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Q.O.

1
Q.O.2
C C
COOH
OCOCH
3
FÁRMACOS
N
O
N
O H
H
COLORANTES
O
CH2OH
H
O
H
OH
OH
H
H
H
OH
O
H
OH
CH2OH
H
CH
2
OH
OH
H
AZUCARES
R CH
NH
2
COOH
PROTEINAS
C
H
CCl
3
Cl Cl
PESTICIDAS
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
COMBUSTIBLES
O
C
H
2
N NH
2
FERTILIZANTES
CH
3
OH
H
3
C CH
3
AROMAS
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
CH
3
OH
DISOLVENTES
POLIMEROS
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

Q.O.3
N
R
R¨`
R`
sp
3
R`
R`¨ R¨
N C
sp
2
O
R
R`
sp
3
R`

O C
sp
2
C
sp
3
109,5º
1,53A
H
R
R`
C
1,12A
R`
H R

C C
sp
2
1,34A
1,10A
121º
117,5º
sp
R C C R`
180º
1,21A 1,08A
R N C
sp
Q.O.4
NOMENCLATURA NOMENCLATURA
Serie homóloga
Grupo CH
3
- CH
3
-CH
2
- CH
3
-CH
2
-CH
2
- CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
- CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
- .
RAIZ met- et- prop- but- pent-
Grupo funcional: conjunto de átomos que confieren a la molécula una reactividad característica.
prefijo 2º prefijo 2º - -prefijo 1º prefijo 1º- - raíz raíz - - sufijo 1º sufijo 1º - - sufijo 2º sufijo 2º
alcano alqueno alquino alcohol aldehido cetona ácido anhídrido amida amina
-CH
2
- -C÷C- -C≡ ≡≡ ≡C- -OH -COH -CO- -COOH -CO-O-CO- -CONH
2
-NH
2
-ano -eno -ino -ol -al -ona ac. -oico anh. -oico -amida -amina
-enilo -inilo hidroxi formil ceto carboxi
oxo oxo
PRIORIDAD
ácido > anhídrido > amida > aldehido > cetona > alcohol > fenol > amina > halogenuro > alqueno > alquino
Cadena principal
contenga el grupo funcional principal; se nombra como sufijo
más larga
más sustituida
mayor número de enlaces múltiples; se nombran como sufijos 1º
se numera comenzando por el extremo más próximo al grupo funcional principal
Cadenas sustituyentes
como prefijo por orden alfabético
se antepone el nº del C de la cadena principal sobre el que se encuentran

Q.O.5
FÓRMULA EMPIRICA: Relación atómica entre los distintos elementos
C 40,0 º 40/12 ÷ 3,3 1
H 6,7 º 6,7/1 ÷ 6,7 2
O 53,3 º 53,3/16 ÷ 3,3 1
CH
2
O → →→ → C
2
H
4
O
2
( (( ( ) )) )
( (( ( ) )) )
2
30
60
O CH PM
O CH PM
n
2
n 2
= == = = == = = == =
FÓRMULA MOLECULAR: nº de átomos de cada elemento
CH
2
O
CH
3
-COOH
ácido etanoico
H-COOCH
3
metanoato de metilo
COH-CH
2
OH
hidroxi-etanal
H C
O
O C H
H
H
C C H
H
H
OH
O
C C
O
H
H
H
OH
O C
C H
O
H
H
H
C C
H
H
H
OH
O
C C
H
H
O
H
OH
FÓRMULA ESTRUCTURAL: (ISÓMEROS)
Fórmula estructural condensada
Fórmula estructural expandida
Fórmula estructural tridimensional
Q.O.6
FÓRMULA ESTRUCTURAL (II):
ISÓMEROS: Formula molecular
1
÷ Formula molecular
2
Formula estructural
1
≠ ≠≠ ≠ Formula estructural
2
ISOMERIA
ESTRUCTURAL ESPACIAL
(estereoisomería)
FUNCIÓN ESQUELETO POSICIÓN GEOMÉTRICA ÓPTICA
CH
3
CO CH
3
Propanona
ó acetona
CH
3
CH
2
CHO
propanal
CH
2
CH CH
2
OH
1-propeno-3-ol
ó alcohol alílico
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
pentano
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
2-metil butano
ó isopentano
H
3
C C CH
3
CH
3
CH
3
2,2-dimetil propano
ó terpentano
CH
2
CH
2
OH CH
3
propanol
CH
3
CH
2
CH
3
OH
2-propanol
C C
H
Cl
H
Cl
Cis 1,2-dicloroeteno
C C
H
Cl
Cl
H
Trans 1,2-dicloroeteno
COOH
C
H
3
C
H
OH
Ác. D-2-hidroxi
propanoico
Ác. L-2-hidroxi
propanoico
COOH
C
CH
3
H
HO

Q.O.7
metano CH4 109
etano CH3-CH3 184
propano CH3-CH2-CH3 231
butano CH3-CH2-CH2-CH3 272
pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 309
2-metil butano (CH3)2-CH-CH2-CH3 301
2,2-dimetil propano (CH3)3-C-CH3 283
ac. propanoico CH3-CH2-COOH 414
1-cloro propano CH3-CH2-CH2Cl 320
1-propanol CH3-CH2-CH2OH 321
1-propanal CH3-CH2-COH 322
COMPUESTO FORMULA Tªeb (K)
FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas de London: dipolo -dipolo inducido
F
d-di
÷ f(tamaño)
Fuerzas de Van der Waals: dipolo -dipolo
F
d-d
÷ f(∆χ ∆χ ∆χ ∆χ)
Enlaces de hidrógeno: dipolo -dipolo
F
d-d
÷ f(χ χχ χ
H
-χ χχ χ
X
)
X posee electrones no compartidos
O
C
H O
C
H
Q.O.8
DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS
EFECTO INDUCTIVO: EFECTO INDUCTIVO:
∆χ↑ ∆χ↑ ∆χ↑ ∆χ↑ K
a
↑ ↑↑ ↑
X CH
2
C
O
O H
- -I I
σ σσ σ σ σσ σ
δ δδ δ- δ δδ δ+
X K
a
(10
5
)
H 1,8
CO
2
C
2
H
5
22
OCH
3
34
Cl 160
CN 300
NO
2
4800
Cl (CH
2
)
n
C
O
O H
- -I I
σ σσ σ σ σσ σ
δ δδ δ- δ δδ δ+
n K
a
(10
5
)
1 160
2 8,2
3 3,0
4 1,9
Efecto inductivo aceptor (-I): atraen pares electrónicos con mayor intensidad que el H
-C
6
H
5
< -OCH
3
< -I < -Br < - Cl < -F < -COOH < -CN < -NO
2
N
C C
C
C C
δ δδ δ-
δ δδ δ+ δδ δδ δδ δδ-
δδ δδ δδ δδ- δ δδ δ+
δδ δδ δδ δδ+ - -I I
π ππ π π ππ π
Efecto inductivo dador (+I): repelen pares electrones con mayor intensidad que el H
-O
-
< -CO
2
-
< -C(CH
3
)
3
< -CH(CH
3
)
2
< -CH
2
CH
3
< -CH
3
∆χ ∆χ ∆χ ∆χ
x
> ∆χ ∆χ ∆χ ∆χ
c

Q.O.9
DESPLAZAMIENTOS ELECTRÓNICOS (II)
EFECTO DE RESONANCIA (R): EFECTO DE RESONANCIA (R): deslocalización de electrones π ππ π
O
N
O
N
O O
N
O O
N
O O
N
O O
N
O O
N
O O
N
O O
-R
Grupos aceptores (-R): -A÷B: -N≡ ≡≡ ≡N >>> -NO
2
> -SO
2
R > -RCO > -CO
2
R > -C≡ ≡≡ ≡N ≈ ≈≈ ≈ -COOH
N
H H
N
H H
N
H H
N
H H
N
H H
N
H H
N
H H
N
H H
+R
Grupos donores (+R): -A: -O
-
>>> -NH
2
> -SH > -OH > -Cl
N
O O
N
O O
Q.O.10
REACCIONES ORGÁNICAS (I)
A A - - B B
A· + · B A· + · B
radicales
A + B A + B
+ +
iones
r
u
p
tu
r
a
h
o
m
o
lític
a r
u
p
tu
r
a
h
e
te
r
o
lític
a
H
H-C → →→ → Cl:
H
¨
¨
δ δδ δ+ δ δδ δ -
Reactivo electrófilo electrófilo o electroaceptor
capaz de aceptar electrones
extremo δ δδ δ + de enlace polar
Reactivo nucleófilo nucleófilo o electrodonador
capaz de ceder electrones
extremo δ δδ δ - de enlace polar
electrón en O.M. π ππ π de enlace múltiple
CINÉTICA
TERMODINÁMICA
Ácidos de Lewis
Oxidante
Base de Lewis
Reductor

Q.O.11
REACCIONES ORGÁNICAS (II)
MECANISMO DE REACCIÓN:
Naturaleza de los átomos
Posiciones relativas de los átomos
Energía del sistema en cada momento
Velocidades en todos los cambios
A + B A + B → →→ → → →→ → C + D C + D
A A → →→ → → →→ → I + C I + C
B + I B + I → →→ → → →→ → D D
I ÷ INTERMEDIO DE REACCI I ÷ INTERMEDIO DE REACCIÓ ÓN N
MECANISMO DE REACCIÓN:explica la estereoquímica y cinética del proceso
NO ES LA REALIDAD
Q.O.12
INTERMEDIO DE REACCI INTERMEDIO DE REACCIÓ ÓN: N:
C C
H
H
C C
HIPERCON1UGACIÓN HIPERCON1UGACIÓN
CH
3
· 104
CH
3
CH
2
· 98
(CH
3
)
2
CH· 95
(CH
3
)
3
C· 91
CH
3
-H CH
3
CH
2
-H (CH
3
)
2
CH-H (CH
3
)
3
C-H
CH
2
2
> CH
2
=CH
-
CH >R
3
C > R
2
CH >RCH
2
>CH
3
> CH
2
=CH
C l
Racémico
CH
2
Cl
C
2
H
5
CH
H
3
C l
Cl
CH
2
Cl
C
2
H
5
CH
3
CH
2
Cl
Cl
C
2
H
5
CH
3
+
CH
3
C
2
H
5
CH
2
Cl
sp
2
sp
2
sp
2
p
z
sp
3
sp
3
sp
3
ESTABILIZACIÓN ESTABILIZACIÓN
CH
2
÷CH- H
2
RESONANCIA RESONANCIA ↔ ↔↔ ↔ H
2
-CH ÷CH
2
Por ruptura homolítica: RADICALES: RADICALES: A:B A:B → →→ → → →→ → A· + ·B A· + ·B
C l
CH
2
Cl
C
2
H
5
CH
H
3
C l
Cl
CH
2
Cl
C
2
H
5
CH
3
CH
2
Cl
C
2
H
5
CH
3
Opticamente activo
7
Q.O.13
INTERMEDIO DE REACCIÓN (II): INTERMEDIO DE REACCIÓN (II):
sp
2
sp
2
sp
2
p
z
ESTABILIZACIÓN ESTABILIZACIÓN
CH
2
÷CH-CH
2
⊕ ⊕⊕ ⊕
· · RESONANCIA RESONANCIA
· · HIPERCON1UGACIÓN HIPERCON1UGACIÓN
C C
H
⊕ ⊕⊕ ⊕
H
C C
⊕ ⊕⊕ ⊕
· · INDUCIÓN INDUCIÓN
CH
2 ≈ CH
2
=CH
-
CH
2
>
R
-
CH
2
R
2
C > >
CH
3
R
3
C
≈ ≈ CH
2
=CH
χ χχ χ
G
< χ χχ χ
C
G→ →→ →C
⊕ ⊕⊕ ⊕
R C C H
R H
R
R
R C C H
R H
R C C H
R H
R
TRANSPOSICIÓN TRANSPOSICIÓN
·Por ruptura heterolítica: IONES IONES A:B A:B → →→ → → →→ → A A + + B B
+ +
· ·CARBOCATIONES CARBOCATIONES: reactivo electrófilo
⊕ ⊕⊕ ⊕
↔ ↔↔ ↔ CH
2
-CH ÷CH
2
Q.O.14
INTERMEDIO DE REACCIÓN (III): INTERMEDIO DE REACCIÓN (III):
ESTABILIZACIÓN ESTABILIZACIÓN
· · RESONANCIA RESONANCIA
· · INDUCCIÓN INDUCCIÓN
·Por ruptura heterolítica: IONES IONES A:B A:B → →→ → → →→ → A A + + B B
+ +
· ·CARBOANIONES CARBOANIONES: reactivo nucleófilo
sp
3
sp
3
sp
3
χ χχ χ
G
> χ χχ χ
C
G← ←← ←C
↔ ↔↔ ↔ CH
2
-CH ÷CH
2 CH
2
÷CH-CH
2
C CH H
2
C > > H
2
C CH CH
2 > H
2
C CH > > CH
3
>H
3
C CH
2
>(CH
3
)
2
CH > (CH
3
)
3
C
8
Q.O.15
REACCIONES EN QUIMICA ORGÁNICA REACCIONES EN QUIMICA ORGÁNICA
SUSTITUCIÓN ó SUSTITUCIÓN ó
DESPLAZAMIENTO DESPLAZAMIENTO
ELIMINACIÓN ELIMINACIÓN CONDENSACIÓN CONDENSACIÓN
ADICIÓN ADICIÓN
TRANSPOSICIÓN TRANSPOSICIÓN
Q.O.16
SUSTITUCIÓN / DESPLAZAMIENTO (S): SUSTITUCIÓN / DESPLAZAMIENTO (S):
R - X + Y → →→ → R - Y + X
· SUSTITUCIÓN HOMOLITICA: suele darse cuando han de romperse enlaces poco polares
Cl:Cl → →→ → 2 Cl·
hν νν ν
Cl· + H
3
C:H → →→ → H
3
C· + HCl
H
3
C· + Cl:Cl → →→ → Cl· + H
3
C:Cl
· SUSTITUCIÓN HETEROLITICA:
Sustitución electrófila (S
E
): se da en compuestos ricos en electrones (O.M. π ππ π)
H
+ NO
2
H NO
2
NO
2
+ H
9
Q.O.17
· SUSTITUCIÓN HETEROLITICA (II):
Sustitución nucleófila (S
N
):
Sustitución nucleófila de 2º orden (S
N
2): v ÷ ¡CH
3
-CH(Br)-CH
2
-CH
3
] ¡OH
-
]
HO + C
H
3
C
-
H
2
C
H
3
C
H
Br C
H
Br HO
H
3
C CH
2
-
CH
3
HO C
H
CH
3
CH
2
-
CH
3
δ δδ δ - δ δδ δ +
Sustitución nucleófila de 1º orden (S
N
1): v ÷ ¡CH
3
-(CH
2
)
2
-CH(CH
3
)(Br)-CH
2
-CH
3
]
Opticamente activo
Opticamente inactivo
H
3
C
-
H
2
C
-
H
2
C
C Br
H
3
C
H
3
C
-
H
2
C
3
CH
2
-
CH
2
-
CH
C
H
3
C CH
2
-
CH
3
OH
+ Br
HO C
CH
2
-
CH
2
-
CH
3
CH
2
-
CH
3
CH
3
+
H
3
C
-
H
2
C
-
H
2
C
C OH
H
3
C
H
3
C
-
H
2
C
Q.O.18
ADICIÓN (A): ADICIÓN (A):
A + B → →→ → A-B
· ADICIÓN HOMOLITICA: (antiMarkovnikov)
Br
+ R C C H
R' R"
H
-
Br
R C C H
R' R"
Br
R C C H
R' R"
Br H
+ Br
· ADICIÓN HETEROLITICA:
Adición electrófila (A
E
): (Markovnikov)
H
+ R C C H
R' R"
H
-
Br
R C C H
R' R"
H
R C C H
R' R"
H Br
+ H
Adición nucleófila (A
N
):
R
C
R
O
R
C
R
O
CN
R C CN
R
O
R C CN
R
OH
H
10
Q.O.19
ELIMINACIÓN (E): ELIMINACIÓN (E):
X - A - B - Y → →→ → A ÷ B + X - Y
· α αα α-ELIMINACIÓN: del mismo carbono
· β ββ β-ELIMINACIÓN:de carbonos contiguos, crea dobles enlaces.
H
C
H
N N
H
C
H
+ N
2
H
3
C CH CH
2
Br H
H
3
C CH CH
2
· α αα α,ω ωω ω-ELIMINACIÓN:de carbonos separados, crea ciclos.
H
OH
Q.O.20
TRANSPOSICIÓN: TRANSPOSICIÓN:
· Suele acompañar a reacciones de sustitución, adición o eliminación, por estabilización de intermedios
· Se pierde una molécula sencilla entre dos moléculas, puede considerarse una eliminación junto a una adición
R C C H
R H
R
R
R C C H
R H
R C C H
R H
R
CONDENSACIÓN: CONDENSACIÓN:
H
3
C CH
2
O H + HO CH
2
CH
3
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
11
Q.O.21
ALCANOS ( ALCANOS (- -CH CH
2 2
- -) )
Hidrocarburos saturados, alifáticos o parafinas
C H
H
H
C H
H
H
µ µµ µ
µ µµ µ
µ µµ µ µ µµ µ
µ µµ µ µ µµ µ
µ µµ µ ÷ 0
∆ ∆∆ ∆H
dis
(C-C) ÷ 347 K1·mol
-1
∆ ∆∆ ∆H
dis
(C-H) ÷ 415 K1·mol
-1
5 10 15 20
100
200
300
400
500
600
T
ª
e
b
u
l
l
i
c
i
ó
n (
º
C
)
nº de carbonos
COMPUESTO

eb
heptano 98,4
3 etil pentano 93,5
3 metil hexano 92,0
2 metil hexano
90,0
2,3 dimetil pentano 89,8
3,3 dimetil pentano 86,1
2,4 dimetil pentano 80,5
2,2 dimetil pentano 79,2
Q.O.22
ALCANOS ( ALCANOS (- -CH CH
2 2
- -) )
REACTIVIDAD
Todos los pares electrónicos compartidos formando enlaces σ σσ σ.
Solamente reacciones de sustitución y eliminación
Combustión C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2 O
2
→ →→ → n CO
2
+ (n+1) H
2
O
Cracking CH
3
  CH
2
  CH
3
→ → → → CH
2
÷CH  CH
2
+ CH
2
÷CH
2
+ CH
4
+ ...
∆ ∆∆ ∆, cat
hν νν ν
Halogenación Cl  Cl → → → → 2 Cl• •• • Inicio
CH
4
+ Cl• •• • → →→ → CH
3
• •• • + HCl
Propagación
CH
3
• •• • + Cl
2
→ →→ → CH
3
Cl + Cl• •• •
CH
3
• •• • + CH
3
• •• • → →→ → CH
3
  CH
3
Terminación
CH
4
+ Cl
2
(exc) → →→ → CH
3
Cl + CH
2
Cl
2
+ CHCl
3
+ CCl
4
+ .
CH
4
(exc) + Cl
2
→ →→ → CH
3
Cl + CH
2
Cl
2
+ CHCl
3
+ CCl
4
+ .
12
Q.O.23
OBTENCIÓN
Hidrogenación catalítica (reacción de adicción)
CH
2
÷CH  CH
2
→ → → → CH
3
  CH
2
  CH
3
H
2
Pt/∆ ∆∆ ∆
Zn/H
+
LiAlH
4
MgX
H
2
O
Na
ALCANOS ( ALCANOS (- -CH CH
2 2
- -) )
Hidrogenación por sustitución de un halógeno (reacción de sustitución)
CH
3
  CH
2
  CH
2
  X → → → → CH
3
  CH
2
  CH
3
Hidrogenación de compuestos organometálicos (reacción de sustitución)
CH
3
  CH
2
  CH
2
  Li → → → → CH
3
  CH
2
  CH
3
Hidrogenación de halogenuros de alquilo (reacción de condensación)
2 CH
3
  CH
2
  Cl → → → → CH
3
  CH
2
  CH
2
  CH
3
Q.O.24
Presentan propiedades similares a los alcanos
OBTENCIÓN
Adición. Hidrogenación catalítica
R
R
R
H
2
Pt/∆ ∆∆ ∆
Eliminación-condensación de α αα α, ω ωω ω-halogenuros de alquilo
X
X Na
CICLOALCANOS CICLOALCANOS
CH CH
2 2 ( ( ) )
13
Q.O.25
ALQUENOS ( ALQUENOS (- -CH÷CH CH÷CH- -) )
∆ ∆∆ ∆H
dis
(C÷C) ÷ 610 K1·mol
-1
2
sp
3
sp
C C
χ χχ χ < << < χ χχ χ
Existencia de doble enlace.
Alta densidad electronica.
Reactivo nucleoIilo.
Isomeria cis-trans
CH
3
H H
H
3
C
C C
µ µµ µ > 0 µ µµ µ = 0
C C
CH
3
H
H
H
3
C
C C
sp
2
CH
3
H
H
H
µ
Q.O.26
REACTIVIDAD (I)
C C
R'
R"
R
H
A
C C
R
H
R'
R"
B
B
C C
R
H
R'
R"
A
Reacciones de adición
Hidrogenación catalítica
CH
3
-
CH=CH
2
CH
3
-
CH
2
-
CH
3
H
2
Pt/∆ ∆∆ ∆
CH
3
-
CH=CH
2
CH
3
-
CH
-
CH
2
Br Br
H
3
C C C
Br
H
Br
H
H
CH
3
-
CH=CH
2
CH
3
-
CHOH
-
CH
3
H
2
O/H
+
CH
3
-
CH=CH
2
CH
3
-
CH
2
-
CH
2
Br
CH
3
-
CHBr
-
CH
3
hν νν ν/perox
NaCl
HBr
ALQUENOS ( ALQUENOS (- -CH÷CH CH÷CH- -) )
Halogenación
Hidrohalogenación
Agua en medio ácido
Markovnikov
anti-Markovnikov
14
Q.O.27
Reacciones de oxidación
Condiciones suaves
C CH
2
H
3
C
H
3
C
KMnO
4
(dil)/Tª
H
3
C C C H
CH
3
OH
H
OH
C CH
2
H
3
C
H
3
C
KMnO
4
/∆ ∆∆ ∆
C O
H
3
C
H
3
C
+ CO
2
+ H
2
O
H
3
C CH CH
2
C
CH
3
CH
3
n
CH CH
2
CH
3
n
∆ ∆∆ ∆ /Iniciador
REACTIVIDAD (II)
ALQUENOS ( ALQUENOS (- -CH÷CH CH÷CH- -) )
Condiciones enérgicas
Ozonolisis
Reacciones de condensación
CH
3
-
CH=CH
2
O
3
H
3
C C
O O
CH
2
O
Zn/H
2
O
H
2
O
2
H
2
C C
O
H
+ C H
O
H
H
2
C C
O
OH
+ CO
2
+ H
2
O
Q.O.28
OBTENCIÓN:
ALQUENOS ( ALQUENOS (- -CH÷CH CH÷CH- -) )
Deshidratación
H
3
C C C
X
H
CH
3
Y
H
H
3
C C C
X
H
H
3
C
H
H
3
C C C
X
H
H
3
C
H
B
A
CH
2
CH CH
3
OH
H
3
C CH
3
-
CH=CH
-
CH
3
H
CH
3
-
CH=CH
-
CH
3
H
3
C CH
2
CH CH
3
Br
KOH
ROH
CH
3
-
CH=CH
-
CH
3
H
3
C CHCH
Br
CH
3
Br
Zn
Deshidrohalogenación
Deshalogenación
Markovnikov
Anti-Markovnikov
15
Q.O.29
ALQUINOS ( ALQUINOS (- -C C≡ ≡≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡ C C- -) )
∆ ∆∆ ∆H
dis
(C≡ ≡≡ ≡C) ÷ 830 K1·mol
-1
sp 2
sp
C C
χ χχ χ < << < χ χχ χ
Existencia de triple enlace.
Alta densidad electronica.
Gran diIerencia de electronegatividad
Reactivo nucleoIilo.
sp
R C C R`
R C C R`
R C C H R C C
-
H
+
+
µ µµ µ
Q.O.30
Reacciones de adición electrófila
Hidrogenación catalítica
CH
3
-
C C
-
C
2
H
5
A
-
B
C C
C
2
H
5
H
3
C
A B
A
C C
C
2
H
5
A
H
3
C
A:B
C C
C
2
H
5
A
B
H
3
C
C C
C
2
H
5
A
H
3
C
B
cis
trans
H
3
C C CH H
3
C CH CH
2
H
2
/Pd(Pb)
H
3
C C CH
HBr/hν νν ν
H
3
C CH CHBr
H
3
C C CH
2
Br
HBr/NaCl
H
3
C C CH H
3
C C CH
2
OH
H
3
C C CH
3
O
Hg(II)/H
2
O/H
+
transposicion
ceto
-
enolica
HC CH 2
CuCl
2
/NH
4
Cl
H
2
C CH C CH
ALQUINOS ( ALQUINOS (- -C C≡ ≡≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡ C C- -) )
REACTIVIDAD (I)
Hidrohalogenación
Agua en medio ácido y sales de Hg (II)
Dimerización
16
Q.O.31
Reacción de sustitución
H
3
C C C H
δ δδ δ + ++ + δ δδ δ − −− − Na/NaNH
2
H
3
C C C Na
+ -
CH
3
X
δ δδ δ − −− − δ δδ δ + ++ +
H
3
C C C CH
3
Deshidrohalogenación de alquenos (eliminación)
H C C
H
X
H
CH
3
X
KOH/R
-
OH
C C
H
X
H
CH
3
NaNH
2
H C C CH
3
Carbón
∆ ∆∆ ∆
Coque
CaCO
3
∆ ∆∆ ∆
CaO
2000º C
CaC
2
H
2
O
HC CH
HC CH + 2 HCOH
(aq)
CuC
2
/Bi/SiO
2
HOH
2
C C C CH
2
OH
ALQUINOS ( ALQUINOS (- -C C≡ ≡≡ ≡ ≡ ≡≡ ≡ C C- -) )
REACTIVIDAD (II)
OBTENCIÓN
A partir de coque y CaO
Q.O.32
AROMÁTICOS (Ø) AROMÁTICOS (Ø)
ADICIÓN
o Molécula cíclica
o Molécula plana
o nº e
-
π ππ π ÷ 4n + 2
d (C-C) ÷ cte. d (H-C) ÷ cte.
C-C-C ÷ cte. C-C-H ÷ cte.
∆ ∆ ∆ ∆
H

(
K
1
/
m
o
l

H
2
)
H2/Pt
116
69,3
H2/Pt
H2/Pt
120
REACTIVIDAD
17
Q.O.33
SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA
H
+
H E
E
E
+ H
NO
2
HNO
3
/H
2
SO
4
SO
3
/H
2
SO
4
SO
3
H
Br
2
/Fe
Br
2
/hν νν ν
H
3
C
H
3
C Br + H
3
C
Br
CH
2
Br
R
-
COCl
R
-
X/AlCl
3
R
AlCl
3
C
O
R
AROMÁTICOS (Ø) AROMÁTICOS (Ø)
Nitración
Sulfonación
Halogenación
Friedel-Crafts
Q.O.34
AROMÁTICOS (Ø) AROMÁTICOS (Ø)
ANILLOS SUSTITUIDOS
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
H
H
N
O
O
N
O
O
N
O
O
N
O
O
X X
X
X
Grupos desactivantes (-R)
Grupos desactivantes fuertemente electronegativos (halógenos)
Grupos activantes (+R)
Mayor densidad electrónica
Orientación 2 y 4 (orto y para)
Mayor velocidad de reacción que el benceno
Menor densidad electrónica
Orientación 3 (meta)
Menor velocidad de reacción que el benceno
Menor densidad electrónica
Orientación 2 y 4 (orto y para)
Menor velocidad de reacción que el benceno
18
Q.O.35
AROMÁTICOS (Ø) AROMÁTICOS (Ø)
OTROS
BENCENO
TOLUENO
p-XILENO
o-XILENO
m-XILENO
PARAFINAS
LINEALES
BÁSICOS BÁSICOS
DMT/PTA/PET
OTROS
CICLOHEXANO
ANH. MALEICO
O
O
O
ANH. FTÁLICO
O
O
O
ETILBENCENO
/ESTIRENO
CUMENO/FENOL
OH
CLOROBENCENO
Cl
ALQUILBENCENO
R
TOLUENO
DIISOCIANATO
N
N C O
C O
NITROTOLUENO
NO2
INTERMEDIOS INTERMEDIOS
PETRÓLEO
CARBÓN
MATERIAS MATERIAS
PRIMAS PRIMAS
ADHESIVOS
DETERGENTES
EXPLOSIVOS
RESINAS
FIBRAS/FILMS
PINTURAS
BARNICES
ELASTÓMEROS
DISOLVENTES
POLIMEROS
FINALES FINALES
Q.O.36
EL PETRÓLEO: EL PETRÓLEO: UNA MEZCLA NATURAL DE HIDROCARBUROS
Líquido oleoso bituminoso de origen natural compuesto por diferentes sustancias
orgánicas, fundamentalmente hidrocarburos, y compuestos de azufre y de
oxígeno en pequeña proporción (0,1- 5º). El petróleo contiene elementos
gaseosos, líquidos y sólidos.
- Hidrocarburos C
1
- C
40
(incluso mayores).
Alcanos (>75 º: petróleos parafínicos)
Alquenos (> 75º: petróleos nafténicos) (petróleos de base mixta)
Aromáticos (>50º: petróleos aromáticos).
- Compuestos oxigenados (< 0,1º) : fenol, ácidos alifáticos.
- Compuestos de azufre (0,1- 5º) : SH
2
, mercaptanos, sulfuros, tiofenos.
ORIGEN
Restos de
organismos
(plancton) en los
fondos marinos
Petróleo y gas natural atrapado
entre estratos de roca
impermeable
Bacterias
anaerobias
↑ ↑↑ ↑ presión
Consumo: 3200 MM toneladas (1995)
Composición:
19
Q.O.37
YACIMIENTO
REFINERIA
Petróleo bruto
estabilizado
EL PETROLEO: EL PETROLEO: explotación
Crudo petrolífero
Prospección y
sondeo
Agua salada Separación
Gases disueltos (SH
2
, C
1
-C
3
)
Gasolina ligera (C
4
-C
6
)
Estabilización
Refino
Craqueo Reformado
Térmico Catalítico
Extracción
Purificación Fraccionamiento
Q.O.38
EL PETROLEO: EL PETROLEO: refino
·Fraccionamiento o destilación fraccionada.- separación por destilación.
unidad de destilación atmosférica: gasolina, queroseno, gasóleo.
unidad de destilación a presión reducida: gasóleo, lubricantes, asfaltos.
·Craqueo térmico.- ruptura homolítica de cadenas hidrocarbonadas por acción del calor
(400-600 ºC, 10-80 atm en fase líquida, 4-5 atm en fase vapor).
Parafinas de
cadena larga
Parafinas de cadena mas
corta alquenos, aromáticos
∆ ∆∆ ∆
<20 C
1
-C
4
combustible, síntesis...
40-150 C
5
-C
9
carburante...
150-200 C
10
-C
12
mat.prima,disolvente...
170-250 C
13
-C
17
carburante...
250-320 C
17
-C
20
carburante,combustible...
> 500 >C
35
impermeabilización,
pavimentos...
340-500 C
20
-C
35
lubricantes, ceras...
20
Q.O.39
EL PETROLEO: EL PETROLEO: refino
- Craqueo catalítico.- ruptura heterolítica (formación de carbocationes) de cadenas
hidrocarbonadas con la ayuda de catalizadores, a T y P menores que el craqueo
térmico.
-H2
- Deshidrogenación de alcanos → →→ → alquenos.
- Deshidrociclación de alcanos → →→ → aromáticos.
-H
2
- isomerización de alcanos.
- Reformado catalítico.- operaciones encaminadas a mejorar las características de
una determinada fracción petrolífera. Catalizadores: Pt sobre zeolitas y Al
2
O
3
.
Ácidos de Bronsted (H
2
SO
4
, H
3
PO
4
)
Catalizadores ácidos
Acidos de Lewis (AlCl
3
, BF
3
)
Catalizadores de hidrogenación/deshidrogenación (Pt, Pd, Rh)
Craqueo catalítico
- Purificación o depuración.- Tratamientos finales o en etapas intermedias de
eliminación de SH
2
, oxígeno, nitrógeno...
Q.O.40
EL PETROLEO: EL PETROLEO: refino
21
Q.O.41
EL PETROLEO: EL PETROLEO: refino
Crudo
estabilizado
Destilación
rectificación
Craqueo
térmico
Craqueo
catalítico
Tratamiento
absorbentes
Desasfaltado Desparafinado Extracción
Tratamiento
de productos
ligeros
Reformado
Reformado
gas
asfalto aromáticos parafinas
lubricantes
grasas
gas
gasolinas
aceites pesados
gasolinas
nafta
gasóleo
aceite
pesado
residuo
queroseno
gas
gasolinas
(Gas: a síntesis, combustible refinería)
gas-oil
fuel-oil
gas
líquidos
gasolina
nafta
disolventes
queroseno
Q.O.42
ALCOHOLES ( ALCOHOLES (- -OH) OH)
Pares electrónicos libres ↑ ↑↑ ↑carácter básico
Reactivo nucleofílico
χ χχ χ
H
< χ χχ χ
O
↑ ↑↑ ↑H polarizado ↑ ↑↑ ↑carácter ácido
Reactivo electrofílico
C
R
R`

O
H
H
3
C CH
2
O H
δ+ δ+ δ+ δ+ δδ+ δδ+ δδ+ δδ+ δ δδ δ− −− − δ+ δ+ δ+ δ+
CH
3
CH
2
O
H
H
O CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
O O
H
H
Enlaces de hidrógeno con otros grupos OH inter e intramoleculares y de otras moléculas
CH
3
CH
2
O
H
H O
H
O
H
H
Tª de ebullición y fusión superior a sus alcanos homólogos
Solubles en sustancias polares
Carácter polar ↓ ↓↓ ↓ con la M
r
OH
extremo polar extremo apolar
22
Q.O.43
ALCOHOLES ( ALCOHOLES (- -OH) OH)
REACTIVIDAD
Ruptura enlace C-OH
Reacción de sustitución electrofílica
R C R'
H
OH
-HOE
R C R'
H
X E
H
C
X
R R'
H
C R R'
O
H E EX ÷ HX, PX
3
R C C R'
H
OH
H
H
H
+
/∆ ∆∆ ∆
R C C R'
H
O
H
H
H H
-H
2
O
R C
H
C
H
H
R'
H
C C
H
R R'
posibles transposiciones
R C
H
C
H
H
R'
-H
2
O
R C C R'
H
O
H
H
H H
H
+
/∆ ∆∆ ∆
R C C R'
H
OH
H
H
R"
-
O
-
H
R C
H
C
O
H
H
R'
R"
Eliminación: formación de alcanos
Condensación: formación de éteres
Q.O.44
ALCOHOLES ( ALCOHOLES (- -OH) OH)
REACTIVIDAD
Ruptura enlace CO-H
Reacción de sustitución electrofílica (formación de alcóxidos)
R O
H
+ Me R O
H
Me
R O Me + 1/2 H
2
R CH
2
OH
R
C
H
O C O
R
HO
Oxd Oxd
Oxd
Oxd
R
CH
R'
OH C O
R
R'
R
C R'
R"
OH
K
2
Cr
2
O
7
< MnO
4
K(dil) < MnO
4
K/H
+
< MnO
4
K/H
+
/∆ ∆∆ ∆
Oxidación
+
R
O
H
R
O
H
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
− −− −
δ δδ δ
− −− −
'
R
O
R'
H
O
H
+
FORMACIÓN DE ÉTERES
+
R
O
H
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
− −− −
δ δδ δ
− −− −
H
O
H
+
O
C
O
R'
H
δ δδ δ
+ ++ +
R
O
C
O
R'
FORMACIÓN DE ESTERES
23
Q.O.45
ALCOHOLES ( ALCOHOLES (- -OH) OH)
OBTENCIÓN (I)
Industrial
Alcoholes inferiores (C
1
-C
5
)
C + H
2
O
∆ ∆∆ ∆
CO + H
2 CO + 2 H
2 CH
3
OH
cat
H
2
C=CH
2
H
2
SO
4
H
3
C
-
CH
2
-
SO
3
H
H
2
O
H
3
C
-
CH
2
-
OH
cat/H
+
/H
2
O
O
CH2 OH
H
O
H
OH
OH
H
H
H
OH
O
H
OH
CH
2
OH
H
CH
2
OH
OH
H
fermentacion
CH
3
-
CH
2
-
OH + otros productos
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
CO
C
O
O
R
R
R
NaOH
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
+ 3 R C
O
O
-
H
+
R C
O
OH
cat/H
2
R CH
2
OH
CH
2
CH
2
R' R
O
2
/cat
CH CH
2
R'
OH
R CH
2
CH R
OH
R' +
Alcoholes superiores
Hidrogenación de ácidos grasos
Oxidación parcial de n-parafinas
Q.O.46
ALCOHOLES ( ALCOHOLES (- -OH) OH)
OBTENCIÓN (II)
Otros métodos
Reaciones de adicción
Reducción de aldehidos y cetonas
R
C
H
O
R
C
R'
O
R CH
OH
H R CH
OH
R'
H
4
LiAl/H
+
H
4
LiAl/H
+
C C
H
R
R'
H
MnO
4
-
/OH
-
C R C H
H R'
O O
Mn
O
O
-
HO C
R
H
C
H
R'
OH
C O
R'
H
C O
R'
R"
H C
H
R
OMgX
R" C
R'
R
OMgX
R' C
H
R
OMgX
H
C
H
O
+ R MgX
H
2
O
H
2
O
H
2
O
H C OH
H
R
R' C OH
H
R
R" C OH
R'
R
Síntesis de Grignard
Hidrólisis de alquenos
24
Q.O.47
ALCOHOLES ( ALCOHOLES (- -OH) OH)
OBTENCIÓN (III)
Reaciones de sustitución
Hidrólisis de halogenuros de alquilo
R X
OH
-
/C
2
H
5
OH/H
2
O/cat
R OH
+ X
-
R C
O
O R'
H
2
O/H
+
o OH
-
R C
O
OH
+ R' OH
R CH
OSO
3
H
CH
3
H
2
O
R CH CH
3
OH
Hidrólisis de ésteres
Hidrólisis de sulfatos de alquilo
Q.O.48
FENOLES (Ø FENOLES (Ø- -OH) OH)
PROPIEDADES
Carácter ácido
+ C R
O
O H
δ δδ δ − −− − δ δδ δ + ++ +
H O
OH OH OH OH
O H
δ δδ δ + ++ + δ δδ δ − −− −
NaOH/H
2
O
O
-
+ Na
+
SO
3
/H
2
SO
4
Cl
2
/FeCl
3
S
O
O
HO
Cl
NaOH/∆ ∆∆ ∆
NaOH/H
2
O/P,T
O
-
Na
+
H
+
/H
2
O
OH
O
2
/H
+
Cl
Mg
+
/eter
Mg
+
Cl
-
OH
Proceso Dow
Fusión alcalina
Activante a posición 2 y 4 (orto y para)
Efecto estérico. Grupo voluminoso
OBTENCIÓN
Industrial
Laboratorio
25
Q.O.49
ETERES ( ETERES (- -O O- -) )
PROPIEDADES
O
R
R`
O R O R O R O R
+
R
O
H
R
O
H
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
− −− −
δ δδ δ
− −− −
'
R
O
R'
H
O
H
+
δ δδ δ
+ ++ +
R
O
H
+ H
+
R
O
H
H
C C
H
H
R
R'
H
3
C O C CH
3
R
R'
OBTENCIÓN
Industrial
Q.O.50
COMPUESTOS CARBONILICOS ( COMPUESTOS CARBONILICOS (C÷O C÷O) )
enlace C-O C÷C C÷O
E
enlace
(kcal mol
-1
) 84 146 176
¿Por qué son los compuestos carbonílicos muy reactivos?
R

C=O
Cetona
R
C
H
O
R
C
H
O C
H
O
R
C= O
H
R
Aldehido
26
Q.O.51
COMPUESTOS CARBONILICOS ( COMPUESTOS CARBONILICOS (C÷O C÷O) )
REACTIVIDAD
Oxidación-reducción
OXIDACIÓN
Hidrocarburos CH3-CH3 H2C÷CH2 HC≡ ≡≡ ≡CH        
Comp. halogenados     CH3-CH2Cl CH3-CHCl2 CH3-CCl3 CCl4
Comp. oxigenados     CH3-CH2OH CH3-CH÷O CH3-COOH CO2
Comp. nitrogenados     CH3-CH2NH2 CH3-CH÷NH CH3-C≡ ≡≡ ≡N H2N-C≡ ≡≡ ≡N
REDUCCIÓN
C O
R'
R
C O
R
HO
C OH
H
H
R + C O
-
O
R
CHI
3
+ C O
-
O
R
O
x
i
d
a
c
i
ó
n
R
e
d
u
c
c
i
ó
n
R'
C
R
H
H
Zn
-
Hg/HCl
cc
R'
C
OH
H
R
KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
, Ag(NH
4
)
2
+
, ...
R' = H
R' = H R = sin H
α αα α
OH
-
cc
R' = CH
3
NaOH/I
2
H
2
/Pt, LiAlH
4
/H
+
Q.O.52
COMPUESTOS CARBONILICOS ( COMPUESTOS CARBONILICOS (C÷O C÷O) )
REACTIVIDAD (II)
Adicción nucleófila
C
H
R
H
C
O
R'
R C
H
C
O
R'
H
C
H
R
H
C
O
R'
OH
-
R C C
H
O
R'
R C
H
C
O
R'
δ δδ δ − −− −
C
H
R
H
C
O
R'
R C C
H
O R'
R'
O
C R
H
H
R C C
H
O R'
R'
O
C R
H
H
H
H OH
δ δδ δ + ++ + δ δδ δ − −− −
C O C O
C O
R Mg
+
X
-
C
OMg
+
X
-
R
H
+
C
OH
R
C
O
-
CN
H
+
C
OH
CN
H
2
N
-
G
CN
-
C N G
R O H
C
O
OR
C
OR
OR
R O H H
δ δδ δ
+ ++ +
δ δδ δ
− −− −
Acidez hidrógenos en α αα α
27
Q.O.53
COMPUESTOS CARBONILICOS ( COMPUESTOS CARBONILICOS (C÷O C÷O) )
OBTENCIÓN (I)
Industrial
Oxidación de alcoholes
Oxidación de alquenos
Hidratación de alquinos
H
3
C OH
1/2O
2
/Ag ó Cu
H C
O
H
H
3
C
CH
H
3
C
OH
1/2O
2
/Ag ó Cu H
3
C
C
H
3
C
O
H
2
C CH
2
1/2O
2
/Pd ó Cu
H
3
C C
OH
H
H
3
C CH CH
2
1/2O
2
/Pd ó Cu H
3
C
C
H
3
C
O
H
3
C C CH H
3
C C CH
2
OH
H
3
C C CH
3
O
Hg(II)/H
2
O/H
+
transposicion
ceto
-
enolica
Q.O.54
COMPUESTOS CARBONILICOS ( COMPUESTOS CARBONILICOS (C÷O C÷O) )
OBTENCIÓN (II)
Aldehidos
Oxidación de alcoholes 1º
Oxidación de alquilarenos
Reducción de cloruros de ácido
Cetonas
Oxidación de alcoholes 2º
Acilación de Friedel-Crafts
Reacción de cloruros de ácido con organocádmicos
R C
O
H
K
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
/ ∆ ∆∆ ∆
R CH
2
OH
CrO
3
/Ac
2
O
φ φφ φ
CH
3
φ φφ φ
C
O
H
R C
O
H
R C
O
Cl
LiAlH(OBu
t
)
3
R
CH
R'
OH
R
C
R'
O
k
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
C
O
R
AlCl
3
R
-
COCl
R C
O
Cl
R C
O
R'
R'
2
Cd
28
Q.O.55
COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH) COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH)
R
C
O
O
H
R
C
O
O
¼ -
¼ -
+ H
+
χ χχ χ
R
↑ ↑↑ ↑ k
a
↑ ↑↑ ↑
ClCH
2
COOH Cl
2
CHCOOH Cl
3
CCOOH
10
-3
10
-2
10
-1
k
a
R C
O
O H
H
O
O
C R
T
f
y T
eb
mayores que los alcanos
solubles en agua hasta C
5
Q.O.56
REACTIVIDAD
Reacciones del H ácido:
Reacciones de reducción
Sustitución nucleofílica
Cloruros de ácido
Ésteres
Amidas
Anhídridos
COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH) COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH)
R C
O
O
+ KOH R C
O
O
H K
+ H
2
O
ÁCIDO 1 BASE 2 BASE 1 ÁCIDO 2
R C
O
OH
PCl
3
PCl
5
SOCl
2
R C
O
Cl
R CH
2
OH
H
4
LiAl
R C
O
OH
H
2
/Ni
CH
3
R
R C
O
OH
+
HO R'
H
+
R C
O
O R'
R C
O
OH
+ NH
3
R C
O
O NH
4
∆ ∆∆ ∆
R C
O
NH
2
R C
O
OH
+ P
2
O
5
R C
O
C R
O
O

Q.O.57
COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH) COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH)
OBTENCIÓN (I)
Industrial
Ácido metanoico
Ácido etanoico
Ácidos de cadena larga (ácidos grasos)
Oxidación de alquilbencenos
CO + H
2
+ H
2
O H C
O
OH
cat
fermentación
H
3
C COOH H
3
C CH
2
OH
o
2
R C
O
OH
O
2
+ 3
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
CH
3
OH
CH
2
CH
CH
2
O
O
O
C
CO
C
O
O
R
R
R
R C
O
O CH
3
3
vinagre
grasa glicerol jabón
cat/∆ ∆∆ ∆ /-H
2
O
C
O
OH
C
Cl
Cl
Cl
Cl
2
/∆ ∆∆ ∆
C
C
OH
O
O
OH
o
2
/v
2
o
5
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
O
H
3
C COOH HC CH
H
2
SO
4
/Hg(II)/H
2
O
H
3
C C
O
H
O
2
/Hg(II)
Q.O.58
COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH) COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH)
OBTENCIÓN (II)
Otros métodos
Oxidación de alcoholes primarios
Oxidación de aldehidos
Oxidación de metilcetonas
Oxidación de alquilbencenos
Carbonatación de reactivos de Grignard
Hidrólisis de nitrilos
R CH
2
OH
KMnO
4
R C
O
OH
KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7
R C
O
OH
R C
O
H
C
O
OH
KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7
R
X
2
/NaOH
R
C
H
3
C
O
R
C
O
O
Na
+CHX
3
R X
Mg/eter
R MgX
CO
2
R CO
2
MgX
H
2
O
R C
O
OH
R C N
H
2
O
R C
O
O NH
4
H
+
R C
O
OH

Q.O.59
COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH) COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH)
DERIVADOS (I)
Obtención
Cloruros de ácido
Ésteres
Amidas
Anhídridos
R C
O
OH
PCl
3
PCl
5
SOCl
2
R C
O
Cl
R C
O
OH
+
HO R'
H
+
R C
O
O R'
R C
O
OH
+ NH
3
R C
O
O NH
4
∆ ∆∆ ∆
R C
O
NH
2
R C
O
OH
+ P
2
O
5
R C
O
C R
O
O
R C
O
O Na
+ R' C
O
Cl
+ NH3 R C
O
Cl
2
+ R C
O
Cl
HO R'
Q.O.60
COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH) COMPUESTOS CARBOXILICOS (COOH)
DERIVADOS (II)
Reactividad
Sustitución nucleofílica
Ésteres
Anhídridos
Nu R C
O
G
+
R C Nu
O
G
R C
O
Nu
Facilidad de sustitución: Cl
-
> R-COO
-
> RO
-
> NH
2
-
R C
O
O
C R'
O
+
HO R"
R C
O
OH
HO R"
H-φ φφ φ / // / AlCl
3
R C
O
φ φφ φ
+ R' C
O
OH
+
R C
O
OH
NH
3
R C
O
OR'
H
+
/ // / Η ΗΗ Η
2 22 2
Ο ΟΟ Ο
R C
O
NH
2
HO R"
HO R"
R C
O
OR"

Q.O.61
•Lafonte, O.; Mayrarque, J. y Vayssiers, M. "Ejercicios de Química Orgánica". Ed.
Paraninfo
•Mayer, L. “Métodos de la Industria Química Orgánica” Ed.. Reverté, S.A.
•Meisleich, H.; Nechamkin, H. y Sharefkin, J. “Química Orgánica”. Ed. McGraw Hill
•Morrison, R.T. y Boyd, R.N. "Química Orgánica". Ed. Addison-Wesley Iberoamericana
•Quiñoá, E. y Riguera, R. “Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica”. Ed. McGraw
Hill
•Tedder, J.M.; Nechvatal A. y Jubb, A.H. "Química Orgánica: Un método mecanicista"
Ed. Urmo
•Weissermel, K. y Arpe, H.J. “Química Orgánica Industrial”. Ed.. Reverté, S.A.
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA