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1 REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA FUERZA ARMADA

NACIONAL NCLEO ANZOTEGUI ESCUELA DE PETRLEO LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL Nombre del Docente: Ing. Yusbeidy Zambrano Secciones: Todas PRCTICA 4 IDENTIFICACIN SISTEMTICA DE GRUPOS FUNCIONALES. Identificacin de Alquenos, cidos Carboxlicos, Aldehdos y Cetonas

1.- OBJETIVOS Reconocer e identificar alquenos mediante reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional C = C. Reconocer e identificar cidos mediante reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOH. Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio. 2.- FUNDAMENTOS TERICOS Pruebas de clasificacin por va hmeda. En el examen de un compuesto orgnico, la aplicacin de las pruebas de clasificacin viene despus de la determinacin del punto de ebullicin o de fusin, del comportamiento de ignicin, de las pruebas de solubilidad y del anlisis elemental. A partir de estos datos y del aspecto del compuesto (color, estado fsico, olor,..) generalmente es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos funcionales que puedan estar presentes en una molcula. Para hacer este reconocimiento existe una serie de reacciones que permiten identificar estos grupos. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

Ctedra: Laboratorio de Orgnica

2 Seleccin de pruebas de clasificacin: a. Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4. El grupo funcional de los alquenos es el doble enlace. Por lo tanto, para caracterizar un compuesto desconocido como alqueno se debe demostrar que sufre las reacciones tpicas de ese doble enlace. La experiencia ha demostrado que una manera de caracterizar un alqueno es por su propiedad de decolorar una solucin diluida, fra y neutra de permanganato de potasio. Las disoluciones de permanganato de potasio son coloreadas y en presencia de enlaces etilnicos se decoloran formando un precipitado marrn pardo de MnO2. este ensayo se conoce como la prueba de Baeyer para instauraciones. Esta prueba presenta complicaciones dado que todas las sustancias fcilmente oxidables dan esta prueba. As por ejemplo, los alcoholes, los aldehdos, fenoles y aminas aromticas dan prueba de Baeyer positiva. b. cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos presentan el grupo : siendo ms dbiles con respecto a la acidez que los cidos inorgnicos. Estos cidos reaccionan en presencia de solucin acuosa de bicarbonato de sodio al 5% desprendiendo CO2, para formar la sal sdica del cido. La adicin de una solucin concentrada de HCl hace que el cido carboxlico precipite de nuevo. La aparicin de este precipitado hace que la prueba sea positiva para identifica un cido carboxlico. c. Aldehdos y cetonas La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que contengan, proviene de un esfuerzo de clasificacin de los mismos, en funcin de la afinidad de sus propiedades. As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos orgnicos conocidos como aminas, resulta que estas ltimas podran ser obtenidas a partir de amonaco mediante la sucesiva sustitucin de 1, 2 3 de los tres hidrgenos del primero. Adems, las aminas presentan las propiedades bsicas caractersticas del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son molculas orgnicas de la "clase" del amonaco. El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido. a) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten caracterizarlos cualitativamente. b) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida. c) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehdos. d) Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin positiva en la prueba del haloformo.
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3 3.- METODOLOGA Materiales: Tubos de Ensayo Pipetas graduadas Vasos de precipitados Bureta 25 mL Reactivos: Permanganato de Potasio (KMnO4) Hidrxido de Sodio (NaOH) cido clorhdrico ( HCl) Bicarbonato de sodio (NaHCO3) cidos carboxlicos. Aceite de Oliva Aceite de Maz Mantequilla - NaOH - Disolucin de AgNO3 al 5%. - Disolucin 2 M de Hidrxido amnico. - Disolucin al 2% de Ioduro potsico. - Disolucin al 4% de Iodato potsico. -- Disolucin 2N de KOH en metanol. - Disolucin de HCl 2N. - Disolucin de FeCl3, al 10%.

Procedimiento. Antes de realizar cada una de las pruebas debe preparar las siguientes soluciones: 1.- Solucin de KMnO4 al 0.5% p/v. (Reactivo de Baeyer) 2.- Solucin de NaHCO3 al 5% p/v 3.- Solucin de NaOH 0.1 N a) Identificacin de Alquenos: Coloque 10 mL de aceite de maz en un vaso de precipitado y en otro 10 mL de aceite de oliva. Aada 3 gotas de tintura de yodo a cada uno de los matraces y agite. Observe el color de cada solucin. Caliente suavemente (Bao de Maria) y observe cual de los aceites recupera su color ms rpidamente. Nota: el aceite ms insaturado es el que recupera el color original ms rpido. Una vez identificado el aceite ms insaturado, procede a colocar 10 mL de ste en un beaker y luego adicione 4 5 gotas del reactivo de Baeyer. Registre sus observaciones. Repita el procedimiento con la mantequilla, previamente derretida.

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4 b) Identificacin de cidos carboxlicos: Ensayo 1: Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de solucin al 10% de NaHCO3. Agregue 0.5 mL o 0.5 g del cido carboxlico. Observe si se genera algn gas. Adicione unas gotas de una solucin de HCl concentrado. Registre si se forma un precipitado. Ensayo 2: Coloque 15 mL de cido actico en un beaker y adicinele unas gotas de fenoltaleina. Coloque en una bureta 25 mL de una solucin 0.1 N de NaOH. Titule el cido hasta que observe que la solucin se colorea. Anote el volumen de hidrxido empleado. Con este valor determine el equivalente de neutralizacin del cido mediante la ecuacin n 1. Registre sus observaciones.

c) Identificacin de Aldehdos y Cetonas: Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno. Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, (aldehdo y acetona), por separado agite y caliente en bao de agua brevemente. La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva para un aldehdo. Cuestionario 1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas? 2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin. 3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona? 4) Escriba la (o las) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro. 6) Escriba la reaccin anterior.

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