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Amida

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Nota: Para outros significados, veja Amida (desambiguao).

Grupo funcional carboxamida Amidas so os derivados de oxicidos RkE(=O)l(OH)m (l 0) no qual uma hidroxila cida -OH substituda por um grupo amina -NH2[1].

Quando o oxignio na frmula do oxicido substitudo por outro calcognio (enxofre, selnio ou telrio), temos, respectivamente, uma tioamida, selenoamida e teluroamida[1].

O termo tambm aplicado para derivados metlicos de amnia e de aminas, quando o hidrognio substitudo por um catio metlico[1]. Estes compostos tambm so chamados de azanidas. Exemplo: amida de sdio (NaNH2) e diisopropilamida de litio (com um anio da forma NRR'-)[1].

Este artigo se refere s amidas derivadas de cidos carboxlicos, tambm chamadas de carboxamidas[1].

ndice [esconder] 1 Nomenclatura, classificao e exemplos 2 Propriedades fsicas 3 Mtodos de obteno 4 Propriedades qumicas 5 Aplicaes das amidas 6 Ver tambm 7 Referncias

[editar] Nomenclatura, classificao e exemplos

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Conforme o nitrognio estabelea ou no outras ligaes com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:

Amida no-substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida

Amida monossubstituda: apresenta 1 hidrognio substitudo por 1 radical (cadeia carbnica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Amida dissubstituda: apresenta 2 hidrognios substitudos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Podemos tambm classificar as amidas quanto ao nmero de grupos acila ligados ao nitrognio: Primria - do tipo (R-CO)NH2, ou seja, h somente um grupo acila ligado ao nitrognio. Secundria - do tipo (R-CO)2NH, ou seja, h dois grupos acila ligados ao nitrognio. Terciria - do tipo (R-CO)3N, ou seja, h trs grupos acila ligados ao nitrognio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida

As protenas so amidas, formadas pela polimerizao de aminocidos.[2][3][4][5]

OBS: As amidas secundrias e cclicas so chamadas imidas.

[editar] Propriedades fsicas

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Possui pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massa molecular: Estrutura da amida mm PF (C) PE (C) H3C-CO-NH2 H3C-CO-NH(CH3) H3C-CO-N(CH3)2 59 73 87 81 28 06 222 206 166

[editar] Mtodos de obteno

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As amidas normalmente no ocorrem na natureza, e so preparadas em laboratrio. Uma importante amida a acetanilida (veja aqui a sntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratao) de sais de amnio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O Hidratao de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2 Reao de cloretos de cido com amnia (ou com amina) (pode-se utilizar tambm, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou steres)

[editar] Propriedades qumicas

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A presena do grupo C=O confere s amidas um carter polar. Normalmente o grupo C=O no sofre qualquer modificao permanente no decorrer da maioria das reaes e, por consequncia, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presena, no entanto, determina o comportamento qumico das amidas, assim como o dos demais derivados dos cidos carboxlicos.

[editar] Aplicaes das amidas

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As amidas so utilizadas em muitas snteses em laboratrio e como intermedirios industriais na preparao de medicamentos e outros derivados. O nylon uma poliamida muito importante dentre os polmeros. A uria, de frmula CO(NH2)2, uma diamida do cido carbnico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do cido sulfanlico (sulfanilamida) e outras amidas substitudas relacionadas com ela, tm considervel importncia teraputica e conhecem-se por sulfamidas.

[editar] Ver tambm ster, R-C(=O)-O-R' Tioamida, R-C(=S)-N(R')-R Amidina, R-C(=N-R')-N(R)-R' Lactamas, amidas cclicas Peptdeos, polmeros cuja ligao entre monmeros por blocos de amidas Fosforamidas, amidas baseadas no cido fosfrico Sulfonamidas, amidas de cidos sulfnicos

A funo orgnica das amidas caracterizada por compostos formados atravs da substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligao direta do nitrognio com um grupo carbonila (C=O).

O ligante nitrogenado da molcula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participao de cada grupo o nmero de radicais da molcula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primria); para dois radicais, o grupo NH (amida secundria); e para trs radicais, N (amida terciria).

Amida terciria

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, em amidas no-substitudas (primrias), deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceo do grupo carbonila e do grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o nmero de carbonos (met, et, prop, but) e a saturao da ligaes (an), e completar com o sufixo amida. Exemplos:

Etanamida

3,3-Dimetil-Butanamida

Para amidas secundrias, indica-se com um N o nmero de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais:

N-Etil-Etanamida

Para amidas tercirias, indica-se com dois N (separados por vrgula) o nmero de substituies da molcula de amnia antes da nomenclatura dos radicais. Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:

Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrognio se os mesmos forem iguais.

A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por estarem presente no ambiente acadmico e em vestibulares:

Propriedades Fsico-qumicas

As molculas de amida, em geral, possuem carter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim, so solveis em gua, embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgnicos.

Pela presena de ligaes de hidrognio provenientes da interao do nitrognio com tomos de hidrognio, as amidas no-substitudas possuem os maiores pontos de ebulio dentre as amidas, superando at os cidos carboxlicos correspondentes. Por isso, no raro encontrar amidas em forma slida na temperatura ambiente (como a acetanilida).

Exerccio 1: (PUC-RIO 2010)

O oseltamivir, representado na figura ao lado, o princpio ativo do antiviral Tamiflu que utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opo que NO indica uma funo orgnica presente na estrutura da molcula do oseltamivir.

A)

Amina primria.

B)

ter.

C)

ster.

D)

Amida.

E)

Aldedo.

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Exerccio 2: (PUC-RIO 2010)

O colesterol d origem testosterona, um hormnio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funes sexuais (ver figuras).

Sobre essas substncias, CORRETO afirmar que:

A)

o estradiol e a testosterona no possuem carbonoassimtrico.

B)

a testosterona uma substncia aromtica.

C)

ambas as substncias possuem carbonos com hibridizao sp

D)

em ambas as substncias, pode-se identificar duplas ligaes conjugadas.

E)

as duas substncias possuem grupo carbonila.

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Exerccio 3: (PUC-RIO 2009)

A sibutramina (representada abaixo) um frmaco controlado pela Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria que tem por finalidade agir como moderador de apetite.

Sobre a sibutramina, incorreto afirmar que:

A)

trata-se de uma substncia aromtica

B)

identifica-se um elemento da famlia dos halognios em sua estrutura

C)

sua frmula molecular C12H11NCl

D)

identifica-se uma amina terciria em sua estrutura

E)

identifica-se a presena de ligaes em sua estrutura

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Exerccio 4: (PUC-RIO 2009)

Fluorquinolonas constituem uma classe de antibiticos capazes de combater diferentes tipos de bactrias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina so alguns dos membros da famlia das fluorquinolonas.

De acordo com as informaes acima, incorreto afirmar que:

A)

a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.

B)

a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e cido carboxlico em comum.

C)

a esparfloxacina apresenta cadeia carbnica insaturada.

D)

a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.

E)

a levofloxacina apresenta anel aromtico.

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Exerccio 5: (PUC-RIO 2008)

A dipirona sdica e o paracetamol so frmacos que se encontram presentes em medicamentos analgsicos e antiinflamatrios.

Considerando a estrutura de cada composto, as ligaes qumicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de tomos de cada elemento nas molculas, marque a opo correta.

A)

A dipirona sdica uma substncia insolvel em gua.

B)

Apenas o paracetamol uma substncia aromtica.

C)

A massa molecular da dipirona sdica menor que a do paracetamol.

D)

Na dipirona sdica, identifica-se um grupo sulfnico.

E)

O paracetamol e a dipirona sdica so aminocidos.

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Exerccio 6: (FUVEST 2010)

Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns steres a aromas caractersticos de alimentos, como, por exemplo:

Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro de:

A)

ma e abacaxi so ismeros.

B)

banana e pepino so preparados com lcoois secundrios.

C)

pepino e ma so heptanoatos.

D)

pepino e pera so steres do mesmo cido carboxlico.

E)

pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimtrico.

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Exerccio 7: (PUC-RIO 2007)

Nossos corpos podem sintetizar onze aminocidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminocidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funes orgnicas encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.

A)

lcool e amida.

B)

ter e ster.

C)

cido orgnico e amida.

D)

cido orgnico e amina primria.

E)

Amina primria e aldedo.

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Exerccio 8: (UDESC 2010)

Considerando as funes orgnicas circuladas e numeradas presentes nas molculas abaixo:

Assinale a alternativa correta.

A)

No composto 3 a funo orgnica circulada 4 representa um lcool.

B)

No composto 1 a funo orgnica circulada 1 representa uma amina.

C)

No composto 2 a funo orgnica circulada 3 representa um ter.

D)

No composto 3 a funo orgnica circulada 6 representa um lcool.

E)

No composto 3 a funo orgnica circulada 5 representa um cido carboxlico.

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Exerccio 9: (UFMG 2010)

A estrutura dos compostos orgnicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro frmulas estruturais:

A partir dessa anlise, CORRETO afirmar que o nmero de compostos diferentes representados nesse conjunto :

A)

B)

C)

D)

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Exerccio 10: (UFMG 2009)

Analise a frmula estrutural da aureomicina, substncia produzida por um fungo e usada como antibitico no tratamento de diversas infeces:

A partir da anlise dessa frmula estrutural, CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funes carbonlicas do tipo:

A)

cido carboxlico e aldedo.

B)

aldedo e ster.

C)

amida e cetona.

D)

cetona e ster.

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Exerccio 11: (FUVEST 2009)

Uma espcie de besouro, cujo nome cientfico Anthonomus grandis, destri plantaes de algodo, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodo em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja funo atrair outros besouros da mesma espcie:

Considere as seguintes afirmaes sobre esses compostos:

I. Dois so lcoois isomricos e os outros dois so aldedos isomricos.

II. A quantidade de gua produzida na combusto total de um mol de B igual quela produzida na combusto total de um mol de D.

III. Apenas as molculas do composto A contm tomos de carbono assimtricos.

correto somente o que se afirma em:

A)

B)

II

C)

III

D)

I e II

E)

I e III

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Exerccio 12: (UDESC 2008)

Diversos tipos de combustvel tm em sua formao compostos orgnicos; entre eles, o gs natural, a gasolina, o lcool e o gs liquefeito de petrleo. Os compostos orgnicos presentes majoritariamente nesses combustveis so, respectivamente:

A)

propano, isooctano, metanol e mistura de hidrocarbonetos C7 e C8.

B)

butano, hidrocarbonetos saturados, lcool isoproplico e metano.

C)

metano, hidrocarbonetos de cadeia curta, metanol e mistura de butano e propano.

D)

butano, hidrocarbonetos aromticos, etanol e metano.

E)

metano, hidrocarbonetos saturados, etanol e mistura de butano e propano.

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Exerccio 13: (UDESC 2008)

Os compostos ilustrados abaixo so conhecidos como organoclorados e so utilizados largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.

Os nomes oficiais desses compostos so, respectivamente:

A)

6-cloro-benzeno, cido 2-cloro etanico, hidrxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexaclorocicloexano.

B)

hexacloro-benzeno, cido 2-cloro etanico, hidrxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6hexacloro-cicloexano

C)

hexacloro-benzeno, cido 1-cloro etanico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e hexaclorocicloexano.

D)

cloro-benzeno, cido 1-cloro etanico, fenol e hexaclorocicloexano.

E)

hexaclorocicloexano, cido propanico, fenol e hexacloro-ciclopentano

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Exerccio 14: (UFF 2010)

Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade at a Idade Mdia. Estudos de textos antigos descrevem a utilizao de remdios, preparados atravs de processo de macerao, infuso ou decoco em mel, leite, leo, gua e bebidas alcolicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela anlise qumica de resduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presena de ervas em prescries mdicas. Essas concluses se baseiam nas substncias j identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.

Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:

A)

a substncia denominada reteno a mais cida de todas.

B)

existe apenas uma substncia com anel aromtico.

C)

as cadeias apresentadas so somente alifticas.

D)

todas as substncias tm carbono quiral presente em sua estrutura qumica.

E)

em pelo menos uma, podem-se encontrar as funes orgnicas cido carboxlico e cetona.

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Exerccio 15: (UFF 2009)

O cido Lisrgico (estrutura I) o precursor da sntese do LSD (dietilamida do cido Lisrgico; estrutura II), que uma das mais potentes substncias alucingenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificao dos sentidos, afetando tambm os sentimentos e a memria por um perodo que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 um alcalide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substncias do esporo do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o qumico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. uma droga que ganhou popularidade na dcada de 1960, no sendo ainda considerada prejudicial sade, e chegou a ser receitada como medicamento.

Assinale as funes orgnicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.

A)

carbonila, ster

B)

carbonila , hidrxido

C)

cido carboxlico, amida

D)

amida, lcool

E)

cetona, aldedo

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Exerccio 16: (UFF 2008)

A adrenalina uma substncia produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas substncias preparadas em laboratrio tm estruturas semelhantes adrenalina e em muitos casos so usadas indevidamente como estimulantes para a prtica de esportes e para causar um estado de euforia no usurio de drogas em festas raves. A DOPA uma substncia intermediria na biossntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opo correta.

A)

Identifica-se entre outras as funes fenol e amina.

B)

Existem, entre outros, trs tomos de carbono assimtrico (carbono quiral).

C)

Verifica-se a existncia de cadeia carbnica aliftica insaturada.

D)

Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.

E)

Verifica-se a existncia de trs tomos de carbono primrio e de dois tomos de carbono secundrio.

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Exerccio 17: (UFPR 2010)

As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais so derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol uma das substncias mais comuns do reino vegetal e um precursor biossinttico da estrutura de esteroides.

Farnesol

Sobre o composto orgnico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1.A estrutura do farnesol apresenta seis tomos de carbono sp2. 2.O produto de oxidao do farnesol uma cetona. 3.O farnesol um lcool insaturado. 4.O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5.A cadeia hidrocarbnica do farnesol apresenta trs ligaes duplas na configurao trans.

Assinale a alternativa correta.

A)

Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras.

B)

Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.

C)

Somente as afirmativas 1, 2 e 5 so verdadeiras.

D)

Somente as afirmativas 1, 3 e 4 so verdadeiras.

E)

Somente as afirmativas 4 e 5 so verdadeiras.

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Exerccio 18: (UFPR 2010)

Sob o nome comercial de Tamiflu, o medicamento oseltamivir (figura ao lado) um prfrmaco que no possui atividade antiviral. Porm, aps ser metabolizado pelo fgado e pelo trato gastrintestinal, transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vrus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.

Com base nas informaes apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) A molcula do oseltamivir contm quatro centros quirais (carbonos assimtricos).

( ) S a molcula com estereoqumica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoismeros possveis no apresentam atividade biolgica.

( ) O oseltamivir s ativo aps a hidrlise bsica do grupo ster.

( ) O oseltamivir tem frmula molecular C16H28N2O4.

( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funes orgnicas: ter, ster e amida.

Assinale a alternativa que apresenta a sequncia correta, de cima para baixo.

A)

V F F V V.

B)

F F V V V.

C)

V F V F F.

D)

V V F V F.

E)

F V F F V.

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Exerccio 19: (UFPB 2008)

Os qumicos, com o objetivo de diminuir impactos negativos para o meio ambiente, tm produzido compostos sintticos para us-los como essncias na produo de perfumes, substituindo os aromas naturais. Dentre esses compostos, encontram-se o MIRCENO, o CITRAL, o GERANIOL e a CIVETONA, conforme estruturas abaixo. Esses compostos substituem essncias extradas, respectivamente, da verbena, do limo, de rosas e de glndulas de um gato originrio do Egito.

Em relao s estruturas desses compostos, INCORRETO afirmar:

A)

Civetona e Citral so compostos carbonlicos.

B)

Geraniol um lcool insaturado, com ligaes duplas conjugadas.

C)

Mirceno um trieno que possui ligaes duplas conjugadas.

D)

Civetona possui cadeia cclica, homognea e insaturada.

E)

Mirceno e Geraniol so, respectivamente, apolar e polar.

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Exerccio 20: (UFPB 2008)

A molcula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, o princpio ativo dos analgsicos Tylenol, Cibalena e Resprin.

Em relao molcula do Paracetamol, correto afirmar que:

A)

possui um anel ciclo-hexano.

B)

possui apenas tomos de carbono insaturados.

C)

possui apenas tomos de carbono secundrios.

D)

possui as funes fenol e amida.

E)

apolar.

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