UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA Faculdade de Ciências e Tecnologia

Departamento de Química QUÍMICA ORGÂNICA GERAL 1ª Teste Duração 1h30min

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A resolução deverá ser feita na própria folha e o nome e número de aluno indicados correctamente. Nome: Número de aluno:
Parte 1 As cinco primeiras questões são de escolha múltipla. Deve indicar a resposta no quadro abaixo.
1 2 3 4 5 RESPOSTAS: C C C C C

A A A A A

B B B B B

D D D D D

E E E E E

1. Considere os seguintes isómeros de ciclo-hexanos substituídos com grupos metilo:

A. 1 e 3 apresentam os substituintes em posição cis. B. 2 apresenta os substituintes em posição cis e 3 em posição trans. C. 1 apresenta os substituintes em posição cis e 3 em posição trans. D. 3 e 4 apresentam os substituintes em posição trans. E. 1 apresenta os substituintes em posição cis e 4 em posição trans.

2. O grupo funcional amida é: A. –CH2COCH2B. –CH2NH2 C. -COOH D. -CONH2 E. –CH2CHO

3. Os alcanos cíclicos podem apresentar isomeria cis-trans. Considere os compostos 1, 2, 3 e 4 a seguir representados e diga se:

A. 1, 2, 3 e 4 são isómeros com substituintes em posição axial. B. 1 e 3 são isómeros com substituintes em posição axial e 2 e 4 são isómeros com substituintes em posição equatorial. C. 1 e 2 são isómeros com substituintes em posição equatorial e 3 e 4 são isómeros com substituintes em posição axial. D. 1 e 4 são isómeros com substituintes em posição equatorial e 2 e 3 são isómeros com substituintes em posição axial. E. 1, 2, 3 e 4 são isómeros com substituintes em posição equatorial . 4. Um átomo de carbono de uma cetona apresenta:

A. Três orbitais σ e uma orbital π B. Três orbitais π e uma orbital σ C. Duas orbitais σ e duas orbitais π D. Quatro orbitais π E. Quatro orbitais σ

5. Os compostos 1 e 2 têm a mesma fórmula molecular e são:

H3C HO

CO2H CH3 CHO OH 1

H3C OHC

CO2H CH3 OH OH 2

A. Diastereoisómeros B. Isómeros geométricos C. O mesmo isómero D. Isómeros conformacionais E. Enantiómeros

Parte 2
6. A representação das estruturas de ressonância de uma espécie é um método simples e fácil de prever a sua estabilidade através da deslocalização dos electrões. Este conceito também serve para explicar a acidez relativa de alguns compostos orgânicos. a) Considere os seguintes compostos e ordene-os por ordem de acidez. Justifique.
1val.

a) Segundo a nomenclatura IUPAC qual o nome dos compostos atrás representados.

1val.

b) Escreva uma reacção que traduza o seu comportamento como ácido (Sugestão: reacção com uma base).

1val.

c) Escreva nos casos em que tal é possível os híbridos de ressonância para as bases conjugadas dos compostos apresentados.

1val.

7- O ácido (-)-tartárico é um produto natural presente em alguns frutos.

ácido (-)-tartárico [α]D20º= -12,0 a) Considere a sua estrutura, assinale os átomos de carbono assimétricos e classifique-os segundo as regras de Cahn-Ingold-Prelog.

1 val.

b) Represente o enantiómero do ácido (-)-tartárico. Qual o valor que prevê para o seu [α]D20º.

1 val.

c) Represente um diastereómero da molécula do ácido (-)-tartárico. A molécula representada é quiral? Como classifica este compostos? Que pode dizer acerca do valor do seu [α]D20º ?

1 val.

d) Considere duas conformações para o ácido (-)-tartárico, uma estrelada e outra eclipsada. Represente-as segundo projecções de Newman.

0,5 val.

8a) Diga qual a designação IIUPAC para o seguinte composto

1 val.

b) Qual a estrutura do composto seguinte: (2R,3R)-3-metilpentan-2-ol
1 val.

c) Quais os grupos funcionais no seguinte composto

0,5 val.

d) Quais das seguintes estruturas podem ser representadas por híbridos de ressonância. Justifique

1 val.

FIM

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