BAB I PENDAHULUAN LATAR BELAKANG MASALAH Dalam metabolisme sekunder yang terjadi pada tumbuhan akan menghasilkan beberapa

senyawa yang tidak digunakan sebagai cadangan energi melainkan untuk menunjang kelangsungan hidupnya seperti untuk pertahanan dari predaptor. Beberapasenyawa seperti alkaloid, triterpen dan golongan phenol merupakan senyawa-senyawayang dihasilkan dari metabolisme skunder. Golongan fenol dicirikan oleh adanyacincin aromatik dengan satu atau dua gugus hidroksil. Kelompok fenol terdiri dari ribuan senyawa, meliputi flavonoid, fenilpropanoid, asam fenolat, antosianin, pigmen kuinon, melanin, lignin, dan tanin, yang tersebar luas di berbagai jenis tumbuhan. Tanin merupakan salah satu jenis senyawa yang termasuk ke dalam golongan polifenol. Senyawa tanin ini banyak di jumpai pada tumbuhan. Tanin dahulu digunakan untuk menyamakkan kulit hewan karena sifatnya yang dapat mengikat protein. Selain itu juga tanin dapat mengikat alkaloid dan glatin. Tanin secara umum didefinisikan sebagai senyawa polifenol yang memiliki berat molekul cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapat membentuk kompleks denganprotein. Berdasarkan strukturnya, tanin dibedakan menjadi dua kelas yaitu tanin terkondensasi (condensed tannins) dan tanin-terhidrolisiskan (hydrolysabletannins) Tanin memiliki peranan biologis yang kompleks. Hal ini dikarenakan sifat tanin yang sangat kompleks mulai dai pengendap protein hingga pengkhelat logam. Maka dari itu efek yang disebabkan tanin tidak dapat diprediksi. Tanin juga dapat berfungsi sebagai antioksidan biologis. Maka dari itu semua penelitian tentang berbagai jenis senyawa tanin mulai dilirik para peneliti sekarang. Dalam makalah ini akan dibahas berbagai hal tentang tanin yaitu klasifikasinya dan contoh senyawanya, sifat umumnya, cara identifikasi serta contoh pemurnian senyawa tanin. BAB II PEMBAHASAN II.1 PENGERTIAN TANIN Tanin secara umum didefinisikan sebagai senyawa polifenol yang memiliki berat molekul cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapat membentuk kompleks dengan protein.  Senyawa-senyawa kompleks yang tersebar luas dalam dunia tumbuh-tumbuhan terdapat dalam jumlah besar pada daun, buah dan batang  Campuran senyawa polifenol, semakin banyak jumlah gugus fenolik maka semakin besar ukuran molekul tanin  Tanin berikatan kuat dengan protein & dapat mengendapkan protein dari larutan. Tannin terdapat luas dalam tumbuhan berpembuluh, dalam angiospermae terdapat khusus dalam jaringan kayu. Menurut batasannya, tannin dapat bereaksi dengan protein membentuk kopolimer mantap yang tak larut dalam air. Dalam industry, tannin adalah senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang mampu mengubah kulit hewan yang mentah menjadi kulit siap pakai karena kemampuannya menyambung silang protein. II.2 PENGGOLONGAN TANIN Secara kimia terdapat dua jenis tannin yang tersebar tidak merata dalam dunia tumbuhan. Tannin-terkondensasi hampir terdapat semesta di dalam paku-pakuan dan gimnospermae, serta tersebar luas dalam angiospermae, terutama pada jenis tumbuhan berkayu. Sebaliknya, tannin yang terhidrolisiskan penyebarannya terbatas pada tumbuhan berkeping dua, di Inggris hanya

Tanin jenis ini kebanyakan terdiri dari polimer flafonoid yang merupakan senyawa fenol dan telah dibahas pada bab yang lain. tetapi dapat terkondensasimeghasilkan asam klorida. II. Jika terkondensasi maka akan menghasilkan flavanoid jenis flavan dengan bantuan nuklofil berupa floroglusinol terdiri dari molekul-molekul katekin dan epikatekin yang dihubungkan dengan ikatan C-C ▪ katekin.sedangkan Berat molekul Ellaggitanin 1000-3000  Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat dengan membentuk jembatan oksigen. senyawa ini merupakan trimer yang tersusun dari epiccatechin dan catechin. maka dari itu tanin ini dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida.terdapat pada suku yang nisbi sedikit.Nama lain dari tanin ini adalah Proanthocyanidin. protein dan alkaloid dalam larutan  + garam Fe (III) → senyawa biru tua / hitam kehijauan (larut) .3 SIFAT-SIFAT TANIN SIFAT KHUSUS  Tidak dapat dikristalisasi  Bila ditambah air → larutan koloidal. Salah satu contohnya adalah Sorghum procyanidin. Tetapi kedua jenis tannin itu dijumpai bersamaan dalam tumbuhan yang sama seperti yang terjadi pada kulit dan daun ek. Salah satu contoh jenis tanin ininadalah gallotanin yang merupakan senyawa gabungan dari krbohidrat denganasam galat. epikatekin → monomer ▪ 2 – 4 monomer → prosianidin oligomerik (OPC) • Bobot molekul 1000-3000 • Lebih tahan terhadap penguraian • Lebih mudah teroksidasi → warna merah muda keunguan • Penyimpanan → flobafen ↓ (=flobatanin) •  tanin terhidrolisiskan(hydrolysable tannins) Hydrolysable Tannin = Pirogalol tanin  Terdiri dari molekul gula pusat yang terikat pada molekul-molekul asam galat (galitanin) atau asam heksahidroksidifenat (elagitanin)  Merupakan glikosida sehingga mudah terhidrolisis → asam fenolat (asam/enzim) + gula  Berat molekul galitanin1000-1500. reaksi asam. Quercus. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Senyawa SISTEM PENOMORAN PADA FLAVANOID Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida. Proanthocyanidin merupakan polimer dari flavonoid yang dihubungan dengan melalui C 8 dengan C4. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan dibawah: Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3.  tanin terkondensasi (condensed tannins) Tanin jenis ini biasanya tidak dapat dihidrolisis. rasa astringen  Mengendapkan larutan gelatin.

Tidak dapat mengkristal. 4.  4. Reaksi ini menyebabkan protein lebih sukar dicapai oleh cairan pencernaan hewan. maka reaksi penyamakan dapat terjadi. Topikal : lesi terbuka.25 g dalam NaCl jenuh selama 1hari. protein. kemudian ungu. Kita menganggap salah satu fungsi utama tannin dalam tumbuhan ialah sebagai penolak hewan pemakan tumbuhan. Reagen untuk deteksi gelatin. panaskan sampai gelatin larut. Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim protiolitik II. Dalam air membentuk larutan koloidal yang bereaksi asam dan sepat . Larutan alkali mampu mengoksidasi oksigen.  5. Inflamasi saluran pencernaan bagian atas. Larutan gelatin : Larutkan 6. Sn. Cara kerja Pada sample setara dengan 0. Fungsi tanin pada tanaman biasanya sebagai senjata pertahanan untuk menghindari terjadinya over grazing oleh hewan ruminansia dan menghindari diri dari serangga. Diare karena inflamasi saluran GI. Antidotum keracunan alkaloid (membentuk tannat yang mengendap) . Pb. Pada kenyataanya. Larutan natrium klorida : Pada 975 ml larutan NaCl jenuh campur dengan 25 ml H2SO4 pekat. hemoroid. Kalium Permanganat 0. luka. Mengendapkan larutan gelatin dan larutan alkaloid.  3. tambah 20 ml larutan indigokarmin dan sekitar 500 – . + K-ferisianida + NH4OH → warna merah tua  Mengendap dengan garam-garam Cu. misalnya bila hewan memakannya.01 g tannin. lar.4 FUNGSI TANIN Di dalam tumbuhan letak tannin terpisah dari protein dan enzim sitoplasma. Larutan indigokarmin : Larutkan 0. Elagitanin + garam Feri → warna + ↓ hitam kebiruan  Tanin terkondensasi + garam Feri → ↓ coklat kehijauan  Galotanin + K-iodat → warna rosa  Asam galat bebas + K-iodat → warna jingga  Elagitanin + asam nitrit → mula2 rosa. 3. tetapi bila jaringan rusak. K-bikromat kuat / asam kromat 1 %  dalam larutan basa → mudah mengabsorbsi oksigen SIFAT UMUM  1.5 ml H2SO4 pekat.375 g dalam 250 ml air yang mengandung 12.  2.5 CARA IDENTIFIKASI TANIN KUALITATIF  Galotanin. lalu biru  Tanin terkondensasi + vanilin + HCl → merah KUANTITATIF PENGUJIAN TANNIN METODE VOLUMETRIK Pereaksi : 1. sebagian besar tumbuhan yang banyak bertanin dihindari oleh hewan pemakan tumbuhan karena rasanya yang sepat. II. alkaloid (karena sifat mengendap). Penyamak kulit. dinginkan dan encerkan dengan NaCl jenuh sampai 250 ml.1 N 2. Pembuatan tinta (+ garam besi(III)→ senyawa berwarna tua).

Kebanyakan proantosianidin adalah prosianidin. saat 1 ml dengan pengocokkan. Pada jenis kedua. ditemukan dalam daun dan kulit berbagai jenis tumbuhan.1 N (Sebagai B). inti molekul berupa senyawa dimer asam galat. warna berubah menjadi hijau terang. Ikatan karbon-karbon menghubungkan satu satuan flavon dengan satuan berikutnya melalui ikatan 4-8 atau 6-8. Bila dihidrolisis elagitanin ini menghasilkan asam elagat. tambah 20 ml larutan indigokarmin dan 500 – 750 ml air. Pada 50 ml hasil saringan. Nama lain untuktanin-terkondensasi adalah proantosianidin karena bila direaksikan dengan asam panas. Contoh gallotannins adalah ester asam gallic glukosa dalam asam tannic (C76H52O46). Pada senyawa ini. Tannin-terkondensasi atau flavolan secara biosintesis dapat dianggap terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal (atau galotanin) yang membentuk senyawa dimer dan kemudian oligomer yang lebih tinggi. Tannin-terhidrolisiskan terutama terdiri atas dua kelas. Titrasi dengan KMnO4 0. II.6 BIOSINTESA TANIN Biosintesis tannin 1. yang paling sederhana adalah depsida galoilglukosa.1 N ~ 0. Kemudian tambah setetes demi setetes sampai warna berubah menjadi kuning terang atau pink gelap (Volume KMnO4 sebagai A).750 ml air.0042 Tannin II. Tannin terhidolisiskan ini pada pemanasan dengan asam klorida atau asam sulfat menghasilkan gallic atau ellagic. 2. tambah 25 ml larutan gelatin dan larutan natrium klorida sampai volume 250 ml. beberapa ikatan karbon-karbon penghubung satuan terputus dan dibebaskanlah monomer antosianidin. Kebanyakan flavolan memiliki 2 sampai 20 satuan flavon. Hydrolyzable tanin yang terhidrolisis oleh asam lemah atau basa lemah untuk menghasilkan karbohidrat dan asam fenolat. Saring larutan tersebut (kaolin. Perhitungan A : Total semua senyawa termasuk tannin B : Non senyawa tannin A – B : Tannin 1 ml KMnO4 0. Efek terhadap diare  terbentuk lapisan protektif dari protein yang mengendap pada mukosa sepanjang dinding saluran perncernaan → menghilangkan rasa ujung-ujung syaraf sensoris & mengurangi rangsang terhadap aktivitas peristaltik yang meningkat 2. Efek terhadap ulkus peptikum  tanin terikat secara selektif pada protein-protein yang terekspos pada dasar ulser →barier yang terbentuk melindungi bawah ulser dari isi lambung Pada permukaan berdarah (Lokal) Efek hemostatik karena :  Vasokonstriksi lokal  Peningkatan kecepatan koagulasi  Pembentukan “gumpalan artifisial” Efek antioksidan – berkaitan dengan OPC . Pada 50 ml larutan tersebut. yaitu asam heksahidroksidifenat. Kieselguhr atau Supercel).1 N dengan menggunakan buret.7 EFEK TANIN DALAM SALURAN PENCERNAAN 1. ini berarti bila direaksikan dengan asam akan menghasilkan sianidin. di sini pun berikatan dengan glukosa. inti yang berupa glukosa dikelilingi oleh lima gugus ester galoil atau lebih. kocok selama 15 menit dan saring. Tambah KMnO4 0.

teh hitam sesudah 50 menit Susu menghilangkan efek ini. (Hamamelidaceae). epigalokatekin galat (EGCG)  Teh hitam (fermentasi + pemanasan) :  Eksperimen dengan manusia (dosis oral) : Teh hijau dan teh hitam → meningkatkan aktivitas antioksidan plasma  Teh hijau lebih kuat sekitar 50% dari teh hitam (In vitro lebih kurang 5X lebih kuat)  Efek cepat : teh hijau ± 30 menit .  Pemakaian kronis dalam dosis tinggi :  Astringensi berlebihan pada jaringan mukosa  Konstipasi  Menghambat enzim. Reaksi yang Tidak Diinginkan:  Hanya berlaku untuk yang jumlahnya signifikan dan digunakan dalam dosis relatif tinggi. atsiri) : obat wasir.c → karsinogenik  Hydrolysable tannin bila diabsorpsi ke dalam aliran darah → hepatotoksik II. .biji anggur.  Konstituen :  Hamamelitanin dan tanin lain (asam galat)  Gula heksosa  Minyak atsiri  Zat pahit  Penggunaan :  Sifat astringen dan hemostatik  Air hamalelis (m. Digunakan dalam bentuk dekok/infus. 2. Daun teh berasal dari Thea sinensis (Theaceae)  Teh hijau : epigalokatekin (EGC).enzim pencernaan terutama dari usus kecil  Membentuk kompleks dengan ion logam misalnya dengan Fe → jadi menghambat absorpsi  Suntikan s. obat gigi. Daun Hamamelis  Daun yang dikeringkan dari Hamamelis virginiana L.contoh tanaman yang banyak mengandung OPC : .8 BAHAN-BAHAN YANG MENGANDUNG TANIN 1. kulit batang Pinus pinaster . pengobatan gigitan/sengatan serangga.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful