Nombre: Cindy. Apellidos: Guzmn Alvarado. Docente: Fernando Noblecilla Caldern Curso: Qumica Orgnica.

Grado: 4 Seccin: A Tema: Bencenos Fecha de Presentacin:

Lunes 09 de Julio del 2012.

Definicin: Es uno de los Hidrocarburos ms notables, debido a que sus propiedades sirven de base y modelo para comprender los compuestos aromticos en general. Adems, sus y derivados variadas alimentos, tienen en el aplicaciones campo de muy los importantes

mediacamentos,

polmeros,

insecticidas,

drogas, pinturas, barnices, etc. Resea Histrica: El Benceno fue descubierto por el clebre cientfico ingls Michael Faray obtencin relacin de en 1825, en el residuo de la destilacin del aceite de ballena. Este proceso de de gas se empleaba entonces en el tomos de hidrgeno o carbono alumbrado. Por anlisis elemental, determin una inusualmente pequea, 1:1 cuya frmula emprica sera CH.

En 1834, el alemn Eilhard A. Mitscherlich obtuvo el mismo compuesto al calentar cido benzoico aislado de la goma benju. Encontr tambin que la formula emprica era CH, y al experimentar con el vapor de benceno, determin un peso molecular igual a 78 (por metro gasomtrico) ,lo que le permiti establecer su frmula ,molecular C6H6 .En 1845,el qumico Alemn F, Hoffman descubri que el benceno poda ser obtenido por destilacin fraccionada por el alquitrn de la hulla.

ESTRUCTURA MOLECULAR DEL BENCENO: Desde que se estableci la frmula molecular C seis y H seis muchos cientficos dedicados a la qumica orgnica propusieron diferentes estructuras moleculares para el benceno tal como se indica en la siguiente figura.

Kekul (1865)

(1867)

(1887)

(1899)

La estructura molecular propuesta por el qumico alemn August Kekul en 1865, fue aceptada por los qumicos debido a que satisfaca la tetravalencia del carbono y confirmaba que todos los tomos orgnicos del benceno eran equivalentes y por lo tanto, generaban un solo compuesto monosustituido. Sin embargo, esta estructura tena serias limitaciones que fueron superadas posteriormente con la teora cuntica.

Un estudio ms sofisticado y detallado de la molcula del benceno y de sus derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos que la estructura propuesta por Kekul es incorrecta debido a que hay una contradiccin con los datos experimentales, as por ejemplo:

1.

En el benceno, la longitud de enlace c-c es 1,397 A, pero segn Kekul existen enlaces simples c-c con la longitud 1,54 A y enlaces dobles C=C con longitud de enlace 1,34 A, que se encuentra alternados.

2. El benceno genera un solo compuesto 1,2- dibromobenceno, ms segn Kekul, debera existir dos ismetros 1,2-dibromobenceno, que coexistan obligatoriamente en estado de equilibrio, as.

(a)

(b)

En (a), los tomos de bromo estn unidos a tomos de carbono vinculados mediante doble enlace, y en (b) estn unidos a tomos de carbono mediante enlace simple.

3. El benceno da reacciones de sustitucin, pero segn Kekul debera dar reacciones de adicin (similar a los alquenos y cicloalquenos) ya que poseen tres enlaces dobles enlaces posiciones fijas. 4. El benceno es muy estable como los alcanos, pero segn Kekul debido a la presencia de tres dobles enlaces tendra que ser altamente insaturado y por lo tanto, muy reactivo (o poco estable). La gran estabilidad del benceno se mide con los colores de hidrogenacin y de combustin, que trataremos posteriormente. La mecnica cuntica nos proporciona dos teoras distintas para explicar los enlaces qumicos en las molculas e iones poliatmicos. La teora de la resonancia dey la teora del orbital molecular. Por lo tanto, es lgico que la estructura molecular del benceno ms acertado y que sea coherente con los datos experimentales sea dada segn la mecnica cuntica.

Fenmeno de Resonancia en la Molcula del Benceno Se debe recordar, que segn la teora de resonancia, las estructuras resonantes (dos a ms estructuras) mantienen la misma posicin de los tomos, diferencindose solo en la posicin de los electrones. Ninguna de las estructuras en forma aislada existen, por lo que no se podra explicar completamente las propiedades qumicas y fsicas del compuesto.

Segn ello, las estructuras de Kekul son estructuras resonantes del benceno y la estructura real hbrido de resonancia, as.

Las estructuras resonantes I y II difieren unicamente en la posisin de los electrones pi . En la estructura real, los seis electrones pi estn deslocalizados alrededor de los seis tomos de carbono , este hecho le infiere propiedades idnticas a los seis enlaces C-C y a los seis enlaces C-H como son la energa y la longitud de enlace. Se debe tener en cuenta que el hbrido de resnancia, y la estructura real del benceno resultan d ela combinacin de las estructuras resonantes o estruturas de Kekul. ANLISIS AROMTICO DEL BENCENO Para analizar la estructura del benceno y comprobar que es aromtico, analizaremos punto por punto cada una de las premisas que este debe cumplir para serlo. Comenzaremos diciendo que el benceno en un anillo cclico de frmula molecular C6H6:

Segn la teora de orbitales moleculares, todos y cada uno de los seis carbonos que conforman el benceno, tienen hibridacin sp2, y por tanto tienen geometra plana trigonal.

Por tanto, el benceno cumple la primera de las condiciones necesaria; la molcula es plana. Aplicamos ahora la regla de Hckel, y veos que el benceno contiene un anillo continuo de orbitales p que se solapan, con un total de seis electrones p, de modo que es un sistema 4n+2, con n=1. Como cumple dicha regla y adems es plano, podemos afirmar que el benceno es AROMTICO. Debido a dicha aromaticidad, el benceno tiene propiedades caractersticas; es un lquido incoloro, con olor dulce a esencias. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos, pero no se disuelve en agua. Disuelve al iodo y las grasas. Adems de todo ello, el benceno es una sustancia muy estable debido al movimiento de los electrones de enlace alrededor del anillo, y esto le confiere estas propiedades.

ESTABILIDAD DEL BENCENO El anillo bencnico es un compuesto muy estable debido a la gran cantidad de electrones que posee y su posible movilidad alrededor del anillo. Debido al efecto resonante, la molcula de benceno se estabiliza mucho por la existencia de un hbrido de resonancia, entre dos estructuras equivalentes.

La igual contribucin de las dos formas resonantes al hbrido, explica porque los enlaces C-C del benceno tienen la misma longitud. Esta distancia es intermedia entre la de un enlace doble y un enlace simple.

DERIVADOS DEL BENCENO Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xilenoy otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

DERIVADOS DISUSTITUIDOS La di sustitucin del benceno puede dar lugar a tres productos ismeros:

Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin. Los tres ismeros posibles para el benceno di sustituido se denominan orto, meta y para.

La convencin consiste en mencionar los sustituyentes en orden alfabtico. Algunosejemplos el o-diclorobenceno, el m-bromoclorobenceno y el p-nitrofenol. Los dimetilbencenosse denominan xilenos mientras que los hidroxi toluenos se llaman cresoles.

Para algunos, es frecuente el uso de los nombres comunes como tolueno o metil benceno,fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una aminaaromtica se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno aleliminarle un hidrgeno.

Nota: Se usan los nmeros ms bajos. Por ejemplo el nombre sistemtico de o-dicloro benceno es 1,2dicloro benceno (no 1,6-). A continuacin se da la frmuladel 1,2-dicloro benceno indicando los tomos de hidrogeno. Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Ejemplos:

Derivados Polisustituidos Si tres o ms sustituyentes estn presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de nmeros para indicar las sustituciones. Ejemplos:

1,3,5-tribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

2-cloro-1,3-dinitrobenceno

Si existe un nombre comn para uno de los bencenos monosustituidos este se usa como nombre base y el grupo toma la posicin 1 del anillo. Ejemplos:

2,4-dinitroanilina

cido 2,4,6-tribromobenzoico

Acido 3-bromo-5-clorobencenesulfnico

isopropil 2,3-diiodobenzoato

2,4,6-trinitrotolueno ( TNT)

Existen algunos bencenos polisustituidos con nombre comn:.

Mesitileno

Acido picrico

IMPORTANCIA DEL BENCENO Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. El benceno es sin duda alguna un compuesto muy verstil y de mucha importancia en la qumica ya que de el surgen algunos compuestos derivados del mismo y adems es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre fsforo, gomas, ceras. Una de las cosas que tambin llaman la atencin acerca del benceno es sin duda alguna su estructura atmica que se compone de 6 tomos de carbono cclicos y unidos a un tomo de hidrgeno que a su vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha causado cierta controversia entre varios qumicos a lo largo de la historia. Otra cosa interesante del benceno son su propiedad fsica ya que presenta un olor a quemado y adems es muy flamable tiene un punto de fusin de 5,5 C y un punto de ebullicin de 80,1 C. Esto fue lo ms considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos por la industria qumica tanto como para la fabricacin de frmacos como tambin en la anilina y el fenol. Gracias a estos usos est incluido en los llamados compuestos aromticos. Aplicaciones del Benceno En la industria qumica, el benceno puro es la base ms importantes para los productos aromticos intermedios, as como para los compuestos del grupo de los cicloalifticos. En base al benceno se elaboran material plstico, caucho sinttico, colorantes, pinturas, barnices, resinas, materias primas para detergentes y plaguicidas.