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I.

- OBJETIVOS

• Aprender el mecanismo de nitración • Obtener la nitración de la acetanilida • Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida.

II. pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C. tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio. acetaminofeno). en particular acetaminofén. La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre. . También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho.. causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones.1 está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Como consecuencia de ello se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son de gran importancia práctica. Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos. Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. Es inflamable. Por eso. Los cristales puros son de color blanco.FUNDAMENTO TEORICO Acetanilida La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja. Aplicaciones La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético. Este compuesto es levemente soluble en caliente. Nitración aromática La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitraciónaromática. En 1948. la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos. Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina. por lo cual sus preparaciones y en particular la nitración de los compuestos aromáticos han sido estudiados con gran detalle. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

En estas últimas condiciones la nitración de la acetanilida. En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O . m y p). para poder calentar o enfriar. solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría. Otros sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se opera en reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes. El proceso de nitración siempre va acompañado de una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de oxidación. después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se recupera el ácido sulfúrico por concentración. ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro compuesto. Son cristales blancos. por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante. soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio. Nitración de la Acetanilida El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos Resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado. aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol: NO3H (NO2)+ + 2NO3. como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias . el cual se forma según la siguiente reacción: HNO3 + 2H2SO4 (NO2)+ + 2HSO4El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo. no dan por reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. . como las derivados son insolubles en agua. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+. La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composición: CH3 –CH2 –CH3 + HNO3 CH3NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2 La nitración es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la molécula. las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparación de muchos colorantes Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2. La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el isómero“Para“generalmente se refiere 2 etapas: Nitración de la Acetanilida Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p – nitroanilida. suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isómeras(o.+ H3O4 Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias correspondientes .isomeros de los compuestos nitrados . una vez terminada la reacción se vierte el producto sobre agua con hielo.

Reactivos • • • • Ácido Nítrico Ácido Sulfúrico Agua (hielo). III. especialmente rojo de p-nitronilida.. inhibidores de corrosión. inhibidores de gomas de gasolina.Se usa en la producción de p-nitronilida que se usa para intermedios de colorantes.MATERIALES Y REACTIVOS Materiales • • • • • • Tubo de ensayo Bagueta Vaso de precipitados Embudo Papel de filtro Termómetro. Papel de filtro .

calcule el rendimiento y entréguelo. purifique por recristianización en alcohol etílico al 80%. luego agite con cuidado hasta que la acetanilida se disuelva. Nota: si el producto tiene o-nitroacetanilida. RESULTADOS Masa de acetanilida = 0. se filtra bajo vacío y el filtrado se lava con agua fría. Ayúdese con la bagueta. deje en reposo 15 minutos. Enfría la solución hasta que alcance 20°C (en un vaso con hielo picado) añada gota a gota y agitando el ácido nítrico concentrado teniendo en cuenta que la temperatura de reacción no exceda los 30°C.5g Masa del papel filtro=0.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un tubo de ensayo coloque 0.5g de acetanilida y añade 30 gotas de ácidosulfúrico. Seque el producto.4g El porcentaje de error entre las masas de acetanilida es: .IV. Pase la solución de un vaso con agua fría (agua con cubitos de hielo) se agita la mezcla.

• La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el precipitado. grupos aminos. • En caso de que no se diluya la acetanilida en medio acido. –CONCLUSIONES • El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este formando precipitado.RECOMENDACIONES • Antes de la reacción del H2SO4 con el HNO3 tener un depósito de H2O con hielo porque la reacción es exotérmica. • A la nitración pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos aromáticos (incluyendopolinucleares) sino también los compuestos que ya tienen en el núcleo otros grupos: los halógenos. hidróxidos. Los compuestos a obtener tienen gran importancia con los semiproductos en la síntesis de los colorantes preparados farmacéuticos y otros.Como la masa final fue muy pequeña dio un porcentaje de error de un 0. V.01 IV. . • Tiene que ver como se trabaja en el medio para que se forme el para y orto.. agregar la misma proporción de 2 volúmenes de H2SO4 con un volumen de HN03 • El agua que va a disolver la solución tiene que ser helada y no en exceso ya que puede disolver el NO2+. grupos sulfos. y otros.

• Curso Práctico de química orgánica. • Química orgánica . Brewter.BIBLIOGRAFÍA.VI. • Guía para el análisis de los compuestos del carbono. Ray Q. Morrison ..

CUESTIONARIO 1.. anilina y acido benzoico. impurezas varias o una manipulacióninapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmicaviolenta. Nitrocompuestos Los nitrocompuestos. Acetalinida. La oxidación se reduce al mínimo realizando su nitración en presencia de ácido sulfúrico Acetanilida ANILINA . La anilina. son compuestos orgánicos que contienen uno o másgrupos funcionales Nitro (-NO2). No obstante.Los nitrocompuestos aromáticos se preparan casi siempre por nitración directa del anillo aromático utilizando ácido nítrico. Existen dos clases de compuesto nitro los aromáticos y los alifáticosExisten nitrocompuestos alifáticos y aromáticos. por ejemplo. Son a menudo altamente explosivos. se oxida con facilidad. y puesto que el ácido nítrico es un agente oxidante. con frecuencia es necesario proteger a los sustituyentes del anillo sensibles a la oxidación antes de efectuar la nitración.Presenta las reacciones de nitración por pasos de los siguientes compuestos.

.ACIDO BENZOICO 2.dibromobenceno Mononitracion p – toluidina .5.INDIQUE EL PRODUCTO O LOS PRODUCTOS PRINCIPALES DE MONONITRACION PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. Mononitracion del m-metoxifenol Mononitracion del 3.

6-Trinitrotolueno . Se prepara por la nitración de tolueno (C6H5CH3). un explosivo importante que sea El trinitrotolueno (TNT) (notación IUPAC) es un hidrocarburo aromáticocristalino de color amarillo pálido que se funde a 81 °C. es de 470 °C. Formule y sintetice polinitrocompuesto. o una fuerza de 19.4. cuando es anhidrido. es relativamente insensible a la fricción.5H2+1. Explota cuando un objeto de 2 kg de masa cae sobre él desde 35 cm de altura (es decir. Su explosión se produce de acuerdo con las siguientes reacciones: C6H2(NO2)3CH3 → 6CO+2. tiene fórmula químicaC6H2(NO2)3CH3.5CH4+0. a los golpes o a la agitación. o una energía de 6.86 Julios).5N2 2. En su forma refinada. el trinitrotolueno es bastante estable y.6 Newtons.5H2+1.62 m/s. Es un compuesto químicoexplosivo y parte de varias mezclas explosivas. Esto significa que se debe utilizar un detonador. por ejemplo el amatol. Su temperatura de explosión. a diferencia de la nitroglicerina. 2 kg a una velocidad de 2.5N2+C C6H2 (CH3) (CH2)2 → 6CO+0. que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio.3.

utilizando ácido sulfúrico enun proceso que da como resultado un polvo de color amarillo sucio: el tetrilobruto.6-tetranitrometilanilina otrinitrofenilmetilnitramina. y su fórmula molecular es C7H5N5O8.Se prepara por nitración de la dimetilanilina. 4.tambiénllamado tetralita. Es muy sensible a la percusión (detona con facilidad) por lo cual se los huele utilizar como cebo o multiplicador. El tetrilo “standard”sueco no funde a menos de 129º C y permanece estable durante al menos 40minutos a 80º C. C6H5NO2.-Al producirse la nitración del benceno. con olor de almendras amargas: C6H6 + HONO2 ======> C6H5NO2 + H2O Explosivos derivados de la anilina El más importante de éstos es el tetrilo. pero se disuelve con facilidad en benzol o acetona. que funde a 128º C. de benceno contenido en un pequeño frasco. Se permite quela temperatura llegue a 50ºC y después de unos pocos minutos.c. de ácido nítricoconcentrado. El nitrobenceno se separa comoun pesado aceite. Su nombre científico es 2. de una mezclafría de 4 c.c.73. el líquidoamarillento se vierte en un exceso de agua fría. siendo el último de ellos el máspotente.Nitrobencenos. Este tetrilo funde a alrededor de 120º C.c. con densidad absoluta igual a 1.c. de color amarillo claro. Una vez separado de sus soluciones el tetrilo es un polvo fino y cristalino. y al ser inflamado o calentado a 200º C arde con llama luminosa yclara. (mayor . Sufuerza expansiva es de 375 c. por recristalización en benzol o acetonase forma una variedad más pura. el dinitrobenceno (DNB) y el trinitrobenceno (TNB). de ácido sulfúrico concentrado y 3 c. se obtienen como productos derivados de ésteel mononitrobenceno (MNB). aplicando una suave agitación. Posteriormente se desacidifica con enérgicos lavados de agua. o mezclado con otras sustancias. coloramarillo claro. El nitrobenceno. Esvenenoso. es muy fácil depreparar por la adición gradual. a 2 c. Es muy poco soluble en aguay poco en alcohol. conocidos como explosivos aromáticos.

Su fórmula desarrollada difiere de la del tetrilo sólo por la presencia de unradical nitrato de etilo remplazando a un radical metilo. preparado por reacciónentre aminoetanol y dinitroclorobenceno. y en estadopuro se lo utiliza prensado para aprovechar su gran poder rompedor.4-dinitrofenilaminoetanol. Estrechamente relacionado con el tetrilo está el pentrilo pentril. Es más potente que el tetrilo. siendo su fórmulamolecular C8H6N6O10.a la del ácido pícrico). . Se obtiene por nitración del 2. 4.6-tetranitrofenilamino)-nitrato de etilo. manifestando especialmente su poder como explosivo rompedor (16% mayor potenciaque el tetrilo). llamado oficialmente (2.