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PROGRAMA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA ORGÁNICA III (1521) PARA QFB No.

1 2 3 4 5 6 EXPERIMENTO
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Hidrólisis de Carbohidratos Aislamiento de Aceite de Almendras Dulces Obtención de Emulsina Reacciones de Adición a Dobles Ligaduras
Determinación del grado de insaturación de un aceite

Seminario de Discusión Síntesis de Pirroles: Reacción de Paal- knorr

Obtención del 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol 7 Formación de Indoles. a) Síntesis de Fischer: Obtención de 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol b) Obtención de índigo 2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3Hindol-3-ona Formación de Piridinas. Síntesis de Hantzsch Obtención de 3,5-Dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina. 9 10 11 Formación de Cumarinas. Reacción de Pechmann- Duisberg Obtención de la -Metilumbeliferona ó 7-Hidroxi-4-metilcumarina Formación de Imidazoles: Obtención de la alantoína (2,5-dioxo-4-imidazolidinil urea) Aislamiento de la cafeína a partir de: - té negro, - bebidas de cola y energéticas, - Café tostado. Seminario de Discusión REPOSICIÓN

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Sem. 2012-2 Materia: Licenciatura: QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)
Número de horas: Teoría 3 horas Laboratorio 3 horas Créditos: 10

Asignatura: Obligatoria Semestre: Quinto Tipo de asignatura: Teórico-práctica

PROGRAMA TEÓRICO DEL CURSO UNIDAD UNIDAD UNIDAD UNIDAD 1. 2. 3. 4. CARBOHIDRATOS AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS LÍPIDOS COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS (10 h) 10 h 7 h 6 h 25 h

UNIDAD 1. CARBOHIDRATOS

1.1 OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: - Definirán los compuestos mono, di y polisacáridos. - Predecirán sus reacciones y mecanismos de transformación. 1.2 CONTENIDO 1.2.1. Clasificación de los carbohidratos. 1.2.2. Nomenclatura y estereoquímica de los monosacáridos. 1.2.3. Estructuras cíclicas. 1.2.3.1. Formación de hemiacetales. 1.2.3.2. Proyecciones de Fischer y Hawort de las estructuras de piranosa y furanosa. 1.2.3.3. Anómeros. 1.2.4. Mutarotación. 1.2.5. Glicósidos. 1.2.6. Reacciones químicas de monosacáridos. 1.2.6.1. Oxidación. a) Obtención de ácidos aldónicos y aldáricos. b) Reactivos de Tollens, Fehling y Benedict. Azúcares reductores. 1.2.6.2. Reducción. Alditoles. 1.2.7. Adición nucleofílica. Obtención de fenilhidrazonas, cianhidrinas. 1.2.8. Monosacáridos de interés biológico. Glucosa, fructosa, galactosa, ribosa. 1.2.9. Disacáridos. 1.2.10.1. Estructuras más importantes. Maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa. 1.2.10.2. Estereoquímica y nomenclatura. 1.2.10.3. Hidrólisis química y enzimática. 1.2.11. Polisacáridos. 1.2.11.1. Estructuras más importantes. Almidón, celulosa, derivados. 1.2.11.2. Estereoquímica y nomenclatura.

UNIDAD 2. AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

(7 h)

2.1 OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: - Conocerán las estructuras de los aminoácidos presentes en los procesos biológicos. - Desarrollarán el criterio para comprender y predecir sus propiedades físicas y químicas. 2.2. CONTENIDO 2.2.1. Aminoácidos. 2.2.1.1 Estructura de los aminoácidos naturales. 2.2.1.2. Nomenclatura de los aminoácidos. 2.2.1.3. Aminoácidos esenciales. 2.2.1.4. Los aminoácidos como iones dipolares. 2.2.1.5. Síntesis de aminoácidos. Strecker. Aminación reductiva. Amido-malónica. 2.2.1.6. Reacciones químicas de los aminoácidos. Grupos protectores. 2.2.1.7. Identificación por cromatografía en papel. Reacción de la ninhidrina. 2.2.2. Péptidos. 2.2.2.1. Características del enlace peptídico. 2.2.2.2. Determinación de la estructura primaria de los péptidos. Degradación de Edman. 2.2.2.3. Síntesis de péptidos. En fase líquida: protección-desprotección. En fase sólida: Merrifield. 2.2.3. Proteínas. 2.2.3.1. Peso molecular. 2.2.3.2. Clasificación de las proteínas. 2.2.3.3. Estructuras de las proteínas. 2.2.3.4. Desnaturalización. 2.2.3.5. Estructura de algunas proteínas importantes: insulina, glucagón, oxitoxina, vasopresina, A.C.T.H., angiotensina. UNIDAD 3. LÍPIDOS (6 h)

3.1. OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: - Desarrollarán el criterio para comprender, analizar y predecir las propiedades físicas y químicas de los lípidos presentes en los procesos biológicos. 3.2. CONTENIDO 3.2.1. Lípidos. 3.2.2. Clasificación. 3.2.3. Lípidos hidrolizables. 3.2.3.1. Ceras. 3.2.3.2. Grasas y aceites. Biosíntesis y mecanismo de formación. 3.2.3.3. Fosfolípidos. 3.2.3.4. Reacciones químicas características. Hidrólisis. Saponificación. Hidrogenación catalítica. Oxidación. 3.2.4. Compuestos no hidrolizables. 3.2.4.1. Prostaglandinas. 3.2.4.2. Terpenos. Biosíntesis y mecanismo de formación Aceites esenciales. Feromonas. 3.2.4.3. Esteroides.

Síntesis de pirroles de Knorr. CONTENIDO 4. 4.2. Ejemplos. Nomenclatura. A partir de compuestos 1.1.3. N O Isoxazol N S Isotiazol N N H Indol O Furano S Tiofeno N H Pirrol O Benzo[b]furano N H Pirazol .2.2.2.2.1.2.1.4.3. los mecanismos y productos de reacciones en que participan los compuestos aromáticos heterocíclicos.3.3.2.3. del isotiazol y del pirazol.1. 4. 4.4.2. Ejemplos.Describir las propiedades y uso de los compuestos más importantes.2. Anillos de 5 miembros con un heteroátomo.2. 4. Nomenclatura. INDOL 4.2. Método general de síntesis: síntesis de Paal Knorr. 4. 4. 4. . 4. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA).3. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA). el alumno deberá ser capaz de: .1.3.2. .2.2.2.4.2.2. 4. Estructura del isoxazol.4. PIRROL Y TIOFENO.2.4.3. Anillos de 5 miembros con 2 heteroátomos (Azoles). 4. 4.1.3. BENZOFURANO 4.2 4.2.3. 4. 4. Nomenclatura.3. 4.2.Identificar y clasificar las reacciones de los compuestos aromáticos heterocíclicos.2.2.2.1.3. Ejemplos. 4. Métodos de síntesis: Fischer y Bischler.2.2. 4.2.1. Síntesis de tiofenos de Hinsberg.1.1.3 dicarbonílicos.4.4.3.1.2.2.4. 4.2.1.4.3.2.2.1 OBJETIVOS Al finalizar esta unidad.2. FURANO.2.1.2.1.1. 4.2.2.UNIDAD 4.Utilizar adecuadamente la nomenclatura de los términos más comunes. . COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS (25 h) 4.2. 4.2. AZOLES 1. Introducción: importancia de las reacciones de los compuestos aromáticos heterocíclicos.Representar gráficamente las especies involucradas.5. Nomenclatura. Aromaticidad. 4. Métodos de síntesis. Anillos condensados de 5 miembros con un heteroátomo. Ejemplos. Métodos de síntesis.

5.2. 4.4.2.4. + N Piridina N H X- Sales de piridinio +N R X- N O N-óxido de piridina N Quinolina N Isoquinolina .5. N O Oxazol N S Tiazol N N H Imidazol 4. ISOQUINOLINA 4. Importancia biológica del imidazol.2.2.4.1.5.6.2. Métodos de síntesis: Síntesis de Hantzsch (1.3. AZOLES 1. 4.2.1.5. Ejemplos.5.1. Nomenclatura.3.2. 4.2.2. analogía con la piridina. Ejemplos.5.6. 4.2.5.2.1.2. Basicidad de la piridina.1. 4.6.2. 4.2.1. 4. N-ÓXIDOS DE LA PIRIDINA 4.3 4.2. 4. 4. Aromaticidad. Reacciones: a) de Sustitución Electrofílica Aromática (S EA). b) de Sustitución Nucleofílica Aromática (S NA). Anillos de 6 miembros con un heteroátomo 4. 4.4.1. 4.2. Ejemplos.1.2.1.5.5.4.4.5.2.1.1.2.1. 4.5.2.2. Ejemplos.1.2. Estructura de la piridina.2. 4. Anillos condensados de 6 miembros con un heteroátomo (Benzopiridinas) 4.6.6.5. Estructura del oxazol.5.6.1.2.2.2.2.2. 4. Reacciones: a) de Sustitución Electrofílica Aromática (S EA).2. Nomenclatura.3.3.4.2.2. 4. Estructura.1.2.3.2. Nomenclatura.1.4. Estructura.2.6. 4.2.2.4. 4. 4.1.2. 4.2.6.6.4.5.2.6. 4.6.6.2. Métodos de síntesis: Síntesis de Skraup.4-dihidro-piridinas).2.4. QUINOLINA 4. 4.1.5. b) de Sustitución Nucleofílica Aromática (S NA). Formación.2.2. Métodos de síntesis: Síntesis de Robinson-Gabriel.2.2. del tiazol y del imidazol.2. Nomenclatura. Ejemplos.2. Métodos de síntesis: Síntesis de Bischler-Napieralski.2. PIRIDINA 4.2.7.2.

