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Aminoácido

Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH ) unidos a un carbono central. Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación que libera agua formando un enlace peptídico; estos dos "residuos" de aminoácido forman un dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma un tripéptido y así, sucesivamente, para formar un polipéptido. Esta reacción tiene lugar de manera natural en los ribosomas. Todos los aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos. Por lo tanto, están formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un hidrógeno y a una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical R) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes aminoácidos; existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes, pero sólo 20 (actualmente se consideran 22, los últimos fueron descubiertos en el año 2002) forman parte de las proteínas y tienen codones específicos en el código genético. La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas polipéptidos o simplemente péptidos, que se denominan proteínas cuando la cadena polipeptídica supera los 50 aminoácidos (100 aminoácidos para la mayoría de los autores) o la masa molecular total supera las 5,000 uma y, especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable, definida.

Estructura general de un aminoácido
La estructura general de un aminoácido se establece por la presencia de un carbono central alfa unido a: un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrógeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

"R" representa la cadena lateral, específica para cada aminoácido. Técnicamente hablando, se los denomina alfa-aminoácidos, debido a que el grupo amino (–NH2) se encuentra a un átomo de distancia del grupo carboxilo (–COOH). Ambos grupos funcionales son

susceptibles a los cambios de pH, por eso ningún aminoácido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado.

Los aminoácidos a pH bajo (ácido) se encuentran mayoritariamente en su forma catiónica (con carga positiva), y a pH alto (básico) se encuentran en su forma aniónica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH específico para cada aminoácido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molécula es eléctricamente neutro. En este estado se dice que el aminoácido se encuentra en su forma de ion dipolar o zwitterión.

[editar] Clasificación
Existen muchas formas de clasificar los aminoácidos; las dos formas que se presentan a continuación son las más comunes.

Según las propiedades de su cadena

Otra forma de clasificar los aminoácidos de acuerdo a su cadena lateral. Los aminoácidos se clasifican habitualmente según las propiedades de su cadena lateral:

S) Cisteína (Cys. metionina (Met. R) * Metionina (Met. Q) Tirosina (Tyr. valina (Val. Q). N) . A) Prolina (Pro. Con carga positiva. M). Y) y glicina (Gly. N) Glutamina (Gln. leucina (Leu. I) Arginina (Arg. treonina (Thr. R) e histidina (His. P). Y) ** Ácido aspártico (Asp. Aromáticos: fenilalanina (Phe. A). W). ya que no es posible reponer las células de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos. cisteína (Cys. C). la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del organismo. S). Neutros no polares. en el caso del crecimiento. F). Y) y triptófano (Trp. T). prolina (Pro. glutamina (Gln. K) Triptófano (Trp. Con carga negativa. o ácidos: ácido aspártico (Asp. P) Glicina (Gly. F) y triptófano (Trp.     Según su obtención A los aminoácidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo se les llama esenciales. W) (ya incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares). T) Lisina (Lys. H). H) * Fenilalanina (Phe. D) y ácido glutámico (Glu. D) Ácido glutámico (Glu. F) Isoleucina (Ile. L) Treonina (Thr. I). isoleucina (Ile. polares o hidrófilos : serina (Ser. apolares o hidrófobos: alanina (Ala. K). M) A los aminoácidos que pueden sintetizarse o producirse mediante la síntesis de aminoácidos en el organismo se los conoce como no esenciales y son:           Alanina (Ala. asparagina (Asn. G). W) Histidina (His. tirosina (Tyr. V). V) Leucina (Leu. L). arginina (Arg. E). Neutros polares. los aminoácidos esenciales son:           Valina (Val. Para el ser humano. C) ** Asparagina (Asn. fenilalanina (Phe. E) . o básicos: lisina (Lys. G) Serina (Ser. tirosina (Tyr.

