OH + N
2
↑ + H
2
O
( suûi boït khí)
Anin baäc
o
II:
R R
NH + HO – NO N – NO + H
2
O
R’ R’
(amin baäc II) hôïp chaát nitroso (maøu vaøng )
Amin baäc
o
III khoâng phaûn öùng , khoâng daáu hieäu.
3b. Giöõa phenol vôùi anilin :
duøng NaOH : phenol taïo dung dòch ñoàng nhaát, anilin bò phaân lôùp.
Hoaëc duøng HCl : anilin tan coøn phenol khoâng tan neân bò phaân lôùp
4. Giöõa H-CHO vaø anñehyt khaùc : Taùc duïng löôïng dö thuoác thöû Ag
2
O / NH
3
, tieáp ñeán theâm HCl vaøo dung dòch
saûn phaåm , maãu chöùa HCHO seõ giaûi phoùng khí CO
2
(do CO
2
taïo muoái tan vôùi NH
3
neân phaûi duøng HCl ñeå taùi taïo
H
2
CO
3
).
Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 3
Anñeâhit khaùc : R–CHO + Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

R-COOH + 2Ag ↓
Anñeâhit fomic: H–CHO + 2Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

H
2
O + CO
2
+ 4Ag ↓
Hoaëc : HCHO + 4 [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→
t
o
(NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag ↓ + 6 NH
3
↑ +2 H
2
O
5. H-COOH vaø axit ñôn chöùc khaùc : H-COOH cho phaûn öùng traùng göông coøn caùc axit khaùc thì khoâng.
H–COOH + Ag
2
O
⎯⎯⎯⎯→
NH
3
,t
o

H
2
O + CO
2
+ 2Ag ↓
Hoaëc : H-COOH + 2 [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→
t
o
(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag ↓ + 2NH
3
↑ + H
2
O (CTNC)
6. Axit oxalic (COOH)
2
: Duøng thuoác thöû Ca(OH)
2
cho keát tuûa traéng .
(COOH)
2
+ Ca(OH)
2
(COO)
2
Ca ↓ + 2H
2
O
7a. Saccaroz vôùi mantozô : Mantozô cho phaûn öùng traùng göông, ( coøn saccarozô laøm voâi söõa töø ñuïc hoùa
trong) .
7b. Saccarozô vôùi glixerol : Ñun noùng trong dung dòch H
2
SO
4
loaõng, trung hoøa dung dòch saûn phaåm = kieàm
roài ñem traùng göông, coù göông baïc laø dung dòch saûn phaåm cuûa saccarozô ( vì saccaroz bò thuûy phaân cho saûn
phaåm laø glucozô vaø fructozô)
8. Glucozô vôùi fructozô : Glucozô laøm maát maøu nöôùc Brom .
9. Hoà tinh boät vôùi xenluloz : Hoà tinh boät cho maøu xanh tím vôùi dung dòch iod

PHÖÔNG PHAÙP NHAÄN BIEÁT
™
™
™
™ Thuoác thöû choïn ñeå nhaän bieát thöôøng taïo thaønh chaát keát tuûa, khí hay laøm thay ñoåi maøu saéc so vôùi maãu
ban ñaàu.
™ Phaûn öùng choïn ñeå nhaän bieát laø phaûn öùng xaûy ra nhanh deã thöïc hieän (khoâng gaây ñoäc haïi) coù keøm nhöõng
hieän töôïng deã quan saùt. Trình baøy baøi giaûi caàn neâu ñöôïc 3 yù theo thöù töï :
1-Thuoác thöû vaø ñieàu kieän phaûn öùng
2- Hieän töôïng quan saùt keøm theo keát luaän hoùa chaát naøo nhaän bieát ñöôïc
3-Vieát phöông trình phaûn öùng minh hoïa.
Oung 1 : Truong hop khong g¡o¡ hun thuoc thu



Ví duï 1 : Baèng phöông phaùp hoùa hoïc, haõy phaân bieät caùc loï chöùa caùc chaát loûng : röôïu etylic, etanal,
benzen,phenol
Giaûi : Laáy 4 maãu hoùa chaát cho traùng göông, tröôøng hôïp coù xuaát hieän göông baïc laø maãu etanal.
CH
3
–CHO + Ag
2
O

⎯→
NH
3
/t
o
CH
3
COOH

+ 2Ag↓
R-CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→
t
o
R-COONH
4
+ 2Ag ↓+ 3NH
3
↑ + H
2
O
Tieáp tuïc cho dung dòch brom vaøo 3 maãu hoùa chaát coøn laïi, neáu thaáy xuaát hieän keát tuûa traéng laø maãu chöùa
phenol.
C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ C
6
H
2
OHBr
3
↓ + 3HBr
Cho Na kim loaïi vaøo 2 maãu coøn laïi, neáu thaáy suûi boït khí laø maãu chöùa röôïu (ancol) etylic. Chaát coøn laïi laø
benzen.
CH
3
– CH
2
– OH + Na → CH
3
– CH
2
– ONa + ½ H
2


Ví duï 2 : Nhaän bieát caùc chaát khí trong daõy hoùa chaát sau : but-1-in, but-2-en, buta-1,3-ñien , butan.

Giaûi : Laáy 4 maãu khí cho taùc duïng vôùi dung dòch AgNO
3
/NH
3
, tröôøng hôïp coù keát tuûa vaøng nhaït laø but-1-in.
2C
2
H
5
– C ≡ CH + Ag
2
O

⎯→
NH
3
/t
o
2C
2
H
5
– C ≡ CAg ↓ + H
2
O
Hay: C
2
H
5
–C≡CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH ⎯→ C
2
H
5
–C ≡ CAg ↓+ H
2
O + 2NH
3
Laáy theå tích baèng nhau cuûa 3 maãu coøn laïi nhoû töø töø dung dòch brom cuøng noàng ñoä vaøo :
* Maãu khoâng laøm phai maøu dung dòch brom chöùa butan.
* Maãu coù theå tích dung dòch brom maát maøu nhieàu nhaát chöùa buta-1,3-ñien.
* Maãu coù theå tích dung dòch brom bò maát maøu ít hôn chöùa but-2-en.

Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 4

Ví duï 3 : Baèng phöông phaùp hoùa hoïc, haõy nhaän bieát caùc dung dòch chöùa : propan-1-ol, propan-2-ol,
glixerin (glixerol), ancol anlylic, dietyl ete.




Giaûi : -Cho caùc maãu thöû phaûn öùng vôùi dung dòch brom, maãu laøm maát maøu dung dòch brom laø röôïu (ancol)
anlylic.
CH
2
=CH – CH
2
– OH + Br
2
→ CH
2
Br – CHBr – CH
2
OH
-Trong caùc maãu coøn laïi, maãu naøo hoøa tan Cu(OH)
2
cho phöùc tan xanh lam laø glixerin (glixerol).
CH
2
-OH HO OH HO-CH
2
CH
2
–O O–CH
2

CH-OH + Cu + HO-CH CH –O O–CH + 2H
2
O
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
–OH

HO–CH
2

Hoaëc (CTNC)
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
–OH HO–CH
2

CH-OH + HO ⎯ Cu⎯ OH+ HO-CH ⎯→ CH –O⎯ ⎯ O–CH + 2H
2
O
CH
2
-OH HO-CH
2
CH
2
–OH

HO–CH
2

Theo CTCB: 2 C
3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2
⎯→ [C
3
H
5
(OH)
2
O]
2
Cu + 2 H
2
O
- Cho 3 maãu coøn laïi taùc duïng vôùi Na kim loaïi, maãu khoâng phaûn öùng laø dietyl ete ,2 maãu suûi boït khí laø röôïu
(ancol) .
- 2 maãu röôïu (ancol) dẫn qua CuO đun noùng . Tieáp ñeán, thöû saûn phaåm baèng phaûn öùng traùng göông, maãu naøo
cho saûn phaåm traùng göông ñöôïc laø propan-1-ol. Maãu coù saûn phaåm khoâng traùng göông laø propan-2-ol.
BAØI TAÄP ÑEÀ NGHÒ :
1/ Nhaän bieát caùc chaát thöû trong töøng daõy hoùa chaát sau:
a)CH
3
COOH , CH
2
=CH-COOH , C
2
H
5
OH ,C
2
H
4
(OH)
2
,CH
3
CHO.
b)röôïu (ancol) etylic, anñehyt axetic, axit axetic, anñehyt fomic.
c)röôïu (ancol) etylic, phenol, anilin, dung dòch glucozô, anñehyt fomic.
d) propan-1-ol, propanal, axit fomic, axit propionic.
2/ Baèng phöông phaùp hoùa hoïc,haõy phaân bieät :
a) axit fomic, axit axetic, axit oxalic, axit acrylic.
b) etanal, glucozô, etanol, saccarozô, glixerol.
c) saccarozô, glixerol, mantozô, anñehyt axetic.
Oung 2 : Tröôøng hôïp giôùi haïn thuoác thöû
™ Choïn thuoác thöû naøo thöû ñöôïc nhieàu chaát nhaát
™ Neáu vaãn chöa bieát ñöôïc heát, laáy hoùa chaát vöøa tìm döôïc laøm thuoác thöû ñeå thöû tieáp ñeán khi naøo nhaän ñöôïc
heát chaát thì thoâi.
™ Moät soá thuoác thöû ñeà nghò : dung dòch brom, dung dòch AgNO
3
/ NH
3
, Cu(OH)
2
, ñoâi khi coøn laø quøy tím.



