FUVEST 2003

Segunda Fase
Qumica 06/01/2003

Q.01
Em 1861, o pesquisador Kekul e o professor secundrio Loschmidt apresentaram, em seus escritos, as seguintes frmulas estruturais para o cido actico (C2H4O2):

Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada, de representar estruturas moleculares. Nas frmulas de Lewis, o total de eltrons de valncia dos tomos contribui para as ligaes qumicas, bem como para que cada tomo passe a ter configurao de gs nobre. a) Faa uma legenda para as frmulas de Kekul e Loschmidt, indicando as figuras utilizadas para representar os tomos de C, H e O. b) Escreva a frmula de Lewis do cido actico. c) Mostre, usando frmulas estruturais, as interaes que mantm prximas duas molculas de cido actico.

Q.02
Uma mistura de cloreto de sdio e nitrato de sdio, de massa 20,20 g, foi dissolvida em gua suficiente. A essa soluo adicionaram-se 250 mL de soluo aquosa de nitrato de prata de concentrao 0,880 mol/L. Separou-se o slido formado, por filtrao, e no filtrado mergulhou-se uma placa de cobre metlico de massa igual a 20,00 g. Aps certo tempo, observou-se depsito prateado sobre a placa e colorao azul na soluo. A placa seca pesou 21,52 g. O esquema desse procedimento :

a) Escreva a equao balanceada que representa a reao qumica que ocorre na etapa B. b) Qual a quantidade, em mols, do depsito prateado formado sobre a placa de cobre? Mostre os clculos. c) Qual a quantidade, em mols, de nitrato de prata em 250 mL da soluo precipitante? Mostre os clculos. d) Qual a massa de nitrato de sdio na mistura original? Mostre os clculos. Dados: massas molares (g/mol) Ag.....108 Cu.....64 NaCl.....58

Q.03
As florestas, que cobrem partes de nosso planeta, participam da remoo do dixido de carbono do ar atmosfrico que respiramos. No entanto, em uma nave espacial, preciso utilizar determinadas substncias para retirar o dixido de carbono do ar que os astronautas respiram. Isto pode ser feito por meio de qualquer das seguintes transformaes: perxido de sdio + dixido de carbono carbonato de sdio + oxignio hidrxido de magnsio + dixido de carbono carbonato de magnsio + gua hidrxido de ltio + dixido de carbono carbonato de ltio + gua a) Utilizando frmulas qumicas, escreva as equaes balanceadas que representam essas transformaes. b) Uma nave espacial deve carregar o mnimo de carga. Assim, qual dos reagentes das trs transformaes acima seria o mais adequado para uma viagem interplanetria? Explique. c) Um astronauta produz cerca de 400 L de CO2, medidos a 25 C e 1 atm, a cada 24 horas. Calcule a massa do reagente, escolhido no item b, que ser necessria para remover esse volume de CO2. Dados: Volume molar de gs a 25 C e 1 atm: 25 L/mol Massas molares (g/mol) H...1,0 Li...7,0 C...12 O...16 Na...23

Mg...24

Q.04
A qumica verde, isto , a qumica das transformaes que ocorrem com o mnimo de impacto ambiental, est baseada em alguns princpios: 1) utilizao de matriaprima renovvel, 2) no gerao de poluentes, 3) economia atmica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de tomos dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os trs processos industriais de produo de anidrido malico, representados pelas seguintes equaes qumicas:

a) b) c) d)

Qual deles apresenta maior economia atmica? Justifique. Qual deles obedece pelo menos a dois princpios dentre os trs citados? Justifique. Escreva a frmula estrutural do cido que, por desidratao, pode gerar o anidrido malico. Escreva a frmula estrutural do ismero geomtrico do cido do item c.

Q.05
O 2-metilbutano pode ser obtido seguintes alcenos isomricos: 2-metil-2-buteno + H2 2-metil-1-buteno + H2 3-metil-1-buteno + H2 pela hidrogenao cataltica, em fase gasosa, de qualquer dos 2-metilbutano 2-metilbutano 2-metilbutano H1 = -113 kJ/mol H2 = -119 kJ/mol H3 = -127 kJ/mol

a) Complete o esquema da pgina ao lado com a frmula estrutural de cada um dos alcenos que faltam. Alm disso, ao lado de cada seta, coloque o respectivo H de hidrogenao. b) Represente, em uma nica equao e usando frmulas moleculares, as reaes de combusto completa dos trs alcenos isomricos. c) A combusto total de cada um desses alcenos tambm leva a uma variao negativa de entalpia. Essa variao igual para esses trs alcenos? Explique.

Q.06
A reao de acetato de fenila com gua, na presena de catalisador, produz cido actico e fenol. Os seguintes dados de concentrao de acetato de fenila, [A], em funo do tempo de reao, t, foram obtidos na temperatura de 5 C: t/min -1 [A]/mol L 0 0,80 0,25 0,59 0,50 0,43 0,75 0,31 1,00 0,23 1,25 0,17 1,50 0,12

a) Com esses dados, construa um grfico da concentrao de acetato de fenila (eixo y) em funo do tempo de reao (eixo x), utilizando o quadriculado da pgina ao lado. b) Calcule a velocidade mdia de reao no intervalo de 0,25 a 0,50 min e no intervalo de 1,00 a 1,25 min. c) Utilizando dados do item b, verifique se a equao de velocidade dessa reao pode ser dada por: v = k [A] onde v = velocidade da reao k = constante, grandeza que independe de v e de [A] [A] = concentrao de acetato de fenila d) Escreva a equao qumica que representa a hidrlise do acetato de fenila.

Q.07
Ao cozinhar alimentos que contm protenas, forma-se acrilamida (amida do cido acrlico), substncia suspeita de ser cancergena. Estudando vrios aminocidos, presentes nas protenas, com o -aminogrupo marcado com nitrognio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este ltimo composto no possua nitrognio-15. Dados: a) D a frmula estrutural da acrilamida. b) Em funo dos experimentos com nitrognio-15, qual destes aminocidos, a asparagina ou o cido glutmico, seria responsvel pela formao da acrilamida? Justifique. c) Acrilamida usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polmero.

Q.08
Cobalto pode ser obtido a partir de seu xido, por reduo com hidrognio ou com monxido de carbono. So dadas as equaes representativas dos equilbrios e suas respectivas constantes a 550 C. I. II. CoO(s) + H2(g) CoO(s) + CO(g) Co(s) + H2O(g) Co(s) + CO2(g) K1 = 67 K2 = 490

a) Mostre como se pode obter a constante (K3) do equilbrio representado por CO2(g) + H2(g) CO(g) + H2O(g) a 550 C, a partir das constantes dos equilbrios I e II. b) Um dos processos industriais de obteno de hidrognio est representado no item a. A 550 C, a reao, no sentido da formao de hidrognio, exotrmica. Para este processo, discuta a influncia de cada um dos seguintes fatores: aumento de temperatura. uso de catalisador. variao da presso.

Q.09
Uma mistura constituda de 45 g de cloreto de sdio e 100 mL de gua, contida em um balo e inicialmente a 20 C, foi submetida destilao simples, sob presso de 700 mm Hg, at que fossem recolhidos 50 mL de destilado. O esquema abaixo representa o contedo do balo de destilao, antes do aquecimento:

a) De forma anloga mostrada acima, represente a fase de vapor, durante a ebulio. b) Qual a massa de cloreto de sdio que est dissolvida, a 20 C, aps terem sido recolhidos 50 mL de destilado? Justifique. c) A temperatura de ebulio durante a destilao era igual, maior ou menor que 97,4 C? Justifique. Dados: Curva de solubilidade do cloreto de sdio em gua:

Ponto de ebulio da gua pura a 700 mm Hg: 97,4 C

Q.10
Dimetil-hidrazina e tetrxido de dinitrognio foram usados nos foguetes do mdulo que pousou na Lua nas misses Apollo. A reao, que ocorre pela simples mistura desses dois compostos, pode ser representada por (CH3)2N NH2(l) + 2 N2O4(l) 3N2(g) + 4 H2O(g) + 2 CO2(g) a) Entre os reagentes, identifique o oxidante e o redutor. Justifique sua resposta, considerando os nmeros de oxidao do carbono e do nitrognio. b) Cite duas caractersticas da reao apresentada que tornam adequado o uso desses reagentes. c) Qual a presso parcial do gs nitrognio quando a presso da mistura gasosa liberada se iguala presso na superfcie da Lua? Mostre os clculos.

Dados: nmero de oxidao do carbono na dimetil-hidrazina: -2 -10 presso na superfcie lunar: 3 x 10 Pa

ATENO
ESTE CADERNO CONTM 10 (DEZ) QUESTES. VERIFIQUE SE EST COMPLETO. DURAO DA PROVA: 3 (TRS) HORAS. VERIFIQUE SE NA PGINA CORRESPONDENTE RESPOSTA DAS QUESTES 05 e 06 APARECE UM DESENHO PR-IMPRESSO. SE FALTAR, PEA AO FISCAL A SUBSTITUIO DA PGINA. A correo de uma questo ser restrita somente ao que estiver apresentado no espao correspondente, na folha de resposta, direita da questo. necessrio indicar a resoluo das questes que envolvem clculos, no sendo suficiente apenas escrever as respostas. H espao para rascunho, tanto no incio quanto no final deste caderno.

RASCUNHO