aspartato. tirosina.Estas clasificaciones varían según la especie. Según la ubicación del grupo amino  Alfa-Aminoácidos: El grupo amino esta ubicado en el carbono Nº 2 de la cadena. vitaminas. es decir el tercer carbono a continuación del grupo carboxilo. glutamato. 1 2 3 Aminoácidos modificados Las modificaciones postraduccionales de los 20 aminoácidos codificados genéticamente conducen a la formación de 100 o más derivados de los aminoácidos. Sin embargo. El aminoácido número 21 es la selenocisteína que aparece tanto en eucariotas como procariotas y arqueas. metionina. Gama-Aminoácidos: El grupo amino esta ubicado en el carbono Nº 4 de la cadena. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminoácido. que aparece sólo en arqueas. además de ser señal de inicio codifica el aminoácido metionina.4 Algunos aminoácidos no proteicos actúan como neurotransmisores. etc. Beta-Aminoácidos: El grupo amino esta ubicado en el carbono Nº 3 de la cadena. el ácido gamma-aminobutírico (GABA) o la biotina. La traducción comienza con el codón "AUG" que. triptófano y valina. para la mayoría de los seres vivos son 20: alanina. En el colágeno abunda el aminoácido 4-hidroxiprolina. claves en la estabilización de la estructura terciaria de las proteínas. que casi siempre se elimina por proteólisis. . Las modificaciones de los aminoácidos juegan con frecuencia un papel de gran importancia en la correcta funcionalidad de la proteína. está catalizada por una disulfuro isomerasa. lisina. fenilalanina.   Aminoácidos codificados en el genoma Los aminoácidos proteicos. canónicos o naturales son aquellos que están codificados en el genoma. es decir el primer carbono a continuación del grupo carboxilo. histidina. serina. arginina. La gran mayoría de las proteínas están compuestas por restos de alfa-aminoácidos enlazados por enlaces amida. En las histonas tiene lugar la metilación de las lisinas. leucina. la beta-alanina. asparagina. es decir el segundo carbono a continuación del grupo carboxilo. Por ejemplo. La formación de puentes disulfuro. treonina. cisteína. glicina. que es el resultado de la hidroxilación de la prolina. Son numerosos los ejemplos de modificación postraduccional de aminoácidos. hay unas pocas excepciones: en algunos seres vivos el código genético tiene pequeñas modificaciones y puede codificar otros aminoácidos. prolina. glutamina. isoleucina. Este carbono se denomina carbono alfa. y el número 22 es la pirrolisina.

la racemización: Es la conversión de un compuesto L en D.. Todos los aminoácidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimétrico.) los aminoácidos están . Todos los aminoacidos proteicos son L-aminoácidos. esto es. mientras que si se desvía a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levógiro.  Químicas. la transaminación (transaminasa): Necesita la participación de un α-cetoácido. 2. lo que les confiere actividad óptica. Si un aminoácido tiene un punto isoeléctrico de 6. Si el desvío del plano de polarización es hacia la derecha (en sentido horario). Comportamiento de cualquier aminoácido cuando se ioniza. Cuando una molécula presenta carga neta cero está en su punto isoeléctrico.Propiedades  Ácido-básicas. como la descarboxilación. Aunque en las proteínas de los eucariotas (animales. Reacciones de los aminoácidos En los aminoácidos hay tres reacciones principales que se inician cuando un aminoácido se une con el fosfato de piridoxal formando una base de Schiff o aldimina. Estructuralmente. Las que afectan al grupo carboxilo.1. Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias tampón. el compuesto se denomina dextrógiro. la descarboxilación 3. pero ello no significa que sean levógiros. como la desaminación. sus disoluciones desvían el plano de polarización cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa.  Ópticas. o viceversa. por lo que se denominan sustancias anfóteras. Un aminoácido puede en principio existir en sus dos formas enantioméricas (una dextrógira y otra levógira). Las reacciones que se desencadenan pueden ser: 1. De ahí en adelante la transformación depende de las enzimas. las cuales tienen en común el uso de la coenzima piridoxal-fosfato. Las que afectan al grupo R. pero en la naturaleza lo habitual es encontrar sólo una de ellas. las dos posibles formas enantioméricas de cada aminoácido se denominan configuración D o L dependiendo de la orientación relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. plantas..1 su carga neta será cero cuando el pH sea 6. Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base. etc Las que afectan al grupo amino. hongos.

1 Estructura . el ATP o el GTP). pero también realizan funciones importantes como moléculas libres (por ejemplo. una base nitrogenada y un grupo fosfato. El nucleósido es la parte del nucleótido formado únicamente por la base nitrogenada y la pentosa. Nucleótido Esquema de una cadena de nucleótidos formando ADN Los nucleótidos son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de cinco carbonos (pentosa).presentes únicamente en la configuración L. en las bacterias podemos encontrar Daminoácidos. Son los monómeros de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) en los cuales forman cadenas lineales de miles o millones de nucleótidos.

