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ISOMERIA

El término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas.

TIPOS DE ISOMERIA
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS EN QUIMICA ORGANICA
ISOMERIA ESTRUTURAL
Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en la

secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.

Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas características.

a) ISOMERIA DE CADENA
Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12

b) ISOMERIA DE POSICION

Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.

c) ISOMERIA DE FUNCION
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

ESTEREOISOMERIA.
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus

átomos, se les denomina estereoisómeros. La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica.

ISOMERIA GEOMETRICA.
La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:.

así como de ciertos compuestos cíclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: • Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. • Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

ISOMERIA OPTICA
Los isómeros ópticos poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener punto de fusión y de ebullición idénticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Estos son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. Este tipo de isomería se relaciona con la falta de simetría molecular.

LUZ POLARIZADA
La luz polarizada en el plano es la luz que ha pasado por un polarizador. El polarizador es un cristal o una película que solo permite el paso de la luz que vibra en una sola dirección. Cuando la luz ordinaria (que vibra en todas las direcciones perpendiculares a la dirección de propagación) incide sobre un polarizador, solo la mitad de ella lo atraviesa. La que vibra en dirección perpendicular se detiene por completo, la proyección paralela de la que vibra en un ángulo de 45 grados con el cristal que lo atraviesa.

POLARIMETRO
El polarímetro es el aparato utilizado para medir la rotación óptica de las soluciones; esta dispuesto de forma que la luz atraviesa un polarizador, pasa por la sustancia que va a ensayarse y luego pasa un segundo polarizador (analizador) que se puede girar. La escala de rotación marca cero cuando los polarizadores se hallan perpendiculares el uno con respecto al otro.

Este trabajo fuè realizado por: * Silvana Podavini de la Peña * Sherim Jimenez Osman
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Clasificación de isómeros
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.

En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.