Giaûi : Cho dung dòch Br
2
vaøo töøng maãu hoùa chaát treân, neáu thaáy :
™ Coù keát tuûa traéng ⇒ maãu anilin

+ 3Br
2
(dd) → + 3HBr


™ Dung dòch Br
2
bò phai maøu ⇒ axit acrylic.
CH
2
=CH – COOH + Br
2
→ CH
2
– CH – COOH
Br Br
Cu
H H
Cu
Ví du 1 : Chæ duøng 1 hoùa chaát laøm thuoác thöû , haõy phaân bieät caùc hoùa chaát : anilin, axit acrylic
vaø etanol.
NH NH
NH2 22
Br
Br
Br
Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc
CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 5
™ Khoâng thaáy hieän töôïng gì xaûy ra laø maãu C
2
H
5
OH.




Ví duï 2 : Chæ duøng 1 thuoác thöû, phaân bieät 3 oáng nghieäm maát nhaõn chöùa : CH
3
COOH, H
2
N – CH
2

COOH , H
2
N – CH
2
– CH(NH
2
) – COOH.
Giaûi : Cho quøy tím vaøo maãu thöû , neáu thaáy :
- Maãu laøm quøy tím hoùa ñoû laø CH
3
COOH.
- Maãu laøm quøy tím hoùa xanh laø H
2
N– CH
2
– CH(NH
2
) – COOH.
- Maãu khoâng laøm ñoåi maøu quøy tím laø H
2
N – CH
2
– COOH.


Giaûi : Cho Cu(OH)
2
vaøo töøng maãu thöû, neáu thaáy :


Ví duï 3 : Chæ duøng 1 thuoác thöû, haõy phaân bieät caùc maãu thöû : axit axetic, röôïu etylic, anñehyt axetic,
propantriol.
Giaûi
- Cu(OH)
2
bò hoøa tan vaø thu ñöôïc dung dòch maøu xanh lam nhaït laø axit axetic
2CH
3
COOH + Cu(OH)
2
→ (CH
3
COO)
2
Cu + 2H
2
O.
- Cu(OH)
2
bò hoøa tan vaø thu ñöôïc dung dòch xanh lam laø propantriol
- Khoâng hieän töôïng ôû nhieät ñoä thöôøng nhöng khi ñun noùng coù keát tuûa ñoû gaïch laø anñehyt axetic .
CH
3
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH ⎯→
t
o
CH
3
COONa + Cu
2
O ↓ + 3H
2
O.
- Maãu coøn laïi laø röôïu etylic.
BAØI TAÄP ÑEÀ NGHÒ
1/ Chæ duøng 1 hoùa chaát laøm thuoác thöû, haõy phaân bieät caùc daõy sau :
a) C
2
H
2
, C
2
H
4
, CH
4
. b) benzen, toluen, styren.
c) but-2-in-2, buta-1,3-ñien. d) CH
2
=CH-COOH, C
6
H
5
OH, C
6
H
5
-NH
2
, HCl.
e) glixerol, glucozô, etanal. etanol.
2/ Coù 3 dung dòch : NH
4
HCO
3
, NaAlO
2
, C
6
H
5
ONa vaø 3 chaát loûng : C
2
H
5
OH, C
6
H
6
, C
6
H
5
-NH
2
ñöïng trong 6 loï
maát nhaõn. Chæ duøng dung dòch HCl, phaân bieät 6 loï ttreân.
3/ Chæ duøng 1 hoùa chaát, phaân bieät caùc dung dòch : NaOH, metyl amin, axit propionic, axit fomic, formon,
glixerol-1, anilin
4/ Chæ duøng toái ña 2 thuoác thöû, phaân bieät caùc chaát loûng : hex-1-in, propanol, propanal,axit acrylic, dung dòch
formon

==============================================♥===========================================

Caùc röôïu (ancol) cuøng daõy ñoàng ñaúng coù söï cheânh leäch veà phaân töû löôïng: Laáy cuøng khoái löôïng nhö nhau cuûa caùc maãu thöû (giaû söû 1g) cho taùc duïng vôí Na dö thu laáy khí hydro theo phöông phaùp dôøi choã nöôùc. neáu thaáy coù ↓ ⇒ saûn phaåm cuûa röôïu (ancol) baäc 2 .GIÖÕA CAÙC HYDROCACBON. 3b. neáu thaáy coù göông baïc ⇒ saûn phaåm cuûa röôïu (ancol) baäc 1. Ank-1-en vôùi anken khaùc: Oxyhoùa vôùi KMnO4 coù xuùc taùc H2SO4 . 6. Hoaëc: Hay: NH3 HC≡CH + Ag2O ⎯⎯→ AgC≡CAg↓ + H2O HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC ≡ CAg ↓+ 2H2O + 4NH3 NH3 2R–C≡CH + Ag2O ⎯⎯→ 2R–C≡CAg↓ + H2O R–C≡CH + [Ag(NH3)2]OH ⎯→ R–C ≡ CAg ↓ + H2O + 2NH3 4. Thöû saûn phaåm sinh ra theo trình töï: • dung dòch AgNO3 / NH3. ( tính chaát môû roäng khoâng coù trong SGK 12) • coøn laïi laø röôïu (ancol) baäc 3 3a.ank-1-en cho khí CO2 laøm ñuïc nöôùc voâi trong R-CH=CH2 + 5[O] R-COOH + CO2 ↑ + H2O R-CH=CH-R + 4[O] 2R-COOH 2. CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 2 . Giöõa phenol vôùi anilin : duøng NaOH : phenol taïo dung dòch ñoàng nhaát. Maãu naøo coù theå tích brom bò maát maøu nhieàu hôn öùng vôùi hydrocacbon coù soá lieân keát π lôùn hôn. Axeâtylen vôùi caùc ank-1-in khaùc : Baèng caùch cho nhöõng theå tích baèng nhau cuûa caùc chaát thöû taùc duïng vôí löôïng dö Ag2O trong NH3 roài ñònh löôïng keát tuûa ñeå keát luaän. Caùc röôïu (ancol) coù baäc khaùc nhau : Cho hôi röôïu (ancol) qua CuO. ñun noùng. Giöõa H-CHO vaø anñehyt khaùc : Taùc duïng löôïng dö thuoác thöû Ag2O / NH3. Hoaëc duøng HCl : anilin tan coøn phenol khoâng tan neân bò phaân lôùp 4. Ank-1-in vôùi caùc ankin khaùc : Ank-1-in taïo keát tuûa vaøng nhaït vôùi dung dòch AgNO3 trong NH3 5. Theå tích hydro sinh ra tyû leä nghòch vôùi phaân töû löôïng cuûa caùc röôïu.ÑOÁI VÔÙI HÔÏP CHAÁT NHOÙM CHÖÙC ÑEÅ PHAÂN BIEÄT : 1.Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc Caùc Löu YÙ Quan Troïng A . 2. tieáp ñeán theâm HCl vaøo dung dòch saûn phaåm . • dung dòch NaHSO3 bh. maãu chöùa HCHO seõ giaûi phoùng khí CO2 (do CO2 taïo muoái tan vôùi NH3 neân phaûi duøng HCl ñeå taùi taïo H2CO3 ). ÑEÅ PHAÂN BIEÄT : 1. C6H5CH2-CH3 vôùi caùc ñoàng ñaúng khaùc coù nhaùnh lôùn hôn 2 cacbon : C6H5CH2-CH3 bò oxy-hoùa trong dung dòch KMnO4 cho khí CO2 laøm ñuïc nöôùc voâi trong . anilin bò phaân lôùp. khoâng daáu hieäu. Benzen vôùi ñoàng ñaúng cuûa benzen : Benzen khoâng laøm maát maøu dung dòch KMnO4 trong khi ñoàng ñaúng cuûa benzen laøm maát maøu thuoác tím. Anken vôùi caùc hydrocacbon khaùc coù soá lieân keát π nhieàu hôn : Baèng caùch laáy cuøng theå tích nhö nhau cuûa caùc hydrocacbon roài nhoû töøng löôïng dung dòch brom (cuøng noàng ñoä) vaøo. KMnO4 C6H5CH2-CH3 + 6[O] ⎯⎯⎯→C6H5-COOH + CO2 + 2H2O B . Phaân bieät amin caùc baäc : (Tính chaát môû roäng cho CTPB) Phaân bieät amin khaùc baäc nhôø taùc duïng vôùi axit nitrô (HNO2) : Phaûn öùng cuûa amin vôùi HNO2 : Amin baäc o I: R – NH2 + HO – NO ⎯→ R – OH + N2 ↑ + H2O ( suûi boït khí) Anin baäc oII: R R NH + HO – NO N – NO + H2O R’ R’ (amin baäc II) hôïp chaát nitroso (maøu vaøng ) Amin baäc oIII khoâng phaûn öùng . 3.

t R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ R-COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O Tieáp tuïc cho dung dòch brom vaøo 3 maãu hoùa chaát coøn laïi. ( coøn saccarozô laøm voâi söõa töø ñuïc hoùa trong) . (COOH)2 + Ca(OH)2 (COO)2Ca ↓ + 2H2O 7a.Hieän töôïng quan saùt keøm theo keát luaän hoùa chaát naøo nhaän bieát ñöôïc 3-Vieát phöông trình phaûn öùng minh hoïa. Chaát coøn laïi laø benzen. Saccaroz vôùi mantozô : Mantozô cho phaûn öùng traùng göông. Trình baøy baøi giaûi caàn neâu ñöôïc 3 yù theo thöù töï : 1-Thuoác thöû vaø ñieàu kieän phaûn öùng 2. coù göông baïc laø dung dòch saûn phaåm cuûa saccarozô ( vì saccaroz bò thuûy phaân cho saûn phaåm laø glucozô vaø fructozô) 8. butan. Hoà tinh boät vôùi xenluloz : Hoà tinh boät cho maøu xanh tím vôùi dung dòch iod PHÖÔNG PHAÙP NHAÄN BIEÁT Thuoác thöû choïn ñeå nhaän bieát thöôøng taïo thaønh chaát keát tuûa. tröôøng hôïp coù xuaát hieän göông baïc laø maãu etanal.t o Gv: R-COOH + 2Ag ↓ H2O + CO2 + 4Ag ↓ o Nguyeãn Cöûu Phuùc ⎯⎯⎯⎯→ NH3. ⎯⎯⎯⎯→ 2 [Ag(NH3)2]OH ⎯→ (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 2NH3 ↑ + H2O to H2O + CO2 + 2Ag ↓ (CTNC) 6. H-COOH vaø axit ñôn chöùc khaùc : H-COOH cho phaûn öùng traùng göông coøn caùc axit khaùc thì khoâng. 7b. * Maãu coù theå tích dung dòch brom bò maát maøu ít hôn chöùa but-2-en. Glucozô vôùi fructozô : Glucozô laøm maát maøu nöôùc Brom . o CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 3 .to t ⎯→ (NH4)2CO3 + 4Ag ↓ + 6 NH3 ↑ +2 H2O 5. Hay: NH3/t 2C2H5 – C ≡ CH + Ag2O ⎯→ 2C2H5 – C ≡ CAg ↓ + H2O C2H5 –C≡CH + [Ag(NH3)2]OH ⎯→ C2H5 –C ≡ CAg ↓+ H2O + 2NH3 Laáy theå tích baèng nhau cuûa 3 maãu coøn laïi nhoû töø töø dung dòch brom cuøng noàng ñoä vaøo : * Maãu khoâng laøm phai maøu dung dòch brom chöùa butan. Phaûn öùng choïn ñeå nhaän bieát laø phaûn öùng xaûy ra nhanh deã thöïc hieän (khoâng gaây ñoäc haïi) coù keøm nhöõng hieän töôïng deã quan saùt.3-ñien. Axit oxalic (COOH)2: Duøng thuoác thöû Ca(OH)2 cho keát tuûa traéng . * Maãu coù theå tích dung dòch brom maát maøu nhieàu nhaát chöùa buta-1.3-ñien . but-2-en. Giaûi : Laáy 4 maãu khí cho taùc duïng vôùi dung dòch AgNO3/NH3. etanal. Daïng 1 : Tröôøng hôïp khoâng giôùi haïn thuoác thöû Ví duï 1 : Baèng phöông phaùp hoùa hoïc.Nhaän bieát chaát Anñeâhit khaùc : R–CHO + Ag2O Anñeâhit fomic: H–CHO + 2Ag2O Hoaëc : HCHO + H–COOH Hoaëc : H-COOH + NH3.to ⎯⎯⎯⎯→ 4 [Ag(NH3)2]OH + Ag2O NH3. benzen. neáu thaáy xuaát hieän keát tuûa traéng laø maãu chöùa ⎯→ CH3–CHO + Ag2O NH3/t CH3COOH + 2Ag↓ o o phenol. haõy phaân bieät caùc loï chöùa caùc chaát loûng : röôïu etylic. trung hoøa dung dòch saûn phaåm = kieàm roài ñem traùng göông. buta-1. CH3 – CH2 – OH + Na → CH3 – CH2 – ONa + ½ H2 ↑ Ví duï 2 : Nhaän bieát caùc chaát khí trong daõy hoùa chaát sau : but-1-in.phenol Giaûi : Laáy 4 maãu hoùa chaát cho traùng göông. neáu thaáy suûi boït khí laø maãu chöùa röôïu (ancol) etylic. khí hay laøm thay ñoåi maøu saéc so vôùi maãu ban ñaàu. C6H5OH + 3Br2 → C6H2OHBr3 ↓ + 3HBr Cho Na kim loaïi vaøo 2 maãu coøn laïi. 9. Saccarozô vôùi glixerol : Ñun noùng trong dung dòch H2SO4 loaõng. tröôøng hôïp coù keát tuûa vaøng nhaït laø but-1-in.

b)röôïu (ancol) etylic. anñehyt fomic. axit axetic.haõy phaân bieät : a) axit fomic. maãu laøm maát maøu dung dòch brom laø röôïu (ancol) anlylic.CH3CHO.C2H4(OH)2 . maãu naøo cho saûn phaåm traùng göông ñöôïc laø propan-1-ol. axit acrylic vaø etanol. axit propionic. anilin. anñehyt axetic. maãu khoâng phaûn öùng laø dietyl ete . glixerol.Cho 3 maãu coøn laïi taùc duïng vôùi Na kim loaïi. Tieáp ñeán. b) etanal. propan-2-ol. dung dòch glucozô. CH2-OH HO OH HO-CH2 CH2–O O–CH2 Cu CH-OH + Cu + HO-CH CH –O O–CH + 2H2O HH HO-CH2 CH2 –OH HO–CH2 CH2-OH HO-CH2 HO-CH HO-CH2 ⎯→ CH2–OH HO–CH2 Hoaëc (CTNC) CH2-OH CH-OH + HO ⎯ Cu⎯ OH+ CH2-OH CH –O⎯ Cu ⎯ O–CH + 2H2O CH2 –OH HO–CH2 Theo CTCB: 2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 ⎯→ [C3H5(OH)2O]2Cu + 2 H2O . ancol anlylic. Moät soá thuoác thöû ñeà nghò : dung dòch brom. laáy hoùa chaát vöøa tìm döôïc laøm thuoác thöû ñeå thöû tieáp ñeán khi naøo nhaän ñöôïc heát chaát thì thoâi. maãu naøo hoøa tan Cu(OH)2 cho phöùc tan xanh lam laø glixerin (glixerol). Daïng 2 : Tröôøng hôïp giôùi haïn thuoác thöû Giaûi : Cho dung dòch Br2 vaøo töøng maãu hoùa chaát treân. haõy nhaän bieát caùc dung dòch chöùa : propan-1-ol. glixerin (glixerol). 2/ Baèng phöông phaùp hoùa hoïc. saccarozô. anñehyt fomic. dung dòch AgNO3 / NH3. anñehyt axetic. axit axetic. phenol. CH2=CH – COOH + Br2 → CH2 – CH – COOH Br Br CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 4 . glucozô. axit acrylic. glixerol. BAØI TAÄP ÑEÀ NGHÒ : 1/ Nhaän bieát caùc chaát thöû trong töøng daõy hoùa chaát sau: a)CH3COOH . Cu(OH)2. Choïn thuoác thöû naøo thöû ñöôïc nhieàu chaát nhaát Neáu vaãn chöa bieát ñöôïc heát. axit fomic. mantozô. Maãu coù saûn phaåm khoâng traùng göông laø propan-2-ol. c) saccarozô. . haõy phaân bieät caùc hoùa chaát : anilin. ñoâi khi coøn laø quøy tím. axit oxalic.2 maãu suûi boït khí laø röôïu (ancol) . d) propan-1-ol. etanol. propanal. neáu thaáy : Coù keát tuûa traéng ⇒ maãu anilin NH2 + 3Br2 (dd) → Br NH 2 Br + 3HBr Br Dung dòch Br2 bò phai maøu ⇒ axit acrylic. dietyl ete.Nhaän bieát chaát Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc Ví duï 3 : Baèng phöông phaùp hoùa hoïc. Ví du 1 : Chæ duøng 1 hoùa chaát laøm thuoác thöû . Giaûi : -Cho caùc maãu thöû phaûn öùng vôùi dung dòch brom. thöû saûn phaåm baèng phaûn öùng traùng göông. C2H5OH . CH2=CH-COOH . c)röôïu (ancol) etylic. CH2 =CH – CH2 – OH + Br2 → CH2Br – CHBr – CH2OH -Trong caùc maãu coøn laïi.2 maãu röôïu (ancol) dẫn qua CuO đun noùng .

haõy phaân bieät caùc daõy sau : a) C2H2. etanol. Giaûi : Cho quøy tím vaøo maãu thöû . dung dòch formon ==============================================♥=========================================== CHUYEÂN HOÙA 12-LTÑH Taøi lieäu löu haønh noäi boä Trang 5 . phaân bieät 3 oáng nghieäm maát nhaõn chöùa : CH3COOH. haõy phaân bieät caùc maãu thöû : axit axetic. o BAØI TAÄP ÑEÀ NGHÒ 1/ Chæ duøng 1 hoùa chaát laøm thuoác thöû. 2/ Coù 3 dung dòch : NH4HCO3. propanol. C6H6. C2H4.3-ñien. Giaûi : Cho Cu(OH)2 vaøo töøng maãu thöû. NaAlO2. neáu thaáy : Maãu laøm quøy tím hoùa ñoû laø CH3COOH. Maãu khoâng laøm ñoåi maøu quøy tím laø H2N – CH2 – COOH. toluen. Cu(OH)2 bò hoøa tan vaø thu ñöôïc dung dòch xanh lam laø propantriol Khoâng hieän töôïng ôû nhieät ñoä thöôøng nhöng khi ñun noùng coù keát tuûa ñoû gaïch laø anñehyt axetic . styren. C6H5OH. HCl. propanal. formon. CH4. Gv: Nguyeãn Cöûu Phuùc Ví duï 2 : Chæ duøng 1 thuoác thöû. c) but-2-in-2. axit fomic. H2N – CH2 – COOH . propantriol. e) glixerol. t ⎯→ CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O. Ví duï 3 : Chæ duøng 1 thuoác thöû. C6H5-NH2. anilin 4/ Chæ duøng toái ña 2 thuoác thöû. 3/ Chæ duøng 1 hoùa chaát.axit acrylic. neáu thaáy : Giaûi - Cu(OH)2 bò hoøa tan vaø thu ñöôïc dung dòch maøu xanh lam nhaït laø axit axetic 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O. phaân bieät caùc chaát loûng : hex-1-in. phaân bieät caùc dung dòch : NaOH. axit propionic.Nhaän bieát chaát Khoâng thaáy hieän töôïng gì xaûy ra laø maãu C2H5OH. glixerol-1. Chæ duøng dung dòch HCl. röôïu etylic. b) benzen. d) CH2=CH-COOH. etanal. H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH. CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Maãu coøn laïi laø röôïu etylic. Maãu laøm quøy tím hoùa xanh laø H2N– CH2 – CH(NH2) – COOH. metyl amin. C6H5ONa vaø 3 chaát loûng : C2H5OH. glucozô. phaân bieät 6 loï ttreân. buta-1. C6H5-NH2 ñöïng trong 6 loï maát nhaõn. anñehyt axetic.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful