MAKALAH KIMIA ORGANIK 1

ASAM KARBOKSILAT

OLEH :
1. 2.

Ade Rizki Anggraini Syelli Ayu Friani

(06101010029) (06101010030)

3.
4. 5. 6. 7. 8.

Bella Asliyanizar Putri (06101010033) Dewi Purnama Sari Nora P Simamora Gustina Nuzula Maimonah Mey Melisa (06101010034) (06101010035) (06101010036) (06101010037) (06101010038)

PROGRAM STUDI PENDIDIKANKIMI FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2012-2013

dimana : R Ar : Alkil : Aril -COOH : Gugus karboksil Contoh : Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (COOH). Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. hanya 0. Struktur Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida.sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0. Asam karboksilat merupakan senyawa polar. Contoh : . dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Contoh : pada temperatur kamar. Pada fasa gas.121 nm. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton).02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat dalam bentuk dimer.Asam Karboksilat Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan. Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH.

A. R – C – OH ║ O Ar – C – OH ║ O . IUPAC 1. Contoh : O H C OH asam metanoat CH3 C O CH3 OH asam butanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH CH2 CH2 C O OH asam etanoat O O CH3 CH OH CH2 C O OH CH3 CH CH3 CH2 C . Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.C – OH ║ O Gugus karboksil a. Tata nama Asam Karboksilat Asam karboksilat mwmpunyai gugus karboksil (karbonil dan hidroksil ) yang terikat pada gugus alkil atau aril.

Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. Contoh : 3. ters-. Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam2-metil-3neopentilheksanoat 8. Awalan di-. tri-. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil. tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-. Contoh : 4. Contoh : 7. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 5. Jika mengandung rantai cabang.2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil). sek-. Contoh : 6. maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 .

penamaan rantai utama diberi akhiran dioat. metanoat Asam etanoat Asam butanoat As. malonat .hidroksil .2 . O C HO O HO C CH2 C OH O asam propandioat (asam malonat) O C OH asam etandioat (asam oksalat) O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 O C OH asam heksandioat (asam adipat) b. Heptanoat As. γ.kloroproponoat Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H IUPAC As. Pentanoat As.metil pentanoat 9. Heksanoat As.Contoh : CH3 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH2 2 COOH 1 5 CH3 4 CH OH 3 CH2 2 CH CH3 1 COOH asam 3 . Etandioat As. Tidak mempunyai sistematika O H C OH CH3 CH2 CH2 C O OH asam butirat asam formiat 2. δ dan seterusnya CH3 5 δ γ βα CH2 4 CH2 3 CH2 2 C 1 Cl O OH CH3 βα CH COOH asam α . Trivial (Nama Umum) 1.metil pentanoat asam 4 . Letak susbtituen dinyatakan dengan α. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat. β.propandioat Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As.

Contoh : didih tinggi b. D. Reduksi . suksinat CH3 CH CH3 COOH asam etil karboksilat asam isopropil karboksilat Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang : C. d. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol.HO2(CH2)2CO2H 3. Alkil karboksilat CH3 CH2 COOH As. b. dan keton yang berat molekulnya sebanding. Sifat KimiaAsam karboksilat a. Reaksi dengan basa Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Fisik Asam Asam karboksilat karboksilat mempunyai titik lebih daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air. eter. Sifat a. c. aldehida. Butandioat As. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. asam karboksilat membentuk ester. asam karboksilat membentuk amida dan air. Halogenasi Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Reaksi dengan amonia Dengan amonia. Contoh : e. Esterifikasi Dengan alkohol. Contoh : d. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Reaksi dengan tionil diklorida Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam. Contoh : g. Contoh : c. Dekarboksilasi Pada suhu tinggi. Contoh : f. . asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

sehingga sering juga disebut asam lemak. Karbonasi Pereaksi Grignard Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard. sekunder atau aldehida. Pembuatan Asam Karboksilat Asam Karboksilat. dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. hidrolisa ester dengan asam. dan reagen organolitium.Asam karboksilat rantai lurus dari atom C6 sampai dengan atom C18 banyak tersedia secara komersial.Contoh : E. oksidasi alkuna hidrolisa alkilsianida (suatu nitril) dengan hcl encer. gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering . Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak. demikian pula sebagai asam aromatik sederhana. Beberapa asam karboksilat dapat dibuat dengan metode-metode berikut ini : 1. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer. hidroilisa asilhalida. Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehid Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh : CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 H+ CH3 H+ CH2 C O OH CH2 COOH O CH3 alkohol CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 oksidator kuat CH3 CH2 O CH2 OH aldehida CH OH C H + Ag (NH3)2+ oksidator lemah NH4OH CH2 OH CH OH C OH 2. oksidasi alkena.

4.(CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi. Contoh : Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OH- Cl COOH COOH Seberapa panjangpun gugus alkil. kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat. Contoh : 3. Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter. Hidrolisis senyawa nitril Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat. tetapi benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah dioksidasi. Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus – COOHyang berikatan langsung dengan inti benzena. Contoh : 5. Oksidasi alkil benzena Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap oksidator seperti KMnO4 dan K2Cr2O7. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR .

b. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain: a. Dekarboksilasi asam β . yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).O H3C H3C H2 C C H C CH2 CH3 Oks H3C H3C H2 C C O HO C CH2 CH3 H2C H2C CH CH Oks H2C H2C COOH COOH C H2 C H2 sikloheksena asam adipat F. Reaksi Pengesteran Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. c. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). semakin panjang rantai alkilnya.keton • Dekarboksilasi (kehilangan CO2) . Sebagai contoh.keton dan β . semakin lemah asamnya. Oleh karena itu. Sabun natrium disebut sabun keras.dikarboksilat. Jadi. HCOOH. Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus β . Asam format mempunyai Ka=1. asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format. sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Reaksi penetralan Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Asam alkanoat tergolong asam lemah. R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun.8x10-4. Reaksi Asam Karboksilat Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

reaksi antara ester dengan air dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alcohol O O O O . Reaksi hidrolisis. ketokarboksilat C CH3 aseton + O CH2 C O dekarboksilasi O CH3 C α O CH3 C γ O C OH O CH2 β CH2 α C OH d.ketobutanoat aseton Mekanisme : H O H3C C H O C β CH2 α O H3C O C etanol O CH3 α.• terjadi pada senyawa-senyawa asam karboksilatdengan suatu gugusβ-karbonil melalui prosespemanasan O H 3C C H2 C O C OH CH3 O C CH3 + CO 2 asam 3 ... . γ. Reaksi Hidrolisis.

Reaksi Reduksi • • Reaksi reduksi.OH O ǁ O ǁ CH3 – C – O – C – CH3 + H – OH e. reduksi asam karboksilat menghasilkan alcohol primer. Reduksi dilakukan dengan menggunakan LiAlH4 (litium aluminium hidrida). Reaksi Esterifikasi (Alkoholisis) CH3 – C – OH + CH3 – C – OH Reaksi Esterifikasi. reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. R-COOH + R’-OH Contoh : R-COOR’ + H2O f. lamban dengan zat pereduksi seperti hidrogendengan katalis Pt O ǁ O ǁ Pt • R – C – O – C – R’ Contoh : O ǁ LiAlO(OR)2 Oǁ H+ R ̶OH .ǁ ǁ ǁ ǁ R – C – O – C – R’ + H – OH Contoh : O ǁ O ǁ R – C – OH + R’ – C .

Halogenasi Halogenasi.CH3 – CH2 – C – OH + H2 Li AH4 CH3 – CH2 – CH2 Ion propoksida H+ CH3 ̶CH2 ̶CH2 O O R C OH + 2 H2 katalis D R C OH + H2O asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25Oc CH3 OH CH CH2 O C OH asam 3 . PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida . Amonolisis O ǁ O ǁ O ǁ O ǁ R ̶C ̶O ̶C ̶ + NH2 ̶H R R ̶C ̶NH2 + R ̶C ̶OH O ǁ O ǁ O ǁ O ǁ CH3 ̶C ̶O ̶C ̶ 3 + NH2 ̶H CH CH3 ̶C ̶NH2 + CH3 ̶C ̶OH .keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH asam 3 .hidroksi butanoat + LiAlH4 CH3 g. reaksi asam karboksilat dengan halida (PX3. h.

blogspot. (online) (http://kimiadahsyat.files.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/.google. Diakses tanggal 03 November 2012 http://rolifhartika.id/url?sa=t&rct=j&q=pembuatan%20asam %20karboksilat&source=web&cd=4&cad=rja&ved=0CDIQFjAD&url=http%3A %2F%2Fbiologiunair.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam karboksilat/pembuatan-dan-kegunaan/. Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).wordpress.wordpress. 2009.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/sifat fisika-dan-kimia/.html).G.wordpress.wordpress. Diakses tanggal 03 November 2012 http://rolifhartika. Senyawaasamkarboksilat. Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.co.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.com%2F2011%2F03%2Fturunan-asam . Diakses tanggal 03 November 2012 http://rolifhartika.wordpress.dody. Kegunaan Asam karboksilat a. DAFTAR PUSTAKA http://rolifhartika. http://www. b. Diakses tanggal 03 November 2012 Putranto. (diaksespadatanggal 4 november 2012 pukul 7:51 am).com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/tatanama/.

doc&ei=vTCVUIbUG4mqrAemmYH4Dg&usg=AFQjCNEwwrdazF4ynS QBK kpl1VnEd5iAA Zulfikar.( http://www.(diaksespadatanggal 4 November 2012 pukul 8. 2010. (online).karbosilat.chem-is try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-asamkarboksilat/) . Tata namaasamkarboksilat.01 am) .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful