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ÍNDICE




CONTENIDO

PRESENTACION
PÁGINA

2
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 3
MODELOS MOLECULARES 7
DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE C, H y N 11
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS 15
HIDRCARBUROS AROMÁTICOS 18
ALCOHOLES Y FENOLES 22
ALDEHIDOS Y CETONAS 25
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y AMINAS 29
ESTEREOISOMERÍA 32
CARTBOHIDRATOS 35
PROTEINAS 38
LÍPIDOS 44
50
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PRESENTACIÓN



Para comprender de manera objetiva las diferentes teorías de química orgánica
desarrolladas en el aula, se hace necesario realizar trabajo experimental en el
laboratorio. Por esta razón, en este manual se presenta un número seleccionado de
experimentos que se complementan con el avance teórico del curso de Química
Orgánica.

El éxito de los estudiantes en el laboratorio dependerá del mayor cuidado
y responsabilidad que pongan en el desarrollo de cada experiencia y en el uso
correcto del presente manual como una guía.

Finalmente se recomienda realizar los experimentos con un criterio ecológico de
conservación de nuestro ambiente, ciñéndose a las recomendaciones dadas por el
profesor y el presente manual.




Los autores
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SEGURIDAD EN EL LABORATORIO


A RECOMENDACIONES GENERALES


1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén
supervisados por el profesor instructor.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al profesor o al
técnico del laboratorio.
3. Es obligatorio el uso del mandil como medida de protección.
4. No pipetear sustancias corrosivas como ácidos, bases, etc. porque puede llegar
a ingerirlos.
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el
reactivo que necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse en un lugar no
muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras así mismo
o a un compañero.
8. Los tubos de ensayo calientes, con líquido o no, deben colocarse en una
gradilla de alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por
accidente, se notificará de inmediato al docente.
10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del recipiente,
al mismo tiempo que se agita suavemente. Nunca añadir agua al acido, ya
que puede formarse vapor con violencia explosiva. Si el recipiente en el que
se hace la dilución se calentara demasiado, interrumpir de inmediato y
continuar la operación en baño de agua o hielo.
11. No manejar cristalería u otros objetos con las manos desnudas, si no se
tiene la certeza de que están fríos.
12. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores
deben abanicarse con la mano hacia la nariz.
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13. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobre nadantes del experimento o
no, al desagüe. En cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los
productos que pueden arrojar al desagüe para evitar la contaminación de ríos
y mar.
14. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evaporen
ácido, la operación deberá hacerse bajo una campana de extracción.
15. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben
mantenerse tapados mientras no se usen.
16. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
17. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
18. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el
laboratorio.

19. Estar atento a las instrucciones del docente.

B RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE SUSTANCIAS

Todas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de química
son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, deberán
trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las
exigencias de la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una
práctica.
Numerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas o se absorben
fácilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de
evitar su contacto directo; si este ocurriera, deberá lavarse inmediatamente con
abundante agua la parte afectada.


Ácido fluorhídrico (HF)

Causa quemaduras de acción retardada en la piel, en contacto con las uñas
causa fuertes dolores, y sólo si se atiende a tiempo se puede evitar la
destrucción de los tejidos incluso el óseo.
[Escribir texto]
Ácido nítrico (HNO
3
)

Este ácido daña permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es
sumamente corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha
las manos de amarillo por acción sobre las proteínas.


Ácido Sulfúrico (H
2
SO
4
), ácido fosfórico (H
3
PO
4
) y ácido clorhídrico (HCl)

Las soluciones concentradas de estos ácidos lesionan rápidamente la piel y los tejidos
internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los
accidentes más frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al succionar la
pipetea directamente con la boca.

¿Qué hacer en caso de accidente?

En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al
docente.
¿Qué hacer en caso de salpicaduras por ácidos y álcalis?

Limpiar con un paño seco el reactivo y lavarse inmediatamente con abundante agua la
parte afectada. Si la quemadura fuera en los ojos, después de lavado, acudir al servicio
medico.
Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado al chorro de la regadera
inmediatamente y acudir después al servicio medico.


¿Qué hacer en caso de quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientes?

Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. En caso
necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio medico.
















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C RECOMENDACIONES PARA EL ALUMNO DURANTE EL EXPERIMENTO

1. El laboratorio de química es un lugar donde se desarrollan prácticas elegidas por
el docente para confirmar y reafirmar los conocimientos teóricos impartidos en
el salón de clase.
2. Cada alumno será parte de un equipo o grupo de trabajo, el cual deberá
mantener hasta finalizar el semestre.
3. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones dadas por el profesor y
las establecidas en el manual. Observar y registrar lo sucedido durante el
experimento.
4. No cambiar los reactivos de mesa, ya que estos serán puestos completos en
su mesa de trabajo. Si llegara a faltar algún reactivo en su mesa, favor de pedirlo
al encargado (a), no lo tome de otra mesa, pues esto ocasiona una pérdida de
tiempo a los demás y altera el desarrollo normal de la práctica.
5. Se asesorará y resolverán las preguntas durante el desarrollo de la práctica a cada
grupo de trabajo.
6. En el caso de que el experimento no resultara como está planeado, el
alumno deberá investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para
lograr un desarrollo correcto. Si no se lograra el objetivo de la práctica, debe
preguntar al docente, él le explicara en donde está la falla y la manera de
corregirla. De esta forma se logrará desarrollar una actitud crítica hacia la
materia, un mejor aprovechamiento de clase práctica y un apoyo mayor a la
clase teórica.
7. Al terminar la práctica debe dejarse limpio el material usado, así como el lugar de
trabajo. Los materiales sólidos arrojar al tacho de basura y las soluciones
al desagüe, excepto aquellas que por su toxicidad deben guardarse en
recipientes indicados por el profesor.
[Escribir texto]
PRÁCTICA 1

BIBRIBACI0N BEL CARB0N0, BIBR0uEN0 y
NITR0uEN0

1.1 CAPACIDADES
a) Mediante el uso de modelos moleculares representar
tridimensionalmente los diferentes compuestos orgánicos.
b) Usando los modelos moleculares explicar las diferencias más importantes
entre los diferentes grupos funcionales orgánicos.


1.2 FUNDAMENTO TEÓRICO
La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia los compuestos
orgánicos, su estructura y reactividad. Para entender la estructura de los
compuestos orgánicos es necesario imaginarlos en el espacio; es decir "visualizar"
su geometría tridimensional. No todos tenemos este proceso de
"visualización" desarrollado; por lo que tenemos que hacer uso de los modelos
moleculares.
Los modelos moleculares son un conjunto de piezas de plástico, de madera o
metálicas con los que se pueden representar simples, dobles y triples
enlaces presentes en moléculas acíclicas y cíclicas.















[Escribi
H























H




ir texto]
HIBRIDAC
HIBRIDA
sp

HIBRIDAC
HIBRIDA
sp
CIÓN sp
3

ACIÓN
3
CIÓN sp
2

ACIÓN
2
DEL CAR
GEO
TETR
DEL CAR
GEO
TRIGO
RBONO
OMETRÍA
RAHEDRICA

RBONO
OMETRÍA
ONAL PLANAR
ÁN
ÁN

NGULO DE EN
109.5
o

NGULO DE EN
120
o

NLACE
NLACE
[Escribir texto]
HIBRIDACIÓN sp DEL CARBONO

HIBRIDACÍON GEOMETRÍA ÁNGULO DE ENLACE
Sp LINEAL 180
o
















1.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES Modelos moleculares.


PROCEDIMIENTO
Haciendo uso de los modelos moleculares construir los siguientes compuestos
e identificar los grupos funcionales.

1) CH
3
‐CH
2
‐CH
2
‐CH
3
2) CH
3
‐CH=CH
2




3) CH
3
‐C≡CH 4) (CH
3
)
2
C=CH‐CHO



5) CH
3
‐CH
2
‐OH 6) CH
3
‐CO‐CH
3




7) CH
3
‐COOH 8) CH
3
‐CH
2
‐C≡N



9) CH
3
‐O‐CH
3
10) CH
3
‐COO‐CH
2
‐CH
3




[Escribir texto]
11) CH
3
‐NH
2
12) CH
3
‐NH‐CH
2
‐CH
3




13) CH
3
CH
2
‐N(CH
3
)
2
14) CH
3
‐CONH
2




15) CH
3
‐CON(CH
3
)
2
16)
CHO
[Escribir texto]
INFORME Nº 1

BIBRIBACI0N BEL CARB0N0, BIBR0uEN0 y NITR0uEN0
APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:



CUESTIONARIO

1. Complete el siguiente cuadro refiriéndose a los compuestos 7, 10, 13 y 16.

COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL N
o
ENLACES σ N
o
ENLACES π





2. Dibujar las moléculas 8 y 10
























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PRÁCTICA 2

BETERNINACI0N C0ALITATIvA BE CARB0N0,
BIBR0uEN0 y NITR0uEN0

2.1 CAPACIDADES


a) Identificar cualitativamente la presencia de carbono en una muestra orgánica por
el método del Oxido Cúprico.
b) Reconocer la presencia de hidrógeno en una muestra orgánica por la formación
de agua.
c) Determinar la presencia de nitrógeno en la urea.


2.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Un análisis cualitativo proporciona información sobre que sustancias están presentes
en una muestra, por lo tanto si analizamos una muestra de un compuesto orgánico
sabremos la presencia de los principales elementos químicos en dicha muestra.
Es conocido que los principales elementos presentes en las sustancias orgánicas
son: C, H, O y N, los cuales se encuentran en mayor cantidad. Sin embargo también
podemos encontrar P, S y otros en pequeñas cantidades. El Carbono es el
elemento que no puede faltar en un compuesto orgánico.


A RECONOCIMIENTO DE CARBONO E HIDRÓGENO

Las sustancias orgánicas se comportan como agentes reductores (se
oxidan), en presencia de un agente oxidante (se reduce) como el oxido
cúprico. Con la aplicación de calor el carbono se oxida formando CO
2
y el
CuO se reduce hasta óxido cuproso (Cu
2
O), llegando inclusive a cobre metálico.
El CO
2
se recoge en una solución de hidróxido de bario o hidróxido de calcio
con la cual formará un precipitado blanco debido a la formación de
carbonato de bario o de calcio.
[Escribir texto]

También en esta prueba se reconoce la presencia de Hidrógeno mediante
la formación de agua la que se observa como pequeñas gotas condensadas
en las paredes internas del tubo donde se hace el calentamiento de la muestra
orgánica. En forma general podemos representar con la siguiente reacción:

mateiia oigánica
CuO
--- Cu + C0
2
+ B
2
0


B RECONOCIMIENTO DE NITRÓGENO

El nitrógeno se reconoce en forma indirecta como amoniaco e identificando este
compuesto a través de sus propiedades; como su comportamiento básico y su
reacción con los ácidos.

mateiia oigánica

- NB
3
+ B
2
0 -NB
4
0B

2.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL



MATERIALES
Tubos de ensayo, manguera de desprendimiento, tapón
para tubo de ensayo, mechero, varilla de agitación y
papel de filtro.






REACTIVOS
HCl cc., óxido cúprico, solución de Ca(OH)2, ácido
benzoico y urea.











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PROCEDIMIENTO
A RECONOCIMIENTO DE CARBONO E HIDRÓGENO

a) En un tubo de ensayo colocar una pequeña cantidad de la mezcla de
ácido benzoico y óxido cúprico.
b) Tapar el tubo con un tapón adecuado al cual previamente se le ha
conectado una manguera de desprendimiento.
c) Calentar con la llama de un mechero y cuando observe que los gases
empiezan a ascender, introducir el extremo libre de la manguera en otro
tubo de ensayo que contiene solución de hidróxido de bario Ba(OH)
2

o
Ca(OH)
2
.
d) Observar que a medida que burbujea el gas, la solución transparente se
enturbia, en este momento se debe retirar el mechero, y la manguera de
desprendimiento.
e) Observar y anotar que residuos quedan en el primer tubo.
f) Agregar al segundo tubo HCl diluido, gota a gota. Observar el
desprendimiento de gas como pequeñas burbujas.

B RECONOCIMIENTO DE NITRÒGENO

a) En tubo de ensayo colocar una pequeña cantidad de urea.
b) Calentar suavemente en la llama de un mechero hasta la aparición de
humos blancos.
c) Aproximar a la boca del tubo un trozo de papel de tornasol rojo,
humedecido con agua destilada.
d) De igual manera, al mismo tubo acercar una varilla de vidrio humedecido
en HCl concentrado.






[Escribir texto]
INFORME Nº 2

BETERNINACI0N C0ALITATIvA BE CARB0N0, BIBR0uEN0 y NITR0uEN0

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO

1. ¿Por qué se forma agua en el tubo donde se calienta la sustancia orgánica con el CuO?







2. ¿Cuál es la función del papel tornasol rojo?







3. ¿Que nos indica el olor de los vapores que se generan al quemar la urea?







4. ¿Qué compuesto se forma al acercar la varilla humedecida de HCl a los vapores de
amoníaco?






5. ¿Qué compuesto formó el CuO al reaccionar con el ácido benzoico?
[Escribir texto]
OH
OH
H
O
O
PRÁCTICA 3

IS0NERÌA

3.1 CAPACIDADES


a) Ensamblar moléculas de isómeros usando modelos moleculares.
b) Visualizar las diferencias estructurales de los isómeros.

3.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Una de las características más llamativas de los compuestos orgánicos es la
posibilidad de que presenten isomería. Dos o más compuestos son isómeros si
tienen igual fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. Los diversos
tipos de isomería se pueden clasificar atendiendo a los conceptos de: Constitución,
distinta ordenación o naturaleza de los enlaces y Configuración, disposición
tridimensional de los átomos de una molécula en el espacio, sin considerar
los casos debidos a la rotación de grupos en torno a enlaces sencillos.
Los isómeros de constitución pueden ser: de cadena, posición y funcional:




ISÓMEROS DE CADENA





ISÓMEROS DE POSICIÓN






ISÓMEROS FUNCIONALES
[Escribir texto]

También es importante considerar las llamadas conformaciones de los
compuestos orgánicos, o diferentes posiciones espaciales que adopta una
molécula debido a la libre rotación respecto al enlace simple o sigma.


CONFORMACIONES DEL ETANO

Proyección caballete







Eclipsada Alternada


Proyección Newman










Eclipsada Alternada


CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO











Silla Bote




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3.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES Modelos moleculares.


PROCEDIMIENTO
Usando los modelos moleculares ensamblar los siguientes isómeros y dibujarlos:

a) Isómeros esqueletales o de cadena del alcano C
5
H
12


b) Isómeros de posición del 1‐pentanol.

c) Ensamblar las conformaciones del butano y el metilciclohexano y
representarlos mediante la proyección caballete y Newman.
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INFORME Nº 3

IS0NERÍA

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:


CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el objetivo de emplear modelos moleculares?





2. Formular los isómeros de posición que se derivan del 1‐cloro‐2‐etilpentano













3. Formular los isómeros de posición y geométricos derivados del 1‐hexeno.
[Escribir texto]
PRÁCTICA 4

BIBR0CARB0R0S ALIFATIC0S

4.1 CAPACIDADES

a) Realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los
alcanos, alquenos y alquinos.
b) Identificar los productos formados, por manifestaciones externas como
cambios de color, formación de precipitado, etc.


4.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

En esta práctica experimental se estudiarán, en forma cualitativa y comparativa,
las principales reacciones químicas de los alcanos, alquenos y alquinos. Para
ellos se realizarán una serie de experimentos, en tubo de ensayo, con muestras
representativas de estos compuestos. Los alcanos se caracterizan por
presentar reacciones de sustitución lentas, en cambio los alquenos y alquinos
presentan reacciones de adición que son relativamente más rápidas.

4.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES
Tubos de ensayo, manguera de desprendimiento,
hipodérmica.



REACTIVOS
Hexano, ciclohexeno, agua destilada, agua de bromo,
CaC
2
, NaOH, KMnO
4
y NaHCO
3
.







[Escribir texto]
PROCEDIMIENTO

A REACCIONES DE ALCANOS
Reactividad
En tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de hexano, agregar 10 gotas de
H
2
SO
4 cc
en el primer tubo, 10 gotas de KMnO
4 (ac)
en el segundo y 10
gotas de NaOH en el tercero. Agitar vigorosamente y luego dejar reposar
durante unos minutos. Observar las fases que se forman.

Halogenación

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de hexano y 5 gotas de Br
2
, H
2
O. Agitar la
mezcla exponiéndola a la luz o calor. En otro tubo de ensayo colocar las
mismas sustancias, pero en este caso cubra el tubo con papel carbón para
protegerlo de la luz. Compare ambos tubos al final de la práctica.


C
6
B
14
(l) + Bi
2
¡B
2
0 -

B REACCIONES DE ALQUENOS
Halogenación
En un tubo de ensayo colocar 4 gotas de ciclohexeno. Luego agregar de 10
gotas de Br
2
, H
2
O y agitar vigorosamente hasta la decoloración completa.


C
6
B
10
(l) + Bi
2
¡B
2
0 -



Oxidación

En un tubo de ensayo colocar 10gotas de KMnO
4
, 1 mL de NaHCO
3
y 4
gotas de ciclohexeno. Agitar, dejar reposar y observar.


C
6
B
10
(l) + KNn0
4
¡0B
-
-






[Escribir texto]
REACCIONES DE ALQUINOS
Halogenación
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de Br
2
, H
2
O. Luego introducir el extremo de
la manguera del equipo de obtención de acetileno. Hacer burbujear acetileno
hasta la decoloración completa.

BC ÷ CB(g) + Bi
2
¡B
2
0 -

Oxidación

En un tubo de ensayo que contenga un tapón de jebe con manguera de
desprendimiento de gases, coloque unos pedacitos de carburo de calcio.
Conecte la manguera con otro tubo de ensayo que contenga 1 mL de KMnO
4
y
1 mL de NaHCO
3
.

En el tubo que contiene el carburo de calcio, mediante una hipodérmica agregar
gotas de agua destilada hasta que empiece a desprender gas acetileno y burbujee
en el otro tubo.
Retirar la manguera de desprendimiento hasta el cambio de coloración del
permanganato de potasio.

CoC
2
+ B
2
0(l) -

BC ÷ CB(g) + KNn0
4
(ac) -

[Escribir texto]
INFORME Nº 4

BIBR0CARB0R0S ALIFATIC0S

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO

1. Según la reacción de halogenación, ordenar de acuerdo a su orden creciente de
reactividad a los alcanos, alquenos y alquinos?




2. ¿Cuál es la función que desempeña el agua en el reactivo Br
2
, H
2
O?





3. Explicar ¿por qué se forma un precipitado en la reacción del ciclohexeno y KMnO
4
?





4. ¿Por qué a los alcanos se les llama también parafinas?





5. En el tubo generador de acetileno, ¿qué producto queda al final de la reacción?





6. ¿Qué función desempeña el NaHCO
3
en la reacción con KMnO
4
?




7. Escriba la reacción del etano con bromo.
[Escribir texto]
PRÁCTICA 5

BIBR0CARB0R0S AR0NATIC0S

5.1 CAPACIDADES


a) Realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de
los compuestos aromáticos.
b) Identificar los productos formados, por manifestaciones externas como
cambios de color, formación de precipitado, etc.

5.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

En esta práctica experimental se estudiarán, en forma cualitativa y comparativa,
las principales reacciones químicas de los compuestos aromáticos. Para ellos
se realizarán una serie de experimentos, en tubo de ensayo, con
muestras representativas de estos compuestos. La característica fundamental de
estos compuestos es que, a pesar de tener dobles enlaces no presentan reacciones
de adición sino de adición electrofílica.

5.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES Tubos de ensayo.



REACTIVOS
Tolueno, fenol, agua de bromo, cloroformo, KMnO
4
y
AlCl
3
.


PROCEDIMIENTO


Comparación con los alquenos

En dos tubos de ensayo colocar 1 mL de KMnO
4
y Br
2
, H
2
O

Luego agregar 1mL de tolueno a cada tubo, agitar y observar.

[Escribir texto]
CH
3
+
H
C Cl
Cl
Cl CH + HCl
CH
3
CH
3
H
3
C
Reacción de Alquilación Friedel‐Crafts

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de tolueno y unos granitos de tricloruro de
aluminio. Añadir 15 gotas de cloroformo y agitar vivamente hasta
desprendimiento de un gas (HCl). El producto final es de color rojo (tri‐p‐
toluilmetano). Si no ocurre la reacción, calentar suavemente con el mechero.















Reacción de halogenación

En un tubo de ensayo agregar una gota de fenol y 0,5 mL de agua y agitar
vivamente. Añadir 0,5 mL de Br
2
, H
2
O, hasta formación de precipitado
blanquecino lechoso (2,4,6‐tribromofenol), o en su defecto se observará la
desaparición inmediata del color amarillo del agua de bromo.







OH
+
Br
2
+ HBr
OH
Br Br
Br
[Escribir texto]
INFORME Nº 5

BIBR0CARB0R0S AR0NATIC0S

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO

1. ¿Qué demuestra la no reacción del tolueno con KMnO
4
y Br
2
?







2. ¿Qué tipo de reacciones presentan generalmente los compuestos aromáticos?







3. Por qué en la reacción de alquilación Friedel Crafts el papel de tornasol azul
colocado en la boca del tubo de ensayo se torna rojo








4. Formular cuatro compuestos aromáticos
[Escribir texto]
PRÁCTICA 6

ALC0B0LES Y FEN0LES

6.1 CAPACIDADES


a) Realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los
alcoholes y fenoles.
b) Identificar los productos formados, por manifestaciones externas como
cambios de color, formación de precipitado, olor, etc.


6.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Las propiedades químicas de un alcohol, R‐OH, están determinados por su grupo
funcional, el grupo hidroxilo (‐OH). Las reacciones de los alcoholes pueden
proceder por ruptura del enlace C –OH, con pérdida del grupo –OH, o bien
vía ruptura del enlace O – H, con pérdida de H. Diferencias en la estructura del
grupo R – de los alcoholes causan diferencias en la reactividad.
Los fenoles presentan el grupo –OH unido al anillo aromático y no se comporta
como alcohol, presenta propiedades ácidas y por tener el anillo se comporta
como compuesto aromático.


6.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL



MATERIALES Tubos de ensayo, mechero.




REACTIVOS
Etanol, ácido salicílico, fenol, fenolftaleína, lugol, sodio
metálico, H
2
SO
4
, K
2
Cr
2
O
7
, FeCl
3
, NaOH cc.






[Escribir texto]
PROCEDIMIENTO


A REACCIÓN DE ALCOHOLES
Obtención de alcóxidos
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de etanol absoluto y añadir un trocito de
sodio, inmediatamente se observará el desprendimiento de gas hidrógeno y
formación de etóxido de sodio (base).
Al finalizar la reacción, agregar un poco de agua y 5 gotas de indicador
fenolftaleína. El color rojo grosella confirmará la presencia de una base.

CB
3
CB
2
0B(l) + Na(s) -CB
3
CB
3
0
-
Na
+
(ac) + B
2
(g)

Oxidación con K
2
Cr
2
O
7
/ H
+


En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de dicromato de potasio y 10
gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitar y observar el color de la mezcla.
Añadir 1 mL de etanol y volver a agitar hasta el cambio de color.




CB
3
CB
2
0B(l) + K
2
Ci
2
0
7
(ac) + B
2
S0
4
(l) -CB
3
CB0(l) + Ci
3+
(ac)




Reacción de haloformo

En un tubo de ensayo colocar 0.5 mL de alcohol y 0,5 mL de hidróxido de sodio
diluido al 5%.
Agregar gotas de solución de lugol (I
2
en KI), hasta obtener un precipitado de
color amarillo, con su olor característico de antiséptico y que corresponde al
yodoformo (CHI
3
).


CB
3
CB
2
0B(l) + 4I
2
+ 6Na0B(ac) -CBI
3
+BC00Na(ac) + SNaI(ac) + SB
2
0(l)








[Escribir texto]
+
H
2
O
+
H
OH
O
+
FeCl
3 +
OH
Fe
O
O
O
HCl
B REACCIÓN DE LOS FENOLES
Carácter ácido
En un tubo de ensayo agregar una gota de fenol y 1mL de
agua.

Medir el pH con un papel indicador multicolor. Compare con el pH del HCl
diluido.











Coordinación con hierro
A tres gotas de fenol agregue una gota de solución de cloruro férrico, agitar.
Diluya con un poco de agua y observe el color.















NOTAS

* Los ácidos y bases fuertes son muy reactivos y corrosivos. Pueden causar
daño al entrar en contacto con la piel y los ojos. Manipúlelos con precaución.
En caso de salpicaduras en el cuerpo, limpie rápidamente la zona afectada con
un paño limpio y lave la zona afectada con abundante agua y advierta al profesor
a cargo del curso.
** Los fenoles son por lo general sustancias tóxicas e irritantes. Pueden causar
daños severos y permanentes por ingestión, inhalación o en contacto con la piel.
Evite todo contacto o inhalación de los vapores. Lávese las manos después de
manipularlos.
[Escribir texto]
INFORME Nº 6

ALC0B0LES Y FEN0LES

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO


1) ¿Por qué la oxidación con K
2
Cr
2
O
7
tiene que realizarse en medio ácido?





2) Formular y nombrar tres agentes oxidantes fuertes.









3) ¿Puede el ácido salicílico formar un complejo con el Fe(III) al igual que el fenol?











4) ¿Cuál es el producto formado al reaccionar el fenol con el sodio metálico?
[Escribir texto]
PRÁCTICA 7

ALBEBÍB0S Y CET0NAS

7.1 CAPACIDADES
a) Realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los aldehídos
y cetonas.
b) Identificar los productos formados, por manifestaciones externas como cambios
de color, formación de precipitado, olor, etc.


7.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonílicos que se obtienen por
oxidación de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Se caracterizan
por que presentan reacciones de adición al grupo carbonilo. Los aldehídos se oxidan
fácilmente con agentes oxidantes suaves, en cambio las cetonas no. Con la
fenilhidrazina forman osazonas, los cuales en su mayoría son sólidos cristalinos
amarillos.


7.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES Tubos de ensayo, mechero.




REACTIVOS
Etanol, acetona, Reactivo de Fehling A y B, AgNO
3
,
KMnO
4
, NH
4
OH, formaldehido, benzaldehído HCl, H
2
SO
4
,
NaOH cc.












[Escribir texto]
+
CHO
NHNH
2
C
H
NH
N
H
2
O +


PROCEDIMIENTO
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS
Prueba de Tollens [Ag(NH
3
)
2
+
]

En un tubo de ensayo colocar 2 mL de nitrato de plata, agregar 2 gotas de
NaOH y luego gota a gota hidróxido de amonio agitando, hasta que la solución
quede cristalina (reactivo de Tollens). Luego agregar 3 gotas de benzaldehído, NO
AGITAR. Calentar en baño maría. La formación de un espejo de plata en las
paredes del tubo indica resultado positivo.

C
6
B
5
CB0(l) + Ag(NB
3
)
2
+
(ac) -C
6
B
5
C00
-
(ac) +Ag l


Prueba de Fehling (Cu
2+
/ O H

)



En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de Fehling A, 1 mL de solución
de Fehling B y 2 mL de formaldehído (formol). Agitar y calentar en baño maría. La
formación de un precipitado rojo ladrillo indica que el resultado es positivo.

BCB0(l) +Cu
2+
¡0B
-
(ac) -BC00
-
(ac) + Cu
2
0 l

Formación de osazonas

Colocar en un tubo de ensayo 0,5 mL de benzaldehído.

Agregar unas 5 gotas de fenilhidrazina, con sumo cuidado ya que la reacción
es fuertemente exotérmica, agitar. Enfriar exteriormente, hasta formación de
sólido, que corresponde a la fenilhidrazona del benzaldehído.




OXIDACIÓN DE CETONAS
En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de acetona y 0,5 mL de KMnO
4
.
Agitar y observar.
CB
3
C0CB
3
(l) + KNn0
4
(ac) -
[Escribir texto]


INFORME Nº 7

ALBEBÍB0S Y CET0NAS

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO




1. Formular y nombrar tres agentes oxidantes suaves









2. ¿Puede el reactivo de Tollens oxidar a un alcohol? ¿Por qué?









3. ¿Cuál es la composición de los reactivos Fehling A y Fehling B?











4 . Formular el producto obtenido al combinar KMnO
4
con la butanona
[Escribir texto]
PRÁCTICA 8

ACIB0S CARB0XÍLIC0S Y ANINAS

8.1 CAPACIDADES


a) Realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los
ácidos carboxílicos y aminas.
b) Identificar los productos formados, por manifestaciones externas como cambios
de color, formación de precipitado, olor, etc.


8.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan el grupo funcional COOH.
Sus fórmulas generales son: R‐COOH y Ar‐COOH, que representan a los ácidos
carboxílicos alifáticos y aromáticos, respectivamente.
Su punto de ebullición es más alto que el de los alcoholes de peso
molecular parecido, lo que indica mayor fuerza de los enlaces de hidrógeno.
Existen familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos porque guardan estrecha relación con éstos y son: los ésteres,
anhídridos y cloruros de ácido.
Las aminas son compuestos alquil o aril sustituidos del amoníaco, se les
clasifica como aminas primarias, secundarias y terciarias, de acuerdo con el
número de grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Las aminas son compuestos
polares y pueden formar enlaces puente de hidrógeno, enlaces intermoleculares,
salvo las terciarias. Presentan carácter básico y las aminas aromáticas son
generalmente tóxicas.







[Escribir texto]
CH
3
OH +
COOH
OH
H
2
O +
COOCH
3
OH
8.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES Tubos de ensayo, mechero.




REACTIVOS
Benzaldehído, ácido salicílico, anilina, metanol, KMnO
4
,
HCl cc, H
2
SO
4
, NaOH.


PROCEDIMIENTO

Preparación del ácido benzoico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de benzaldehído, 2mL de KMnO
4
y 0,5 mL
de NaOH. Agitar. Si es necesario calentar y observar la formación de un
precipitado de color marrón. Filtrar
Tratar el filtrado con gotas de HCl
cc
, hasta formación de precipitado blanco del
ácido benzoico.


C
6
B
5
CB0(l) + 1)KNn0
4
(ac)¡2)B
+
-C
6
B
5
C00B(s) +Nn0
2
l


Formación de ésteres

En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 1mL de metanol y 8 gotas
de H
2
SO
4
concentrado.

Calentar en baño maría durante 5 minutos. Después viértala en un vaso
de precipitado que contenga aproximadamente 50 mL de agua. Identificar el olor
obtenido.











[Escribir texto]
Basicidad de las aminas

A 1 mL de anilina agregar gotas de HCl
cc
hasta obtener un sólido blanco, cloruro
de anilinio, de acuerdo a la siguiente reacción.
Agregarle 1 mL de agua y determinar la solubilidad.

Adicionar gotas de NaOH
cc
hasta regeneración de la anilina.
























+
NH
2
HCl
NH
3
Cl
NH
2
H
2
O +
NH
3
Cl
+
NaOH
+ NaCl
[Escribir texto]
INFORME Nº 8

ACIB0S CARB0XÍLIC0S Y ANINAS

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO




1. ¿Qué productos se obtienen por la hidrólisis básica del acetato de etilo?







2. ¿Por qué el ácido benzoico se separa de la solución acuosa que la contiene en
forma de un sólido blanco?




3. ¿Por qué la anilina es insoluble en agua si presenta el grupo ‐NH
2
, con el cual forma
puentes de hidrógeno?






4. Formular y nombrar 5 ácidos carboxílicos diferentes que contengan un total de 6
carbonos.
[Escribir texto]
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHO
H OH
CH
2
OH
CHO
HO H
CH
2
OH
CHO
H OH
CH
3
H OH
CHO
HO H
CH
3
H OH
CHO
H OH
CH
3
H OH
CHO
HO H
CH
3
HO H
PRÁCTICA 9

ESTERE0IS0NERÍA

9.1 CAPACIDADES
a) Ensamblar moléculas de estereoisómeros usando modelos moleculares.

b) Visualizar las diferencias estructurales de los isómeros.



9.2 FUNDAMENTO TEÓRICO


Los isómeros de configuración o estereoisómeros pueden ser: geométricos y
ópticos. La isomería geométrica cis‐ y trans‐ se presenta en alquenos y
cicloalcanos. Los isómeros ópticos (enantiómeros, diasterómeros y compuesto
meso), se presentan en aquellos compuestos que se diferencias en su actividad
óptica, o comportamiento frente a la luz polarizada.


ISÓMEROS GEOMÉTRICOS





cis trans cis trans

ISÓMEROS ÓPTICOS





ENANTIÓMEROS DIASTERÓMEROS MESO



[Escribir texto]
9.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES Juego de modelos moleculares.


PROCEDIMIENTO

Usando los modelos moleculares ensamblar los siguientes isómeros y dibujarlos:

1. Geométricos del 2‐penteno y 1,3‐dimetilciclopentano

2. Enantiómeros del 2‐butanol

3. Enantiómeros y diasterómeros del 3‐cloro‐2‐metilbutanal

4. Compuesto meso del 1,2‐dimetilciclohexano.
[Escribir texto]
INFORME Nº 9

ESTERE0IS0NERÍA

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO

1. Defina un polarímetro







2. ¿Qué se entiende por resolución racémica?







3. ¿A quienes se les denomina antípodas ópticas?









4. ¿Qué condición debe tener un compuesto orgánico para que tenga actividad óptica?
[Escribir texto]

PRÁCTICA 10

CARB0BIBRAT0S

10.1 CAPACIDADES


a) Establecer las características de las reacciones de oxidación de monosacáridos y
disacáridos.
b) Demostrar el carácter reductor de monosacáridos y disacáridos.

c) Comparar el comportamiento entre el almidón y el (o los) productos de
su hidrólisis frente al reactivo de Fehling.
d) Explicar las características del reactivo de Fehling y de Tollens en su
comportamiento con los azúcares.


10.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Los carbohidratos o sacáridos constituyen uno de los grupos más importantes
de las biomoléculas. Se encuentran formando parte del material celular de los
seres vivos. Los carbohidratos también forman parte estructural de los ácidos
nucleicos (ARN, ADN) y son almacenadores de energía.
Los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxiladas o
compuestos cuya hidrólisis conduzca a la formación de los compuestos antes
mencionados.

CLASIFICACIÓN


CARBOHIDRATOS
POLISACÁRIDOS Celulosa, almidón, glucógeno y quitina
OLIGOSACÁRIDOS
TRISACÁRIOS Rafinosa
DISACÁRIDOS
Lactosa, maltosa,
celobiosa y sacarosa
MONOSACÁRIDOS Glucosa, fructosa, galactosa, manosa, etc.




[Escribir texto]
C
OH H
H HO
OH H
H
CH
2
OH
H
O
OH
C
OH H
H HO
OH H
H
CH
2
OH
HO
O
H
CHO
OH H
H HO
OH H
OH H
CH
2
OH
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
O
OH
OH
H
OH
OH
CH
2
OH
REACTIVIDAD DE MONOSACÁRIDOS

La química de los monosacáridos es la química de los grupos funcionales
hidroxilo y carbonilo. La formulación de la glucosa como un
pentahidroxialdehído de cadena lineal no justifica todas las reacciones de
este compuesto. Las reacciones se pueden explicar si la glucosa existe en
forma de hemiacetal cíclico; las que resultan de la adición intramolecular
de un grupo hidroxilo al grupo carbonilo.











Anómero β (63%) D-Glucosa Anómero α (37%)






Proyección
Haworth

β – D – Glucopiranosa α – D - Glucopiranosa








Proyección
Conformacional



β – D – Glucopiranosa α – D - Glucopiranosa








O
OH
H
OH
OH
OH
CH
2
OH
[Escribir texto]
O
OH
OH
H
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
H
H OH
O
REPRESENTACIÓN HAWORTH Y CONFORMACIONAL DE CARBOHIDRATOS

La formulación como un anillo de cinco miembros se denomina furanosa por
su analogía con el furano, mientras que en la forma de un anillo de seis
miembros se denomina piranosa por su analogía con el pirano.












β – D – Glucopiranosa β – D - Fructofuranosa


REACTIVIDAD DE CARBOHIDRATOS

Reacciones de oxidación de azúcares reductores
La oxidación juega un papel muy importante en la química y análisis de
carbohidratos. Los azúcares reductores dan reacciones positivas con los
oxidantes suaves tales como los reactivos de Benedict y Fehling (Cu
2+
-Cu
+
)
y el reactivo de Tollens (Ag
+
-Ag
0
).


Reacciones de Hidrólisis:

Los polisacáridos y los oligosacáridos (2 ‐10 unidades de monosacáridos), sufren
reacciones de hidrólisis en medio ácido obteniéndose unidades de menor
tamaño. Los disacáridos por hidrólisis producen monosacáridos:

Sacaiosa -ulucosa +Fiuctosa

Naltosa -ulucosa + ulucosa

Lactosa -ulucosa +ualactosa


[Escribir texto]


Prueba de Molisch

Sirve para el reconocimiento de todo tipo de azúcares. Los azúcares, en medio
ácido fuerte se deshidratan formando furfurales. Estos al reaccionar con la α‐
naftol originan complejos de intenso color.

































10.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES
Tubos de ensayo, vaso de 400 mL, cocina eléctrica,
mechero.



REACTIVOS
Reactivo de Molisch, , sacarosa, glucosa, almidón,
maltosa, lugol, Reactivo de Tollens, Reactivo de Fehling A
y B, agua destilada, HCl cc, H
2
SO
4
, NaOH.

PROCEDIMIENTO

Prueba de Molisch

En un tubo de ensayo colocar 2 mL de solución de una muestra, 1 mL de agua
destilada y 5 gotas del reactivo de Molisch. Inclinar el tubo de ensayo y dejar
resbalar, cuidadosamente, por las paredes 2 mL de H
2
SO
4
concentrado. No agitar.
La formación de un anillo violeta en la interfase indica resultado positivo.

Repetir los pasos anteriores con las demás muestras.

OH HO
HOH
2
C
CHO
H
OH
H
HO
H
2
SO
4
H
2
O -3
O
CHO
HOH
2
C
H
2
SO
4
H
2
O -2
OH
OH
SO
3
H
HO
3
S
O
C
O
HOH
2
C
[Escribir texto]

Prueba de Fehling

Tomar 4 tubos de ensayo. En cada uno de ellos mezclar 2mL de solución de
Fehling A con 2 mL de solución de Fehling B.
Adicionar las cuatro muestras (2 mL de solución), una en cada tubo.

Rotular cada muestra con un número del 1 al 4 y con un plumón marcar los
tubos de ensayo para su identificación. Introducir los tubos en un baño maría.

Observar si hay cambio de color, formación de precipitado y registrar el
tiempo necesario para la aparición de un precipitado rojo ladrillo.


Prueba de Tollens

Tomar 4 tubos de ensayo, colocar 1 mL del reactivo de Tollens recién
preparado en cada uno de ellos.
A cada tubo adicionar 2 mL de solución de una de las cuatro muestras.

Identificar con números las muestras en los tubos de ensayo.

Introducir los tubos de ensayo en baño maría durante 10 minutos.

Observar la formación del espejo de plata (Ag
o
).



Hidrólisis de la sacarosa

En un tubo de ensayo colocar 2 mL de disolución de sacarosa.

Agregar 4 gotas de HCl
cc
y calentar en baño maría por un cuarto de hora.

Adicionar tres gotas de fenolftaleína y luego neutralizar con NaOH.

Repetir el ensayo de Fehling con la solución hidrolizada.



Reacción de almidón con el yodo

Tomar 10 mL de almidón y adicionarle una gota de yodo disuelto en
yoduro de potasio. Observar el cambio de color.
Calentar en baño maría la solución coloreada y observar.








[Escribir texto]
10.4 RESULTADOS

Completar el siguiente cuadro de resultados, marcando con (+) si la reacción se
realiza y con (‐), si no hay reacción.




Carbohidrato


Molisch
Fehling Tollens
Reacción Tiempo Reacción Tiempo
Glucosa
Maltosa
Sacarosa
Almidón
[Escribir texto]
INFORME Nº 10

CARB0BIBRAT0S

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO


1. ¿Qué son azúcares reductores?





2. ¿Cuál es el requisito estructural para que un azúcar sea reductor?




3. ¿Qué es el reactivo de Fehling?




4. ¿Qué es el reactivo de Tollens?




5. ¿Por qué la sacarosa no da la reacción positiva con el reactivo de Fehling?




6. Formule las ecuaciones químicas de la reacción de hidrólisis total del almidón.




7. ¿Por qué el almidón da coloración azul con el yodo?
[Escribir texto]
R C COOH
H
NH
2
PRÁCTICA 11

PR0TEÍNAS
11.1 CAPACIDADES

a) Explicar experimentalmente las pruebas de coloración comunes de los
aminoácidos y proteínas.
b) Demostrar la presencia del enlace peptídico de las proteínas mediante el uso
de reactivos específicos.


11.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos son las unidades básicas en la estructura de los péptidos y
proteínas. Los aminoácidos proteínicos o naturales son considerados en número
de 20 .Un aminoácido involucra la presencia de como mínimo un grupo amino y
un grupo carboxilo. Las interacciones intermoleculares e intramoleculares
entre las funciones ácidas y básicas desempeñan un papel importante en las
propiedades fisicoquímicas de estos compuestos difuncionales, cuya
formulación general es:










Casi todos los aminoácidos de las proteínas poseen configuración relativa L. La
propiedad más importante es el carácter anfótero (pueden actuar como ácidos o
como bases). Los aminoácidos existen en realidad en forma de sus sales
internas (Zwitteriones); por ejemplo:
[Escribir texto]
H
3
C C COO
H
NH
3









El punto isoeléctrico es el pH en el cual el aminoácido se encuentra en su
forma eléctricamente neutra.

pI =
1
2
] (pK
u1
+pK
u2
)



En el punto isoeléctrico, el aminoácido no migra al electrodo positivo ni al
negativo cuando se somete a la acción de un campo eléctrico.
En el punto isoeléctrico la solubilidad es mínima.



PÉPTIDOS

La unión de dos o más aminoácidos mediante enlace de amida o denominado
enlace peptídico (‐CO‐NH‐) forma un dipéptido. Cuando la unión es de
tres aminoácidos se forma un tripéptido y si es de muchos aminoácidos
se denominan polipéptidos.
DIPÉPTIDO
B
2
N - CB(R) -C0 -NB - CB(R) - C00B
TRIPÉPTIDO
B
2
N - CB(R) -C0 -NB - CB(R) - C0 -NB -CB(R) - C00B
POLIPÉPTIDO
B
2
N - CB(R) -C0 -NB - CB(R) - C0 -NB -CB(R) - C0~~

PROTEÍNAS

Son polipéptidos naturales de elevado peso molecular ( ≥ 10 000). Se clasifican
en proteínas simples, poseen sólo aminoácidos y proteínas conjugadas, poseen
aminoácidos y compuestos diferentes a los aminoácidos llamados grupos
prostéticos.
[Escribir texto]
Los grupos prostéticos pueden ser ácidos nucleicos, sustancias coloreadas,
carbohidratos, lípidos, vitaminas, metales, etc.
La estructura primaria de una proteína es la secuencia u orden de sucesión de
aminoácidos y grupos prostéticos con los cuales está constituida. Su
determinación es por métodos químicos. Se entiende por estructuras
secundarias y terciarias de las proteínas a las orientaciones tridimensionales
de las macromoléculas, mientras que la estructura cuaternaria describe la
orientación de las diferentes cadenas en los complejos proteicos. Los rayos X y
otras técnicas espectrales modernas son de utilidad para la elucidación de las
características espaciales de las proteínas. El proceso irreversible mediante
el cual la conformación natural de una proteína es cambiada o destruida se
conoce como desnaturalización. Muchas proteínas deben ser
desnaturalizadas para que la acción de las enzimas digestivas sea óptima. Un
ejemplo muy familiar es la cocción de los alimentos.

11.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL



MATERIALES
Tubos de ensayo, vaso de 400 mL, cocina eléctrica,
mechero, avena, clara de huevo, leche, caseína, agua
destilada.



REACTIVOS
Reactivo de Millon, nitrato mercúrico, , alcohol etílico,
nitrato de plomo, AgNO
3
, HNO
3
cc, NaOH, CuSO
4
.

PROCEDIMIENTO
Prueba de Biuret
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución muestra. Adicionar 5 gotas de
solución de NaOH y agitar.
Luego añadir 5 gotas de CuSO
4
y agitar

Proceder de igual forma para las demás muestras.

[Escribir texto]
Prueba Xantoprotéica

A 1 mL de una solución muestra añadir 5 gotas de HNO
3
concentrado.

Calentar hasta que quede amarillo. Luego agregar cuidadosamente gota a gota
una solución de NaOH hasta que el líquido quede alcalino (color
anaranjado).
Dejar reposar y observar.

Repetir el mismo procedimiento para las demás muestras.


Prueba de Millon

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución muestra, luego agregar 1 mL
del reactivo de Millon.
Calentar a ebullición y observar.

Repetir el procedimiento con las demás muestras.


Prueba de precipitación

A 1 mL de solución muestra adicionar 8 gotas de solución de AgNO
3
.

Observar.

Repetir la experiencia con nitrato mercúrico y nitrato de plomo.

Repetir el mismo procedimiento con las demás muestras.


Prueba de coagulación

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de solución muestra y luego añadir 5 mL
de alcohol etílico.
Anotar las observaciones.

Repetir los pasos anteriores con las demás muestras.


















[Escribir texto]
V. RESULTADOS



Complete el siguiente cuadro de resultados, indicando con (+) si la reacción se
realiza y con (‐) si no hay reacción.




Muestra


Biuret

Xantoprotéica

Reactivo Millon

Precipitación


Coagulación


Caseína



Clara de huevo



Leche



Avena

[Escribir texto]
INFORME Nº 11

PR0TEÍNAS

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO



1. ¿Por qué el enlace peptídico responde a la prueba de Biuret?







2. ¿Qué estructuras dentro de las proteínas son responsables de la respuesta positiva a la
prueba Xantoprotéica?






3. ¿Qué es el reactivo de Millon?





4. Explique la causa ¿por qué los aminoácidos son anfóteros?






5. Defina desnaturalización de una proteína y describa cuatro causas que lo originan
[Escribir texto]
RCOO CH
CH
2
CH
2
RCOO
RCOO
+ NaOH
3RCOONa
HO CH
CH
2
CH
2
HO
HO
PRÁCTICA 12

LÍPIB0S
12.1 CAPACIDADES

a) Obtener experimentalmente un jabón por saponificación de un aceite.

b) Emplear las técnicas de separación del jabón.


12.2 FUNDAMENTO TEÓRICO

Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el
ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no
polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. Son
sustancias untosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y
malas conductoras del calor.
Según den o no la reacción de saponificación, los lípidos se clasifican en:



LÍPIDOS SAPONIFICABLES LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES
Tiene ácidos grasos y por tanto dan
reacciones de saponificación
No tienen ácidos grasos y por tanto no
dan reacciones de saponificación.
Grasas, Ceras, Fosfolípidos Terpenos, Esteroides,
Prostaglandinas


La saponificación es una reacción en la que un éster en un medio
alcalino (soluciones de NaOH y KOH) se hidroliza para producir una sal
sódica/potásica y un alcohol.










GLICÉRIDO JABON GLICERINA


[Escribir texto]


12.3 SECCIÓN EXPERIMENTAL


MATERIALES
Matraz Erlenmeyer de 100 y 250 mL, baño maría, vaso de
250 mL, muestra de aceite comestible, agua destilada.



REACTIVOS
Etanol de 95, etanol de 45, NaOH (s), NaCl comercial,
CaCl
2
al 4%.

PROCEDIMIENTO

Hidrólisis de la grasa:

En un matraz Erlenmeyer de 100 mL, disuelva 2,5 g de NaOH en una mezcla de
agua (10 mL) y etanol del 95% (10 mL).
En un vaso de 250 mL, introduzca 5 g de aceite y añada la solución de hidróxido
sódico anteriormente preparada poco a poco y con agitación.
Caliente la mezcla durante 30 minutos en baño maría, Durante este tiempo agregue,
cuando sea necesario par evitar la formación de espuma, etanol al 50% en
pequeñas porciones (no más de 40 mL en total).

Aislamiento del jabón:

Disolver 25 g de cloruro sódico en 75 mL de agua utilizando un matraz Erlenmeyer
de 250 mL. Si es necesario, calentar en baño de agua hasta que se disuelva toda la
sal. Dejar enfriar la solución. Agregar la solución salina al vaso con la mezcla reacción
obtenida en el apartado anterior, agitando constantemente.
Filtrar el precipitado con succión, empleando un embudo Büchner. Dejar secar al
aire.
Test de jabones

En un matraz Erlenmeyer de 250 mL, agitar vigorosamente durante 15 segundos 50
mL de una solución de jabón al 1%. Medir el nivel alcanzado por la espuma.
Agregar luego 4 gotas de CaCl
2
al 4 % y agitar. Dejar reposar medio minuto y medir
nuevamente la altura de la espuma.
[Escribir texto]
INFORME Nº 12

LÍPIB0S

APELLIDOS Y NOMBRES:
HORARIO:
MESA No:
FECHA:

CUESTIONARIO


1. ¿Qué diferencia hubiera habido si en lugar de hidróxido sódico se hubiera utilizado
hidróxido potásico?










2. ¿Por qué se usa etanol‐agua mejor que agua como disolvente para esta reacción?










3. ¿Por qué precipita el jabón cuando la mezcla de reacción se añade a la solución de
cloruro sódico?