Fundamentos de Química Heterocíclica. Heterocyclic Chemistry. et al.2. 4. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA 1. and Mills. 2008. Albores. 4. M. Eastbourne. Mexico.3..4. Estructura de la piridazina.. Ejemplos.org (Protein Data Bank). 2002. 2. London.7. Grupos Funcionales. 2000. 2006.7. Limusa. A. acdlabs. pdb. J. PIRIMIDINA Y PIRAZINA 4. Wiley-Interscience RSC.7. 4. Sainsbury. 4... 6. 4th Edición. México. la pirimidina y la pirazina. 2002. R.2.2. 4. 6ª Edición. Pearson Education Longman. Horton.. et al. Compuestos de interés biológico: bases púricas y pirimidínicas NH2 N N Pirimidina N N H N Purina H N H Citosina NH2 N N N N Adenina N N O H3C N H Timina O N H O N N Piridazina N N N Pirimidina N Pirazina O N N H Uracilo O N N H N Guanina N H NH2 H O BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 1. Bioquímica.2..5.7. 2004. México. www. 3.1. Química Orgánica.. L.7. Facultad de Química.Métodos de síntesis de la pirimidina: a partir de un compuesto 1. Blackwell Science. Pearson Educación. Anillos de 6 miembros con 2 heteroátomos (Diazinas) PIRIDAZINA. M. Great Britain.com (ACD/labs). J. México. Heterocyclic Chemistry. Nomenclatura.7.2. UNAM. 4. México.2. tiourea). Heterocyclic Chemistry. Y.4. Química Orgánica. Importancia de la pirimidina. www. 5ª Edición. England. A. Gilchrist. V. Bruice. Thomson Learning. Prentice-Hall. 1997. McMurry. T.3-dicarbonílico y un compuesto que contenga el fragmento N-C-N (urea. Nomenclatura y Reacciones Principales. Paquette. . Joule. 3.2. 5. 1995. 3rd Edition. K.. 2. P. L. H.

PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA El profesorado deberá tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas. Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos. evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio. 7 . con una formación orientada hacia la Química Orgánica. FORMA DE EVALUAR 65% la parte teórica. Empleo de modelos moleculares en la impartición de las clases. exámenes semanales e informe semanal. evaluada a través de 3 exámenes parciales y resolución de series de problemas. 35% la parte experimental.SUGERENCIAS DIDÁCTICAS Repaso constante de grupos funcionales Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos básicos que se tratan en el curso.

pdf Reglamento Para los Cursos Experimentales de Química Orgánica 8 .quimica.unam.pdf Reglamento Interno de Higiene y Seguridad para los Laboratorios del Departamento de Química Orgánica http://www. Debe consultarlos y leerlos cuidadosamente antes de iniciar su curso experimental.mx/IMG/pdf/reglamentogeneral.mx/IMG/pdf/organica.quimica.unam.SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Es obligatorio que el alumno revise la información que se encuentra en los reglamentos que se citan a continuación. Reglamento de Higiene y Seguridad para los Laboratorios de la Facultad de Química de la UNAM http://www.

(°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Ácido Acético Acetona P-Nitro-Fenil-DGlucósidos 9 . EB. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Almendras Hexano PROTEÍNAS PESO MOLECULAR P. CARACTERISTICAS CRETIB SUSTANCIA Sacarosa Acido clorhídrico Hidróxido de sodio Yodo – Yoduro Fenoftaleína Sulfato de cobre II Almidón LÍPIDOS PESO MOLECULAR P. (°C) P. (°C) P. (°C) P. FUS. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. FUS.TABLA DE PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y CARACTERÍSTICAS CRETIB CARBOHIDRATOS PESO MOLECULAR P. EB. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. EB. FUS.

CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Fenilhidrazina Ciclohexanona SÍNTEIS DE ÍNDIGO PESO MOLECULAR P. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. (°C) P. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA 2-Nitrobenzaldehído Bisulfito sódico Peróxido de hidrógeno 10 .REACCIÓN DE ADICIÓN A DOBLES LIGADURAS PESO MOLECULAR P. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. FUS. FUS. EB. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA 2. (°C) P. FUS. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. EB. (°C) P. FUS.5-hexanodiona Etanol Anilina FORMACIÓN DE INDOLES PESO MOLECULAR P. (°C) P. EB. EB. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Tetracloruro de Carbono Yoduro de Potasio Solución de tiosulfato de sodio SÍNTESIS DE PIRROLES PESO MOLECULAR P.

FORMACIÓN DE PIRIDINAS PESO MOLECULAR P. (°C) P. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. EB. CARACTERÍSTICAS CRETIB Ácido úrico Permanganato de Potasio AISLAMIENTO DE CAFEÍNA PESO MOLECULAR P. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. (°C) P. (°C) P. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Resorcinol SÍNTESIS DE IMIDAZOLES SUSTANCIA PESO MOLECULAR P. FUS. (°C) P. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Formaldehído Acetoacetato de etilo Disolución de NH4OH FORMACIÓN DE CUMARINAS PESO MOLECULAR P. FUS. CARACTERÍSTICAS CRETIB SUSTANCIA Agua Destilada Diclorometano 11 . EB. EB. EB. FUS. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. (°C) MÉTODOS DE DISPOSICIÓN. FUS.

Revisar la preparación del reactivo de Benedict. c) Conocer el fundamento del polarímetro y su manejo. 1 HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS OBJETIVOS a) Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y comprobar ésta mediante pruebas químicas y utilizando un polarímetro. 2. Mencione algunos de los reactivos oxidantes más empleados en el análisis de azúcares. 12 . Partes fundamentales de un Polarímetro. ANTECEDENTES 1. 5. b) Hidrolizar almidón. ¿Cuál es la diferencia estructural entre el “almidón soluble” y el “almidón insoluble”? 7. 4. ¿Cuál es la causa del color que se produce entre el almidón y el yodo? 8.EXPERIMENTO No. ¿Qué grupo funcional está presente en los azúcares reductores y por qué se les da este nombre? 3. Formación de acetales (adición de alcoholes a carbonilos). Reacción de hidrólisis ácida que experimenta la sacarosa y el almidón y productos que se forman. que es un polisacárido. Ejemplos y definición de disacáridos y polisacáridos. 6. y comprobar su hidrólisis mediante pruebas químicas. 9.

Tela de alambre c/asbesto. 2 mL Reactivo de yodo-yoduro. 1 mL Fenolftaleína en solución. Recipiente de peltre. Haga la misma prueba para una muestra de la disolución de sacarosa al 10%. Gradilla. 5 mL 10 mL Reactivo de Benedict. -Prueba de Benedict. 3mL HCl concentrado.MATERIAL 15 1 1 1 1 1 1 1 1 Tubos de ensayo. Pinzas p/tubo de ensayo. Polarímetro. REACTIVOS 10 mL Solución de sacarosa al 10 %. PROCEDIMIENTO 1. de 400 mL. observe las pruebas y anote sus resultados. 5 mL Solución de NaOH al 2 %. caliente a ebullición y deje enfriar a temperatura ambiente.Hidrólisis de la sacarosa (inversión) Coloque en un tubo de ensaye 3 mL de una disolución de sacarosa al 10 %. Mechero c/manguera. Probeta de 25 mL. Enfríe la disolución y neutralice con NaOH al 2%. Posteriormente realice la prueba de Benedict. Pipeta de 1 mL. 2 g Almidón soluble.5 mL ácido clorhídrico al 20 % (Nota 1) y caliente en baño maría durante 10 minutos. 13 . 2 mL NAOH al 2%. Vaso de pp. Erlenmeyer de 125 mL. utilice papel indicador para verificar el pH. agregue 0. Vidrio de reloj. Pinza de 3 dedos c/nuez. Anillo metálico. Recipiente eléctrico Baño María. 1 mL Solución de HCl al 20% preparada por el profesor. Coloque 1 mL de la disolución de Benedict y agregue 1 mL de la disolución de sacarosa invertida. 1 1 1 1 1 1 1 1 Espátula. Pipeta de 5 mL. (Nota 2).

Determinación de la rotación específica de la sacarosa y del azúcar invertido Prepare una disolución con 1 g de sacarosa en 10 mL de agua destilada. Prepare otra disolución con 1g de sacarosa en 10 mL de agua destilada y 4 mL de HCl al 20 %. Posteriormente determine su rotación óptica. Coloque las disoluciones en dos tubos que marcará como C y D (Nota 3). y úsela para llenar otro tubo del polarímetro identificado con la letra B. Valores de rotación específica Sustancia [ ]20 reportada [ ] experimental Sacarosa.2. -19. -92º Azúcar Invertido. aunque en menor grado. generalmente se usa la línea D del sodio. de la longitud de onda del rayo incidente y también. Cálculo: Para calcular la rotación específica de sus azúcares tome en cuenta la siguiente información: el ángulo de rotación específica depende del espesor y concentración de la muestra. es la longitud de onda. + 52º Fructosa. de la temperatura del disolvente utilizado.9º 100 l c 14 . y úsela para llenar el tubo del polarímetro de modo que no queden burbujas. + 66. De modo que la rotación específica [ ] de una sustancia se expresa de la siguiente forma: t Donde representa los grados de rotación medidos en el polarímetro. Con los datos de rotación específica [ ] calculados llene la tabla 1. Prepare una disolución con un gramo de fructosa en 10 mL de agua y otra con un gramo de glucosa en 10 mL de agua. l es el largo del tubo en dm y c la concentración de la sustancia expresada en g/100 mL de disolución. Identifique este tubo con la letra A y mida su rotación óptica. compare sus resultados con los reportados en la literatura y saque sus conclusiones: Tabla 1. t es la temperatura.5º Glucosa.

hasta obtener una disolución opalescente. Nota 4: Salmuera: disolución saturada de NaCl. Nota 2: La formación de un precipitado rojo y la decoloración de la disolución. Lleve a pH aproximado de 8 empleando una disolución de NaOH y verificando el pH con papel indicador. Separe 2 mL de esta disolución y divídalos equitativamente en dos tubos de ensayo para efectuar la pruebas de Benedict y de yodo-yoduro que serán las pruebas de referencia. Al resto de la disolución de almidón. agregue 3 mL de ácido clorhídrico concentrado y agite. adicione 25 mL de agua y caliente a ebullición con flama suave. Nota 5: Para efectuar la prueba del yodo deberá enfriar la muestra ya que el complejo yodo. Coloque los doce tubos en un vaso de precipitados que contenga salmuera a temperatura ambiente. NOTAS Nota 1: El alumno preparará la disolución de HCl al 20% a partir de HCl concentrado. Inicié el calentamiento.almidón se disocia en caliente.Hidrólisis del almidón En un matraz Erlenmeyer de 125 mL. -Prueba de yodo-yoduro. colocando en cada uno 1 mL. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas. Nota 3: El profesor proporciona las soluciones que van a ser leídas en el polarímetro. Al otro tubo se le agregan 2 gotas de la disolución de yodo-yoduro (Nota 5).3. verifique la temperatura del baño y cada 5 minutos saque dos tubos del baño.3 g de almidón. observe el color y anote sus resultados. coloque 0. 15 . agregue 1 mL de la disolución de Benedict y caliente a ebullición. enfríelos y realice las pruebas de Benedict y del yodo-yoduro (Nota 4) -Prueba de Benedict. Observe el color y anote los resultados. Saque conclusiones al terminar las 6 pruebas. luego distribuya esta disolución el 12 tubos de ensayo. indica prueba positiva para azúcar reductor.

Pág. Explique porqué la celulosa. 2. “Química de los alimentos” 2ª. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba e Benedict. Brewster R. Por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa.A.. no se emplea en lugar del almidón para ejemplificar el experimento de hidrólisis. Jacobs T.. Saunders Co. BIBLIOGRAFÍA Moore J. que también es un polímero de la glucosa.. 281-282. Mac Millan Pub. Ed. 311-316 Belitz H. y Grosch W. W. Acribia.S. Pág 259-269. “Laboratory Practice of Organic Chemistry”. A. L. E. Q. B. D. 164-169. Zaragoza (España).S. S. A. 1974. Ed.. y Dalrympe D. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa? 3. 5ª Ed. España 1970. 1997 Pág. Y Robertson G. Pág. Ross.L.. 16 . Co. de la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis y al final de la misma 4. U.Alhambra. Inc. “Experimental Methods in Organic Chemistry” 2ª..CUESTIONARIO 1.A. “Curso práctico de Química organica” 3ª Ed. Truce W.

2. Investigue los valores del índice de yodo e índice de saponificación del aceite de almendras. Agitador magnético 17 1 2 1 1 1 1 1 1 1 Büchner c/ alargadera. Barra magnética . Porta termómetro c/rosca. Pinza de 3 dedos c/nuez. Mencione las cuatro familias de lípidos que considere más importantes. Kitasato con manguera. Matraz Erlenmeyer de 250mL. Agitador de vidrio. Termómetro. Investigue 2 métodos de extracción de grasas y aceites que empleé la industria.EXPERIMENTO No. Refrigerante QF c/manguera. 3. T de destilación QF. Parrilla de calentamiento. Recipiente para baño maría. ¿Cuál es la composición más frecuente del aceite de almendras 5. ANTECEDENTES 1. 2 OBTENCIÓN DE ACEITE DE ALMENDRAS DULCES OBJETIVOS a) Mediante una técnica extractiva. Vidrio de reloj. MATERIAL 1 2 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de pp. Colector QF. b) Preparar las almendras desengrasadas que se emplearán para la extracción de la emulsina. aislar aceite de almendras de una muestra de almendras dulces. de 400 mL. Tapón horadado. 4. Indique dos fuentes de obtención de grasas y dos fuentes de obtención de aceites. Probeta de 25 mL.

Si desea obtener un mayor rendimiento de aceite repita la extracción con hexano. Hexano. Lave con 10 mL de hexano. deje enfriar y filtre las almendras con ayuda del vacío y lave con 10 mL de hexano.F. Almendras peladas y molidas. no caliente y mantenga estas condiciones por 15 minutos. Recuperación del aceite de almendras En un matraz Q. suspenda la agitación y filtre las almendras con ayuda del vacío. e inicie la agitación manual (ocasional) y un calentamiento suave hasta llegar a la temperatura de reflujo del disolvente. añadir 40 mL de hexano y adaptar el refrigerante en posición de reflujo para realizar la extracción del aceite a temperatura ambiente. Después de este tiempo suspenda la agitación y el calentamiento. permita la circulación de agua dentro del mismo. o a reflujo como a continuación se indica: Extracción a temperatura ambiente Inicie la agitación manual. mantenga estas condiciones por 15 minutos. de fondo plano de 125 mL (con barra magnética y previamente pesado) trasvase su extracto hexánico y adapte un sistema de destilación para separar el disolvente del aceite de almendras (Nota 2).REACTIVOS 30 g 100 mL PROCEDIMIENTO Coloque 30 g de las almendras peladas y molidas (Nota 1) en un matraz Erlenmeyer de 250 mL al que se le adapta un tapón horadado. Si desea obtener un mayor rendimiento de aceite repita la extracción en las mismas condiciones. en las mismas condiciones. 18 . Extracción a reflujo Conecte las mangueras al refrigerante.

Extienda las almendras desengrasadas sobre un vidrio de reloj y permita que se sequen en la campana. ya secas deberán pesarse y guardarse para aislar posteriormente la emulsina. Productos Químicos y Farmacéuticos.Pese el aceite de almendras que queda como residuo en el matraz Erlenmeyer. Escriba la estructura del glicérido que forma parte del aceite de almendras BIBLIOGRAFÍA  Giral y Rojahn. Nota 2: Pese previamente su matraz QF que deberá estar limpio y seco. Ed Continental. S. NOTAS Nota 1: Si no trajo las almendras peladas y molidas. Sawyer R. ¿qué otros disolventes podría utilizar para extraer el aceite de almendras ¿ 2. calcule el rendimiento y guarde su muestra para emplearla posteriormente. Egan H. siga el procedimiento que se indica a continuación: Coloque las almendras en un vaso de precipitados de 400 mL. ¿Qué efectos puede tener la temperatura de extracción sobre el rendimiento y la calidad del aceite? 3. 5a reimpresión.. ¿Qué diferencias estructurales existen entre un aceite volátil (esencial) y un glicérido (aceite fijo)? 6. Además del hexano. después de este tiempo pele y muela finamente las almendras en una picadora o licuadora. ¿Qué otras aplicaciones podrían dar a la técnica de extracción que empleó en este experimento? 5. México 2002. Mencione 3 factores que puedan desnaturalizar a las enzimas que obtendrá de la almendra desengrasada 4.. México. 19 . 1966  Index Merck  Kirk R. “Composición y análisis de alimentos de Pearson. agregue 100 mL de agua caliente y deje remojar durante 15 minutos.. CUESTIONARIO 1.

b) Usar la técnica de Wijs. c) Comparar los valores del grado de insaturación experimentales de los distintos glicéridos analizados y relacionarlos con las recomendaciones nutricionales. como una aplicación de una reacción de adición. Describa el proceso para obtener margarina. 3 REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE DOBLES LIGADURAS DETERMINACIÓN DEL GRADO DE INSATURACIÓN DE UN ACEITE OBJETIVOS a) Efectuar una reacción de adición electrofílica al doble enlace de una grasa o aceite.EXPERIMENTO (Técnica de Wijs) No. 20 . para determinar en forma cuantitativa el grado de insaturación de un glicérido. Indique el mecanismo de adición electrofílica del reactivo de Wijs a una doble ligadura 4. soya y oliva. Investigue las fuentes naturales de donde se obtiene las grasas y los aceites. 7. Indique la composición de los aceites de maíz. Busque el índice de yodo de los aceites mencionados en la pregunta anterior y relaciónelos con el número de dobles ligaduras presentes en los ácidos grasos que forman el glicérido . y qué otros métodos se conocen? 2. 6. 5. ¿En qué consiste el método de Wijs para la determinación del grado de insaturación en las grasas. ANTECEDENTES 1.

Titule el yodo liberado. dentro de un matraz de yodo. que estará principalmente en el CCl4. 1 1 1 1 Matraz de yodo c/tapón. 100 mL de agua destilada y mezcle bien. 50 mL Tetracloruro de carbono. agregue 10 mL de disolución de yoduro de potasio. Aceite de soya. ** La cantidad necesaria PROCEDIMIENTO Método de Wijs para determinación de índice de yodo Pese aproximadamente 0. 100 mL Agua destilada. Barra magnética. Pipeta de 10 mL.2 g del aceite que va a analizar. Probeta de 25 mL. maíz o almendras. después de ese tiempo.1 M. Pinzas de 3 dedos c/nuez. limpio y seco de 250 mL con tapón esmerilado. 200 mL Ácido acético glacial. HCl conc. de almidón al 1 %. agregue 10 mL de CCl 4 y 10 mL del reactivo de Wijs (Nota 1). Agitador magnético. Sol.REACCIÓN MATERIAL 1 1 1 1 1 REACTIVOS 3g Yodo. ** ** 50 g 300 ml ** Sol. Bureta de 50 mL. con una disolución valorada de tiosulfato de sodio. mezcle bien y deje reposar en la oscuridad por 30 minutos. . 100 mL Yoduro de potasio al 10 %. 21 Vaso de pp. añada 5 gotas de disolución de almidón como indicador y titule hasta que el color de yodo se torne amarillo pálido (Nota 2). de 250 mL. Agitador de vidrio. Permanganato de potasio. de tiosulfato de sodio 0.

Nota 2: Emplee agitación magnética durante la titulación. ¿Cuál es la reacción de óxido-reducción que se produce al titular con tiosulfato de sodio? 4. M es la molaridad del tiosulfato y W es la masa del aceite o grasa en gramos. CUESTIONARIO 1. NOTAS Nota 1: Debe usar una perilla de seguridad para manejar el reactivo de Wijs. Mencione un ácido ω-3 y ω -6. y se puede calcular de la siguiente forma: Donde T1 es el volumen de tiosulfato de sodio consumidos en la titulación del aceite o grasa tratado. 6. por lo que no es necesario dejar reposar en la obscuridad. al volumen de tiosulfato empleado en esta titulación se le llama T2 y se emplea en el cálculo del índice de yodo. Defina la expresión índice de yodo. Cálculo del índice de yodo El tiosulfato de sodio reacciona con el yodo en la siguiente forma: 2 Na2S2O3 + I2 Na2S4O6 + 2NaI El índice de insaturación en una grasa se define como el número de gramos de yodo consumidos por 100 gramos de grasa o aceite. 2. sin añadir aceite.Titule el reactivo de Wijs con la disolución valorada de tiosulfato de sodio. que formen parte del aceite de almendras. ¿Cómo correlaciona el índice de yodo calculado. con la naturaleza y pureza de su aceite? 3. 5. Mencione otros métodos empleados para determinar el grado de insaturación de un aceite. T2 es el volumen de tiosulfato de sodio consumido en la titulación de la solución de reactivo Wijs . ¿Qué reacciones se producen durante el enranciamiento de los aceites? 22 . ¿Por qué la reacción de adición se lleva a cabo en la oscuridad? 7.

Química Farmacéutica Cuantitativa./lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/shmi dth/aenergeticos2/grasos/0. Champaing Illinois. Ed Continental.. Ed. Jekins. al..sisib. S. Kirk R. Atlante. Egan H..cl/.C.. 1960. revition 1970. Ed. “Composición y análisis de alimentos de Pearson. THE PHARMACOPEA OF UNITED STATES OF AMERICA. 5a reimpresión. V. et. 905-906. The Analysis of Fats and Oils.L. México 2002. Sawyer R..BIBLIOGRAFÍA Mehlenbacher. XVIII. Pág.. The Garrard Press.5.html 23 . http://mzinger. C. México. 1951.uchile.

REACTIVOS 10 g Almendras desengrasadas. 50 mL Acetona. bajo dos diferentes temperaturas por acción sobre el p-nitrofenil. Barra magnética. ¿Qué factores desnaturalizan a las enzimas y cuál de sus estructuras es afectada? 3.-D. y de que están compuestas? 2.EXPERIMENTO No. ¿Qué es un glucósido y un glucósido y que diferencia estructural hay entre ellos? 4. 4 OBTENCIÓN DE EMULSINA OBJETIVOS a) Obtener una enzima. Probeta de 25 mL. Espátula 1 1 1 1 1 Agitador de vidrio. Mencione tres enzimas e indique su modo de acción MATERIAL 1 1 1 1 1 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL. 1 mg p-nitrofenil.glucósido. Recipiente de peltre. Frasco vial. ¿Qué son las proteínas. Vidrio de reloj. a partir de almendras dulces. 40 mL Ácido Acético al 1 %. la emulsina. ¿De qué productos naturales se puede aislar la emulsina y para qué se usa? 4. Pinzas de 3 dedos c/ nuez. Embudo de vidrio. 24 . b) Comparar la actividad de la emulsina obtenida. ANTECEDENTES 1.-D-glucósido. Agitador magnético.

en el refrigerador. Nota 2: Observe que la emulsina precipita como un sólido blanco. que preparó de la práctica anterior. Es recomendable hacer una determinación cuantitativa del p-nitro fenol formado en la reacción con emulsina. Mantenga la disolución en el baño de hielo durante 10 minutos (Nota 2) filtre por gravedad. según el caso. Nota 3: El glicósido empleado puede ser diferente al mencionado. lo importante es que sea un glucósido. agite y observe los cambios y el tiempo en que se producen. las almendras desengrasadas a temperatura ambiente o las almendras desengrasadas a temperatura de reflujo. cuidando de sujetar el matraz con una pinza. y se le añaden poco a poco 25 mL de acetona. someta la mezcla a una agitación constante durante 15 minutos. Saque conclusiones respecto al efecto que pudo haber tenido el calentmiento sobre la actividad enzimática Ya seca. agite y agregue 1 mg del p-nitrofenil-D-glucósido (Nota 3). para evitar que el movimiento lo desplace. colóquelas en un matraz Erlenmeyer de 125 mL y agregue 40 ml de ácido acético al 1%. 25 . Comprobación de la actividad enzimática Tome un poco de la emulsina que se encuentra en el papel filtro y colóquela en un frasco vial. Si el cambio de color que se produce es muy tenue agregue una gota de la disolución de NaOH al 10% (Nota 4) Compare los resultados obtenidos con las dos muestras de emulsina: la obtenida de almendras que no fueron calentadas y la obtenida de almendras que fueron sujetas a calentamiento. agregue 2 mL de agua destilada. la emulsina se puede recuperar del papel filtro y guardar. la disolución filtrada se enfría en baño de hielo. NOTAS Nota 1: Use.PROCEDIMIENTO Extracción de la emulsina Pese 10 g de polvo de almendras desengrasadas (Nota 1). Después de ese tiempo suspenda la agitación y filtre por gravedad.

Pardoe. Por su modo de acción. pág. ¿influye en la actividad de la emulsina? Explique. VIII. Proponga un método para hacer la determinación cuantitativa del p-nitrofenol formado durante la reacción con emulsina 6. (1963) Methods in enzimology. México D. Vol. ya que se genera el fenóxido correspondiente. ¿Qué glucósido natural podría emplear para comprobar la actividad de la enzima? 5.F. 42 Baker. BIBLIOGRAFÍA     Giral y Rojahn. 4. Escriba las estructura de los productos que se generan por efecto de la emulsina sobre el glicósido.Nota 4: Se agrega un poco de NaOH para observar con mayor claridad la formación del p-nitro fenol. Hapton. CUESTIONARIO 1. El método de extracción que se empleó para la obtención de aceite de almendras. 231 (1963) 26 . Facultad de Química. ¿Qué usos podría darle al residuo de las almendras? 5. ¿cómo se clasifica esta enzima? 3.“Nature”. ¿Con qué otros nombres se conoce a la emulsina? 2. 197. Tesis. México (1966) Quintero Angelina. Productos Químicos y Farmacéuticos.

Mecanismo de la reacción Importancia de la técnica.  Aprender a organizar e integrar la información que obtienen los alumnos en la biblioteca y en el laboratorio. Análisis de resultados de todo el grupo. Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales. Bibliografía. el trabajo en equipo y el análisis de resultados. METODOLOGÍA: Para llevar acabo el seminario. se integran 3 equipos de trabajo según el numero de alumnos y cada grupo presenta una practica teniendo que desarrollar los siguientes puntos:            Análisis de la técnica. OBJETIVOS:  Comprender en su totalidad el experimento mediante la integración de la parte experimental y la teórica.  Realizar presentaciones tanto en forma oral como escrita. Diferentes formas de síntesis. por lo que es una actividad mas enriquecedora que el análisis individual. Obtención de Emulsina. Usos del producto obtenido.SESIÓN EXPERIMENTAL 5: SEMINARIO Hidrólisis de Carbohidratos. Aislamiento de aceite de almendras.  Reforzar los conceptos teóricos. Reacciones de Adición a dobles ligaduras. Espectroscopía en IR de reactivos y producto. Conclusiones. 27 . Reacción general. Estudio económico. integrando los resultados y experiencias de sus compañeros.  Favorecer la discusión.

EXPERIMENTO No.5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación. entre un compuesto dicarbonílico y la anilina (o derivados de la misma). REACCIÓN 28 . 2. Indique el mecanismo de reacción más probable en la reacción de PaalKnorr. Busca el pKa de la metil-amina. Paal-Knorr. ANTECEDENTES 1.5-DIMETILPIRROL OBJETIVOS a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr. Mencione que grupos funcionales se encuentran involucrados en los reactivos empleados en la síntesis de pirroles de Knorr. FeistBenary y Hantzsch. b) Obtener el 1-fenil-2. 6 REACCIÓN DE PAAL-KNORR: OBTENCIÓN DE 1-FENIL-2. la anilina y el pirrol ¿Cuál de estos compuestos es más básico? explica porque la diferencia en la basicidad. 3.

8. 29 .30 mmol). Purifique por par de disolventes etanol-agua. Aísle por filtración al vacío el producto formado y lave con agua. Vidrio de reloj.793 g. Refrigerante con mangueras. Anilina.5 mL HCl conc.5 mL de HCl concentrado. 8.MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 Espátula.8 mL de anilina (0. Deje secar a una temperatura de 30-40 C. Embudo Büchner con alargadera. Etanol. PROCEDIMIENTO En un matraz de fondo redondo de 25 mL coloque 0. REACTIVOS 1 mL 0.5-hexanodiona. Frasco para Cromatografía 2 1 1 1 1 1 Pinza de 3 dedos c/nuez. gotas 7. 1 gota de HCl. Barra magnética. 1 mL de 2. Parrilla con agitación.525mmol).947 g. Probeta de 25 mL. Matraz de fondo redondo de 25 mL. Recipiente de peltre. Matraz Kitasato con manguera. Determine el rendimiento (cercano al 80%) y el punto de fusión. Matraz Erlenmeyer de 50 mL. Adapte un refrigerante de agua en posición de reflujo. 10 mL de etanol y una barra magnética. caliente a ebullición durante 1 hora (Nota 1) vacíe la mezcla de reacción caliente en un matraz Erlenmeyer de 125 mL que contenga 25 mL de agua y 1.5-hexanodiona (0. NOTAS Nota 1: Coloque el matraz en baño de aire para homogeneizar la temperatura.8 mL 2.

1992. A... Proponga el mecanismo de la reacción que efectuó en este experimento. Fundamentos de Química Heterocíclica ACHESON. EU. Chem. W. J.M.. Educ. &Whal. BIBLIOGRAFÍA     Al-war. A 313 PAQUETTE. Pág 120-121. Ed...CUESTIONARIO 1. Química Heterocíclica. considerando sus propiedades? 4.265-266 Shaw. Publicaciones Cultural. ¿Qué cuidados deben observarse en el manejo de la anilina.J. ¿Por qué es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la reacción? 3. Educ. México. 67. 1990. 5. D. G. EU. R. Dé las estructuras de 3 compuestos que contengan este heterociclo y que tengan actividad farmacológica.R. 1981.. Chem. L. ¿Para qué vierte la mezcla de reacción en agua acidulada con HCl? 2. and Word. 30 . 69..

4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer.2. c) Obtener un colorante de interés químico.EXPERIMENTO No. Describa en que consiste la reacción de Madelung y la reacción de Bischler. Mencione 2 derivados del indol.3. a) Síntesis de 1.4-TETRAHIDROCARBAZOL b) SÍNTESIS DE ÍNDIGO*: 2-(1.2-dihidro-3H-indol-3-ona OBJETIVOS a) Preparar 1. b) Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.3. Describa en qué consiste la síntesis de índoles de Fischer.3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2ilid-eno)-1.3. 7 a) SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIÓN DE 1.2. melatonina y serotonina. 5. La síntesis de Fischer emplea como intermediario las fenilhidrazonas.4-tetrahidrocarbazol: 31 . 3. Proponga el mecanismo de formación de la fenilhidrazona de la ciclohexanona. d) Emplear el colorante obtenido en la tinción de algunas fibras naturales. 4. Represente las estructuras del triptofano. 2. Escriba sus nombres sistemáticos y comente porque son importantes estos derivados del indol.2. naturales o sintéticos que tengan actividad farmacológica. ANTECEDENTES 1.

REACTIVOS Ác. Parrilla con agitación. Refrigerante con mangueras.549g. coloque la barra magnética. Acético glacial.5 mL de CH3COOH glacial y 0. Recipiente de peltre.5 mL 0.947 g/mL). adapte el refrigerante de agua 32 2. PROCEDIMIENTO En un matraz de bola de 25mL coloque 0. Frasco para Cromatografía 2 1 1 1 1 1 2 1 Pinza de 3 dedos c/nuez.099 g/mL). Matraz Kitasato con manguera. vaso de precipitados de 100 mL. Matraz de fondo redondo de 25 mL.4735g. Vidrio de reloj. pipeta de 1 mL. 4825mmol) de ciclohexanona. Pipeta de 5 mL.5 mL (0.REACCIÓN MATERIAL 1 2 1 1 1 1 2 1 Espátula. Probeta de 25 mL. Barra magnética. Ciclohexanona ( =0. Embudo Büchner con alargadera.5 mL (0. Fenilhidrazina ( =1. 5081mmol) de fenilhidrazina (Nota 1). 2.5 mL 0. Matraz Erlenmeyer de 50 mL.5 mL .

L. Busque las estructuras de dos productos naturales o sintéticos que estén relacionados con el indol. The Synthesis of Heterocyclic Compounds. J. NOTAS NOTA 1: La fenilhidrazina es tóxica y puede causar severas quemaduras en la piel. Ed. no requiere recristalización. A. de otra manera recristalícelo de metanol. por un tiempo aproximado de 20 minutos. en la parrilla. 1978. A. Cuando es usada como reactivo ¿cómo asegura que toda reaccionó? 5.. BIBLIOGRAFÍA VOGEL. CUESTIONARIO 1. Págs 343-344. J. y Fisher ¿Cuál es el más adecuado para realizarse en su laboratorio? 3. De los 3 métodos de síntesis de índoles mencionados en los antecedentes: Madelung. ¿Puede ser utilizado el clorhidrato de fenilhidrazina y no directamente la fenilhidracina. LEDNICER. Chemical Education. 1979. y su punto de fusión es cercano al del compuesto puro (116 C). por lo que debe ser manejada con precaución. New York. E. separe el sólido formado por filtración con vacío y lávelo con 3 porciones de agua fría (2. Wiley Sons. 56 (5). La hidrazina y sus derivados son tóxicos. en esta síntesis? 6. Longmans. 1977.en posición de reflujo y caliente la mezcla de reacción a reflujo... Bischler. Londres. Proponga el mecanismo de formación de la fenilhidrazona que se forma durante la reacción 2. I. D. NOTA 2: Si los cristales del producto son blancos.5 mL cada una) y déjelo secar (Nota 2). 33 . & MITSCHER. Deje enfriar a temperatura ambiente. que pasos seguiría para obtener el indol correspondiente 2¿Qué función desempeña el ácido acético en esta reacción? 4. Determine punto de fusión y calcule el rendimiento. Si ya tiene una fenilhidrazona. WOLTHIUS. Organic Chemistry of Drugs Synthesis.. 4a edición. Ed. Textbook of Practical Organic Chemistry.

Frasco para Cromatografía 2 1 1 1 1 1 Pinza de 3 dedos c/nuez. Probeta de 25 mL. 0. Embudo Büchner con alargadera. Parrilla con agitación. 0.3 g Bisulfito sódico. Matraz Erlenmeyer de 100 mL. Acetona.5 mL 2-Nitrobenzaldehído. REACTIVOS PROCEDIMIENTO B 2g 10 mL 12. Acetona. Vidrio de reloj.26 CH3 NH 2 NO 2 NH 2-nitrobenzaldehído PM: 151. 45 mL Etanol. 10 mL Etanol. NaOH 2 N.3 g Bisulfito sódico.12 MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 Espátula. Peróxido de hidrógeno.2-dihidro-3H-indol-3-ona PM: 262. Baño maría. Barra magnética.5 mL 2.3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilideno)-1. Peróxido de hidrógeno. NaOH 2 N.b) Síntesis de índigo REACCIÓN O CHO O H3C HOO 2-(1. Recipiente de peltre.5g 2. Matraz Erlenmeyer de 250 mL. REACTIVOS PROCEDIMIENTO A 0.5 mL 2-Nitrobenzaldehído. Matraz Kitasato con manguera. 34 .

701x10-3 mol) de o-nitrobenzaldehído (2-nitrobenzaldehído) en una mezcla de agua (2. Poner esta pasta en un Erlenmeyer de 100 mL. PROCEDIMIENTO B En un Erlenmeyer de 250 mL se disuelven 0. Seguidamente añadir una disolución de 0. Agregue 2. El rendimiento de la reacción es: 46-57%. añadir 1 mL de agua y 3 mL de NaOH 2N. agitando de vez en cuando. Se continúa la agitación 5 minutos más y el precipitado azul se separa por filtración al vacío. Se pesa el sólido y se calcula el rendimiento.PROCEDIMIENTO A Disuelva 0. En unos segundos empieza a aparecer un precipitado de índigo.5 mL)-acetona (2.5 mL de NaOH 2 N.5 mL de agua destilada. La disolución toma un color amarillo claro y después se oscurece. Filtre al vacío y lave con etanol (3x15 mL). funden alrededor de 350 C y se puede recristalizar de anilina o cloroformo. Se seca el precipitado en la estufa durante 15 minutos a 100 ºC. 35 . Los cristales de indigotina son agujas de color azul oscuro. Cuando la disolución está amarillo claro añadir 40 mL de agua. Deje reposar la mezcla por 5 minutos para que sedimente el precipitado. Se lava el precipitado con agua hasta que salga incolora y después con 10 mL de etanol. En caso de que haya índigo en exceso se filtra.3 g de bisulfito de sodio en 20 mL de agua y poner el Erlenmeyer a calentar en un baño maría a 50 ºC.5 mL de NaOH gota a gota mezclando vigorosamente. durante 30 min. añadir algunas gotas de etanol y mezclar con una espátula hasta obtener una pasta.5 g (3. a 50 ºC.5 mL). Tinción Poner en un vidrio de reloj 200 mg de índigo.5 g (3.70x10 -3 mol) de 2-nitrobenzaldehído en 10 mL de acetona y después se diluye con 17. La reacción es exotérmica y hay un cambio de color de verde a café. Introducir la pieza de algodón que se va a teñir y dejar. Ayudado de un agitador magnético se somete esta disolución a una agitación vigorosa y se añaden lentamente 2.

 D. Además de los mencionados. “The Chemistry of Heterocyclic Compounds”. Sullivan.  A.  P. ¿por qué es necesario finalmente ‘revelar’ la pieza que se ha teñido.Después de este tiempo se saca la pieza de algodón y se deja secar al aire durante 30 min. von Baeyer and V. BIBLIOGRAFÍA  “Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazoles Systems”. Drewson. El ‘revelado’ puede hacerse más rápidamente introduciendo directamente la fibra tratada en una solución de agua oxigenada. 1956.. Ber.8. R. ¿Por qué cree que el índigo es un producto tan intensamente colorido? 4. Ed Academic Press Inc. Pág 78. Pág 317. ¿Qué utilidad tiene el NaOH en la reacción? 6.K. 21. Vol. Weissberger.  FITTON.O. 32. En el proceso de tinción..Pág 2856. CUESTIONARIO 1. Proponga el mecanismo de reacción. Sadler. Journal of Organic Chemistry.. al aire libre? 5. A. Journal Chemistry. 1960.O. Pág 171. 15. Soc.W. 36 .ed. ¿qué otro disolvente puede usarse para recristalizar la indigotina? 2. Pág 12-13. Inglaterra 1968. SMALLEY. Practical Heterocyclic Chemistry.G. A. ¿Cómo se puede calcular el rendimiento de índigo si procede de la condensación de dos moléculas de 2-nitrobenzaldehído? 3. 1882.

6-DIMETIL-1.EXPERIMENTO No.4-DIHIDROPIRIDINA. REACCIÓN 37 . 3. 8 FORMACIÓN DE PIRIDINAS: OBTENCION DE 3. c) Revisar la importancia bioquímica y farmacéutica de las piridinas. Importancia bioquímica y farmacéutica de algunos derivados de la piridina. Describa en qué consiste el método de Hantzsch y el de Kronke para la síntesis de piridinas 2. ANTECEDENTES 1. OBJETIVOS a) Efectuar la síntesis de Hantzsch con la condensación de compuestos 1.3dicarbonílicos y derivados del amoniaco en presencia de un aldehído.5-DICARBETOXI-2. Menciona los grupos funcionales que pueden emplearse para obtener piridina por el método de Hantzch. b) Obtener una dihidropiridina mediante esta síntesis.

25mL (1. PROCEDIMIENTO En un matraz redondo de 25 mL adicione los reactivos en el orden indicado: 0.f.6 mL Etanol. (Nota 2). agite la mezcla de reacción y observe que la reacción es exotérmica. Kitasato con manguera. enfríe la mezcla de reacción usando un baño de hielo (Nota 1).806 mmol) acetoacetato de etilo y 1. Se obtienen de 0.5 a 0.34 mmol) de formaldehído acuoso (37%). Pipeta graduada de 5 mL. 9. Al término del calentamiento.35 mL (19. de 150 mL. Filtre la solución resultante y lave el sólido con 2-5 mL de etanol bien frío. recristalice el producto de etanol. 1. 4 mL 1.302 g. si es necesario. Matraz bola de 25 mL. Termómetro 0-100 °C.6 mL de NH4OH concentrado. 38 . Disolución de NH4OH conc. 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 Embudo Büchner con alargadera. Recipiente de peltre.MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 Vaso de pp. Pinzas de 3 dedos c/nuez. Vidrio de reloj. Parilla con agitación. Embudo de vidrio. debe ser de 183-184 o C. Refrigerante de agua c/mangueras Frasco para Cromatografía REACTIVOS 0. el p. Vaso pp de 100 mL. dividido en varias porciones. Acetoacetato de etilo.75 g de cristales amarillos. Pipeta graduada de 1 mL.35 mL 1.25 mL Formaldehído. Probeta de 25 mL. Agitador magnético. Barra magnética. Agitador de vidrio. Espátula de cromo/níquel. caliente a reflujo y con agitación constante durante 30 minutos utilizando una parrilla.

NOTAS Nota 1: En este punto el producto debe precipitar completamente, de no ser así induzca la precipitación. Nota 2: Se obtiene una segunda cosecha de producto menos puro, agregando agua a las aguas madres, el sólido se recupera por filtración y se recristaliza de la manera ya indicada. CUESTIONARIO 1. ¿Qué producto obtendría al tratar la dihidropiridina sintetizada con KOH y después con HNO3 con calentamiento? 2. ¿Cómo determina si el cambio en el orden de adición de los reactivos afecta el desarrollo de la reacción? 3. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la dihidropiridina. 4. Escriba las estructuras de 3 compuestos con actividad farmacológica que en su estructura contengan una piridina o dihidropiridina, y su mecanismo de acción. BIBLIOGRAFÍA  ACHESON, RM, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 3° ed, Ed. J. Willey & Sons, Inglaterra, 1976.  CREMLYN, R.J., STILL, R.H., Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry, Ed. Heinemann Educational Books, Inglaterra, 1967.  GATTERMAN, L., Laboratory Methods of Organic Chemistry, Ed. McMillan, Inglaterra, 1943.  GIRAL, F., ROJAHN, C.A., Productos Químicos y Farmacéuticos, tomo III, Ed. Atlante, Mexico, 1946.  PAQUETTE, L.A., Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Ed. Benjamín/Cummings, E.U.A. pc: 225-229  STREITWIESER, A., HEATHCOOK, C.H., Química Orgánica, Ed. Interamericana, Mexico, 1979.

39

EXPERIMENTO

No. 9

FORMACIÓN DE CUMARINAS: OBTENCIÓN DE 7-HIDROXI-4-METILCUMARINA ( -METILUMBELIFERONA)
OBJETIVOS a) Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con la condensación de compuestos 1,3-dicarbonílicos y fenoles en presencia de un catalizador ácido. b) Preparar -metilumbeliferona según la reacción de Pechmann-Duisberg. c) Revisar la importancia biológica y farmacéutica de las cumarinas. ANTECEDENTES 1. Métodos generales de preparación de cumarinas. 2. Mecanismo de la síntesis de Pechmann-Duisberg. 3. Fundamento químico de la reacción de Pechmann-Duisberg. 4. Busque el nombre y la estructura de la warfarina, escriba su nombre sistemático y alguna de sus aplicaciones REACCIÓN

MATERIAL
40

2 1 1 1 1 1 1 1 1 1

Matraz Erlenmeyer de 50 mL. Probeta de 25 mL. Kitasato con manguera. Agitador magnético. Agitador de vidrio. Vidrio de reloj. Espátula de cromo/níquel. Vaso pp de 150 mL. Pipeta graduada de 5 mL. Matraz Erlenmeyer de 125 mL.

1 1 2 1 1 1 1 1 1 1

Embudo Büchner con alargadera. refrigerante de agua c/mangueras. Pinzas de 3 dedos c/nuez. Barra magnética. Parilla con agitación. Recipiente de peltre. Termómetro 0-100 °C. Embudo para sólidos Baño maría Frasco para Cromatografía

REACTIVOS 2 mL 1 mL HCl conc. Acetoacetato de etilo. 12.5 mL 0.825 g Etanol. Resorcinol.

PROCEDIMIENTO A un matraz Erlenmeyer de 125mL adicione 1 mL de acetoacetato de etilo y agregue 0.825 g (7.492mmol) de resorcinol. Enseguida adicione poco a poco los 2 mL de HCl. Caliente la mezcla de reacción a 30 °C durante 20 minutos sin dejar de agitar y luego de este tiempo vierta la mezcla en forma de chorro fino en 25 mL de agua helada, agitando constantemente, ya que de lo contrario se forma una pasta resinosa. Separe el sólido formado por filtración al vacío y lave con agua helada (no más de 20 mL). Recristalice el producto por par de disolventes (etanol/agua) y seque al vacío. Determine rendimiento y punto de fusión. CUESTIONARIO 1. La β-metilumbeliferona se encuentra en productos naturales, busque 2 fuentes en donde se encuentre presente. 2. Busque la estructura de la herniarina (éter metílico de la umbeliferona); y escriba su nombre sistemático. 3. Algunas cumarinas se emplean para preparar ungüentos para protegerse de los rayos U.V. Mencione 2 cumarinas que se empleen con tal fin.
41

. F. Productos Químicos y Farmacéuticos. ¿Podría utilizar H2SO4 concentrado en lugar de ácido clorhídrico? Justificue su respuesta 5. & ROJAHN.I. ¿Se contrapone la ecología al desarrollo de la química debido al costo que implica la recuperación o tratamiento de los desechos químicos? BIBLIOGRAFÍA  ACHESON. ¿Qué reacción se produce? Escriba la reacción 6. UK.. R. 4a ed. Ed.4. 1946. Ed. 1976. México. Tomo III..  GIRAL. J.htm  http://es.com/fitoteriapia/cumarinas. C. Longman.elergonomista. 1978.org/wiki/cumarina 42 .  http://www.M. UK. Willey & Sons. A.wikipedia..  STREITWEISER. An introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds. Atlante. A Textbook of Practical Organic Chemistry. Si emplea fenol en lugar de resorcino.A. Ed.

b) Revisar la importancia de este compuesto en la industria cosmetológica. Reacciones más importantes de las hidantoínas. c) Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con 2 heteroátomos de nitrógeno. 2. Fundamento químico de la síntesis. 3. Propiedades físico-químicas de reactivos y productos utilizados.EXPERIMENTO No. ANTECEDENTES 1. Usos e importancia de la alantoína. 4. 0.2% en alcohol a 25 ºC 43 . 10 FORMACIÓN DE IMIDAZOLES: SÍNTESIS DE ALANTOÍNA OBJETIVOS a) Sintetizar un compuesto de interés farmacéutico.5% en agua a 25 ºC. PROPIEDADES QUÍMICAS Fórmula Química: C4H6N4O3 Apariencia: Polvo cristalino blanco Punto de Fusión: 239 ºC Solubilidad: 0.

Frasco para cromatografía REACCIÓN O NH O HN HN O HN NaOH/KMnO4 O NH O Alantoina PM: 158 H2N HN HN O Ácido Úrico PM: 168 PROCEDIMIENTO En un vaso de pp. Termómetro 0-100 °C. Barra magnética. de 150 mL. 0. Enfríe empleando hielo. cuando se acerque a 30 °C y sin quitar la agitación.5 mL) hasta que se disuelva el ácido úrico completamente. Filtre al vacío y lave con agua hasta que la disolución salga transparente. 44 .REACTIVOS 0. Posteriormente agregue gota a gota una disolución de NaOH al 20% (aprox. posteriormente lleve ésta a pH ácido con ácido acético concentrado. adicione. Parilla con agitación.3 g KMnO4 en polvo 2. Espátula. 0. Agitador de vidrio. De 150 mL coloque 0. con agitación. Probeta de 25 mL. Pinzas de 3 dedos c/nuez. continúe con la agitación por 30 minutos más.5 mL Disolución de NaOH al 20% MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de pp. en una sola porción. Kitasato con manguera. Agitador magnético. Pipeta graduada de 5 mL. 2. Vidrio de reloj. Vaso pp de 100 mL. Embudo de vidrio. Recipiente de peltre. Pipeta de 10 mL. 1 1 2 1 1 1 1 1 1 Embudo Büchner c/alargadera.5 g de ácido úrico en 20 mL de agua precalentada (60-75 °C) con agitación mecánica.5 g gotas Ácido Úrico Ácido Acético conc.3 g de KMnO4 en polvo.

3. Hawkins W.P.. ¿Por qué es importante que adicione el NaOH gota a gota con agitación? Proponga el mecanismo de la reacción. deje secar el producto y determine el punto de fusión y rendimiento (60-70%) .. J.. Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico.G. Therapeutics. Wentworth H. Cristalice en hielo. Ed. México. FES Cuautitlán. “The absorption and excretion of allantion in mammals”.. Ed: Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Z. CUESTIONARIO 1.Pharmacol. UNAM  SANABRIA. 2. México. UNAM 45 . Heterociclos Naturales. Vol. 3. 1956. Experi.W. (1944). Productos Químicos y Farmacéuticos. R. et al. ¿Para qué se utiliza el KMnO4? ¿Por cuál otro reactivo se puede sustituir? ¿Por qué razón se tiene que llevar a pH ácido la mezcla de reacción? Dé las estructuras de 3 hidantoínas con importancia farmacéutica. 5. 81: 1-9  GIRAL.5-difenilhidantoína. BIBLIOGRAFÍA  Young E.Concentre calentando en parrilla con agitación hasta reducir el volumen. Atlante.  AVILA. Prácticas de Química Orgánica III para QFB. Francisco. 4. Práctica: Formación de 5. Aliciclos. Filtre al vacío.

3. usando una disolución de NaOH y extracción con diclorometano. MATERIAL SI SE REALIZAN LAS 3 EXTRACCIONES POR ALUMNO 1 1 1 1 1 Parrilla con agitación Embudosde separación con tapón Espátula de cromo níquel Barra magnética Vidrio de reloj 46 1 1 1 2 2 Pinza de 3 dedos c/nuez Probeta de 25 mL agitador de vidrio vasos de pp. en el té y en un refresco de cola. de 250mL . ¿A qué familia de alcaloides pertenece la cafeína y teofilina? 2. refresco de cola y café. 4. Principales usos de la cafeína en las industrias alimenticia y farmacéutica. b) Que el alumno revise las propiedades farmacológicas de la cafeína. de 100mL vasos de pp.EXPERIMENTO No. BEBIDAS DE COLA Y ENERGÉTICAS OBJETIVOS a) Aislar la cafeína a partir de bebidas de consumo cotidiano como son el té AISLAMIENTO DE PURINAS: CAFEÍNA negro. Mencione los principales efectos que causa la cafeína en el organismo e indique cual es la cantidad de cafeína que está en el café. 5. 11 A PARTIR DE TÉ NEGRO. CAFÉ TOSTADO. Investigue la fórmula química de la cafeína y explique las semejanzas que encuentra con la teofilina y teobromina. Propiedades físicas y químicas de la cafeína. c) Comparar el rendimiento y la pureza de la cafeína aislada de diferentes productos comerciales. ANTECEDENTES 1.

5 g Café tostado en polvo.REACTIVOS 1 Lata de refresco de cola. 5 sobrecitos de té negro. Agua destilada 47 . Diclorometano Disolución de NaOH conc.

si éste es alcalino no agregue nada. posteriormente. 48 . pero si el pH es ligeramente ácido agregue unas gotas de sosa para que el pH sea de 8. Deje evaporar el disolvente en la campana. en cuyo caso deberá esperar más tiempo para la separación de las fases acuosa y orgánica. Separe la solución y repita el mismo procedimiento dos veces más para recuperar la mayor cantidad de cafeína para obtener un volumen aproximado de 100 mL. Verifique el pH de la disolución. se obtendrán agujas blancas de la cafeína. y vierta aproximadamente 30 mL de agua hirviendo. repita la extracción dos veces más. Se pesa el vaso de precipitados con el producto obtenido y con la diferencia de pesos se calcula el rendimiento de cafeína.PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE TÉ NEGRO Pese las 5 bolsitas del té negro. dejar que se enfríe para luego realizar la extracción con unos 10 mL de cloruro de metileno. Coloque el vaso de precipitados en una parrilla y continué calentando por unos 20 minutos más con agitación. La fase orgánica se transfiere a un caso de precipitados de 50 mL previamente pesado. Determine el punto de fusión. En la disolución alcalina se encuentra la cafeína libre. ya que a pH alcalinos se encuentra libre al alcaloide. Se recolectan las fases orgánicas en un vaso de precipitados de 100 mL y posteriormente se secan con Na2SO4 anhidro. se puede formar una emulsión si la agitación es muy violenta. y anote el peso de éstas en su bitácora. coloque las bolsitas en un vaso de precipitados de 250 mL (no rompa los sobres).

Deje evaporar el disolvente en la campana. determine rendimiento y punto de fusión del sólido obtenido. para posteriormente tomar el punto de fusión y se pesa el vaso con el producto obtenido. Determine el pH del líquido. Luego se deja evaporar el disolvente en la campana. Colocar los 30 mL. pasado este tiempo verifique el pH y coloque unas gotas de hidróxido de sodio para que el pH sea de 8 (ligeramente alcalino). PROCEDIMIENTO TOSTADO PARA EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ Se pesan 5 g de café tostado el cual debe estar molido y se colocan en un vaso de precipitados de 250 mL.PROCEDIMIENTO PARA EXTRACCIÓN DE REFRESCO DE COLA Medir con la ayuda de una probeta 50 mL de refresco de cola y trasvasarlo a un matraz Erlenmeyer. de 100 mL. se colocan aproximadamente 30 mL de agua hirviendo y se calienta por unos 20 minutos más con agitación constante. de 50 mL previamente pesado para poder calcular el rendimiento de cafeína. seque con Na2SO4 anhidro y vacíe la fase orgánica en otro vaso de pp. esto ayuda a liberar el alcaloide. el vaso de precipitados en el cual se va a colocar la fase orgánica debe estar previamente pesado para poder calcular el rendimiento. Al líquido obtenido se extrae con 10 ml de diclorometano por triplicado y la fase orgánica es la que contiene mi producto. Realice otras 2 infusiones con otros 30 mL de agua y verifique que el pH sea alcalino. junte todo el líquido obtenido y como hay residuos de café se tiene que filtrar con un embudo de vidrio. Posteriormente trasvasar el líquido en un embudo de separación y extraer la mezcla don 10 mL de CH2Cl2. repita la extracción dos veces más. Compare las características de este sólido con las descritas para la cafeína. aproximadamente de fase orgánica en un vaso de pp. agitar el líquido hasta que se hayan eliminado las burbujas de CO2. 49 .

¿Qué otro disolvente se puede utilizar para poder extraer la cafeína? 4. Ed. 2ª edición. Química de los Alimentos. Ed.laverdad. Proponga el mecanismo para la síntesis de purinas. Academia Press.html http://marc.pdf 50 . BADUI. 418 FENNEMA. Pág 71 http://www. A & CSAKY. 1993 The Chemistry of Heterocycles: Structure Reactions.com.pucpr. 1998. Madrid. Acribia.ar/informaciones/nutricion/cafeina. Ed: Wiley-VCH. Pág 414 MODROÑERO. Natural products. Química de los Alimentos. Salvador. ¿En cuál de los 3 procedimientos realizados se obtuvo un mayor rendimiento de cafeína? 3. Roman. Ed. México. 1991 MARTÍNEZ. Ed. ¿Por qué es importante que el pH de la solución sea alcalino? 2. Ed.htm http://servicios. Síntesis. G. México. España.CUESTIONARIO 1. Química Fundamental de los Heterociclos. A.es/cienciaysalud/6_3_8. Grau.alimentacion-sana. Alemania. 2ª ed. Synthesis & Applications. 1968. 2003. Owen R. ¿De qué otra forma se puede extraer a la cafeína? 5. Capítulo 10. M.edu/edu/facultad/santos/bioquimica446/CAP14%20Metab olismo%20de%20amino%20acidos%20y%20nucleotidos. 1990. R. Pág. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánicas. Alhambra. BIBLIOGRAFÍA IKAN. Alhambra Mexicana.

 Reforzar los conceptos teóricos.SESIÓN EXPERIMENTAL 12 2° SEMINARIO Síntesis de Pirroles. Diferentes formas de síntesis. Bibliografía. por lo que es una actividad más enriquecedora que el análisis individual. 51 . integrando los resultados y experiencias de sus compañeros. Espectroscopia en IR de reactivos y producto. Esta actividad permite que los alumnos realicen conclusiones reales. Aislamiento de Cafeína. Formación de Indoles. METODOLOGÍA: Para llevar acabo el seminario.  Favorecer la discusión. Conclusiones. Usos del producto obtenido. Formación de Cumarinas. Síntesis de Quinolinas.  Aprender a organizar e integrar la información que obtienen los alumnos en la biblioteca y en el laboratorio. Reacción general. Análisis de resultados de todo el grupo. Mecanismo de la reacción Importancia de la técnica. Estudio económico. OBJETIVO:  Comprender en su totalidad el experimento mediante la integración de la parte experimental y la teórica. se integran 3 equipos de trabajo según el numero de alumnos y cada grupo presenta una practica teniendo que desarrollar los siguientes puntos:            Análisis de la técnica. el trabajo en equipo y el análisis de resultados.  Realizar presentaciones tanto en forma oral como escrita. Formación de Piridinas.

y profesores que impartieron la materia el semestre anterior. VITAMINAS LIPOSOLUBLES. Ma. con respecto al manual del semestre anterior fueron elaboradas por la Dra. 6. 2. CLASIFICACIÓN DE LÍPIDOS. QUÍMICA ORGÁNICA III (1521) 1. 5. la Q. 3. CUADRO DE RESULTADOS. EJEMPLO. Reina Gómez y la alumna de servicio social Isela Garfias. ACEITES ESENCIALES (TERPENOS). y reúne los comentarios y las aportaciones de alumnos que cursaron. 7. GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE PRIORIDAD.ANEXOS Los siguientes anexos y las modificaciones realizadas. DERIVADOS DE INTERÉS BIOLÓGICO. 4. CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS. 52 . Yolanda Caballero.

Fac. Grupo funcional Ácidos carboxílicos Anhidridos de ácido Fórmula -ico -ico -ato de alquilo halogenuro de -ilo -amida R-C=N -nitrilo -al oxohidroximercaptoaminoalcoxialquiltioalquenilalquinilhalógenonitroalquilalcoxi-carbonil- Sufijo Cuando el grupo es un sustituyente se nombra como: carboxi- Ésteres Halogenuros de ácido Amidas halogeno-alcanoil- carbamoil- Nitrilos Aldehidos cianoformil.PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE PRIORIDAD Cuando un compuesto tiene dos o más grupos funcionales. 53 . Org. Sección de Publicaciones. et al. 2007. de Química. su nombre base tendrá la terminación del grupo con mayor prioridad y el otro grupo será un sustituyente. Depto. Nomenclatura y Reacciones Principales. Adaptado de: Albores. M.. UNAM. de Quím.. Grupos Funcionales.(carbaldehido) Cetonas Alcoholes Mercaptanos Aminas Éteres Sulfuros Alquenos Alquinos Halogenuros Nitro Alcanos R-OH R-SH R-NH2 R-O-R R-S-R R-CH=CH-R R-C=C-R R-X R-NO2 R-H -ona -ol -tiol -amina éter sulfuro -eno -ino -ano Para nombrar a los ácidos carboxílicos y a los anhidridos es necesario anteponer la palabra ácido y anhidrido respectivamente. seguido del nombre de la cadena hidrocarbonada con el sufijo -ico.

tendones .Fosfoproteínas .enzimas .por hidrólisis dan sólo aminoácidos..músculos .. Pueden ser: a) Su composición . dan otros compuestos además de los aminoácidos..de transporte b) Su forma tridimensional Fibrosas.Glucoproteínas . Conjugadas. se utilizan en la naturaleza para formar materiales estructurales: Globulares.están enrolladas en formas compactas y casi esféricas. 54 .uñas .Nucleoproteínas .CLAS I F IC A CIÓ N DE LAS PRO TE ÍN AS L a s p ro t e í n a s s e p u e d e n c l a s i f i c a r p o r: Simples.cuernos .Lipoproteínas . Describe el enrollamiento total de la proteína en una forma general tridimensional.forman fibras largas.hormonas . en un patrón regular. Describe la orientación.pezuñas . Solubles en agua y se mueven dentro de las células: c) Su función Proteínas “ “ “ “ estructurales (querastina. de los diferentes segmentos de una proteína. colágeno) de transporte (hemoglobina) protectoras (anticuerpos: inmunoglobina) hormonales (insulina) enzimáticas (quimotripsina: catalizadores biológicos) ESTR UCT URA DE LAS PROT EÍ NAS NIV EL 1 2 3 4 E s t ru c t u ra P r ima r ia S e c u nd a r ia T e r c ia r ia C u a t e r n a r ia D e s c ri p c i ó n Se le llama así a la secuencia de aminoácidos en una proteína. elastina. Se refiere a la reunión de varios péptidos o proteínas en grandes estructuras agregadas..por hidrólisis.Metaloproteínas .

(4 =). tetracíclicos. McMurry. Es decir. CERAS Son ésteres lineales de alcoholes y ácidos carboxílicos de cadena larga Son triglicéridos ( triacil-gliceroles). Tienen un anillo de ciclopentano Consisten en dos o más unidades de isopreno (C5). con un ácido graso saturado.son ésteres de un triol (glicerina).. GRASAS Y ACEITES A. Son ésteres de un triol (glicerina) y ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Provienen del ácido graso Araquidónico (C20 ). un ácido graso insaturado y un diéster fosfórico. Esfingolípidos. Pueden ser saturados o insaturados (tener dobles ligaduras). Química Orgánica.son ésteres de un amino-alcohol (esfingosina) y ésteres fosfóricos.. 6ª Ed... Thomson Learning.Esteres hidrolizables FOSFOLÍPIDOS PROSTAGLANDINAS B. México.TABLA DE CLASIFICACIÓN DE LÍPIDOS Los lípidos son moléculas orgánicas naturales. J. que se aíslan de células y tejidos por extracción con disolventes orgánicos no polares.Compuestos que no se pueden hidrolizar TERPENOS ESTEROIDES Son tri-terpenos muy modificados... son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. 2004 55 . Fosfoglicéridos.

En el vegetal. alcoholes. aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas. en perfumería. conductos. cáscaras o semillas de algunas plantas. entre otros usos. sacos. O O Limoneno Neral (Citral) Geranial OH OH OH Mentol Nerol Geraniol O Mentona α-Pineno 56 β-Pineno . Estos aceites esenciales son productos naturales que tienen aplicación en diferentes industrias. se constituyen en productos alternativos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas. alimenticia. o simplemente reservorios dentro del vegetal. terpenos. La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por destilación por arrastre con vapor.ACEITES ESENCIALES (TERPENOS) Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos. por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Actualmente. los aceites esenciales están almacenados en glándulas. como son la farmacéutica. compuestos carbonílicos.

Compuestos importantes en el aroma de algunas especias usadas como aromatizantes: 57 .TABLA 2.Algunos compuestos volátiles importantes en el aroma de los cítricos: TABLA 3..Compuestos importantes en el aroma de hierbas culinarias usadas como aromatizantes: TABLA 4...

C30) 58 .VITAMINAS LIPOSOLUBLES CH2OH Vitamina A (trans-retinol) CH2 Vitamina D (Calciol) HO O HO CH3 Vitamina E (alfa-tocoferol) O Vitamina K (filoquinona) O Escualeno (triterpeno.

sedante DERIVADOS DE CUMARINAS HO O O O O O O O O UMBELIFERONA FURANOCUMARINA PIRANOCUMARINA Filtro solar. antibacteriano OH NIRVUNOL Hipnótico. PANTHERINA. A.O N O HO NH3 O 2. A. indicador fluorescente Fotosensibilizador de piel Antiespasmódico y vasodilatador DERIVADOS DE ISOXAZOLES: 1.O N Acido Iboténico O Muscimol 4. Y EN EL DE LECITINA DE SOYA. Antiepileptico.O N NH3 4.DERIVADOS DE INTERÉS BIOLÓGICO DERIVADOS DE HIDANTOINAS: NH2 O NH O N N NH2 OH HN O FENITOÍNA: es el éster fosfato disódico de 3-hidroximetil-5-5 difenilhidantoína. Vasodilatador.5-Dimetilisoxasol TIENEN ACTIVIDAD INSECTICIDA Y ACTIVIDAD DEPRESORA DEL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL DEBIDO A QUE SU ESTRUCTURA ES MUY SIMILAR A LA SEROTONINA (NEUROTRANSMISOR) AISLADOS DE AMANITA MUSCARIA. anticonvulsivo. HA SIDO DETECTADO EN LOS ACEITES DE JUGO DE TOMATE. ES VOLATIL 59 . Aumenta la concentración de HCl en estómago. N Ar O NH N H O METRONIDAZOL N H O ETOTOÍNA Antiepiléptico Antiparasitario. O N N H HISTAMINA N H HISTIDINA Aminoácido N O2N Amina biógena derivada de la histidina. COTHURNATA.

como el síndrome de Zollinger-Ellison.DERIVADOS DE PIRAZOLES: 3-amina-4. Acaricida de uso agrícola en las plantaciones de café.. también se usa para tratar la laringitis Omeprazol DERIVADOS DE PIRIDINAS O R2 R3 R1 N R4 O F 3C O OCH2Ph CF3 N O Componente celular ÁCIDO NICOTÍNICO N N CHF2 IMIDATO CICLICO HERBICIDA Piridina con actividad contra Candida albicans N F 60 . Uno de los primeros pirazoles. Un agonista del receptor H2 de la histamina utilizado clínicamente para probar la función secretora gástrica. La droga también incrementa la vasoconstricción pulmonar hipóxica y tiene efecto protector sobre la isquemia miocárdica. es de la clase de antídotos que contrarrestan la formación de metabolitos tóxicos Un inhibidor doble tanto de la vía de la ciclooxigenasa como de la lipoxigenasa. Se usa para tratar los casos de parasitosis por lombrices intestinales (nemátodos). que mata parásitos. se usa para tratar las úlceras. potente inhibidor de la alcoholdeshidrogenasa(ADH). tricocéfalos y otro tipo de parásitos ( nombre comercial: VERMOX) N N H Tiabendazol Antihelmíntico: nemátodos Fungicida Inhibidor de la bomba de H+ en estomago. y palmeras. es un medicamento lombricida. reflujo gastroesofágico (condición en que el reflujo del ácido del estómago causa pirosis (acidez o calor estomacal) y lesiones en el esófago. condiciones donde el estómago produce demasiado ácido.5-dihidro-1-(3(trifluorometil)-fenilpirazol NH2 N N 4-Metilpirazol Betazol: 3-(betaAminoetil)pirazol H N N O O O N C H O N N H2N C CH3 C OH N N O F3C FENPIROXIMATO Antídoto usado en la intoxicación por entilenglicol. cítricos. se usa en combinación con otros medicamentos para eliminar la bacteria H. DERIVADOS DEL BENCIMIDAZOL: N N S O S N N H MEBENDAZOL: El mebendazol. intestino: funciona al disminuir la cantidad de ácido producido por el estómago. uncinarias (ancilostoma). que provoca úlceras. Ejerce un efecto antiinflamatorio al inhibir la formación de prostaglandinas y leucotrienos. Encontrado en las semillas de la sandía. pylori. oxiuros.

66g/mol --0.DERIVADOS DE INDOL OH O HO O NH2 N H SEROTONINA OH N H TRIPTOFANO N H AC.freportado=296°C Wprod= 0.8993x10-3 5. 3-INDOLIL ACETICO  CUADRO DE RESULTADOS EJEMPLO: O O Reacción OH OH H2N NH2 Ac2O HN O NH O PM volumen gr (agreg.1535 g --5.27g/mol 1.g de: 5.7314g 2.8912x10-3 252.05mL --P. 228.L.34 % 100 % X 61 .8993 x10 3 mol X 57 .5-Difenilhidantoína (teóricos) Rendimiento de la reacción: 5.056x10-3 +++ 60.122g/mol --1.6 g --9.) densidad moles R.2755 .056 x10 3 mol 252 .27 g mol 1.056 x10 3 mol 2.