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Elementos de qumica orgnica Desde la absoluta oscuridad en el mundo de las sustancias que el hombre encontraba en su entorno, los primeros

alquimistas, fueron desentraado misterios y organizando ideas cada vez mas logradas para armar una importante rama de la ciencia conocida hoy como qumica. No fue fcil en lo absoluto, determinar que todas esas sustancias estaban formadas por un nmero relativamente pequeo de otras sustancias mas simples, que luego fueron llamados elementos. Esos elementos no podan de ninguna manera ser separados en nuevas sustancias, si no, que solo podan unirse para la formacin de sustancias nuevas completamente diferentes en cuanto a sus propiedades fsicas. La tenacidad de los hombres de ciencia, las audaces y geniales ideas de algunos de ellos y el desarrollo de tcnicas de trabajo cada vez mejores, fueron poco a poco elaborando la "anatoma" de la qumica, encontrando explicaciones, determinando leyes en el comportamiento, generalizando conclusiones, clasificando las sustancias en grupos y finalmente tomando las riendas de aquel mundo oscuro que pareca impenetrable. En esta pgina nos adentraremos un poco en el mundo de la qumica orgnica utilizando el mismo mtodo que permiti a los hombres entenderla, es decir, siempre yendo de lo simple a lo profundo. El carcter especial de carbono. La extraordinaria "versatilidad" del carbono en su comportamiento qumico, le da un carcter nico entre los algo mas de 100 elementos conocidos de la tabla peridica. Aunque en la corteza terrestre, mares y atmsfera hay menos del 0.1% de carbono, lo que le coloca en el lugar 12 entre los mas abundantes, la cantidad de sus compuestos conocidos (mas de 1 milln) excede en mucho la de todos los compuestos inorgnicos juntos, y cada ao se reportan otros muchos. Tericamente la cantidad posible de compuestos de carbono es ilimitada, esto lo ha convertido en el elemento clave alrededor del cual se ha construido por si misma la vida, papel que muy posiblemente no pueda jugar ningn otro elemento. El estudio de esta prolfica naturaleza qumica del carbono se conoce como Qumica Orgnica cuyo fin no se alcanza nunca, y de la cual se han escrito, y escribirn en el futuro abultados textos. Estrictamente hablando, muchos autores consideran determinados compuestos del carbono como no pertenecientes a la qumica orgnica, especialmente aquellos donde el carbono est combinado solo con ciertos elementos qumicos diferentes del hidrgeno, tal como el tetracloruro de carbono (CCl4) etc, y que no forman parte de los seres vivos. Estos autores diferencian esta qumica denominndola "qumica del carbono". Los tomos de los diferentes elementos que existen, pueden enlazarse entre si para formar las molculas de todas las sustancias que conocemos. Estos enlacespueden considerarse de manera muy elemental como una suerte de "ganchos" a travs de los cuales pueden "engancharse" con otros tomos diferentes.

La cantidad de "ganchos" que pueden tener los tomos para "engancharse" los unos con los otros, depender de la naturaleza del elemento, y se conoce como su valencia qumica. El carbono en particular es tetravalente, es decir tiene disponibles cuatro "ganchos" donde se puede enlazar (figura1). De esta forma el carbono puede unirse con cuatro diferentes tomos monovalentes (de valencia 1) para formar la molcula que se representa en la figura 2, o bien unirse con uno o mas tomos de carbono para formar cadenas como se ve en las figuras 3 y 4.

Figura 1

Figura 2

Figura 3

Figura 4

Por otro lado este elemento no solo puede unirse entre si, y con otros elementos de manera lineal para formar cadenas, si no que tambin lo puede hacer de manera ramificada tal y como se aprecia en las figuras 5 y 6, o formando anillos cerrados (figura7).

Figura 5

Figura 6

Figura 7

Por supuesto, en las valencias libres de los carbonos pueden unirse tomos diferentes tales como hidrgeno, oxgeno, azufre o halgenos (cloro, bromo o yodo), cada uno de los cuales puede estar de manera arbitraria en cualquiera de las posiciones en la "cadena", "rama" o "anillo". Si agregamos adems que el anillo de la figura 7 puede unirse a otros anillos para formar sistemas "policclicos" y que a su vez el enlace carbono-carbono puede ser doble o triple, podemos llegar a la conclusin de que las posibilidades de combinacin y su complejidad pueden ser ilimitadas. La cualidad especifica del carbono, de no solo unirse con otros elementos, si no tambin con si mismo, en cualquier arreglo, es la cualidad bsica que hace a este elemento diferente a los otros. La gran diversidad y alcance de la qumica orgnica se debe a esta cualidad. Esta complejidad se ilustra bien en la molcula de la morfina, figura 8.

Observe que en esta molcula estn presentes, adems del carbono, el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno formando una estructura policclica con enlaces carbono-carbono simples y dobles, tiene los elementos nitrgeno y oxgeno como puentes de unin de diferentes anillos. Todo este enmaraado mundo de las sustancias orgnicas se ha sido desentraado paulatinamente en el largo proceso de trabajo de los hombres de ciencia, y hoy en da, se tiene una buena perspectiva de l. Trataremos de adentrarnos un poco en ese fascinante mundo.

Figura 8

La frmula qumica. Lo primero que se logra con el paso del tiempo es una manera simblica de representar la composicin de esas sustancias, a esta representacin se le conoce como frmula qumica. Hay diferentes tipos de frmulas que se usan en el mundo de la qumica: Aquella que solo representa la cantidad relativa de los diferentes tomos que estn en el compuesto se le conoce como frmula emprica. De esta forma, diferentes familias de sustancias, que se caracterizan por diferentes propiedades qumicas, pueden tener la misma frmula emprica, por ejemplo los azcares y los aldehdos, familias diferentes, se pueden representar con la frmula (CH2O)n. Lo que quiere decir que en estas sustancias hay una proporcin general de 1:2:1 entre la cantidad de tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno respectivamente. La otra frmula utilizada y que brinda algo mas de informacin sobre la composicin de la sustancia se conoce como frmula molecular, en esta, se representan las cantidades de tomos de cada elemento que se encuentran en la composicin de la molcula. As se puede diferenciar entre el folmaldehdo CH2O y la glucosa C6H12O6, que tienen la misma frmula emprica. En ambos casos, estas frmulas nada dicen con respecto al modo en que estn distribuidos los diferentes tomos en la molcula, por lo que proveen por ellas mismas una pequea posibilidad de predecir o interpretar el comportamiento qumico de la sustancia. Considere la frmula molecular de algunas sustancias que ocurren naturalmente: Quinina ---------- C20H24O2N2 Vitamina E ----- C29H50O2 Vitamina B12 ---C63H90O14N14PCo Como explicar las enormes diferencias fsicas, qumicas y fisiolgicas de esas sustancias partiendo solo de sus frmulas moleculares? Que valencias en realidad tienen los tomos en esas sustancias?, imagine la impotencia de un qumico de comienzos del siglo XIX tratando de explicar las cualidades de una sustancia partiendo solo de su frmula emprica o molecular. Un elemento que proporcion luz sobre este asunto y que sent las bases para una mejor comprensin de la qumica orgnica fue sin duda el aporte del qumico alemn AugustKelul, cuando propuso su simple pero brillante teora estructural de las molculas. Kelul asumi que con independencia de la complejidad de la molcula, cada tomo de carbono siempre tiene una valencia 4, al igual que en cualquier sustancia simple como el CH4, el CCl4 o el CO2. El hidrgeno valencia 1, el oxgeno y el azufre valencia 2 y el nitrgeno 3.

El cientfico propuso representar con rayas cortas, adjuntas al smbolo qumico del elemento estas valencias como se muestra en la tabla 1. De manera que cuando dos elementos se acoplaban juntos dentro de la molcula, se podan trazar una o mas rayas entre sus respectivos smbolos, estos correspondan a los enlaces qumicos entre ellos, y de acuerdo a sus valencias. Aplicando esta simple convencin, las estructuras de las molculas orgnicas fueron establecidas por primera vez, como se ilustra en la tabla 2. A esta representacin molecular se le denomina frmula estructural. Podemos establecer entonces; que la frmula estructural es la representacin de Kelul con la alineacin de la posicin y el valor correcto de la valencia de los tomos dentro de la molcula. El aporte de Kelul y con ello la aparicin de las frmulas estructurales ha permitido a los qumicos predecir el comportamiento de sustancias de mucha complejidad partiendo del comportamiento de sustancias mas simples, a la vez que ha dado pie a la interpretacin terica de muchos fenmenos de la qumica orgnica.

Para economizar tiempo y espacio, los qumicos orgnicos utilizan una serie de abreviaciones tiles de las frmulas estructurales de Kelul, tomemos como ejemplo para ilustrar estas abreviaciones las sustancias 1-butanol y ciclohexanol. Estructura de Kelul Abreviacin A Abreviacin B Abreviacin C

Radicales. Durante el desarrollo de la qumica, los hombres de ciencia se fueron dando cuenta que con independencia de la complejidad estructural de la molcula entera, haba ciertas combinaciones de tomos de carbono-hidrgeno que se repetan en sustancias diferentes, obedeciendo a las posibilidades de valencia de los tomos involucrados. A estas combinaciones repetitivas las llamaron radicales. Tambin se observ con el decursar del tiempo, que haba radicales, que muchas veces contenan algn elemento diferente al carbono y al hidrgeno, y que cuando estaban presentes en una molcula, sin importar la mayor o menor complejidad del resto de ella, le daban ciertas propiedades qumicas comunes. A estos radicales que proporcionaban propiedades qumicas especficas a las molculas que los contenan se les llam grupos funcionales. La formulacin del concepto de grupo funcional, explicaba porqu sustancias muy diferentes podan comportarse de manera anloga qumicamente y permiti entender las observaciones hechas en ese sentido por lo qumicos, dando lugar a la clasificacin de las sustancias en familias que fueron denominadas clases. Para simplificar y facilitar el trabajo con las frmulas qumicas, los radicales que solo contienen carbono e hidrgeno les llamaremos radicales tipo hidrocarburo, y los representaremos con una o dos letras como se ver mas adelante. Radicales tipo hidrocarburos Todos los hidrocarburos con independencia de la complejidad, estn constituidos por la unin mas o menos "alargada", "ramificada" o "anillada" de ciertas estructuras bsicas repetitivas de carbono-hidrgeno. El compuesto mas simple posible, el metano, CH4, es el primer representante de los hidrocarburos y a su vez, de la ilimitada cantidad de compuestos de la qumica orgnica. Para encadenar el metano con otro tomo de carbono, tenemos necesariamente que quitarle un hidrgeno, as queda un "gancho" disponible por donde se pueden unir, esto es -CH3, que representa uno de los radicales mas comunes del mundo de la qumica orgnica. El radical metilo. Observe el - que representa el "gancho". Si queremos unirlo a otros dos tomos de carbono, tendremos que quitar dos hidrgenos y nos quedara -CH2-, con dos "ganchos" para los nuevos enlaces. Si en uno de estas posibilidades de enlace "enganchamos" un radical metilo tendremos CH3-CH2-, que constituye el otro radical mas abundante en la qumina orgnica, elalquilo. En este estado de cosas ya estamos listos para fabricar la extensa lista de hidrocarburos, para ello solo tenemos que "encadenar" idefinidamente y en cualquier arreglo los radicales que hemos preparado para formar cadenas de cualquier tamao, lo mismo lineales, como ramificadas o en forma de anillo cerrado. En todos los casos se tendra la regla de que el hidrocarburo comienza y termina con un radical metilo y entre ellos habr cualquier nmero de estructuras -CH2-. Observe que puede construirse una gran familia de compuestos donde todos los enlaces son simples y reciben el nombre de alcanos.

Pero como ya se ha dicho, pueden existir dobles y triples enlaces entre los tomos de carbono, en estos casos, y usando el mismo razonamiento, se deben quitar 2 o 3 hidrgenos al metano respectivamente para tener los "enganches" disponibles necesarios. Es decir =CH2 y =CH. Cuando en un hidrocarburo hay por lo menos un enlace doble se les llama alquenos y si es triple alquinos. Hay una forma especial, llamada de resonancia, en la cual los tomos de carbono se conectan como un anillo hexagonal con dobles enlaces que permutan de tomo a tomo de carbono constantemente, y que forma la familia de los hidrocarburos aromticos. El primer representante de esta familia es el benceno y que puede dar lugar a un radical conocido como arilo cuando le quitamos un hidrgeno. Observemos los compuestos de la figura 9. Estas tres sustancias son representativas y nos servirn como base para la comprensin. Empecemos por la sustancia 9-A, hexano normal o n-hexano. Este es un alcano de cadena lineal con 6 tomos de carbono (por eso lo de hexano). Es fcil darse cuenta que esta cadena puede ser extendida o reducida a un nmero diferente de tomos de carbono, pero en todos Figura 9 los casos se cumplira la misma ley: un grupo -CH3 en cada extremo y grupos -CH2- intermedios. Si a estas sustancias, no importa su tamao, se le elimina un hidrgeno de uno de los extremos (al radical metilo), nos quedara una estructura reactiva del tipo CH3(CH2)n-, la que presentara un enlace libre con el que puede unirse con otros elementos. A esta estructura se le llama radical alquilo o grupo alquilo y se representa con una R. Para los casos de las sustancias B y C, ellas mismas constituyen la forma mas simple de existir con esa estructura cclica, pero que evidentemente puede estar constituida por mas de un anillo enlazado formando estructuras policclicas. Como en el caso anterior si a las molculas de las figuras 9-B y 9-C, no importa su complejidad, le quitamos un hidrgeno hacemos un radical arilo que se representa como Ar. Esta convencin que acabamos de describir tiene el objetivo de simplificar la representacin de sustancias complejas en una simple, al sustituir una gran estructura molecular por una o dos letras en un compuesto. Grupos funcionales. Uno de los mas importantes conceptos de la qumica orgnica es el del grupo funcional. Un grupo funcional es un agregado de uno o mas tomos en la molcula cuya presencia le confiere, con independencia de la estructura del resto de la molcula, una nica conducta qumica caracterstica del grupo funcional. Esto significa que cuando una molcula orgnica

tiene cierto grupo funcional, no importa cual sea el resto del esqueleto carbonado de ella, va a tener un comportamiento qumico definido por el grupo funcional. Este concepto fue un paso trascendental en el desarrollo de la qumica orgnica al servir como base para comenzar a "poner orden" al infinito nmero y complejidad de esos compuestos, clasificndolos y ponindole nombres a clases o series de compuestos con caractersticas qumicas afines. De este modo se pudieron establecer clases de sustancias que se comportan qumicamente de manera uniforme. La tabla 3 muestra algunos de los principales grupos funcionales y sus correspondientes clases de compuestos. Grupo Funcional Frmula general Estructura -OH -NH2 -CH3 -CH=CH-C=C-CH=O -C || O -C -OH || O -OR -C -OR || O Nombre R-OH Hidroxilo Amino Metilo Alquelo Alquilo Formilo R-C -R || O R-C Carboxilo Alcoxilo OH || O Cetonas R-NH2 R-CH3 R-CH=CH-R R-C C-R R-CH=O
=

Clase Nombre de la clase Alcoholes Aminas Alcanos o Parafnicos Alquenos u Olefinas Alquinos o Acetilenos Aldehdos

Carbonilo

cidos carboxlicos teres

R-OR R-C OR || O

Alcoxicarbonilo

steres

Para ilustrar lo que hemos dicho sobre el comportamiento qumico similar en una clase, consideremos los tres componentes, A, B y C, de la figura 10. Cada uno tiene el grupo funcional formilo -CH=O caracterstico de los aldehdos.

Estos tres compuestos presentan similares cualidades qumicas. Por ejemplo: si el grupo formilo se reduce con hidrgeno, (H) sobre la flecha superior, se transforma en un componente representativo de otra clase de compuestos, un alcohol, que contiene -OH (hidroxilo) como grupo funcional y que tiene propiedades qumicas diferentes. Similarmente los aldehdos pueden oxidarse (O) al correspondiente cido carboxlico que contiene el grupo funcional -COOH (carboxilo).

Finalmente, lo mismo sucede cuando lo hacemos reaccionar con la hidroxilamina H2N-OH para producir miembros de la clase conocida como oximas, en las cuales el grupo funcional es el CH=N-OH. Este comportamiento reactivo de los aldehdos ser siempre as, con independencia del resto de la molcula y depende nicamente de la presencia del grupo funcional formilo. Lo mismo sucede con los alcoholes, los cidos carboxlicos y las oximas, que muestran un comportamiento qumico similar en correspondencia con su respectivo grupo funcional, formando una clase. Hay que aclarar aqu que en ciertos compuestos, la naturaleza del R o el Ar puede modificar considerablemente el comportamiento qumico, haciendo excepciones de la regla. Isomerismo La observacin hecha por los qumicos de que sustancias con la misma frmula molecular podan tener comportamiento diferente se explic cuando se determinaron las frmulas estructurales de esos compuestos, dando lugar al concepto de ismeros. Cuando dos o mas compuestos tienen idntica frmula molecular pero tienen diferente frmula estructural, se dice que son ismeros del mismo compuesto. Los ismeros pueden ser distinguidos claramente por sus propiedades qumicas y/o fsicas. El isomerismo de los compuestos puede ser de diferentes tipos. Isomerismo de cadena o de esqueleto. Este tipo de isomerismo surge de la posibilidad del cambio de la secuencia de aparicin de los tomos de carbono en la estructura de Kelul. Utilicemos la figura 11 para ilustrar.

Figura 11 A medida que el nmero de carbonos sube en la molcula, suben exponencialmente la cantidad de ismeros posibles. As tenemos que con 4 carbonos la cantidad de ismeros posibles pueden ser 2; ya con 10 carbonos este nmero sube a 75; y finalmente con 40 carbonos puede haber la astronmica cifra de 6.25 X 1013. Isomerismo de posicin Este tipo de isomerismo surge de la posibilidad de adjuntar un grupo funcional en una posicin no estructural del esqueleto carbonado de la molcula. Supongamos que sustituimos un hidrgeno del hidrocarburo butano por un grupo funcional hidroxilo (-OH) para formar un alcohol, las tres posibilidades de sustitucin aparecen en la figura 12. Este reemplazamiento puede hacerse en uno de los carbonos extremos de la cadena para producir el 1butanol; o en el segundo o tercer carbono, como se Figura 12 muestra en la figura 12. En todos los casos la frmula molecular es C4H10O, pero constituyen compuestos diferentes de acuerdo a su comportamiento fsico-qumico. Tenga en cuenta que si el grupo hidroxilo se coloca en el primer o ltimo carbono siempre ser un 1-butanol ya que es la misma estructura girada 180. Lo mismo sucede en relacin a los carbonos 2 y 3 por lo que este compuesto solo puede tener 2 ismeros de posicin. Isomerismo funcional. Este tipo se produce en ciertos compuestos que tiene diferente grupo funcional pero la cantidad de tomos presentes en la frmula molecular es la misma, un ejemplo se tiene entre las sustancias alcohol etlico (CH3CH2-OH) y el eter metlico (CH3-O-CH3), note que en ambos casos la frmula molecular es C2H6O, sin embargo pertenecen a clases diferentes. Isomerismo ptico Aunque hasta ahora hemos representado el tomo de carbono con los cuatro enlaces en un mismo plano, en realidad este es de forma tetrahdrica (figura 13), por este motivo la orientacin espacial de los tomos adjuntos es tridimensional.

Observe la figura 14, en ella se muestra un modelo que representa la forma real del tomo de carbono y sus enlaces. En l los enlaces estn desplazados espacialmente un ngulo de 120. Esta disposicin tridimensional de los enlaces hace que la estructura de Kelul pueda ser engaosa a la hora de representar los ismeros de posicin, veamos la figura 14. Figura 13 En la figura 14a y 14b se pueden ver las estructuras de Kelul para un tomo de carbono al que se han acoplado tres grupos diferentes (A, B, H). Figura 14 Aparentemente los compuestos a y b son ismeros de posicin, pero si observamos los mismos tres grupos acoplados en la disposicin espacial de los enlaces reales del carbono podemos llegar a darnos cuenta de que tal isomerismo no existe, si giramos 120 sobre el eje C-A la estructura 14c, obtenemos exactamente la 14d; es decir son estructuras idnticas. Pero no sucede lo mismo si los cuatro grupos adjuntos al tomo de carbono son diferentes, veamos la figura 15. Si nos fijamos, la estructura 15a es una imagen en espejo de la 15b, no existe posibilidad de giro sobre ningn eje que permita sobreponer ambas imgenes como iguales, son algo as como las manos derecha e izquierda. Las sustancias que tienen esta forma de isomerismo se conocen como enantimeros o ismeros pticos. Los ismeros pticos tienen la propiedad de girar el plano de la luz polarizada en una u otra direccin de acuerdo al tipo de ismero, a o b. Isomerismo geomtrico Hay otra forma de isomerismo que se conoce como Figura 15 isomerismo geomtrico relacionada con las sustancias donde existen enlaces dobles carbono-carbono. Este tipo de isomerismo nace del hecho de que el enlace doble restringe la rotacin de la estructura molcular en el eje de este enlace, a diferencia del enlace simple. Para entender utilicemos la analoga de la figura 16.

En la figura 16 puede servir para entender como un enlace doble puede restringir la rotacin molecular, en ella aparecen dos piezas de madera que representan los tomos de carbono, estas tablillas estn unidas por clavos que serian el equivalente a los enlaces. Evidentemente, la utilizacin de dos clavos entre las tablillas impide la rotacin respectiva, que de otra manera (un solo clavo) es libre. Un efecto anlogo se produce en la estructura de los compuestos cuando en ellos aparecen enlaces dobles. De acuerdo a esto veamos en la realidad qu sucede para el ejemplo del 2-buteno, de frmula CH3-CH=CH-CH3. En la figura 17 se muestran esquemas dibujados en perspectiva, de las dos formas en las que pueden colocarse estructuralmente los componentes del 2buteno. Los enlaces representados por lineas gruesas salen de la pantalla hacia nosotros, mientras que los de lineas finas entran a la pantalla. Observe que hay una diferencia importante en la colocacin estructural de los radicales metilo (CH3) y los hidrgenos, y que adems no hay forma Figura 17 posible de girar la molcula completa para hacerlos coincidir. Tampoco se puede, debido a la rigidez del doble enlace, hacer rotar 180 la parte derecha de la figura 17-A para hacerla coincidir con la 17-B, por tal motivo estas dos estructuras son geomtricamente diferentes, y constituyen los ismeros cis (del Latn "del mismo lado") y trans (del Latn "cruzados") del 2-buteno. Clases mas comunes Ya hemos visto que los grupos funcionales generan familias o clases de compuestos que tienen un comportamiento qumico similar. Tericamente la cantidad de estas clases puede ser muy grande pero en la prctica las mas importantes en la industria son: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Hidrocarburos. Alcoholes. Fenoles. teres. Aldehdos. Cetonas. cidos carboxlicos. steres. Aminas.

Entre los productos naturales con gran inters fisiolgico para nosotros estan:

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Carbohidratos. Aminocidos. Protenas. Lpidos Esteroides. Alcaloides.

Hidrocarburos Alcanos (Viene de Qumica orgnica) Introduccin Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en su composicin se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos. Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos grandes grupos: 1. Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el metano CH4) 2. Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico) Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales: 1. 2. 3. 4. Alcanos o parafnicos (R-CH3) Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R) Alquinos o acetilnicos (R-C C-R) Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)

A su vez los aromticos se pueden dividir en: 1. Monocclicos (con un solo anillo bencnico) 2. Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados) Caractersticas generales de los alcanos Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula emprica general CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafnicos (del Latn: poca reactividad) debido a su inercia qumica. Tambin son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los tomos de carbono estn saturados con el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno. Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos. La tabla 1 muestra algunos de los alcanos normales.

Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifticos. As por ejemplo, los grupos o radicales alqulicos, que mucho se usan en la qumica orgnica, derivan sus nombres de los alcanos normales como aparece, para los primeros miembros, en la tabla 2. Nombre Metilo Etilo Propilo Estrutura CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2Tabla 2 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS Las propiedades fsicas de los alcanos como en otras clases de compuestos orgnicos depende de la longitud de la cadena. Veamos. Punto de ebullicin. En la figura 1 se muestra el grfico de comportamiento del punto de ebullicin de los alcanos normales en correspondencia con el nmero de tomos de carbono de la molcula. Observe que este punto va aumentando de manera contnua con el aumento de la longitud de la cadena carbonada. Note que de C=1 hasta C=4 son gases hasta la temperatura ambiente (25C), mientras que con mas de 16 tomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300C. Mientras es un fenmeno general que el punto de ebullicin crezca con el tamao de la cadena, como se desprende de la figura 1, este efecto est influenciado por su estructura. De tal modo, los tres ismeros del pentano, tienen un decrecimiento del punto de ebullicin a medida que la estructura es mas ramificada, como se indica en la figura 2, de forma que, incluso, el dimetilpropano es gaseoso a temperatura ambiente. El patrn de decrecimiento del punto de ebullicin con el incremento de la ramificacin de la estructura molecular es generalizado, as tenemos que; mientras mas ramificada es la molcula, menor ser su punto de ebullicin. Tabla1

Figura 1

Figura 2 Punto de fusin Los alcanos normales son lquidos desde el pentano hasta el heptadecano C17H36 (22.5C); comenzando en el octadecano C18H38 (28C) son slidos a temperatura ambiente. La temperatura de fusin de los alcanos normales, ploteada contra la cantidad de tomos de carbono de la molcula, no es una curva continua, como sucede con el punto de ebullicin. En su lugar podemos encontrar dos curvas que gradualmente convergen para los altos pesos moleculares (figura 3). Una curva mas alta para los alcanos con nmeros pares de carbonos, y una mas baja para nmeros nones de carbonos. Por otro lado, el punto de fusin no cambia del mismo modo que lo hace el punto de ebullicin, con el cambio de la estructura molecular este efecto es mas errtico. Lo que s sucede, es que aquellos compuestos de estructura simtrica compacta, invariablemente tienen un punto de fusin mas alto que los asimtricos. Ilustremos esto ltimo con el ejemplo extremo basado en los dos octanos isomricos, 2 metilheptano, y el altamente simtrico tetrametilbutano; Observe la figura 4.

Figura 3

Figura 4

Solubilidad Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular, as tenemos que el mas soluble de todos es el metano, con una solubilidad equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25 C. Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida por el agua.

La solubilidad en solventes orgnicos es alta, en especial otros hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre si en cualquier proporcin. Densidad La densidades de todos los hidrocarburos lquidos, incluyendo algunos slidos como la parafina, son menores que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS. El nombre histrico de "parafnicos" utilizado para los alcanos se deriv de su inercia qumica. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones qumicas que tienen importancia comercial e industrial. Oxidacin. A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxgeno (combustin) para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la reaccin: H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible, fuente bsica de energa utilizada por la humanidad. Pirlisis Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis), generando mezclas de alquenos, hidrgeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular propanopor un tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin de pirlisis siguiente: 600C ---------->

CH3-CH2-CH3 Propano

CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2 Etileno + Metano + Propileno + Hidrgeno

Isomerizacin La restructuracin de la molcula de un ismero en una mezcla de uno o mas de otros ismeros se conoce como isomerizacin. En los alcanos este proceso es factible con la utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el butano puede convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano por la accin del cloruro o bromuro de aluminio. CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 20% AlCl3 AlBr3 <------------------------>
|

CH3-

CH- CH3 80%

Halogenacin. Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una reaccin en cadena de sustitucin de hidrgenos por el cloro que adquiere carcter explosivo. Esta reaccin sensible a la luz es incontrolable, y finalmente coduce a la formacin de una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o menores proporciones en dependencia de la cantidad de cloro disponible. El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento, de la misma manera con otros alcanos. El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que el yodo ya es inerte para hacer las sustituciones. El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los compuestos orgnicos. La halogenacin de los homlogos superiores del metano se complica un tanto, ya que dependiendo del hidrgeno sustituido, la reaccin puede dar como resultado una mezcla de diferentes ismeros de posicin. Esta sustitucin al azar, en la prctica es imposible de controlar, e invariablemente se obtiene una mezcla de diferentes ismeros de posicin. La cercana de los puntos de ebullicin de los ismeros, impide su separacin por destilacin, por lo que este mtodo no puede ser utilizado para obtener compuestos puros. No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones la mezcla resultante cumple con el propsito del proceso, como es en el caso de obtencin de mezclas disolventes o en ciertas materias primas. Nitracin Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del cido ntrico, producto de la reaccin, un hidrgeno de la cadena queda sustituido por el grupo -NO2, generndose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos. La reaccin general es la siguiente: 450C --------------->

R-NO2 + H-OH Nitroalcano La reaccin es bastante mas complicada de la representada en la ecuacin qumica de arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirlisis adicionales y otras complicaciones en cuanto a la extensin real de la reaccin etc., pero estas complejidades no sern tratadas aqu. Alcoholes (Viene de Qumica orgnica) Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o ahidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.

R-H +

HO-NO2

Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres,gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente. Nomenclatura Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and AppliedChemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja. Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo: CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes mas complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender: Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminacin -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.

Figura 1

Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est el grupo hidroxilo, por lo que se conviete en un alcohol primario. Sin embargo el isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.

Figura 2

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres. Propiedades fsicas de los alcoholes. El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamao de la molcula. En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad. Fuentes naturales y usos de los alcoholes. Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos. Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de sntesis de otros compuestos orgnicos. Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificacin de las grasas naturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y productos cosmticos. Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro. Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados. Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se pueden

recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce tambin como alcohol de madera. Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de las grasas naturales.

Propiedades qumicas de los alcoholes. Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes: Reaccin con los metales alacalinos y alcalinos-trreos. Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua). Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2 Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con ms que los terciarios. Reaccin con los cidos. Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos como steres inorgnicos. CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3 Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo. Deshidrogenacin de los alcoholes. Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

Fenoles (Viene de Qumica orgnica)

Cuando uno de los hidrgenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), caracterstico de los alcoholes, se les denomina fenoles. El mas simple de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrgenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la representacin es comn que el anillo bencnico se represente como se muestra en la figura 2. All aparece tambin como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrgenos en los Figura 1 vrtices de hexgono se ha sustituido por un grupo hidroxilo. Los fenoles presentan algunas caractersticas comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrgenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihdricos, y en general reciben nombres comunes (figura 3). Figura 2

Los fenoles adems pueden tener varios anillos bencnicos (policclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vrtices de los hexgonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y caractersticas muy diferentes.

Fuentes naturales y uso de los fenoles La elaboracin de coque a partir del carbn de piedra proporciona importantes cantidades de fenol. En los seres vivos estn presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre. El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestsicos tpicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la produccin de formaldehido, resinas y plsticos. La bakelita, un termoplstico que se produce industrialmente desde 1909 es un polmero del formaldehido cuya base principal es el fenol. Propiedades fsicas de los fenoles. La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar caractersticas fsicas comunes a la clase.

Propiedades qumicas de los fenoles. Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencnico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter mas cido y pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo.

Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenacin) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres tomos de bromo en los vrtices del anillo bencnico quedando el grupo hidroxilo intacto. La reaccin de una molcula di-bencnica con el cido ntrico (nitracin) produce dos compuestos diferentes con el grupo NO2. Aqu tampoco el grupo hidroxilo participa.

teres (Viene de Qumica orgnica) Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes. Nomenclatura de los teres. Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos teres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al tomo de oxgeno. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and AppliedChemistry) establece que para llamar a los teres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-)

o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los alcanos. Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

Fuentes naturales y usos de los teres. Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico. Probablemente el ter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad. Propiedades fsicas de los teres. El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena. Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C. Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2OH unos 8g/100ml de agua a 25C. Propiedades qumicas de los teres. Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas. Reaccin con los haluros de hidrgeno. Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras

que en los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reaccin con el oxgeno del aire. Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable. La presencia de estos perxidos son un elevado peligro potencial cuando el ter se somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosin. Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin. Aldehdos (Viene de Qumica orgnica) Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

Aldehido aliftico

Aldehido aromtico

El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es el formaldehdo (CH2O), y es el nico que posee dos tomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO) de estructura.

En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo, con un anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.

Fuentes naturales y usos de los aldehdos. Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables como la bakelita. La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposicin. Propiedades fsicas de los aldehdos. Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de 21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C. La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Propiedades qumicas de los aldehdos. El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones caractersticas. Reduccin a alcoholes. Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua ynitrgeno.

Polimerizacin Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura ligeramente superior a la de congelacin (-92C). Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehdo en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido que se conoce como parafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se vuleve a producir el formaldehdo en forma gaseosa. Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico. Reacciones de adicin Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula para la formacin de un nuevo compuesto.

Cetonas (Viene de Qumica orgnica) Las cetonas, al igual que los aldehdos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. Las cetonas pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes (figura 1).

Figura 1

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente. Fuentes naturales y usos de las cetonas. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC. Propiedades fsicas de las cetonas. Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en losalcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. cidos carboxlicos (Viene de Qumica orgnica) Los cidos carboxlicos se caracterizan por tener en su estructura el grupo carboxilo: O || C OH

Ellos pueden ser alifticos RCOOH, aromticos ArCOOH o heterocclicos y a su vez pueden ser di- y policarboxlicos en dependencia de la cantidad de grupos carboxilo COOH en la molcula. Estos cidos tambin pueden poseer otros grupos funcionales. Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y tienen basta aplicacin industrial, el cido actico, componente cido principal del vinagre es el mas utilizado en la industria; es utilizado como disolvente y en la fabricacin de plsticos, gomas, medicamentos y una gran variedad de compuestos orgnicos. El cido ctrico es el que proporciona la acidez a los ctricos y se usa ampliamente para acidular bebidas. Podemos encontrar otros muchos ejemplos de la

ocurrencia de estos cidos en la naturaleza. En adicin, los derivados de los cidos carboxlicos, particularmente los steres y la amidas, estn ampliamente distribuidos naturalmente y son de gran importancia e inters debido a sus funciones y usos. Nomenclatura y propiedades fsicas de los cidos carboxlicos Los nombres de los cidos carboxlicos alifticos se obtienen sustituyendo la terminacin -o del correspondiente alcano y agregando el sufijo -oico precedido todo por la palabra cido. En la tabla 1 se dan algunos ejemplos: Tabla 1: Propiedades fsicas de algunos cidos carboxlicos alifticos Estructura Nombre tcnico (cido ) Metanoico Etanoico Propanoico Butanoico 2-metilpropanoico Pentanoico Octanoico Hexadecanoico Octadecanoico Nombre comn Punto de ebullicin Punto de fusin (cido ) C C Frmico Actico Propinico Butrico Isobutrico Valrico Caprlico Palmtico Esterico 101 118 142 164 154 186 239 139/1mm 160/1mm 8.4 16 - 21 -5 - 47 - 35 16 63 69

HCOOH CH3 COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

El grupo carboxilo define la cadena mas larga de la molcula y su carbono se considera el nmero 1, otros sustituyentes en la cadena se nombran del modo usual. Los cidos aromticos se nombran como un producto de sustitucin del cido benzoico o del carbono aromtico del cual se deriva. Los ejemplos que siguen ilustran un tanto lo que decimos. Los nombres comunes de los cidos carboxlicos reflejan su origen histrico en fuentes naturales. Esto resulta evidente en nombres como frmico (Latn: formica, hormiga), actico (Latn: acetum, vinagre), palmtico (aceite de palma). Los cidos alifticos normales de longitud de cadena CH3(CH2)nCOOH (n= de 12 a 20), aparecen como steres en las grasas y aceites naturales tanto animales como vegetales. De ah que se denominen como cidos grasos, nombre que se usa en general para los cidos carboxlicos de la serie alifticos.

En la tabla 1 podemos ver que el punto de ebullicin de los cidos carboxlicos crece, como se espera, a medida que lo hace el peso molecular, no obstante el punto de fusin se incrementa de forma irregular como "diente de sierra". El punto de ebullicin de los cidos carboxlicos es mayor que el de los alcoholes de comparable peso molecular; por ejemplo el HCOOH y el CH3CH2OH de peso molecular 46 hierven a 101 y 78 respectivamente. Esto indica un mayor grado de asociacin de los enlaces de hidrgeno en los cidos carboxlicos que en los alcoholes. Los cidos carboxlicos simples se conoce que forman enlaces-hidrgeno llamados "dmeros" cuya asociacin persiste aun en estado de vapor. La solubilidad en agua de los cidos carboxlicos resulta "anormalmente" alta debido a esa misma capacidad de formar enlaces de hidrgeno. Los cidos grasos bajos se distinguen por tener un olor pungente y desagradable mientras que los mayores son inodoros. Acidez de los cidos carboxlicos La caracterstica distintiva del grupo carboxilo es su acidez. Los cidos carboxlicos son tpicamente cidos dbiles capaces de reaccionar con las bases, as por ejemplo pueden disolverse como sales carboxlicas solubles en presencia de una disolucin diluida de bicarbonato de sodio. Las sales metlicas de los cidos carboxlicos encuentran mucha aplicacin en la prctica, as por ejemplo, el acetato de cobre Cu(OH)2 2Cu(OCOCH), se usa como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3)2 , se usa como mordiente en los procesos de teido y las sales sdicas de los cidos grasos de larga cadena constituyen los jabones comunes. steres (Viene de Qumica orgnica) Los steres son sustancias que contienen oxgeno, formadas comnmente por la reaccin de un alcohol con un cido inorgnico u orgnico. Los steres inorgnicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un cido mineral, cierta cantidad de cido sulfrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reaccin se muestran en las ecuaciones siguientes, usando cidos sulfrico, nitroso y ntrico respectivamente. CH3OH Metanol (CH3)2CHCH2O Alcohol isoamlico CH2OHCHOHCH2OH Glicerina + SO4H2
cido sulfrico

---->

CH3O SO2 OCH3 Metilsulfato (CH3)2CHCH2CH2ONO Nitrato isoamlico CH2NO2CHNO2 CH2NO2


Trinitrato de glicerina

NO2H

---->

NO3H cido ntrico

---->

El metil sulfato se usa como agente de metilacin en sntesis orgnicas. El nitrato isoamlico

encuentra aplicaciones como vaso-dilatador en el tratamiento de la angina de pecho. El trinitrato de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo importante, tanto solo como mezclado con tierra de diatomeas para producir la dinamita, adems se usa medicinalmente en el tratamiento de los ataques coronarios. Los steres orgnicos se fabrican en esencia del mismo modo. Nomenclatura y propiedades fsicas de los steres Los steres se nombran como si fueran sales alqudicas de los cidos carboxlicos, debido a la formal similitud de las reacciones de arriba con las de neutralizacin. Los cidos de bajo peso molecular son lquidos, y tienen un punto de ebullicin comparable con el de los alcanos para pesos moleculares similares. Su bajo grado de enlazado del hidrgeno los hace bastantes insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes de los compuestos orgnicos. La principal aplicacin de los steres de bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse principalmente con este propsito. steres naturales Los steres constituyen la mas importante clase de productos distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los steres ligeros son lquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas de las frutas y las flores se debe a la mezcla de steres en su constitucin. De esta forma el acetato isoamlico est presente en las bananas, el butyrato amlico en los albaricoques y el acetato de etilo en las pias, aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja de steres y otras sustancias. Los steres alifticos de cadena recta larga constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino animal como vegetal. Las ceras son steres de alcoholes de alto peso molecular mono-hdricos con cualquiera de los cidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o mas steres. Las grasas y aceites naturales son steres de cidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los cidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusin y por tanto son slidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los cidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de man o maz) tienen bajo punto de fusin y son lquidos a temperatura ambiente. Los aceites lquidos tal como el de algodn, se "endurecen" en la industria por hidrogenacin de los dobles enlaces para producir grasas slidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales. Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposicin al aire produce una auto oxidacin y polimerizacin que genera un material como laca que produce gruesas capas de proteccin. Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al

exponerse al aire, la auto oxidacin que se produce genera productos de degradacin (aldehdos voltiles, cetonas, y cidos) que causan la perdida del olor y el sabor. Protenas Las protenas son elementos constitutivos de los tejidos vivos y resultan sumamente importantes en la dieta (especialmente de los nios) ya que sin ellas no pueden generarse nuevos tejidos para sustituir a los que mueren en el proceso natural de la existencia o durante el crecimiento y desarrollo. Es enorme la variedad de protenas existentes en el mundo vivo, y van, desde los ladrillos con que se construye la clula (que es a su vez es el ladrillo con que se arma el cuerpo) hasta los famosos virus y el propio ADN, sin embargo en general son largas cadenas de elementos conocidos como Aminocidos (sustancias en cuya composicin hay Nitrgeno, Oxgeno, Hidrgeno y Carbono) que se acoplan unos a otros para formarla, la posicin y el tipo de los aminocidos en la cadena determina el tipo y propiedades de la protena. Desde el punto de vista de la alimentacin el cuerpo no las absorbe como tales, si no que durante el proceso de digestin las divide en los Aminocidos individuales (utilizando sustancias llamadas enzimas), absorbe estos, y los utiliza entonces como materia prima para formar sus propias protenas. Una vez absorbidos los Aminocidos e incorporados al torrente sanguneo el cuerpo puede utilizarlos tanto como material de construccin de tejidos como de combustible para la clula segn la necesidad, durante el quemado de las protenas se producen compuestos nitrogenados que se excretan por el sudor y el orine (Urea, cido rico etc.). De manera que aunque son tambin alimentos energticos prescindir de ellas en la dieta es un desastre para el cuerpo y lo mejor es consumirlas de diversas fuentes (para conseguir todos los aminocidos necesarios) y de modo moderado. Contienen grandes cantidades de protenas: 1. 2. 3. 4. 5. Las carnes El pescado Las leguminosas (frijoles, chcharos, soja, garbanzos, lentejas etc.) La leche y sus derivados Los huevos.