Cada nucleótido puede contener uno (nucleótidos-monofosfato. pero sí de algunos compuestos importantes como el FAD. como el AMP). Cada nucleótido es un ensamblado de tres componentes:2    Bases nitrogenadas: derivan de los compuestos heterocíclicos aromáticos purina y pirimidina. la citosina (C) y el uracilo (U). puede ser ribosa (ARN) o desoxirribosa (ADN). En el ARN aparecen la citosina y el uracilo. Ácido fosfórico: de fórmula H3PO4. Ambas forman parte del ADN y del ARN. . o Bases nitrogenadas purínicas: son la adenina (A) y la guanina (G). o Bases nitrogenadas pirimidínicas: son la timina (T). como el ATP) grupos fosfato. o Bases nitrogenadas isoaloxacínicas: la flavina (F). La diferencia entre ambos es que el ARN si posee un grupo OH en el segundo carbono. Transferencia de energía Modelo tridimensional de la molécula de ATP. No forma parte del ADN o del ARN. La timina y la citosina intervienen en la formación del ADN. Pentosa: el azúcar de cinco átomos de carbono. como el ADP) o tres (nucleótidos-trifosfato. dos (nucleótidos-difosfato.Elementos estructurales de los nucleótidos más comunes.

por lo que son muy utilizadas en todo tipo de células para la transferencia de energía en los procesos metabólicos. Puede existir un grupo hidroxilo adicional enlazado al carbono 2. El UTP (uracilo + tres fosfatos) y GTP (guanina y tres fosfatos) también complacen las demandas de energía de la célula en reacciones con azúcares y cambios de estructuras proteicas. si la pentosa es una ribosa.Los nucleótidos son moléculas con mucha energía acumulada en los enlaces de los grupos fosfato. . a liberar la energía que lo une al nucleótido. Por tal razón un nucleótido de trifosfato es la fuente más utilizada de energía en la célula. Cada grupo de fosfato adicional que posea un nucleótido se encuentra en un estado más inestable y el enlace del fósforo y fosfato tiende. Puede ser liberado en forma de agua producto de la formación del enlace fosfodiester. cuando se rompe por hidrólisis.     La purina o pirimidina está localizado en el carbono 1 del azúcar. Las células poseen enzimas cuya función es precisamente hidrolizar nucleótidos para extraer el potencial energético almacenado en sus enlaces. el ATP (un nucleótido de adenina con tres grupos de fosfato ricos en energía). El grupo fosfato está en el carbono 5. De ellos. es el eje central en las reacciones celulares para la transferencia de la energía demandada. Nomenclatura La posición de los átomos en un nucleótido se especifican en relación a los átomos de carbono en el azúcar de ribosa o desoxirribosa. El grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono 3 del azúcar. respectivamente. Los nucleótidos se encuentran en un estado estable cuando poseen un solo grupo fosfato.

es decir. Se nombran . Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. que no se hidrolizan. que no se descomponen para dar otros compuestos.Monosacárido Principales monosacáridos Aldosas  Triosas Gliceraldehído Dihidroxiacetona Tetrosas o Eritrosa o Treosa Pentosas o Ribosa o Desoxirribosa o Arabinosa o Xilosa o Lixosa Hexosas o Alosa o Altrosa o Glucosa o Gulosa o Manosa o Idosa o Galactosa o Talosa o o    Cetosas         Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos. conteniendo de tres a seis átomos de carbono.

5 carbonos: pentosas. hay cuatro. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición. a la reacción con reactivo de Tollens. según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa. heptosa Al igual que los disacáridos. D-Fructosa.haciendo referencia al número de carbonos (3-7). D-Xilosa. por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling. D-Arabinosa. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta. D-Idosa. Pentosas: hay dos. D-Sorbosa. D-Tagatosa. D-Glucosa. según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa. . D-Talosa. según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa. hacia la izquierda. D-Gulosa. Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:     3 carbonos: triosas. El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). y levógiros. Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. D-Galactosa. a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. 4 carbonos: tetrosas. D-Xilulosa. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa. según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa. propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería). Todos los monosácaridos son azúcares reductores. son dulces. la fructosa y la galactosa. 6 carbonos: hexosas. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). terminado en el sufijo -osa. hay dos. DAltrosa. Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos. D-Manosa. hay ocho. Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada. llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha. Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa. D-Lixosa. o decir que forma osazonas. Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:      Triosas: hay una: Dihidroxiacetona. ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre. hay una: D-Gliceraldehído. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona. presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)). solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa. Los más conocidos son la glucosa.

Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2 Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal. En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol. Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino). moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En general (aunque a veces no). en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga).. . incluido el ser humano.. -CH2-CH2-CH2. Ácido graso Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos. por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L). Dan lugar a las configuraciones α y β. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos..). Los demás átomos tienen libres dos enlaces. de diferente longitud o número de átomos de carbono. o por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth. podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH.. Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L). En los mamíferos. reaccionando con él. que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ..   Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.

tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactua con el agua. cuando hay más de un doble enlace por molécula. la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n– COOH. casi siempre de configuración cis. como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico. con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones. aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. incluido el ser humano. fuera del agua. también producen ácidos grasos ramificados. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta. propanotriol). Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad. con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena. Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono. Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces). Si se agita. La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.1 Molécula de ácido esteárico. Nomenclatura . formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba.1 Propiedades Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas. es decir. las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua. de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–). representada de manera esquemática. un ácido graso saturado. los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa). Algunos animales. pero los de otros organismos pueden ser muy complejos. Estructura química Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal. como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina.

el último carbono es el del extremo metilo (CH3–). el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente . de ahí derivan las denominaciones de ω-3. contando desde el extremo –COOH. Se empieza a nombrar desde el carbono 2. el número 18 nos indica el número de carbonos. que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–).Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:  Números Árabigos Empezando por el carbono carboxílico (–COOH). y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7. que recibe el número 1. el ácido oleico se designa 18:1(9). No obstante. etc. la última letra del alfabeto griego).  Alfabeto Griego El carbono carboxilico no recibe letra. Así. Ejemplos de ácidos grasos saturados Nombre IUPAC Estructura Número lipídico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 Nombre trivial Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valérico Ácido caproico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido cáprico . al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término βoxidación. al cual se le asigna la letra α. siempre a contar desde el extremo CH3–. Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–. el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º). el carbono ω. al que se le asigna la letra ω (omega. que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados. Independientemente del número de carbonos del ácido graso. ω-6. puede producirse cierta confusión. contando a partir del extremo carboxílico. El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces. o sea. el 1 tras los dos puntos. la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4.

Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0 Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0 Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0 Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0 Ácido behénico Ácido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0 Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0 Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0 Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0 Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0 Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0 Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0 Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0 Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0 Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0 Ejemplos de ácidos grasos insaturados Nombre Estructura química trivial Ácido miristoleic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH o Ácido palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH co Ácido CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH sapiénico Δx cis-Δ9 C: n− D x 14 n− :1 5 16 n− :1 7 16 n− :1 10 cis-Δ9 cis-Δ6 .

cis.Ácido oleico Ácido eláidico Ácido vaccénico Ácido linoléico Ácido linoeláidic o Ácido αLinolénico Ácido araquidóni co CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 trans-Δ9 trans-Δ11 cis.Δ14 cis.cisΔ9. excepto los de cadena corta.Δ1 aenoico 3 16 19 .cis.Δ15 cis.cis.Δ12 :2 6 18 n− :3 3 20 n− :4 6 20 n− :5 3 22 n− :1 9 22 n− :6 3 cis. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos.  . tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente.cisdocosahex H2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4. suelen ser líquidos a temperatura ambiente.Δ1 enoico 4 17 .Δ12 18 :1 18 :1 18 :1 18 :2 n− 9 n− 9 n− 7 n− 6 trans.Δ10.ciseicosapent H2CH=CH(CH2)3COOH Δ5.Δ8.Δ Ácido CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 erúcico cis.cisΔ9. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos.cis.Δ7. o Cadena corta (volátiles)  Ácido butírico (ácido butanoico)  Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)  Ácido valérico (ácido pentanoico)  Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico) o Cadena larga:  Ácido mirístico.cis.Δ11.ci CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C sNIST H(CH2)3COOH Δ5Δ8.ci Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s.cis.trans.ci Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC s. 14:0 (ácido tetradecanoico)  Ácido palmítico.Δ12. 16:0 (ácido hexadecanoico)  Ácido esteárico.18 n− Δ9.cis.Δ Clasificación  Ácidos grasos saturados. 18:0 (ácido octadecanoico) Ácidos grasos insaturados.cis.Δ .Δ11.

20:4(5. lo que hace que la molécula sea rectilínea. Ácidos grasos esenciales (AGE) Artículo principal: Ácido graso esencial. linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.14) (ácido cis-5. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.8. Ácidos grasos trans. Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos. la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.Ácido oleico cis y trans  o o o o Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula.11.  Ácido linoleico. 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico) Ácidos grasos poliinsaturados. con el fin de solidificarlos (como la margarina).14eicosatetraenoico) (es un ácido graso esencial) Ácidos grasos cis.12) (ácido cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace. se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación.11. 18:2(9. 18:3(9.15) (ácido cis-9.12.12-octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial)  Ácido linolénico.8. Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano.  Ácido oleico. como el linoleico. cis-9.12.15-octadecatrienoico) (es un ácido graso esencial)  Ácido araquidónico. . y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos. por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace.

que se produce en el retículo endoplasmático. El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos. mediante la combinación de estos mecanismos:   Alargamiento. gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa. Biosíntesis de ácidos grasos Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos. la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3). En realidad. que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias. a su vez. son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula. se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico. obteniéndose ácidos grasos de hasta C24. El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico. entre ellos el hombre. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico. Mediante este proceso. se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados.No obstante. reacción que consume 1 ATP. el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH. una vez en el citosol. por adición de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A. que adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA. el proceso es complejo e implica al NADPH. al citocromo b5 y diversos enzimas (como las desaturasas). . Mediante este proceso. Desaturación. muchos mamíferos. lo suministra la ruta de la pentosa fosfato. es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa. el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA. la reacción global es la siguiente:2 8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial. El poder reductor. los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico. en forma de NADPH. ácido graso saturado de 16 carbonos. las unidades de dos carbonos que se añaden secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que.

un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. que conlleva un cierto dolor al eyacular. Función reguladora Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas. (Véase también: Cetoacidosis diabética). lo que podría conducir a la cetoacidosis. el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.Degradación de ácidos grasos Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos. la nutrición y las enfermedades cardiovasculares . que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales. Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula. serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA. tromboxanos y leucotrienos. regulación de la temperatura corporal. procesos de coagulación sanguínea. moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células. moléculas con una gran actividad biológica. ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos. etc. las lipasas liberan ácidos grasos que. Función estructural Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos. en la matriz mitocondrial. como la respuesta inflamatoria. y la ligera acidificación del semen. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento. Los ácidos grasos. productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre. a partir de los depósitos de triglicéridos. proceso conocido como β-oxidación. Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares. Papel biológico de los ácidos grasos Función energética Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxígeno. contracción del músculo liso. el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos. hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel.

numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud.6 72.7 24.3 64.0 19.2 6.2 12.7 11. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales.1 0.0 0 62 Aceite de cártamo 10. Estas materias grasas deben contener .8 Aceite de girasol 11. la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3.0 69.6 Grasas vegetales Aceite de coco 85.7 8 53 trigo Aceite de soja 14.7 57.5 23.6 8. El cuerpo humano no puede sintetizarlos.6 1.8 2. es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.2 63. Composición en ácidos grasos de algunass materias grasas4 5 monopolioméga.3 Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites). Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6.6 omégaÁcido graso: saturado 66 insaturado insaturado 3 g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g Grasas animales Tocino 40. según la AFSSA.3 Aceite de germen de 18.5 Aceite de maíz 12. Actualmente.3 21-28 6-10 21-23 En un dictamen emitido en 1992. Tab 3.9 20. Sin embargo.7 la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:   La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la CDR.8 9. incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos.9 60.7 Aceite de palma 45. o los sintetiza en cantidades insuficientes.2 56.8 15.6 Mantequilla 54.1-6 63-72 Aceite de colza 5.5 5 50 Aceite de oliva 14.3 41. con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.8 43.2 0 7.

y en función de los esteroles (insaponificable). . 50% de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9 25% de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6 25% de ácidos grasos saturados. o o o Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude. Hay que saber que para los vegetales. los ácidos grasos de cadena impar de carbono no existen. Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-insaturados. se determina el origen de la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos.