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Universidad Tecnolgica Metropolitana Qumica Industrial Qumica Orgnica I

ISOMERA
Ismeros (ISO: igual MERO: parte): Compuestos que tienen la misma estructura pero difieren en su orden espacial.

ISOMERA CONSTITUCIONAL
1. Isomera Estructural: Es aquella en la cual los tomos de carbono difieren en el orden en el que se enlazan en la molcula. Ejemplo: butano y 2-metilpropano 2. Isomera de Funcin: Es aquella en la cual difieren los grupos funcionales presentes en la molcula. Ejemplo: etanol y dimetilter 3. Isomera de Posicin: Es aquella que est presente en compuestos que tienen el mismo grupo funcional pero que difieren en su localizacin. Ejemplo: 2-pentanona y 3-pentanona

ESTEREOISOMERA
Estereoismeros: Son sustancias cuyas molculas tienen el mismo nmero y tipo de tomos colocados en el mismo orden, diferencindose nicamente en la disposicin espacial que ocupan. 1. Isomera Conformacional: Se refiere a las distintas posiciones espaciales que
pueden tomar los alcanos debido a que estn unidos a un enlace simple.

Los estereoismeros que se forman se denominan entre s CONFRMEROS. Existen 2 tipos de estructuras:

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Para representar las distintas conformaciones se usan las Proyecciones de Newman. Anlisis conformacional para el CH3CH2CH3.
A
H

E
HH H

H H CH3

giro 60 derecha
H

2
CH3 H H H

Kcal

mol

3.2

Kcal

mol

Conformaciones para el ciclohexano: SILLA Y BOTE

2. Isomera Geomtrica: Se da en alquenos y sistemas cclicos. Notacin Cis Trans y Z E Cis Z: del mismo lado (respecto al doble enlace) Trans E: de lados opuestos (respecto al doble enlace)

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En dobles enlaces

H H3C

Br F

H H 3C

F Br

(E)-1-bromo-1-fluoro-propeno

(Z)-1-bromo-1-fluoro-propeno

En sistemas cclicos

H3C

H H CH3

H3C

H CH3 H

Cis-1,2-dimetil-ciclopentano

Trans-1,2-dimetil-ciclopentano

Br

CH3
Br

CH3 H H

H H
Cis-1-bromo-3-metil-ciclohexano Axial-axial Trans-1-bromo-3-metil-ciclohexano Ecuatorial-ecuatorial

3. Isomera ptica: Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide con un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina Dextrgiro, y si la hace girar hacia la izquierda se denomina Levgiro. Los ismeros pticos tienen, por lo menos, y normalmente un Carbono Quiral. Un carbono es Quiral (o asimtrico o centro estereognico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.
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ENANTIMEROS Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de ENANTIMEROS. Los enantimeros slo se presentan en los compuestos cuyas molculas son quirales. Una molcula quiral es aquella que no puede superponerse a su reflexin especular.

Ejemplos de Enantimeros:

A B

COOH

COOH

B H3C D

H CH3

CH3

CH3

H3C CH3

cido Lctico

H CH3

H
H3C

Cl

Cl

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Mezcla Racmica

Mezcla equimolar de enantimeros (50% R, 50% S). Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.

Nomenclatura de Enantimeros

El sistema ms aceptado para nombrar la configuracin de un centro estereognico es la denominada Convencin de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro estereognico de una molcula quiral. Las reglas que hay que seguir para asignar una configuracin R o S son las siguientes: 1. Cada tomo unido al carbono estereognico recibe un nmero 1, 2, 3 4. El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menos prioridad. La prioridad se establece segn el nmero atmico: el tomo de mayor prioridad es el de mayor nmero atmico. 2. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereognico desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad. Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la configuracin R (rectus, derecha). Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj, la configuracin del estereocentro es S (sinister, izquierda).

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F
C

F
C

H
H3C

H CH3

Cl

Cl

1.- El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereognico en base al nmero atmico es, de mayor a menor: Cl > F > C > H. Por lo tanto, el orden de prioridad ser:

Cl (1), F (2), C (3), y H (4)


2.- Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado opuesto al que ocupa el ltimo grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes esquemas:

F H
C H3C

(2)

Secuencia en sentido contrario a las agujas del reloj


Cl (1)

Configuracin S

(3)

(2)

F H
C

Secuencia en sentido de las agujas del reloj


(1)

Configuracin R

Cl

(3)

CH3

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C(CH 3)3 H
C

H3C

CH(CH3)2

Comparacin del segundo tomo: No hay diferencias

Comparacin del tercer tomo: C(CH3)3 > CH(CH3)2


(1)

(C, C, C)

(CH CH3 3)3

H
C
(3)

(4)

(C, C, C)

(CH CH3 3)3

H
C
(3) (2)

(4)

H3C

H(CH CH3 3)2 (H, H, H)

H3C

H(CH CH3 3)2

(H, H, H)

(C, C, H)

(C, C, H)

(1)

(CH CH3 3)3

Secuencia en el sentido de las agujas del reloj Configuracin R

H
C

(4)

H3C

(3)

(2)

H(CH CH3 3)2

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Proyeccin de Fischer
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto de interseccin de ambas lneas representa el carbono proyectado. 1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del estereocentro quede contenido en el plano del papel, dos de los sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos sustituyentes se alejen del observador:

CH 2CH 3 H
H3C C

H CH3 CH2 C CH3 OH CH3 CH2

H OH CH3

OH

2. Para asignar la configuracin R o S en las proyecciones de Fischer se determina primero el orden de prioridad segn Cahn-Ingold-Prelog.

(4)

H
(2)

CH3 CH2 CH3


(3)

OH (1)

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Compuesto con varios carbonos quirales: Diastereoismeros y compuestos meso Diastereoismeros: Estereoismeros que no son enantimeros ni tampoco son imgenes especulares entre s.
Cuando un compuesto orgnico contiene dos o ms centros estereognicos son posibles un mximo de 2n estereoismeros. A continuacin se indican las proyecciones de Fischer de los cuatro posibles estereoismeros del 3-bromo-butan-2-ol y las relaciones de estereoisomera que se establecen entre ellos. Estereoismeros del 3-bromo-butan-2-ol
CH3 H H
2 3

CH3
OH Br

Enantimeros

HO Br CH3

H H

CH3

2S, 3R

2R, 3S

Diastereoismeros

Diastereoismeros

Diastereoismeros

CH3 HO H CH3 H Br

CH3 H OH H CH3

Enantimeros

Br

2R, 3R

2S, 3S

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Compuesto Meso
Una forma meso es un compuesto que contiene dos o ms estereocentros y es superponible con su imagen especular. Los compuesto meso contienen un plano de simetra que divide a la molcula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra. Es una molcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra (plano, centro de inversin o eje).

CH3 H Br CH3 Br H

CH3

ENANTIMEROS

Br H CH3

H Br

2S, 3S

2R, 3R

Plano de simetra

CH3 Br Br CH3 H H

Imgenes especulares superponibles

CH3 H H CH3 Br Br

Plano de simetra

2R, 3S Mismo compuesto (compuesto meso)

2S, 3R

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Uno o dos tomos pueden convertir un combustible en un veneno, cambiar un color, transformar una sustancia comestible en una no comestible o reemplazar un olor desagradable por uno fragante. Que este cambio de un simple tomo pueda tener tales consecuencias es lo maravilloso del mundo Qumico
Peter William Atkins, 1987.

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