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Grupo funcional carboxamida Amidas so os derivados de oxicidos RkE(=O)l(OH)m (l 0) no qual uma hidroxila cida -OH substituda por um grupo amina -NH2[1].
Quando o oxignio na frmula do oxicido substitudo por outro calcognio (enxofre, selnio ou telrio), temos, respectivamente, uma tioamida, selenoamida e teluroamida[1].
O termo tambm aplicado para derivados metlicos de amnia e de aminas, quando o hidrognio substitudo por um catio metlico[1]. Estes compostos tambm so chamados de azanidas. Exemplo: amida de sdio (NaNH2) e diisopropilamida de litio (com um anio da forma NRR'-)[1].
Este artigo se refere s amidas derivadas de cidos carboxlicos, tambm chamadas de carboxamidas[1].
ndice [esconder] 1 Nomenclatura, classificao e exemplos 2 Propriedades fsicas 3 Mtodos de obteno 4 Propriedades qumicas 5 Aplicaes das amidas 6 Ver tambm 7 Referncias
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Conforme o nitrognio estabelea ou no outras ligaes com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:
Amida no-substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida
Amida monossubstituda: apresenta 1 hidrognio substitudo por 1 radical (cadeia carbnica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida
Amida dissubstituda: apresenta 2 hidrognios substitudos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida
Podemos tambm classificar as amidas quanto ao nmero de grupos acila ligados ao nitrognio: Primria - do tipo (R-CO)NH2, ou seja, h somente um grupo acila ligado ao nitrognio. Secundria - do tipo (R-CO)2NH, ou seja, h dois grupos acila ligados ao nitrognio. Terciria - do tipo (R-CO)3N, ou seja, h trs grupos acila ligados ao nitrognio.
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Possui pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massa molecular: Estrutura da amida mm PF (C) PE (C) H3C-CO-NH2 H3C-CO-NH(CH3) H3C-CO-N(CH3)2 59 73 87 81 28 06 222 206 166
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As amidas normalmente no ocorrem na natureza, e so preparadas em laboratrio. Uma importante amida a acetanilida (veja aqui a sntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratao) de sais de amnio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O Hidratao de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2 Reao de cloretos de cido com amnia (ou com amina) (pode-se utilizar tambm, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou steres)
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A presena do grupo C=O confere s amidas um carter polar. Normalmente o grupo C=O no sofre qualquer modificao permanente no decorrer da maioria das reaes e, por consequncia, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presena, no entanto, determina o comportamento qumico das amidas, assim como o dos demais derivados dos cidos carboxlicos.
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As amidas so utilizadas em muitas snteses em laboratrio e como intermedirios industriais na preparao de medicamentos e outros derivados. O nylon uma poliamida muito importante dentre os polmeros. A uria, de frmula CO(NH2)2, uma diamida do cido carbnico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do cido sulfanlico (sulfanilamida) e outras amidas substitudas relacionadas com ela, tm considervel importncia teraputica e conhecem-se por sulfamidas.
[editar] Ver tambm ster, R-C(=O)-O-R' Tioamida, R-C(=S)-N(R')-R Amidina, R-C(=N-R')-N(R)-R' Lactamas, amidas cclicas Peptdeos, polmeros cuja ligao entre monmeros por blocos de amidas Fosforamidas, amidas baseadas no cido fosfrico Sulfonamidas, amidas de cidos sulfnicos
A funo orgnica das amidas caracterizada por compostos formados atravs da substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligao direta do nitrognio com um grupo carbonila (C=O).
O ligante nitrogenado da molcula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participao de cada grupo o nmero de radicais da molcula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primria); para dois radicais, o grupo NH (amida secundria); e para trs radicais, N (amida terciria).
Amida terciria
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, em amidas no-substitudas (primrias), deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceo do grupo carbonila e do grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o nmero de carbonos (met, et, prop, but) e a saturao da ligaes (an), e completar com o sufixo amida. Exemplos:
Etanamida
3,3-Dimetil-Butanamida
Para amidas secundrias, indica-se com um N o nmero de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais:
N-Etil-Etanamida
Para amidas tercirias, indica-se com dois N (separados por vrgula) o nmero de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais. Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:
Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrognio se os mesmos forem iguais.
A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por estarem presente no ambiente acadmico e em vestibulares:
Propriedades Fsico-qumicas
As molculas de amida, em geral, possuem carter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim, so solveis em gua, embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgnicos.
Pela presena de ligaes de hidrognio provenientes da interao do nitrognio com tomos de hidrognio, as amidas no-substitudas possuem os maiores pontos de ebulio dentre as amidas, superando at os cidos carboxlicos correspondentes. Por isso, no raro encontrar amidas em forma slida na temperatura ambiente (como a acetanilida).
O oseltamivir, representado na figura ao lado, o princpio ativo do antiviral Tamiflu que utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opo que NO indica uma funo orgnica presente na estrutura da molcula do oseltamivir.
A)
Amina primria.
B)
ter.
C)
ster.
D)
Amida.
E)
Aldedo.
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O colesterol d origem testosterona, um hormnio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funes sexuais (ver figuras).
A)
B)
C)
D)
E)
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A sibutramina (representada abaixo) um frmaco controlado pela Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
A)
B)
C)
D)
E)
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Fluorquinolonas constituem uma classe de antibiticos capazes de combater diferentes tipos de bactrias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina so alguns dos membros da famlia das fluorquinolonas.
A)
B)
C)
D)
E)
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A dipirona sdica e o paracetamol so frmacos que se encontram presentes em medicamentos analgsicos e antiinflamatrios.
Considerando a estrutura de cada composto, as ligaes qumicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de tomos de cada elemento nas molculas, marque a opo correta.
A)
B)
C)
D)
E)
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Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns steres a aromas caractersticos de alimentos, como, por exemplo:
Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro de:
A)
ma e abacaxi so ismeros.
B)
C)
pepino e ma so heptanoatos.
D)
E)
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Nossos corpos podem sintetizar onze aminocidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminocidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funes orgnicas encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.
A)
lcool e amida.
B)
ter e ster.
C)
D)
E)
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A)
B)
C)
D)
E)
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A estrutura dos compostos orgnicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro frmulas estruturais:
A partir dessa anlise, CORRETO afirmar que o nmero de compostos diferentes representados nesse conjunto :
A)
B)
C)
D)
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Analise a frmula estrutural da aureomicina, substncia produzida por um fungo e usada como antibitico no tratamento de diversas infeces:
A partir da anlise dessa frmula estrutural, CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funes carbonlicas do tipo:
A)
B)
aldedo e ster.
C)
amida e cetona.
D)
cetona e ster.
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Uma espcie de besouro, cujo nome cientfico Anthonomus grandis, destri plantaes de algodo, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodo em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja funo atrair outros besouros da mesma espcie:
II. A quantidade de gua produzida na combusto total de um mol de B igual quela produzida na combusto total de um mol de D.
A)
B)
II
C)
III
D)
I e II
E)
I e III
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Diversos tipos de combustvel tm em sua formao compostos orgnicos; entre eles, o gs natural, a gasolina, o lcool e o gs liquefeito de petrleo. Os compostos orgnicos presentes majoritariamente nesses combustveis so, respectivamente:
A)
B)
C)
D)
E)
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Os compostos ilustrados abaixo so conhecidos como organoclorados e so utilizados largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
A)
B)
C)
D)
E)
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Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade at a Idade Mdia. Estudos de textos antigos descrevem a utilizao de remdios, preparados atravs de processo de macerao, infuso ou decoco em mel, leite, leo, gua e bebidas alcolicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela anlise qumica de resduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presena de ervas em prescries mdicas. Essas concluses se baseiam nas substncias j identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.
A)
B)
C)
D)
E)
em pelo menos uma, podem-se encontrar as funes orgnicas cido carboxlico e cetona.
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O cido Lisrgico (estrutura I) o precursor da sntese do LSD (dietilamida do cido Lisrgico; estrutura II), que uma das mais potentes substncias alucingenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificao dos sentidos, afetando tambm os sentimentos e a memria por um perodo que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 um alcalide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substncias do esporo do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o qumico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. uma droga que ganhou popularidade na dcada de 1960, no sendo ainda considerada prejudicial sade, e chegou a ser receitada como medicamento.
A)
carbonila, ster
B)
carbonila , hidrxido
C)
D)
amida, lcool
E)
cetona, aldedo
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A adrenalina uma substncia produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas substncias preparadas em laboratrio tm estruturas semelhantes adrenalina e em muitos casos so usadas indevidamente como estimulantes para a prtica de esportes e para causar um estado de euforia no usurio de drogas em festas raves. A DOPA uma substncia intermediria na biossntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opo correta.
A)
B)
C)
D)
E)
Verifica-se a existncia de trs tomos de carbono primrio e de dois tomos de carbono secundrio.
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As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais so derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol uma das substncias mais comuns do reino vegetal e um precursor biossinttico da estrutura de esteroides.
Farnesol
Sobre o composto orgnico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1.A estrutura do farnesol apresenta seis tomos de carbono sp2. 2.O produto de oxidao do farnesol uma cetona. 3.O farnesol um lcool insaturado. 4.O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5.A cadeia hidrocarbnica do farnesol apresenta trs ligaes duplas na configurao trans.
A)
B)
C)
D)
E)
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Sob o nome comercial de Tamiflu, o medicamento oseltamivir (figura ao lado) um prfrmaco que no possui atividade antiviral. Porm, aps ser metabolizado pelo fgado e pelo trato gastrintestinal, transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vrus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informaes apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) S a molcula com estereoqumica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoismeros possveis no apresentam atividade biolgica.
A)
V F F V V.
B)
F F V V V.
C)
V F V F F.
D)
V V F V F.
E)
F V F F V.
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Os qumicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, tm produzido compostos sintticos para us-los como essncias na produo de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essncias extradas, respectivamente, da verbena, do limo, de rosas e de glndulas de um gato originrio do Egito.
A)
B)
C)
D)
E)
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A molcula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, o princpio ativo dos analgsicos Tylenol, Cibalena e Resprin.
A)
B)
C)
D)
E)
apolar.