1- Introdução 1.

1- Lipídeos Definido como um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura (UFSC, 2010). A maioria dos lipídeos é derivada ou possui na sua estrutura ácidos graxos. Algumas substâncias classificadas entre os lipídeos possuem intensa atividade biológica; elas incluem algumas das vitaminas e hormônios(UFSC, 2010). Embora os lipídeos sejam uma classe distinta de biomoléculas, veremos que eles geralmente ocorrem combinados, seja covalentemente ou através de ligações fracas, como membros de outras classes de biomoléculas, para produzir moléculas hídricas tais como glicolipídeos, que contêm tanto carboidratos quanto grupos lipídicos, e lipoproteínas, que contêm tanto lipídeos como proteínas. Em tais biomoléculas, as distintas propriedades químicas e físicas de seus componentes estão combinadas para preencher funções biológicas especializadas(UFSC, 2010). Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídeos. Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum todas elas possuem muito mais ligações carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos. Isto faz com que estas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem eletronegatividade semelhante). Uma das leis clássicas da química diz que "o semelhante dissolve o semelhante": daí a razão para estas moléculas serem fracamente solúveis em água ou etanol (solventes polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares) (UFSC, 2010).

os lipídeos não são polímeros.Componente estrutural das membranas biológicas. . 1. polar ou iônica. isto é. . 2010). em escala industrial. Alguns lipídeos têm a habilidade de formar filmes sobre a superfície da água. 2010).. com um auxílio de um funil de separação. Embora possam apresentar uma estrutura química relativamente simples. Este comportamento é característico dos lipídeos que compõe a membrana celular. Com a evaporação do solvente orgânico obtém-se o lipídeo. pois são os compostos bioquímicos mais calóricos em para geração de energia metabólica através da oxidação de ácidos graxos.São moléculas que podem funcionar como combustível alternativo à glicose. um solvente orgânico é adicionado a uma solução aquosa da amostra e. sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis (triglicerídeos). atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na definição das estruturas celulares (UFSC. ou mesmo de formar agregados organizados na solução. as funções dos lipídeos são complexas e diversas.Função Desempenham várias funções biológicas importantes no organismo. 2010).Reserva de energia (1 g de gordura = 9 kcal) em animais e sementes oleaginosas. obtém-se a fase orgânica rica em lipídeos. entre elas (UFSC. . É desta maneira que. Os lipossomos são "microenvelopes" capazes de envolverem moléculas orgânicas e entregarem-nas ao "endereço biológico" correto (UFSC. na molécula. não são repetições de uma unidade básica. Os químicos podem separar os lipídeos de uma amostra biológica através de uma técnica conhecida como extração.2 .Ao contrário das demais biomoléculas. se obtém o óleo vegetal (UFSC. . 2010): .Armazenamento e transporte de combustível metabólico. estes possuem uma região. que é facilmente hidratada.

Os ácidos graxos possuem um pKa da ordem de 4. e em segundo lugar.Ácidos Graxos Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa contendo de 4 a 36 átomos de carbono. e.13kJ/g de gordura (UFSC. sais com cátions divalentes (Ca 2+ ou Mg2+) não são bem solúveis em água. por exemplo) praticamente todo o ácido encontrase ionizado formando um sal com o seu contra-íon. etc (UFSC. ao contrário do formado com metais alcalinos (Na +. porque a reação destes com uma solução quente de hidróxido de sódio produzem o correspondente sal sódico do ácido carboxílico. 2010). etc.3 – Tipos de Lipídeos 1. em regiões onde a água é rica em metais alcalinos terrosos. Isto significa que. A reserva sob a forma de gordura é muito favorável a célula por dois motivos: em primeiro lugar.1. Em geral. o qual ajuda a dar a forma estética característica. A natureza do cátion (contra-íon) determina as propriedades do sal carboxílico formado. é necessário se .8. É por este motivo que. devido à sua função de substâncias de reserva.Oferecem isolamento térmico. 1. É o grupo mais abundante de lipídios nos seres vivos. elétrico e mecânico para proteção de células e órgãos e para todo o organismo (panículo adiposo sob a pele). em uma solução onde o pH é 4.x.).) todo o ácido encontra-se protonado (UFSC. Dão origem a moléculas mensageiras. o sabão (UFSC. como hormônios.8. isto é.As gorduras (triacilgliceróis).3. para ocasiões em que há alimentação insuficiente. 2010). as gorduras são ricas em energia. que são bastante solúveis em água e em óleo. metade da concentração do ácido está ionizado. 2010).. na sua oxidação total são liberados 38. as gorduras são insolúveis na água e portanto não contribuem para a pressão osmótica dentro da célula. e são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. prostaglandinas. Este grupo é geralmente chamado de lipídios saponificáveis. . num pH menor (3. a um pH maior (7. K+. 2010). são acumuladas principalmente no tecido adiposo.

