Abstrak Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama

lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen . Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA.

Pendahuluan Latar Belakang Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang

diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum. indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam. Tujuan Praktikum Praktikum ini bertujuan untuk : 1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat. 2. menentukan persen rendemen hasil sintesis 3. Menguji keberadaan asam salisilat

menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam basa 5. Bahan 1. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh. FeCl3.4 g asam asetil salisilat. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. klem. tabung reaksi. tablet aspirin. termometer. Persen rendemen dapat dihitung dengan : Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik) Metodologi Alat Penangas air.4. asam phosphat 85%. batang pengaduk. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. NaOH 0. corong buchner. karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. erlenmeyer 125 ml. tabung kapiler. Teori Dasar Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . etanol. seperti terlihat pada gambar. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan.1 M. ”my aspirin”. khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. bunsen. melting blok. fenolftalein. Menentukan titik leleh asam salisilat 6. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat Uji terhadap asam salisilat. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Cara Kerja . anhidrida asetat. aqua dm. buret.

Data Pengamatan Sintesis Aspirin Kristal asam salisilat berwarna putih. setelah itu dipanaskan. Diamati trayek titik lelehnya. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas.1 ml hingga berubah warna. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Analisis kandungan aspirin Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml. Uji terhadap aspirin Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi anama asam salisilat.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Setelah 5 menit dipanaskan. Dipasang melting blok dan termometer distatif. namun setelah beberapa lama.0648 g). Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. .Sintesis Aspirin Sebanyak 1. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Dipanaskan dengan bunsen. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. lalu di issi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. diamati perubahan warna yang terjadi. Penentuan titik leleh Disiapkan 2 tabung kapiler. Larutan yang dibentuk dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan 5 tetes larutan 85% H3PO4 keruh. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu ditambah 10 tetes FeCl3 10%. sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil digoyang. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat. dan komersial aspirin. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. Dibiarkan hingga mengkristal. Kemudian ditambahkan air ke dalam larutan sehingga larutan menjadi keruh kembali. setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. terbentuk kristal putih. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. larutan berubah menjadi bening. Kristal ini dilarutkan dengan etanol dan direkristalisasi. Ditunggu selama 3 menit. serta aqua dm hingga 50 ml. dititrasi dengan NaOH 0. my aspirin.

Tabung “my aspirin” memberikan warna orange muda. tabung aspirin komersil memberikan warna orange keunguan.Kristal aspirin Didapat kristal berwarna putih berbentuk jarum yang bermassa 0. Penentuan titik leleh C. sedangkan asam salisilat memberikan warna ungu. Uji terhadap aspirin “my aspirin” aspirin komersil asam salisilat setelah ditetesi FeCl3 larutan memberikan warna yang berbeda-beda pada tabung.C dan titik leleh “my aspirin” adalah 120-124 Titik leleh asam salisilat adalah 150-156 Analisis kandungan aspirin .8225 gram.

010145 mol Jadi massa aspirin = mol aspirin = 1.5 mL = 0.3 mg)/(200 mg) x 100 %=66. Perhitungan Sintesis Aspirin Massa asam salisilat : 1.735 mmol Massa aspirin dalam sampel 180 = 132.735 mmol Persamaan reaksi : 0. Maka.735 mmol 0.2 gram.5 ml.4 gram. dan NaOH 0.Pada analisis kadar aspirin menggunakan tritasi asam basa dengan sampel larutan tablet aspirin 0.3 mg= 0.735 Massa tablet yang digunakan adalah 0. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk .8261 gram Persen rendemen dapat dihitung dengan menggunakan persamaan: Jumlah mol NaOH yang bereaksi = 0.2 gram.098 M x 7. mol asam salisilat = Persamaan reaksi : Mol aspirin sama dengan mol asam salisilat 180 Mr aspirin = 0.098 N sebagai peniter. maka kadar aspirin dalam tablet = (132. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi.15 % Pembahasan Sintesis Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H3PO4 yang ditambahkan. digunakan sebagai katalis. NaOH yang digunakan adalah 7.

sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi dan terdapat NaOH yang memberikan warna merah muda ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein. karena ketika suhu dingin. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin C. Uji Terhadap Aspirin Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu. dari hasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 C. gelas kimia dan sebagainya. berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna orange gelap dengan sedikit keunguan. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol Reaksi antara ”my aspirin” dengan FeCl3 memberikan warna orange muda. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin Rendemen hasil praktikum ini . . titik leleh aspirin adalah 136 oC. Berdasarkan literatur.15 % terdapat reaksi sabagai berikut.Berdasarkan literatur. hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang menempel di alat-alat sintesis seperti corong Buchner. Berbeda dengan literatur karena masih adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin. titik leleh asam salisilat adalah 159 oC. hasil ini tergolong sesuai. Dari percobaan diproleh bahwa Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu. sedikit berbeda dengan literatur karena ketidaktelitian pengukuran titik leleh.kristal. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat.Titik leleh ”my aspirin” hasil percobaan 120-124 Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial kadar aspirin dalam tablet = 66.

mengenal lebih dekat prekursor narkoba. Dr. kandungan aspirin dalam tablet memenuhi standar FDA. England.324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet.0648 g). kadar ini memenuhi standar FDA Daftar Pustaka Furniss.Aspirin yang terkandung dalam 0. Bandung (page 20-21) http://farmasi.15 %.2 g sample adalah 132. Simpulan Berdasarkan pemaparan di atas. Tutus. Brian S. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised.15 % ”my aspirin” tidak mengandung asam salisilat.2008. berarti minimal harus terdapat 0. sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilat Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 120-124 CAsam salisilat berbentuk kristal putih serbuk dengan trayek titik leleh 150-156 kadar aspirin dalam tablet = 66. Fakultas Farmasi UGM. 236-240). Ritmaleni.3 mg. slide kuliah analisis gravimetri. (page 135 -151.5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa aspirin sebesar 330 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0. et al.2008..ac. dapat disimpulkan : Persentase rendemen hasil sintesis aspirin adalah 66. Gusdinar. Essex. Longman Scientific & Technical. Jogjakarta .pdf (diakses tanggal 16 Desember 2008) Dr. Jika dikonversikan ke dalam 0. Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.unlam. 1989. Jadi berdasarkan uji ini..