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Alcaloide

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Alcaloide
Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.

Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante.

Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.[2]

Historia y evolución del término
El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos: • • • • • Presentar un nitrógeno básico El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico Estructura compleja Actividad farmacológica potente Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales. Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: • a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviente, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. • b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico (p.ejem. Aconitina), esteroide, policétido o a un ácido graso.

Alcaloide

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La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

• c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. [3] • d)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4] Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate: • Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. • Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas. • Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. • Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica. • Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica. • Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica. • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glúcidos. • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que quelan metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertüner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros

La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7. por ejemplo. en Solanum (Patata. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado. son causa de dolencias. la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central.Alcaloide especializados de la comunidad. Quimiotaxonomía Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). por ejemplo. creando una vía fácil de intoxicación. En las familias Amaryllidaceae. esta estructura se conoce como necina. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural. con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa. pero con diferencias a nivel de género. pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos. reacciones coloreadas (reacción de Mayer. Así. atropina. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas. si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia. tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura. berenjena. Para obtener los alcaloides de los vegetales. Lilliaceae. Leguminosae y Apocynaceae. También son causa de muerte en humanos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores.. Boraginaceae. Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas. como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos. En cuanto a su detección.. la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. y ha causado grandes pérdidas económicas. de Bouchardat. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina. lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina. Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. especialmente en países poco desarrollados. siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae. Fabaceae. poseen propiedades fisiológicas análogas. en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina). ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina. La familia solanaceae es rica en alcaloides. que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. 3 Actividad biológica Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la . Fitoquímica Los métodos de extracción son muy variados. Hyoscyamus. concretamente con dióxido de carbono. de péptidos). etc. se extraen de las partes de la planta que los contienen. de Dragendorff. resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja. si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.

como Bacterias. su ingestión produce convulsiones tetánicas. láctico. serán contemplados en secciones aparte. Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos.Alcaloide mayoría contienen entre cinco y ocho clases. utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. se extrae de diversas plantas del género Strychnos. • Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. • Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. esponjas. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato. lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. como sedantes y calmantes. • Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos. • Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. es de sabor amargo. que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina). Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a los sistemas vivos. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas. oxálico. y se usa en medicina en forma de clorhidrato. tartárico y cítrico. Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético. entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. . que ejerce una acción específica sobre el útero. Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. Se encuentra en el opio en forma de sal. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes. Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas. Es un líquido incoloro.Pinus. por poseer de por sí un anillo heterocíclico. La cocaína se extrae de las hojas de coca. vertebrados y artrópodos. El más importante es la papaverina. La histidina y el triptófano. se forman las aminas biógenas. insensibiliza la lengua. málico. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. El contenido varía con cada especie. Ephedra y Podocarpus. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. hongos verdaderos. 4 Clasificación por estructura química • Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina. la pilocarpina y la esparteína. Existen N-óxidos de estos alcaloides. • Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. cnidarios. que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta. Es muy tóxica en dosis altas.

Alcaloide 5 Aminoácido precursor Amina biógena Glicina Metilamina Estructura Alanina Etilamina Serina Etanolamina Cisteína Cisteamina Ácido aspártico β-Alanina Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina Treonina 1-Amino-2-propanol Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA) Ornitina Putrescina .

Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. tales como las catecolaminas.Alcaloide 6 Arginina Agmatina Lisina Cadaverina Fenilalanina Fenetilamina Tirosina Tiramina DOPA Dopamina Valina Isobutilamina Leucina Isoamilamina Muchas de estas aminas forman derivados posteriores. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica. . la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato en presencia de pirofostato de tiamina.

2. la dasiclamida y la piperina. capsaicina. como el ácido 2-metil-1. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos. la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. cisteína y glicina La serina forma la cicloserina.3-tiazol-4-carboxílico. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o . el cual puede formar el ácido quisquálico. tales como la galegina y la creatina. 7 Alcaloides verdaderos Alcaloides derivados de la serina. La cisteína forma diversos tiazoles. como la condrina. una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. aislado de la piscuala.3-diaminopropiónico.4-oxadiazolidina. Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina. En varios péptidos no ribosomales. Se pueden citar como ejemplos a la anandamida.Alcaloide Amidas Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A. un aminoácido no proteínico con un anillo de 1. La serina puede formar el ácido 2. la herclavina.

A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos. (2) Eliminación.Alcaloide treonina 8 En donde X = H. teofilina y teobromina. A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. B = base. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas u otros anillos derivados: . para serina o treonina respectivamente. como la cordicepina. cafeína. (3) [O] = Oxidación enzimática. (1) Ciclización enzimática. las citoquininas.

4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina y la convicina. . El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. de Vicia faba. Las bases pirimídicas (Uracilo. el cual se forma por carbamilación del nitrógeno del aspartato con posterior heterociclización.Alcaloide 9 Alcaloides derivados del aspartato • Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina.Timina.Citosina) surgen de este precursor.

hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. una piridina 3-sustituida. la ricinina de las semillas del ricino. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina) 10 Crisohermidina Anatabina • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:[6] • Alcaloides pirido[1.2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1. Cuando se descarboxila produce ácido nicotínico. Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina.3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2.Alcaloide • Piridinas: El ácido aspártico se puede condensar con 2-hidroxiacetona en plantas y bacterias para producir ácido quinolínico.4-aminobutanoico)[7] . • Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[5]) o por condensación (Anatabina). guvacina)).

2. ornitina y arginina. prolina.1'. • Derivados del glutamato: Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos.3'.4'-octahidro-4.2-a]azepínicos Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato: ornitina. glutamato.4. arginina y prolina Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato: glutamina.2'. .Alcaloide 11 Biosíntesis de alcaloides pirido[1.3. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1. la cual tiene un esqueleto piperidínico. forma la glutanimina.4'-bipiridina).

03.Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio.7]nonano. 2-oxa-6-azatriciclo[4. tales como la lolina y la temulina. tropina. aislados de esponjas.Alcaloide 12 Indigoidina El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico. de hecho. litorina. como la nicotina b)Formación de azaazulenos: Los alcaloides c)Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina. esqueleto base de la lolina y la temulina • Derivados de la ornitina: La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. a partir de prolina y homoserina. tales como el muscimol y el ácido tricolómico. un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. hiosciamina. • Derivados de la prolina: La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico. meteloidina y escopolamina.Mandragora y Erythroxylon. presente en la betónica. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína. la prolina por sí misma es una pirrolizidina.2.03.1. A partir de la prolina se pueden formar ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a)Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas.7]nonano. es la betaína de la prolina. Así se forman la higrina y cuscohigrina. homoespermina y espermidina .1. tales como Datura. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria. .2. las calisteginas. La estaquidrina. Atropa. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.

Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. la vochisina y la eleocarpina Ficina Vochisina Eleocarpina -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos.Alcaloide 13 d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Las plantas del género Senecio. los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos[8]: . la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados.

sarracina. platinecina. hastanecina. danaiona. creatonotinas. calimorfina. rosmarinecina. otonecina. licopsamina. turneforcidina. ipangulinas y minalobinas.Alcaloide 14 Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. heliotridina. retronecina. platafilina. Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. traquelantamidina. crotanecina. supidina. como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[9] ): La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana[10]: .

la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina. tales como el ácido clavulánico. estemoamida. GTX1-7.2-c]purina[11]. tuberostemonina. dcneoSTX. neostemonina.Alcaloide 15 -Alcaloides de la estemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. bronquitis y parasitosis. C1-C4. dcSTX. Tuberoestemonina • Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales. la capreomicidina (una hexahidropirimidina). Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis. estemonina. croomina y estemonidina. .10H-pirrolo[1. neosaxitoxina. dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H.

10H-pirrolo[1. esqueleto base de las saxitoxinas Las vercapamidas son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: .2-c]purina.Alcaloide 16 1H.

por ejemplo: .Alcaloide Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). La alisina puede formar el ácido pipecólico. Esta lactama es la base de las bengamidas. respectivamente. el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico. la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano. Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina. La desmosina proviene de este intermediario. . forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). 17 Cuando la lisina heterocicliza. Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.La anaferina. • Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes.

aloperina.La anabasina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico. lusitanina . cernuina. . sofocarpina. sofocarpina. soforidina.A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos. tales como citisina. ormosamina. albina. Citisina: Angustifolina. multiflorina y camoensidina. . licodina. . esparteína.Alcaloides quinolizidínicos • Alcaloides indolizidínicos • Alcaloides de litráceas . Esparteína: Afilina.Alcaloide 18 . retamina.La piperina es un ejemplo de una amida de la piperidina. Matrina. serratinina. lupanina.La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. soforamina . afilidina. la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides. criptopleurina. baptifolina. fawcetimida. .La lobelanina. Quinolizina: Lupinina.

Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen. donde el nitrógeno tiene valencia V.al nombre del alcaloide.son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R.Alcaloide Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina • Betalaínas • Alcaloides tetrahidroisoquinolínicos • Alcaloides tipo aaptamida Alcaloides derivados del antranilato y el triptófano • • • • • • • Fenazinas Carbazoles Acridinas Indoles Bisindoles Alcaloides del ergot Alcaloides estrictosidínicos 19 Alcaloides derivados de la histidina • Alcaloides imidazólicos • Alcaloides P2-AI Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados • Ácido tenuazónico Pseudoalcaloides Pseudoalcaloides derivados de monoterpenos • Iridoides • Nufaridinas Pseudoalcaloides derivados de sesquiterpenos • Pirrolidinas sesquiterpénicas Pseudoalcaloides derivados de esteroides • Veramatranos • Cevanos Pseudoalcaloides derivados de policétidos • Polipocladina Pseudoalcaloides derivados de ácidos grasos • Alcaloides de la batzelamida Genalcaloides Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide. pero es más pausada. como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar. en contraposición a los alcaloides normales. . Se nombran añadiendo el prefijo gen. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza. donde es trivalente (R=N-R).

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Rüdiger Wölk Imagen:Beta-alanine structure.png  Fuente: http://es.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:Biosíntesis de la lunarina.2-c_purina.wikipedia.org/w/index.org/w/index.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Harbin Imagen:Isobutylamine.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Eleocarpina.org/w/index.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:Vochisina.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:Biosíntesis de alcaloides tropánicos.wikipedia.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: User Srychnov on en.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Indigoidin. Opinador.org/w/index.php?title=Archivo:Aminopropanol.php?title=Archivo:RUTA_DE_LAS_PTERIDINAS.wikipedia Imagen:Methylamine-2D.png  Fuente: http://es.svg  Fuente: http://es. Van Flamm Archivo:Aconitine new.wikipedia.wikipedia.wikipedia.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Isobutylamine.svg  Fuente: http://es.png  Fuente: http://es.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Wostr (talk) File:2-oxa-6-azatriciclo 4.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.org/w/index.php?title=Archivo:FICINA.png  Fuente: http://es.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.10H-pirrolo 1.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.org/w/index.org/w/index.org/w/index. Allforrous.wikipedia. B'Rat Ud.wikipedia.png  Fuente: http://es.org/w/index.png  Fuente: http://es.php?title=Archivo:Ethanolamine-2D-skeletal-B.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Arrowsmaster Imagen:Tyramine.org/w/index. Grillitus.wikipedia.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181.7 nonano.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:Eleocarpina. Esquilo Imagen:Ethylamine-2D-skeletal.svg  Fuente: http://es.svg  Fuente: http://es.png  Fuente: http://es.php?oldid=59529805  Contribuyentes: 1297.svg  Fuente: http://es.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.png  Fuente: http://es. NEUROtiker. Dubaduba.org/w/index.php?title=Archivo:GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.php?title=Archivo:1H.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Biosíntesis_de_DBU.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:Biosíntesis de DBU.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:FICINA.org/w/index. Frasimluc.org/w/index.Fuentes y contribuyentes del artículo 21 Fuentes y contribuyentes del artículo Alcaloide  Fuente: http://es.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:Crisohermidina.wikipedia.wikipedia.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:Epothilone C D.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27. Pedro Nonualco.wikipedia.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.php?title=Archivo:Crisohermidina.org/w/index.php?title=Archivo:Caffeine.png  Fuente: http://es. Diegusjaimes.php?title=Archivo:Gamma-Aminobuttersäure_-_gamma-aminobutyric_acid.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa .org/w/index.wikipedia.png  Fuente: http://es.php?title=Archivo:Beta-alanine_structure.php?title=Archivo:Motuporaminas.2-c purina.1.png  Fuente: http://es.wikipedia.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3. 84 ediciones anónimas Fuentes de imagen. Perversus.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Self File:RUTA DE LAS PTERIDINAS.7_nonano.php?title=Archivo:Biosíntesis_de_la_lunarina.wikipedia.php?title=Archivo:Ethylamine-2D-skeletal.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Vochisina.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3. Penarc.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:GRUPOS DE ESTENINA .wikipedia. Lazarus1907.php?title=Archivo:Methylamine-2D. Yrithinnd.wikipedia.org/w/index.org/w/index.png  Fuente: http://es.png  Fuente: http://es.php?title=Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_pirrolizidínicos.php?title=Archivo:Cadaverine-2D-skeletal.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: FK1954 Imagen:HACHIJODINAS.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.org/w/index. Pólux. Humbefa.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:ALCALOIDES DE LA SERINA.png  Fuente: http://es. Mor3gu5.org/w/index.php?title=Archivo:Tuberostemonina.png  Fuente: http://es. Gizmo II.org/w/index.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: User:Mysid Imagen:3-Metilsulfuro-1-propanoamina. Tano4595.gamma-aminobutyric acid.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:Vercapamidas.php?title=Archivo:Isoamilamina.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:Anatabine.png  Fuente: http://es.wikipedia.php?title=Archivo:2-oxa-6-azatriciclo_4.php?title=Archivo:Tyramine. Fidel.org/w/index. Qbit.png  Fuente: http://es.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.wikipedia.php?title=Archivo:Aconitine_new.php?title=Archivo:Cysteamine-2D-skeletal.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181 Imagen:Cadaverine-2D-skeletal.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27.org/w/index.wikipedia.0 3. 1 ediciones anónimas Imagen:Isoamilamina. Gothmog.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181 Imagen:Gamma-Aminobuttersäure .png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.php?title=Archivo:HACHIJODINAS. Emijrp. Leyo.svg  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Yikrazuul Imagen:Biosynthesis of oxazole.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Benjah-bmm27 Imagen:Ethanolamine-2D-skeletal-B.png  Fuente: http://es.php?title=Archivo:Fenyloetyloamina.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:RUTA DEL ALCALOIDES DEL GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.php?title=Archivo:RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.png  Fuente: http://es.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa Imagen:Indigoidin.org/w/index.wikipedia. Acratta.wikipedia.php?title=Archivo:Dopamine2.png  Licencia: Public Domain  Contribuyentes: Edgar181 Imagen:Agmatine.wikipedia. Eloy.2.wikipedia.ESTEMOADINA.png  Fuente: http://es.wikipedia. Troodon.wikipedia.php?title=Archivo:ALCALOIDES_DE_LA_SERINA. Mephisto spa.0  Contribuyentes: User:Mephisto spa File:1H.org/w/index.png  Licencia: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.png  Fuente: http://es.1.

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