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¿Qué es un carbohidrato? Un carbohidrato es un polihidroxialdehído o una polihidroxicetona o una substancia que al hidrolizarse produce uno de éstos.

El origen del nombre "carbohidrato" surge del hecho de que muchas de las substancias de esta clase tienen formulas empíricas que sugieren que hay carbonos "hidratados", en los que la razón de átomos de carbono a hidrógeno a oxígeno es de 1:2:1. Por ejemplo, la formula empírica de DGlucosa es C6H12O6, que también puede escribirse como (CH2O)6 ó C6(H2O)6. Sin embargo, aunque muchos carbohidratos se conforman a esta formula empírica (CH2O)n, muchos otros no responden a la misma y otros contienen nitrógeno, fósforo o azúfre. ¿Cuántas clases de carbohidratos existen? Hay tres principales clases de carbohidratos: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. El término "sacárido" viene de la palabra griega 'sakkharon' que significa azúcar (en latín 'saccharum'). Los monosacáridos son la azúcares simples, es decir, aquellas que contienen una sola unidad polihidroxialdehídica o cetónica. El monosacárido más abundante en la naturaleza es D-glucosa, azúcar de seis carbonos. Si el monosacárido es un polihidroxialdehído, se clasifica como una aldosa; si es una polihidroxicetona, entonces es una cetosa. Los monosacáridos mas simples contienen tres carbonos: las triosas gliceraldehído (aldosa) y dihidroxiacetona (cetosa). Monosacáridos de 4, 5, 6 y 7 carbonos se conocen como tetrosas pentosas, hexosas y heptosas, respectivamente. Cada una de éstas existe en dos series: aldotetrosas y cetotrosas, aldopentosas y cetopentosas, aldohexosas y cetohexosas, etc. Los oligosacáridos (del griego "oligos", pocos) consisten de cortas cadenas de unidades de monosacáridos unidas entre sí por enlaces covalentes. De éstos, los más abundantes son los disacáridos , que contienen dos unidades monosacáridas. Ejemplo típico es sacarosa, o azúcar de la caña. Muchos oligosacáridos de tres o más unidades no se encuentran en forma libre sino unidas a cadenas polipéptidas laterales en las glicoproteínas. Los polisacáridos consisten de largas cadenas conteniendo cientos o miles de

contienen uno a más centros quirales. diasterómeros. mientras que D-Glucosa y D-Galactosa lo son con respecto al carbono 4: ¿Qué tipo de estructura exhiben los monosacáridos? Aunque se presentan las estructuras en forma de cadena recta. En esta clasifica. L-Gliceraldehído (configuración S) lo tiene hacia la izquierda.se usan para referirse a la configuración del carbono quiral más distante del carbonilo. Por ejemplo: ¿Qué son epímeros? Cuando dos azúcares difieren sólo en la configuración de uno de sus átomos de carbono se dice que son azúcares epímeras.y L. lo cierto es que ésto sólo es correcto para las triosas y tetrosas. pués. la aldosa más simple. glucógeno y almidón. por lo que existe como un par de enantiómeros: El D-Gliceraldehído (configuración R) tiene el grupo -OH en el carbono quiral hacia la derecha. . contiene un sólo centro quiral.unidades monosacáridas. Todos lo estereoisómeros de los monosacáridos están relacionados a este estándar. todos los monosacáridos. Gliceraldehído. ¿Exhiben quiralidad los carbohidratos? Sí. por lo que los prefijos D. por lo que se encuentran en formas isoméricas ópticamente activas. Por ejemplo D-Glucosa y D-Manosa son epímeras con respecto al carbono 2.ción están celulosa. Los epímeros son. excepto dihidroxiacetona.

D-Glucosa produce los anómeros alfa-D-Glucopiranosa y ß-DGlucopiranosa: . como se ilustra a continuación: Por enlazar cuatro grupos diferentes. El nuevo enlace genera un hemiacetal. Este carbono es el carbono del carbonilo en el aldehído. El monosacárido cíclico existe. como dos estereoisómeros diferentes. entonces. En la química de los carbohidratos.Por lo general. llamados anómeros y designados con las letras (alfa) y ß (beta). ¿Qué es un hemiacetal? La formación de un hemiacetal surge de la reacción de un grupo carbonilo con un alcohol. lo que convierte el carbono del carbonilo en un nuevo centro quiral. el nuevo carbono quiral de denomina carbono anomérico porque genera dos anómeros: diasterómeros que son epímeros en el carbono hemiacetálico. el carbono del hemiacetal es quiral. monosacáridos con cinco o más carbonos se encuentran en solución como estructuras cíclicas en las que el grupo carbonilo no está "libre" sino que forma un enlace covalente con un grupo -OH de la cadena. Por ejemplo.La formación del nuevo centro quiral genera un par de estereoisómeros.

¿Por qué a los anómeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa? Loa anómeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa porque la estructura del hemiacetal cíclico se asemeja a pirano. formas isoméricas de un monosacárido que difieren en la configuración del carbono hemiacetálico. Loa anómeros son.Se ha establecido que los grupos que están orientados hacia la derecha en la estructura de cadena recta se dibujen hacia abajo en la estructura cíclica. Por ejemplo. la rotación específica del anómero alfa es [ ] = + 112. la del . los anómeros exhiben diferentes propiedades físicas. un compuesto heterocíclico con seis miembros en el anillo: (Cabe señalar que en la formación de los anómeros de D.2°. pués. los que están hacia la izquierda en la cadena recta.) ¿Qué propiedades exhiben los anómeros? Por ser diasterómeros. pero éstos son menos estables que los anómeros de seis miembros y se producen solo en trazas. en la cíclica se dibujan hacia arriba.Glucosa también se forman hemiacetes cíclicos de cinco miembros en el anillo.

De hecho. como los demas substituyentes en los otros carbonos.7°. mutarrotación. el valor de equilibrio de la rotación no es cero.5°. La mezcla en equilibrio es de un 36% del anómero alfa a un 64% del beta. Los puntos de fusión son de 146°C para el primero y 148-155°C para el último. mintras que en el está en posición axial el -OH del carbono hemiacetálico: .anómero ß es [ ] = + 18.también. ambos se pueden aislar como sólidos cristalinos puros. la estabilidad se debe a que tanto el grupo -OH del carbono anomérico. la solución tiene un valor de rotación específica de +52. están todos en posición ecuatorial en el anómero ß. Ambos exhiben. lo que implica que cada anómero existe independiente del otro. El equilibrio entre ambos anómeros se produce a través de la estructura de cadena abierta (aldehído libre). En el caso de la mutarrotación de los anómeros de D-Glucosa. Básicamente. como se ilustra a continuación: (Sólo se producen trazas de los anómeros y ß glucofuranosa) ¿Por qué en la mezcla en equlibrio hay una mayor proporción del anómero ß? El anómero ß se produce en mayor proporción por que es más estable. Esta es causada por la epimerización o algún otro cambio estructural. ¿Qué es la mutarrotación? La mutarrotación es el cambio espontáneo en la rotación óptica de una solución fresca de un estereoisómero puro. Por lo general.

¿Forman las cetosas hemiacetales cíclicos? Sí. Por ejemplo. con el grupo -OH del carbono 5: Las estructuras de Haworth de los anómeros representan anillos de cinco miembros. que está en el cabono 2. la cetosas de cinco o más carbonos producen hemiacetales cíclicos. la fructosa es una cetohexosa que genera un hemiacetal cíclico combinando el carbonilo. formando también anómeros y ß. un compuesto heterocíclico de cinco miembros en el anillo: . como se ilustra a continuación : ¿Por que se le da el nombre de furanosa? El nombre de furanosa viene por la semejanza de estas estructuras con furano.

En el caso de D-Fructosa. sino que también genera la formación de los anómeros alfa y ß-furanosa. cuya rotación específica es de -133.¿Produce la D-Fructosa. la fructosa también genera fructopiranosas anoméricas: ¿Exhibe mutarrotación la D-Fructosa? Sí. De hecho. además de las fructofuranosas.5°. la mutarrotación es una característica de todos las azúcares que generan anómeros. El siguiente diagrama ilustra el proceso de mutarrotación de la D-Fructosa. así como la glucosa produce hemiacetales de cinco miembros (glucofuranosas). mutarrota rápidamente hasta alcanzar el valor de equilibrio de -92°. la mutarrotación es algo más compleja que para D-Glucosa. incluyendo el porcentaje (%) en equilibrio de cada isómero: . Esta mutarrotación involucra no tan sólo la isomerización entre los anómeros alfa y ß-piranosa. Al disolverse. la única forma cristalina de fructosa es la ßD-fructopiranosa. hemiacetales de seis miembros o fructopiranosas? Sí.

formado por la reacción entre el grupo -OH de uno de los monosacáridos con el carbono anomérico del otro monosacárido. porque es importante la fructofuranosa? La cristalización de D-Fructosa produce el anómero ß-Fructopiranosa en forma pura. La tranformación se da via un enediol : ¿Cómo son las estructuras de los disacáridos? Los disacáridos son carbohidratos que contienen dos unidades monosacáridas unidas entre sí por un enlace covalente. la interconversión entre Glucosa y Fructosa puede darse mediante una isomerización catalizada por bases (o por enzimas). sin embargo el isómero de furanosa es importante porque tanto en sacarosa como en muchos oligosacáridos. . En muchos el enlace químico que une ambas estructuras se conoce como un enlace glucosídico. ¿Puede darse una interconversión entre Glucosa y Fructosa? Sí. la fructosa aparece en forma de fructofuranosa.¿Si la forma cristalina de fructosa es el anómero ß piranosa.

el enlace se denomina (1 ---> 4'). Como se indicó. . por ende. los anómeros serán: Si estos reaccionaran con el grupo -OH del carbono 4 de otra piranosa entonces se formaria un enlace glucosídico entre ambos y. se denomina como o ß . por el carbono anomérico. de configuración. en una piranosa. dependiendo si el -OH se orienta hacia abajo o hacia arriba. según se explicó. y el compuesto se conoce como un glucósido. La configuración del enlace glucosídico va a estar dada. De aquí que los disacáridos pueden hidrolizarse para producir sus correspondiente monosacáridos al calentarse en solución ácida acuosa. un disacárido: Formación de un disacárido via enlace glucosídico: Como el enlace se produjo entre el carbono anomérico (1).El enlace glucosídico es el equivalente de un acetal: Los enlaces glucosídicos son resistentes a las bases pero sufren hidrólisis ácida. el enlace glucosídico se da entre el carbono anomérico de una azúcar con el grupo -OH de la otra. Este. con el el grupo -OH del carbono 4 . entonces. respectivamente. Por ejemplo.

Otra forma de ilustrar el enlace ß glucosídico es la siguiente: ¿Cuáles son los disacáridos más comunes? Los disacáridos más comunes son maltosa. o extracto de malta. de configuración ß. Su uso es mayormente para eleborar cerveza. Su nombre sistémico es: 4-O-( -Dglucopiranosil)-D-glucopiranosa Su estructura es la siguiente: . lactosa y sacarosa. La maltosa es el azúcar de la malta que es la cebada germinada (o también centeno y trigo). alcohol. MALTOSA es un disacárido de glucosa.Para el anómero ß: Como el enlace se produjo entre el carbono anomérico (1). también como un glucósido. con el el grupo -OH del carbono 4 .> 4). y el compuesto se conoce. unidas entre sí por un enlace glicosídico (1 ---> 4). el enlace se denomina ß (1 --.

entre el carbono 1 de glucosa y el carbono 2 de fructosa. Es el azúcar de la caña. es decir. Su nombre sistémico es: O. por lo que es una glucopiranosa substituída. Es el azúcar de la leche.-D-glucopiranosil)-(1 ---> 2)-ß-D-fructofuranósido También puede llamarse: ( -D-glucopiranosil)-ß-D-fructofuranósido o bién: (ß-D-fructofuranosil).LACTOSA es un disacárido de glucosa y galactosa unidas entre sí por un enlace glicosídico ß (1 ---> 4).-D-glucopiranósido Su estructura es la siguiente: . El enlace glucosídico es muy particular porque se produce entre el carbono anomérico del anómero de glucosa con el carbono anomérico del anómero ß-furanósido de fructosa. El enlace se produce entre el carbono anomérico de la galactosa con el -OH del carbono 4 de la glucosa. Su nombre sistémico es: 4-O-(ß -D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa Su estructura es la siguiente: SACAROSA es un disacárido de glucosa y fructosa.

en dos aspectos: (1) es una mezcla de dos moléculas. Su función principal es la del dar soporte estructural a las plantas. sin embargo.¿Cuáles son algunos de los polisacáridos más comunes? Los polisacáridos son muy abundantes en la naturaleza. Difiere. Los rumiantes. Es un polisacárido lineal de glucosa. Ejemplos clásicos son los siguientes: CELULOSA: es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza pues se encuentra en todo material vegetal. tienen en su estómago bacterias que poseen la debidas enzimas para este proceso. Los hay de estructura estrictamente lineal como ramificados. Como la celulosa. es un polisacárido de glucosa. ALMIDON: es la forma en que las plantas almacenan su reserva de carbohidratos. por su parte. unidas entre sí por enlaces glucosídicos ß(1 ---> 4): La celulosa no puede ser digerida por los seres humanos por carecer éstos de la enzima apropiada para hidrolizar el enlace ß glucosídico. amilosa (10- .

excepto que el enlace glucosídico es (1 ---> 4). los dos polimeros que constituyen el almidón son estructuralmente diferentes: la amilosa es un polímero lineal similar a la celulosa. Amilosa forma un complejo con yodo de color azul intenso. Su estructura es la siguiente: La cadena de glucosas en amilosa se enrolla en una estructura en forma de espiral: .20%) y amilopectina (80-90%) (2) las unidades de glucosa están enlazadas entre sí por enlaces glucosídicos. Por otro lado.

AMILOPECTINA: es similar a la amilosa. Es similar a la estructura de amilopectina. La unidad que se repite en este polisacárido es N-acetilglucosamina. Su estructura es similar a la de celulosa. Las ramificaciones se dan cada 10 a 12 unidades de glucosa. como se ilustra a continuación: . pero es un polímero con ramificaciones cada 20 a 25 glucosas. excepto que es más ramificada y más compacta. QUITINA: es un polisacárido que se encuentra en el carapacho de las langostas y los cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y arañas. En estas ramificaciones se produce un enlace (1 ---> 6) con otra cadena de glucosa unidas por enlaces (1 ---> 4): GLUCOGENO: es la variedad de almacenamiento de carbohidratos en la célula animal. y el enlace glucosídico es ß (1---4).

Trifosfáto de adenosina. A continuación se presentan algunos ejemplos: 1. es el principal compuesto en el que se transforma la energía liberada en las oxidaciones biológicas. ésta se libera para inhibir la coagulación de la sangre y de esta forma evitar la formación de coágulos libres. La heparina se encuentra en células de las paredes arteriales. el monosacárido D. mejor conocida por las siglas "ATP" (Adenosine triphosphate). cuando hay una lesión. además de Adenina y el trifosfáto. una aldopentosa en forma de furanosa.HEPARINA: es un polisacárido sulfatado que consiste predominantemente de unidades alternas de 2-sulfato de D-glucuronato y 6-sulfato de N-sulfo-Dglucosamina. Su estructura parcial se presenta a continuación: ¿Qué compuestos contienen carbohidratos? Existen un sinnúmero de compuestos que contienen carbohidra tos como parte de sus estructuras. La estructura de "ATP" se ilustra a continuación: .Ribosa. Su estructura contiene.

2. de este glucósido se puede conseguir ácido salicílico. como el ribonucléico. descubierto en 1944. es la siguiente: 3-Nucleosidos obtenidos del ADN y ARN: tanto el ácido-2desoxiribonucléico. . mejor conocido como aspirina.ARN (o RNA). un derivado de ciclohexano llamado amino ciclitol.Salicina: este es un compuesto que se encuentra en la corteza del árbol de sauce. respectivamente. y estreptidina. ADN (2-deoxyribonucleic acid: DNA). 3-Estreptomicina: es un antibiótico constituído por los siguien tes componentes: la amino azúcar L-glucosa. precursor del ácido acetilsalicílico. Antiguamente se usaba como remedio para el dolor debido al efecto analgésico de la Salicina. La estructura de este antibiótico. el monosacárido estreptosa. De hecho. contienen una aldopentosa en forma de furanosa: 2-desoxi-D-Ribosa y D-Ribosa.

Se designa como invertida por que el signo de la rotación específica de sacarosa ( = +65.[20.[40.5°) cambia (se invierte) por su hidrólisis a la mezcla glucosa/ fructosa: = -22°.000] De la tabla se infiere que la fructosa es 1. . y se le asigna un valor de 100. Las abejas.[16] Sacarina . Sin embargo.[30] Lactosa . sacarina no tiene ningún valor nutricional y se considera como un carcinógeno potencial. mientras que el endulzador artificial Sacarina es 400 veces más dulce. por ejemplo. contienen la enzima invertasa que cataliza la hidrólisis de sacarosa a glucosa + fructosa.[70] Maltosa .¿Qué es azúcar invertida? La hidrólisis de Sacarosa produce 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente de fructosa. ¿Cómo comparan la azúcares en dulzura? Sacarosa es el estándar que se usa para medir la dulcedumbre o dulzura relativa entre carbohidratos. Esta mezcla de 1:1 es lo que se conoce como azúcar invertida.7 veces más dulce que sacarosa.[100] (*Estándar) Fructosa . Azúcar .[Dulcedumbre Relativa]        Sacarosa .[170] Glucosa . La siguiente tabla ilustra esta relación con algunos carbohidratos y dos endulzadores artificiales: Sacarina y Aspartama.000] Aspartama .

La estructura química de ambos se presenta a continuación: http://www. no entran al proceso metabólico normal de éstos.Aspartama. y ha substituído a la sacarina como endulzador artificial.html . es 200 veces más dulce que sacarosa. por su parte. Aunque es un derivado de aminoácidos. Esto implica que. por no ser carbohidratos.oocities. tampoco tiene valor nutritivo.org/pelabzen/carbhorg.