Na água. esta grande classe de lipídios não contém grupos carregados. 2010 1.3-propanotriol. 2010).1.2 . sem contato com a água (UFSC. Estes . no estado líquido. em uma pseudofase orgânica. fazendo com que. já os saturados. que é rico em ácidos graxos insaturados (UFSC.o óleo de soja ou de milho. a região polar das moléculas de sabão encontra-se em contato com as moléculas de água. são sólidos.utilizar formulações especiais de sabão na hora de lavar a roupa. Os insaturados (que contém tais ligações) são facilmente convertidos em saturados através da hidrogenação catalítica (este processo é chamado de redução). A presença de insaturação nas cadeias de ácido carboxílico dificulta a interação intermolecular. é obtida através da hidrogenação de um líquido . em altas concentrações destes sais. dependendo da ausência ou presença de ligações duplas carbono-carbono.2. A margarina. ocorre a formação de micelas . estes se apresentem à temperatura ambiente.3. Nas micelas. Figura1.glóbulos formados pela agregação destas moléculas. por exemplo. em geral. São ésteres do glicerol . Fonte: UFSC. com uma maior facilidade de empacotamento intermolecular. Os ácidos graxos podem ser classificados como saturados ou insaturados. Saturação de ácidos graxos. 2010). enquanto que as regiões hidrofóbicas ficam no interior do glóbulo.Triacilglicerídios Conhecidos como gorduras neutras.

que catalisam as ligações do tipo éster liberando ácidos graxos. fornecendo energia e precursores para a germinação. principalmente para os que vivem em água fria: eles têm uma menor temperatura de fusão. ficariam no estado sólido e teriam maior dificuldade de mobilidade no organismo do animal. os triacilglicerídeos insaturados oferecem uma vantagem para os animais aquáticos. e a hidrólise ácida promove a formação dos ácidos graxos correspondentes e o álcool (glicerol) (UFSC.ésteres possuem longas cadeias carbônicas atalhadas ao glicerol. Se fossem saturadas. 2010 Nos animais. Fonte: UFSC. (UFSC. Figura 2. Embora menos eficientes no armazenamento de energia. principalmente os triacilglicerídeos saturados. armazenados em células especializadas chamadas adipócitos. Tanto nas sementes como nos adipócitos existem enzimas chamadas lípases. permanecendo no estado líquido mesmo em baixas temperaturas. São armazenados também em sementes de varias plantas. os triacilglicerídeos são lipídios de reserva sendo uma das formas mais eficientes de estocagem de energia. 2010) . 2010). 2010). que serão transportados ate o local apropriado para a geração de energia (UFSC. Estrutura de Lipídios. Os triacilglicerídeos provindos de animais terrestres contêm uma maior quantidade de cadeias saturadas se comparados aos triacilglicerídeos de animais aquáticos.

tanto os óleos como as gorduras podem ser hidrolisados pelo auxílio de enzimas específicas. 2010) 1. como proteínas.4. 2010) 1.como no caso das membranas celulares ou vesículas sinápticas. dependendo do estado físico na temperatura ambiente: se forem sólidos.uma longa cadeia hidrocarbônica derivada do d-eritro-2-amino-1.Os triacilglicerideos podem ser chamados de gorduras ou óleos.3. É chamado de base . o inositol. (UFSC. eles são derivados de um amino álcool. a etanoamina. a organização. que permitem a digestão destas substâncias.3-diol. Estas estruturas são importantes para conter substâncias hidrossolúveis em um sistema aquoso . por esta razão são chamados freqüentemente de lipídeos polares. são gorduras. como a colina.Fosfolipídios Os fosfolipídios possuem uma estrutura básica formada por dois ácidos graxos esterificados ao carbono 1 e ao carbono 2 de uma molécula de glicerol. é composto por fosfolipídios. (UFSC. Mais de 40% das membranas das células do fígado. glicerol ou outros. difere das micelas.3 .3. A um dos oxigênios do fosfato podem estar ligados grupos neutros ou carregados. formando vesículas. açúcares e colesterol. e líquidos são óleos. As fostatidilcolinas. também são capazes de formar pseudomicrofases em solução aquosa. as lípases (tal como a fosfolipase A ou a lípase pancreática). e uma estrutura chamada base esfingóide . (UFSC. 2010) Diferem principalmente dos triacilglicerideos por possuir um ou mais agrupamentos altamente polares. um ácido graxo. são chamadas de lecitinas. (UFSC. entretanto. Os fosfolipídios se ordenam em bicamadas. Estes lipídios contêm 3 componentes fundamentais: um grupo polar. por exemplo. Envolvidos nestas bicamadas encontram-se outros compostos. por exemplo. Como são anfifílicos.Esfingolipídios A principal diferença entre os esfingolipídios e os fosfolipídios é o álcool no qual estes se baseiam: em vez do glicerol. No organismo. sendo o terceiro átomo de carbono do glicerol esterificado por um grupo fosfato. 2010) Os fosfolipídios ocorrem em praticamente todos os seres vivos.

(UFSC. 2010) 1. Se o grupo hidroxila estiver conectado a um açúcar. pode ser convertido para o respectivo íon amônio. A esfingosina foi o primeiro membro desta classe a ser descoberto e. Gangliosídios são glicoesfingolipídios que contém o ácido N-acetilneurâmico (ácido siálico) ligado à cadeia oligossacarídica. 2010) Os esteróides são lipídeos não saponificáveis. compondo em grande parte a bainha de mielina de células nervosas. nos organismos. ou seja. . O grupo esfingóide é conectado ao ácido graxo graças a uma ligação amídica.habita a pseudofase orgânica nas membranas celulares. compostos por dois ou mais resíduos como cabeça polar. encontrada em muitos animais. A testosterona é o hormônio sexual masculino. (UFSC. são os grupos mais abundantes desta classe nos mamíferos. também desempenha um papel estrutural . No di-hidro. (UFSC. ou globosideos. o composto é chamado de glicoesfingolipídio. compostos por um único açúcar como cabeça polar. a ligação dupla é reduzida. nos humanos são secretados pelas gônadas. é um exemplo de esfingolipídio. O grupo pode ser também um éster fosfórico.devido à presença do grupo amino que.5 . como hormônios e.Esteróides Os esteróides são lipídios derivados do colesterol. córtex adrenal e pela placenta. 2010) Os vários tipos de esfingolipídios são classificados de acordo com o grupo que está conectado à base esfingóide.3. enquanto que o estradiol é o hormônio responsável por muitas das características femininas. O colesterol. Os glicoesfingolipideos podem ser os cerebrosideos. não sofrem hidrolise pelo aquecimento com álcalis produzindo sabão e seus constituintes. 2010). na esfingomielina que estão presentes na maior parte das membranas das células animais. Esta característica é uma conseqüência da ausência de ácidos graxos nas estruturas desses compostos (UFSC. juntamente com a di-hidroesfingosina. A esfingomielina. Eles atuam. em solução aquosa. além da atividade hormonal. como a fosfocolina.

4. podem-se adicionar perfumes. recebe o nome de sabão de Marselha.que tem afinidade por água).4. normalmente com 12 a 18 carbonos.1. Entretanto. O sabão pode variar de acordo com a composição e segundo o método de fabricação: se preparado a partir do azeite de oliva. Além disso. mas é evidentemente solúvel em solventes apolares. corantes e germicidas.Sabões O sabão comum que utilizamos atualmente é simplesmente uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa. A extremidade polar é solúvel em água (hidrófila .que tem aversão por água e afinidade por óleos e gorduras). Uma molécula de sabão tem uma extremidade polar. o sabão é um tensoativo. ele é capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. -COO-Na+. pode-se adicionar álcool durante o processo de fabricação para torná-lo transparente. É uma mistura porque a gordura a partir da qual é preparado é constituída de uma mistura. constituída por uma longa cadeia alquílica. A reação básica de saponificação pode ser representada pela seguinte equação: Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo (sabão) 1. A parte apolar é insolúvel em água. pode-se incorporar ar.1 .4. atuando do mesmo modo. quimicamente o sabão permanece exatamente o mesmo. e denomina-se hidrofóbica (ou lipófila . temse o sabão mole.Saponificação É basicamente a interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento.2 . se for utilizado o hidróxido de potássio na síntese (ao invés do de sódio). Moléculas . O sabão é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular. e esta é tão eficiente para lavagem quanto um sal puro. por agitação. ou seja. fornecendo-lhe a propriedade de flutuar. reduz a tensão superficial da água fazendo com que ela "molhe melhor" as superfícies. e uma parte não polar.Reações de Lipídeos 1.

Os grupos carboxilatos carregados negativamente alinham-se à superfície das micelas. além disso. rodeados por uma atmosfera iônica constituída pelos cátions do sal. o único ambiente deste tipo existente são as partes apolares das outras moléculas do sabão. cada extremidade apolar procura um ambiente apolar. As extremidades polares projetam-se da periferia dos agregados para o interior do solvente polar. Figura 3. apolar dissolve apolar". em meio aquoso. Micela Fonte:FARIAS.deste tipo denominam-se anfipáticas . De acordo com a regra "polar dissolve polar. As micelas mantêm-se dispersas devido à repulsão entre as cargas de mesmo sinal das respectivas superfícies. são suficientemente grandes para que cada extremidade apresente um comportamento próprio relativo à solubilidade em diversos solventes.que têm extremidades polares e apolares e. a água. e assim elas se agregam umas às outras no interior da micela. 2008 .

A presença do sabão. então. A repulsão entre as cargas do mesmo sinal impede as gotículas de óleo de coalescerem. as gotas de óleo. A chamada água dura contém sais de cálcio e magnésio que reagem com o sabão formando carboxilatos de cálcio e magnésio insolúveis (a crosta que se forma nas bordas do recipiente que continha o sabão). Forma-se. pois essas bolhas resultam da interação da parte polar do sabão com as moléculas de água demonstrando também o grau de solubilidade do sabão em água. entretanto. por serem hidrofóbicas. formando uma camada aquosa e outra oleosa.). em contato com a água. uma emulsão estável de óleo em água que é facilmente removida da superfície que se pretende limpar (por agitação. As partes apolares das moléculas do sabão dissolvem-se nas gotículas do óleo. de óleo de coco. sendo feito dela? O problema na lavagem pelo sabão está na gordura e óleo que constitui ou que existe na sujeira. Figura 4. . entretanto. 2010 A formação de bolhas após uma reação de saponificação indica a formação do detergente. altera este sistema. à direita encontra-se a estrutura do sabão em solução aquosa. uma questão cabal a responder: como o sabão remove a gordura. Apenas a água não é capaz de dissolver as gorduras. etc. Os sabões de baixo peso molecular. por exemplo. tendem a coalescer (aglutinar-se umas às outras). ação mecânica. Reação de Saponificação. ficando as extremidades de carboxilatos imersas na fase aquosa circundante.Ainda resta. por exemplo. são mais solúveis em água e formam espumas . Fonte: UFSC.

(Instituto Adolfo Lutz. A floroglucina reage em meio acido com os triglicerídeos oxidados. à presença de aldeído malonico ou de aldeído epidrinico. provavelmente. com bolhas grandes instáveis. e de outro lado. dão espuma espessa. 1. os sabões de alto peso molecular.3. dando uma coloração rósea ou vermelha. provocadas pela ação do ar (rancidez oxidativa) ou de microrganismos (rancidez cetonica).Reação de Kreiss Chama-se rancidez a alteração no odor e sabor dos óleos e gorduras. com bolhas estáveis e finas. como o de sebo.4. 1985). O método é valido para óleos normais e gordura liquida. .soltas. cuja intensidade aumenta com a deterioração devida.

. São Paulo: Sarvier.html> Data de acesso: 06. setembro 2012. 2006.pucrio..br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_m icroorg/lipideos. Albert L. Princípios de bioquímica.br/DISCIPLINAS/QG109/2S98/exp5.Bibliografia FARIAS. 4.iqm. .ufsc.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_mecanismos_das_r eacoes. <http://3qc.enq. C. ed.htm> Data de acesso: 06. Michael M.unicamp. setembro de 2012 LEHNINGER.pdf> Data de acesso: 06. Lipídeos.. Mecanismos de reação. David L. F. setembro 2012 INSTITUTO ADOLFO LUTZ. UFSC. COX. Disponível em: <http://www.8 . Disponivel em: <http://web.ccead. NELSON.