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Ciclohexano: Propriedades Físicas e Químicas

O ciclohexano (C6H12) é um hidrocarboneto cíclico, líquido incolor e menos viscoso do que a água à temperatura ambiente. Tem uma massa molecular de 84,156 g/gmol. É insolúvel em água e menos denso do que ela (apresenta ρ = 0,77855 g/cm3). Não é corrosivo. Apresenta um odor acre, é de fácil vaporização e muito inflamável. Quanto à sua toxidade, é menos nocivo do que o benzeno. Tem grande utilidade como solvente para resinas, óleos, graxas, gorduras, tintas, álcool etílico e álcoois superiores, éteres, hidrocarbonetos halogenados e aminas. Foi sintetizado por Baeyer em 1893 e pouco depois foi separado de frações de petróleo por Markovnikov. Em 1898, Sabatier preparou pela primeira vez o ciclohexano através da hidrogenação do benzeno.

Fabricação do Ciclohexano
Pode ser obtido, como dito anteriormente, por destilação fracionada do petróleo, ou por hidrogenação do benzeno, além de outros meios menos conhecidos ou economicamente inviáveis. No petróleo cru, em geral, o ciclohexano é encontrado em baixas concentrações, da ordem de 0,5 a 1,0 %. Por esse motivo, a fabricação de ciclohexano é realizada em maior escala pela hidrogenação catalítica do benzeno, que é um processo eficiente, com altos rendimentos do produto. O reator em que se realiza o processo é do tipo contínuo, com leito catalítico formado por uma mistura sólida granular de cerca de 60 % de níquel e 40 % de alumínio. A mistura catalítica é formada por grãos grossos, para facilitar o escoamento dos fluidos através do sistema. A figura 1 ilustra um reator desse tipo. O benzeno entra na parte superior do reator, enquanto o hidrogênio é injetado na parte inferior. As maiores taxas de reação são encontradas na parte superior do reator, onde a temperatura fica em torno de 210 a 220 oC, enquanto na parte inferior do reator temos as menores taxas de reação, com a temperatura em torno de 150 oC. Esse perfil de taxas de reação é semelhante ao de um reator PFR. O gradiente de temperaturas é mantido através do uso de serpentinas refrigerantes, e também ocorre devido às dimensões do reator, que deve possuir uma relação comprimento:diâmetro de 1,5 : 1 ou mais. O reator é provido de um condensador para recuperação dos vapores condensáveis: a fração condensada é misturada à alimentação de benzeno, e a fração não-condensada é misturada à alimentação de hidrogênio. As pressões de trabalho são de 10 a várias centenas de atmosferas. A relação molar de alimentação entre o hidrogênio e o benzeno deve ser em torno de 3,5 : 1 ou maior. O rendimento da reação em termos de ciclohexano é maior do que 99 %, com apenas traços de subprodutos. Esse rendimento é excelente, pois, a menos que se deseje ciclohexano com alta pureza, não é necessária a inclusão de sistemas de separação na saída do reator.

e certamente essa demanda cresceu muito nos anos posteriores. além de outras reações e usos para o ciclohexano terem sido desenvolvidos. que por polimerização produz o nylon. Através de sua oxidação chega-se ao ácido adípico.Figura 1 Reator de Leito Catalítico para Produção de Ciclohexano Utilidades do Ciclohexano Além de ser um ótimo solvente. o ciclohexano tem seu maior uso como intermediário para a fabricação de nylon. pois muitos artefatos novos foram criados a partir do nylon. Dados de 1948 registraram uma demanda nos Estados Unidos de 20 000 000 de galões de ciclohexano para produção de nylon. . A produção de ciclohexano parece ser um negócio bastante rentável.