Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Departamento de Química Tecnológica Química Orgánica

Preparadores Alves, Francisco Patiño, Jorge Soto, Adriana

Profesores Altomare, Vanessa Alvarado, Carlos Fernández, Celeste Ravelo, Javier

Octubre, 2012

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Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Departamento de Química Tecnológica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. OBJETIVOS
Al finalizar el laboratorio, el estudiante debe alcanzar los objetivos siguientes:  Aumentar la comprensión de las reacciones más importantes en Química Orgánica, así como conocer las técnicas de síntesis a nivel de laboratorio más comunes.  Incrementar la pericia manual, criterio y confianza para planear correctamente un experimento determinado, además de seleccionar el equipo adecuado para tal experiencia.  Dominar los métodos cualitativos y cuantitativos en la obtención experimental de las propiedades físicas y químicas de las diversas sustancias orgánicas.  Incrementar conocimientos en el área de metodologías de la investigación científica.  Adquirir conocimientos acerca de la fenomenología involucrada en cada proceso de síntesis de los diferentes compuestos orgánicos de interés industrial.  En un experimento dado, conocer tanto las propiedades fisicoquímicas y la toxicidad de los reactivos a utilizar junto con las precauciones recomendadas.  Adquirir criterio para separar una mezcla sencilla de componentes desconocidos, e identificar los mismos.  Dada una reacción, reconocer el mecanismo de la misma basándose en datos experimentales.  Adquirir experiencia en el control cinético y termodinámico de los procesos de síntesis a escala del laboratorio de productos de interés industrial.

Laboratorio de Química Orgánica

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2. REGLAS QUE DEBEN TENERSE PRESENTES EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA:
 La falta a dos (2) o más prácticas trae como consecuencia la pérdida del curso. El estudiante sólo podrá recuperar una práctica a través de una prueba escrita de todas las prácticas.  El estudiante debe revisar minuciosamente el material entregado, ya que el deterioro o pérdida de material debe ser cancelado por el estudiante y se pasará una lista al departamento, a fin de no permitir su inscripción en el próximo semestre hasta que sea cancelada su deuda.  Acostúmbrese a seguir las instrucciones de la guía de prácticas. No pregunte a sus compañeros. Ante cualquier duda consulte al profesor o al preparador.  En el transcurso de la práctica no se permitirá la salida del laboratorio, excepto por motivos especiales y previa autorización del profesor. Tampoco serán permitidas las visitas por parte de compañeros de estudio o amigos.  No deje sobre la mesa del laboratorio las prendas personales, ni libros; esto reduce el espacio para trabajar y pueden estropearse con los reactivos.  Los reactivos extraídos de su frasco original que no hayan sido utilizados, no deben verterse de nuevo en éstos, puesto que todo el contenido puede sufrir contaminación. Por lo tanto, se recomienda sacar del frasco de reactivo la cantidad necesaria para trabajar, a fin de no malgastar el producto.  Los materiales sólidos inservibles como: fósforos, papel de filtro, reactivos insolubles en agua y otros, deben depositarse en el recipiente adecuado, y en ningún caso, en el canal de desagüe.  Cuando opere con sustancias inflamables, es necesario asegurarse siempre, antes de abrir el frasco, de que no hay llamas próximas.  Antes de introducir un termómetro en un líquido, VERIFIQUE QUE LA TEMPERATURA DEL LÍQUIDO NO SUPERE LA ESCALA DEL TERMÓMETRO, ya que la columna de mercurio puede explotar.  No debe colocar líquidos en un recipiente a menos de 1/3 ni más de ¾ de su volumen total.  Deben lavarse los recipientes tan pronto se desocupen. Laboratorio de Química Orgánica 3

 En caso de heridas, quemaduras, etc., informe inmediatamente al profesor.

NO USE NUNCA UNA SUSTANCIA SIN ESTAR SEGURO DE QUE ES LA INDICADA EN LA PRÁCTICA. 3. NORMAS DE SEGURIDAD
Las normas de seguridad en el Laboratorio deben ser una consecuencia de: 1. El deseo del individuo de protegerse a sí mismo y a sus compañeros. 2. Observar y cumplir el conjunto de reglas establecido dentro del Laboratorio. Toda persona que haga uso del laboratorio debe cumplir con las siguientes normas de seguridad:  Usar bata.  Prohibido terminantemente fumar dentro del laboratorio,  Conocer su sitio de trabajo, así como la ubicación del botiquín de primeros auxilios, extinguidor de incendios, puertas de salida, luz, agua, etc.  Considerar cualquier sustancia química como corrosiva o venenosa y que desprende vapores tóxicos, a menos que se conozca lo contrario.  Al trabajar con sustancias tóxicas o con olores irritantes y/o desagradables, se debe usar la campana. Se recomienda NO PROBAR las sustancias, NI OLER directamente la fuente de vapor.  Al diluir un ácido concentrado en agua, siempre vierta el ácido en agua, NUNCA AL CONTRARIO.  Los frascos de reactivos deben colocarse en su sitio, inmediatamente después de usarlos.  Prestar atención a las instrucciones para el manejo de reactivos que vienen impresas en los recipientes, o que son dadas por el profesor.  Para trabajar prolongadamente con un reactivo, averigüe sus propiedades tóxicas. Laboratorio de Química Orgánica 4

 No usar la boca para llenar la pipeta.  Al calentar una sustancia en un tubo de ensayo, el extremo abierto del mismo debe dirigirse hacia la pared de la campana extractora, NUNCA HACIA UNA PERSONA CERCANA.  Manipular los objetos calientes con pinzas adecuadas o guantes refractarios.  No calentar sustancias en recipientes de vidrio que tengan rajaduras.  Al calentar solventes orgánicos, usar mantas de calentamiento o planchas. Nunca el mechero  Los grupos de trabajo son de dos personas, nunca se debe trabajar solo en el laboratorio.  No abandonar un experimento en marcha sin informar al compañero o al técnico sobre la naturaleza y peligro que conlleva el experimento.  No se deben realizar experimentos no programados.  No usar el laboratorio como comedor.  Al retirarse del laboratorio desconectar las instalaciones eléctricas, cerrar las llaves de gas y agua. 4. EXTINCIÓN DE INCENDIOS  Para los fuegos de madera y sustancias combustibles, lo mejor es AGUA.  Para líquidos inflamables, lo mejor es espuma de CO2 como sustituto del agua, que en estos casos lo que hace es esparcir el fuego.  Para sodio o potasio en combustión, o salpicaduras de metales fundidos, lo más rápido es el uso de arena seca.  Si el fuego es pequeño, ya sea en un beaker, baño de aceite, etc., éste se elimina simplemente cubriendo el envase con un paño húmedo. El fuego cesará por falta de aire.  Si se han prendido las ropas de una persona, lo mejor es tirarle al suelo y cubrirlo con una manta antifuego firmemente hasta que ceda el fuego, o en su defecto colocarla en la ducha o regadera. Laboratorio de Química Orgánica 5

SULFURO DE CARBONO. AMONIACO: Tratar con agua y ácido diluido. COLODION. POTASIO Y SODIO: No use agua. No usar tetracloruro de carbono en fuegos producidos por sodio metálico. el área debe ventilarse convenientemente para que los vapores se dispersen. No retornar al mismo hasta que los humos y vapores se dispersen del ambiente. debe cerrarse la llave de gas. Usar máscara antigás. Use máscara antigás. Usar máscara antigás. Use máscara anti gas. Usar máscara. CELULOIDE: Atacar el fuego con grandes volúmenes de agua y arena. Extinguir las llamas con arena. tierra o bombas de tetracloruro de carbono. No use arena o tierra. ETER Y GASOLINA: Rociar con agua los recipientes en peligro. Imprescindible el uso de máscara antigás. CLORO: Rociar con agua. Usar el extinguidor adecuado. Coloque los recipientes en lugar seco. Es conveniente usar máscaras anti gas. Usar máscara antigás. Esta genera acetileno que es un gas combustible y explosivo. HIDRÓXIDO DE POTASIO: Usar grandes volúmenes de agua o ácidos diluidos. En caso de incendio de reactivo. FÓSFORO: Usar agua o arena húmeda. Cortar la electricidad para evitar chispas eléctricas que pudieran encender el gas. ACETONA Y ALCOHOL: Diluir con agua y evitar el derrame del líquido en llamas. MAGNESIO. Retire los envases a lugar seco. ACIDO CLORHÍDRICO: Usar grandes cantidades de agua. desconectar la luz y apartar cualquier sustancia inflamable. AZUFRE: Extinguir el fuego con agua o arena. TETRACLORURO DE CARBONO: Evacuar el lugar lo antes posible. Si es fósforo blanco debe mantenerse bajo agua. ACIDO NITRICO Y OTROS ÓXIDOS DE NITROGENO: Usar grandes cantidades de agua. pues se pueden producir violentas explosiones. NOTA: Luego de extinguir el fuego. CARBURO DE CALCIO: No usar agua. Usar máscara anti gas. BENCENO. Use arena o tierra para extinguir el fuego. El humo contiene óxidos de nitrógeno que son nocivos. Laboratorio de Química Orgánica 6 . tiza o soluciones de soda cáustica.

debe identificarse de inmediato. luego frotar bien con glicerina. Lavar nuevamente con agua.  Ácidos: Lavar con solución de bicarbonato de sodio y luego con agua.  Sulfato de metilo: Lavar inmediatamente con una solución concentrada de amoníaco.  Álcalis: Lavar con abundante agua. luego con ácido acético al 1%. Cerciórese que no queden trozos de vidrio en la herida. Trasladar al herido al hospital. CORTADURAS:  Menores: Dejar fluir algo de sangre. TRATAMIENTO DE QUEMADURAS:  Causada por calor seco: Aplicar una crema antiséptica y analgésico como picrato de butesin y vendarse.  Sustancias orgánicas en general: Lavar con alcohol y luego con agua jabonosa QUEMADURAS EN OJOS: En todo caso ver inmediatamente al médico.  Mayores: El objetivo inmediato es "detener la hemorragia". Al rato quite la glicerina y cubra con picrato de butesin. Lavar abundantemente con agua.  Bromo: Lavar con éter de.  Sodio: Retirar los fragmentos que pudieron haber quedado con una pinza. y después. Si el pH de la sustancia que cayo en el ojo se desconoce. y finalmente cubrir con picrato de butesin y una venda. al mismo ritmo de las pulsaciones). Aplicar desinfectante o alcohol y cubrir con una venda. Finalmente cubrir con picrato de butesin y una venda.  Causada por sustancias químicas: Lo esencial consiste en la eliminación de la sustancia química por completo. con una venda o gasa en el caso de que se haya cortado una arteria (la cual se ve inmediatamente porque el fluido de sangre no es continuo sino por chorros.5. siempre que sea posible por presión directa sobre la herida. PRIMEROS AUXILIOS. frotar suavemente con algodones empapados de amoníaco. después con agua y cubrir con picrato de butesin y venda. luego con ácido acético al 1%. petróleo. Laboratorio de Química Orgánica 7 .

se induce el vómito. Nunca restregarse con las manos. Chupar pastillas de mentol o Eucalipto tome té de menta o esencia de canela.  BROMO: Lavar primero con agua.  VIDRIO EN EL OJO: Quitar las partículas con pinzas y luego lavar con abundante agua.  ALCALI: Lave primero con agua. En todo caso.  Arsénico o compuestos del mercurio: Dar inmediatamente un vomitivo. Luego leche de magnesia o leche sola. o bien. Si se ha ingerido. sal. mostaza. ÁCIDO: Si el ácido es diluido. inhalar vapores de amoníaco o alcohol. estables y fácilmente eliminables por la orina. hacer gárgaras con bicarbonato de sodio. en caso de metales pesados es muy conveniente porque forman complejos no tóxicos. lave primero con agua y luego con bicarbonato al 1%. jugo de naranja y luego leche. pero CORROSIVO NUNCA SI EL COMPUESTO ES  Ácidos: Tomar mucha agua. sulfato de cobre en agua. 1.  Iodo: Administrar almidón en caso de ingestión de yodo. 4. debe llevar inmediatamente el paciente al hospital. lave el ojo repetidamente con una solución de bicarbonato de sodio al 1%. y luego con NaHCO3 al 1%. "aplique inmediatamente respiración artificial" La más efectiva es la respiración boca a boca. 3. puede aliviarse con una gota de aceite de castor en el extremo del ojo y mantenerlo cerrado. El ardor que sigue a accidentes menores en el ojo. NO DAR VOMITIVOS. Para contraatacar vapores de cloro o bromo. NO DAR VOMITIVOS. Luego limón. jarabe de ipecacuana. Lavar la boca con abundante agua si no se ha ingerido 2.  Gases: Lleve el paciente al aire libre y aflójele el cuello. y luego con ácido bórico (H3BO4) al 1%. Si es concentrado. 5.  Álcalis: Tomar mucha agua. VENENOS E INTOXICACIONES Lo esencial es eliminar el agente tóxico y contrarrestar su efecto. Si es muy fuerte y se detiene la respiración. vinagre. Un hisopo en la base de la lengua. Laboratorio de Química Orgánica 8 .

no debe exponerse al benceno más que 1 ppm durante las 8 horas al día y no mas de 5 ppm /1 5 min. Elimine de la boca y garganta del paciente cualquier obstrucción que exista. CLORURO DE ACETILO: Reacciona violentamente con agua para producir HCI y ácido acético. para que no escape el aire.  Mantenga la boca del paciente semicerrada. sangre o cualquier otra sustancia. si de esta forma no es posible. y puede producir ácido cianhídrico BENCENO: Produce aplasia y leucemia. también friccionar el pecho y extremidades. ANHÍDRIDO ACÉTICO: Corrosivo. PÉRDIDA DEL CONOCIMIENTO En estos casos debe hacerse que el paciente inhale amoníaco o sales para oler. reacciona violentamente con agua y produce HCI. luego etanol y finalmente con glicerina. tales como: agua. lavar instantáneamente con agua. CLORURO DE ALUMINIO: Corrosivo.  Sople aire en la boca del paciente con suficiente fuerza para expandir el pecho. puede ser utilizado dejándolo pasar por una bureta con tapón de teflón. doble el cuerpo del paciente con la cabeza hacia abajo y aplíquele un golpe fuerte en la espalda entre los dos omóplatos. y finalmente con solución diluida de hidróxido de amonio. introduciendo los dedos índice y pulgar. 6. o aplicar paños fríos en la cabeza. cerrar los labios del paciente en el momento de soplar. cuando cae en la piel debe lavarse con agua. Si cae sobre la piel. ACETONITRILO: Venenoso. esto puede ser suficiente para recobrar el sentido. CARACTERISTICAS DE ALGUNOS MATERIALES ÁCIDO ACÉTICO: En caso de que sea derramado diluir con grandes cantidades de agua. Laboratorio de Química Orgánica 9 . PERÓXIDO DE BENZOILO: Explosivo. no debe ser utilizado para recristalización BROMO: Extremadamente corrosivo.

en contacto con oxígeno pueden formar peróxidos explosivos.TETRACLORUO DE CARBONO: Venenoso. lavar con gran cantidad de agua. extremadamente corrosivo. ÁCIDO NÍTRICO FUMANTE (95%): Contiene óxido de nitrógeno. el límite a la exposición de CCl4 es de 10 ppm durante 8 h diarias (155 mg/mL). Si cae sobre la piel. Laboratorio de Química Orgánica 10 . se debe inhalar vapores de una solución muy diluida de amoníaco. Según las regulaciones de OSHA la máxima exposición a CH 2CI2 Por 8 h al día es 500 ppm. lavar con agua y con NaHC03 al 10%. NaNH2: Reacciona violentamente con el agua. el cual ES MORTAL. tanto por inhalación. corrosivo. puede ser absorbido rápidamente a través de la piel. DIMETIL SULFÓXIDO: Se absorbe rápidamente a través de la piel ÉTERES: Además de ser muy explosivos. reacciona con agua con explosión para formar H2S04 y HCI. puede producir HCN (gas). fatal en pequeñas concentraciones. KCN: Contiene CN-. ÁCIDO CLOROSULFÓNICO: Extremadamente corrosivo. ingestión o absorción. o colocarse debajo de la regadera. Se remueve lavando con una solución diluida de amoníaco. DICLOROMETANO: Los vapores de éste pueden ser narcóticos en altas concentraciones. CLORO: Extremadamente corrosivo. Si se inhala. NAOH: Cáustico. ÁCIDO SULFÚRICO FUMANTE: Extremadamente corrosivo HIDRACINA: Explosiva. SULFATO DE DIMETILO: Muy peligroso. La acidificación de las soluciones de KCN. CHCI3: La exposición de vapores de cloroformo por la OSHA (Ocupational Safety and Health Acts: Normas de Seguridad y Salud Ocupacional) está limitada a 50 ppm durante 8 horas al día. Peligrosa en presencia de agentes oxidantes. si cae sobre la piel lavar con grandes cantidades de agua y finalmente con una solución de bicarbonato de sodio al 10%.

trinitrotolueno trinitrobenceno. 2tetracloroetano (pueden ser rápidamente absorbidos a través de la piel). 1. tales como ácido pícrico. nitrobenceno. napftilamina. 1. Los Borohidruros reaccionan vigorosamente con agua pero rápidamente con soluciones ácidas por liberar H2. 2. fenol. luego con una solución de NaHC03 al 50%. reaccionan explosivamente con el agua liberando H2. en presencia de oxígeno éste forma peróxido. fenilhidracina. solventes volátiles e inflamables como pentano. ciertos hidrocarburos polinucleares. K + H2O --> H2 + K2O. HCI: Si cae sobre la piel lavar con grandes cantidades de agua. isocianatos. anilina. NaAlH4. dietil éter. LACRIMÓGENO: Haluros bencílicos. Laboratorio de Química Orgánica 11 . haluros alílicos.HIDRUROS: LiAIH4. EXPLOSIVOS: Compuestos polinitrados. HBr. CANCERÍGENOS: Bencidina. éter de petróleo. benceno. HI. B-naftilamina. Generalmente son guardados en Xileno. disulfóxido de carbono.

Para familiarizarse con las pruebas de solubilidad y clasificación. Examen de los diferentes espectros del compuesto. d. como carbono. tales como olor. a. Realice las pruebas de clasificación en base a los resultados obtenidos anteriormente (ver punto 3). c. hidrógeno. Anote las características físicas del compuesto. DESARROLLO EXPERIMENTAL ANÁLISIS ORGÁNICO CUALITATIVO: MUESTRA LÍQUIDA (IDENTIFICACIÓN Y ANÁLISIS ORGÁNICO CUALITATIVO) 1. Preparación de derivados. punto de fusión. azufre. densidad. Pruebas de clasificación de los grupos funcionales. nitrógeno. Laboratorio de Química Orgánica 12 . Examen preliminar de las características físicas. índice de refracción. e. b. Purificación y determinación de las propiedades físicas. b. etc. color. Pruebas de solubilidad en diferentes solventes. g. Seguidamente se le asignará un compuesto para su identificación. Pruebas cualitativas de los elementos presentes. cloro. etc. Deduzca la estructura del compuesto (también se le suministrará el peso molecular y un espectro). Procedimiento general a. etc. la cual puede llevarse a cabo mediante el siguiente esquema. como punto de ebullición. aspecto.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N1 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS El análisis cualitativo orgánico representa una de las mejores vías para la identificación de un compuesto orgánico. debe realizar previamente ensayos con algunas sustancias conocidas que le serán suministradas. Realice las pruebas de solubilidad (ver punto 2) c. d. f.

deben considerarse las variaciones de solubilidad en función de la longitud de la cadena es decir. metanol. Si el compuesto es soluble en agua verifique con papel pH la acidez de la solución.Recuerde que el orden. Si es soluble en NaHCO3 0. benceno. Laboratorio de Química Orgánica 13 . En una serie homóloga. Su solubilidad aumentará a medida que la constitución del solvente parezca más a la del soluto. H2SO4 concentrado. agua. HCl (1. Las pruebas de solubilidad se realizan en tubos de ensayo a la temperatura del laboratorio. acetona. NaOH (2. Ejemplo: para los alcoholes.6 M). Trabaje metódicamente y obtendrá un buen resultado. le llevarán al éxito en la identificación. la seguridad en el trabajo y la lógica de razonamiento. Si esto ocurre se trata probablemente de un ácido carboxílico o sulfónico. El solvente se añadirá gota a gota.6 M. la solubilidad en agua disminuye cuando el número de carbonos aumenta.5M). Pruebas de Solubilidad Un estudio razonado de la solubilidad de un compuesto en número de solventes puede dar información importante sobre la presencia o ausencia de ciertas clases de funciones orgánicas.5 M). Si después de añadir 3 cc de solvente el producto no se ha disuelto. Los principales solventes utilizados en esta parte son: Orgánicos: éter etílico. hexano y tetracloruro de carbono. Las cantidades de producto deben ser 0.2 cc (dos gotas) de muestra. - Procedimiento. cuanto más aumenta la cadena las propiedades de solubilidad se acercan más a las de los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono. etanol. Un compuesto se considera soluble si al menos 3 g de éste se disuelven en 100 mL de solvente. 2. agitando vigorosamente hasta solubilización. puede considerarse insoluble. observe si hay desprendimiento de gas (CO 2). NaHCO3 (0. o un fenol sustituido. Inorgánicos: H3PO4 concentrado. así para los alcoholes C 6 la solubilidad en agua es casi nula.

Luego añada gota a gota una solución diluida de hidróxido de amonio y agite constantemente hasta que se disuelva el sólido precipitado. En esta parte debe caracterizar con ciertas pruebas específicas de las funciones que piensa que tiene su compuesto. Al principio el precipitado puede ser aceitoso y al reposar volverse cristalino. 3. 1-penteno. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente un precipitado.Solubilidad en HCl 1. a. añada 1 cc cada vez hasta llegar a 3 cc. 2-butanol. espejo indica que la prueba dio positiva y la muestra contiene un aldehído. 1: Esta prueba no es concluyente Laboratorio de Química Orgánica 14 . El color de una 2. utilizando compuestos orgánicos conocidos: Propanona. Grupo Carbonilo Test de Brady1 (2. Pruebas de Clasificación Con los resultados de la solubilidad ya debe tener una idea del tipo de función orgánica presente. Este reactivo. La mayoría de los aldehídos y cetonas producen dinitro-fenil-hidrazonas que son sólidos insolubles. Es recomendable probar los test. Durante el ensayo de solubilidad en H2SO4 Añada el compuesto a 3cc de ácido.4-dinitro-fenil-hidracina ó 2.4-DNFH) Disuelva 6 gotas del compuesto que se va a investigar en 2 mL de etanol (95%) y añada la solución a 3 mL del reactivo 2. el reactivo de Tollens. caliente a Los dinitro-fenil-hidrazonas de ebullición dentro de un baño de agua aldehídos o cetonas en las que el grupo caliente el tubo de ensayo y observe la carbonilo no está conjugado con un doble formación de un espejo de plata en las enlace carbono-carbono o con un anillo paredes internas del tubo de ensayo.5 M: en lugar de utilizar el procedimiento general. Dicho bencénico son de color rojo. en lugar del procedimiento general. Para realizar el ensayo de solubilidad se le sugiere seguir los pasos indicados en la figura 1 del anexo. Para obtener un reactivo sensible es necesario evitar un exceso de hidróxido de amonio. Añada aproximadamente 0. Test de Tollens En un tubo completamente limpio coloque 2 mL de una solución de nitrato de plata al 5% p/v y una gota de hidróxido de sodio diluido. formaldehído.4-dinitro-fenilhidrazona puede dar indicación acerca de la estructura de los aldehídos o cetonas de las que se deriva.4-dinitrofenil-hidracina. deberá prepararse justo antes de usarse. Agitar sin calentar. acetato de etilo y benceno. deje reposar la solución durante 15 min.5 mL de la sustancia problema al reactivo.

b. Test de Baeyer A 2 mL de agua o etanol añada 0. Observe la formación del cloruro de alquilo. deje enfriar y añada un volumen igual de éter anhidro. 0. Esta reacción se hace en medio completamente anhidro debido al peligro de inflamación. Los grupos funcionales que contienen un átomo de hidrógeno unido a oxígeno. alcoholes secundarios reaccionan lentamente en unos 5-10 min. aquella en la cual el color del bromo desaparece. Si es necesario caliente. Recuerde agitar tras cada gota. Oleofinas Puede usarse una de las siguientes pruebas: Adición al doble enlace (Br2 en CCl4) En esta prueba. los efectos de la estructura sobre la reactividad están íntimamente relacionados: alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente a temperaturas ordinarias con el HCl. alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente a temperatura ambiente.1 g (0. Tape el tubo y agítelo. desprendiendo hidrógeno. La solución se decolora en presencia de compuestos que tienen enlaces etilénicos Una prueba positiva para insaturación es y acetilénicos.1 g (0. Observe desprendimiento de H2. Luego añada una solución de permanganato de potasio al 2% gota a gota. el cual aparece como una capa insoluble o emulsión. aún en presencia de cloruro de zinc. añada 5 mL del reactivo de Lucas.2 mL) del compuesto que va a examinarse. nitrógeno o azufre. En esta reacción. Este reactivo es de los más valiosos para investigar compuestos neutros que contengan átomos de hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad.2 mL en caso de líquido) del compuesto que se examinará se añaden a 2 mL de tetracloruro de carbono y se adiciona gota a gota una solución de bromo al 5% en tetracloruro de carbono. pueden reaccionar con sodio. Reacción redox con Sodio Coloque un trozo de sodio al alcohol previamente seco sobre MgSO4. c. contenido en un tubo de ensayos. El alcoholato de sodio precipita. Laboratorio de Química Orgánica 15 . y después deje reposar la mezcla. Grupo Hidroxi (alcoholes) Puede usar una de las siguientes pruebas: Test de Lucas A 1 mL de alcohol.

e.3 mL de 2. Ésteres Caliente hasta ebullición una mezcla de 1 gota o cerca de 40 mg del compuesto.2 mL de etanol al 95%. . Observe la coloración.6 gotas del compuesto.2 mL CCl4. añada una gota de formol y 5 gotas de H2SO4 concentrado. .1 g (0.1 mL de muestra. . .Solución de bromo al 5%. .MgSO4. Disuelva 2 g del producto en CCl4. .1 g (0.2 mL en caso de líquido) del compuesto.4-dinitro-fenil-hidracina. . Después que se ha enfriado ligeramente la solución añada 2 mL de etanol.2 mL de hidróxido de sodio acuoso 6 N. Test de Baeyer .5 N en etanol y 0. continúe la adición del reactivo gota a gota hasta que el color observado invada toda la solución. .0.5 mL del reactivo de Lucas.2 mL de nitrato de plata al 5%. observe el color producido cuando se añade una gota de solución de cloruro férrico al 5%.Hidróxido de sodio diluido. . Un test negativo indica la ausencia del núcleo aromático. Hidrocarburos Aromáticos (Test de Rosen) En presencia de formol y H2SO4 concentrado. Reacción redox con Sodio . LISTA DE REACTIVOS PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN Grupo Carbonilo Test de Brady (2. .2 mL) del compuesto.d. si persiste el color producido.2 mL de agua o etanol. Test de Tollens .1mL de muestra.Permanganato de potasio al 2%. 1 mL de clorhidrato de hidroxilamina 0. .4-DNFH) .Éter anhidro. . Laboratorio de Química Orgánica 16 .Hidróxido de amonio aproximadamente al 2%. Grupo Hidroxi (Alcoholes) Test de Lucas . La prueba será positiva si se observa una coloración rojo tinto.Un trozo de sodio. los compuestos aromáticos se condensan originando intermediarios coloreados.0. Olefinas Adición al doble enlace (Br2/CCl4) .

1 gota de formol. deberá tener en cuenta los siguientes aspectos: Discuta los resultados obtenidos de acuerdo a la estructura molecular de la sustancia problema. Reporte la sustancia identificada en su informe. 1 erlenmeyer de 250 mL 1 embudo de separación. Especifique las reacciones y mecanismos que ocurren en cada uno de los test aplicados. 1 pipeta graduada de 5 mL 1 beaker de 250mL.2 mL de NaOH 6N. 1mL de HCl 1N. etc. 1 cilindro graduado de 50 mL. . con su estructura y propiedades identificadas en la experiencia práctica. redox. reacciones ácido-base.Ésteres Dos gotas o unos cristales del compuesto. dando explicación detallada a los fenómenos observados. Laboratorio de Química Orgánica 17 . 10 tubos de ensayo.2 ó 3 gotas de H2SO4 concentrado. 4 mL de etanol. - LISTA DE INSTRUMENTOS 2 Beakers uno 250 mL y otro de 100 mL. 2 gotas de solución de cloruro férrico al 5%. . 0. Goteros Papel pH.1 mL de CCl4.Cristales del compuesto. 1 erlenmeyer de 250 mL. 1 cilindro graduado de 10 mL. . las pruebas de solubilidad realizadas y propiedades fisicoquímicas de la sustancia mediante Interacciones intermoleculares. Antes de práctica Ud. Aromáticos Test de Rosen . 1mL de clorhidrato de hidroxilamina 0. 1 embudo cónico.5N.

Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general: Z e Y pueden ser iguales (i. a través de la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto.. tBuONa. como todo regla tiene sus excepciones. se utiliza la regla de Zaitsev (transliterado como Saytzeff). donde el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido. pudiesen formarse productos estereoselectivos. Dicha regla. siendo estos dos últimos los más importantes.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N2 PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS INTRODUCCIÓN Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación.e. No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. deshidratación y deshidrohalogenación. Sin embargo. Laboratorio de Química Orgánica 18 . deshidrogenación y deshalogenación) pero Z e Y también pueden ser distintos como en la deshidratación y en la deshidrohalogenación. LDA) se sigue la regla de Hoffman.. Nótese que en ambos casos. Debido al intermediario formado durante el mecanismo de reacción. establece lo siguiente: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el carbono (C) más sustituido". Z e Y provienen de carbonos adyancentes. Para determinar la proporción entre dichos productos y saber cuál de ellos es el mayoritario. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (i.e. deshalogenación. dependiendo del tipo de alcohol. Asimismo.

adicionando suficiente cloruro de calcio o sulfato de sodio. Anote el efecto inicial del calentamiento en la mezcla y destílese hasta que el residuo en el matraz sea un volumen entre 5 y 10 mL (un aproximado visual).  Si considera necesario. Selle el frasco y déjelo reposar durante 15 min. Síntesis del hidrocarburo En un matraz de destilación de fondo redondo de 125 mL. PURIFICACIÓN Transfiera el destilado a un embudo de separación (figura 3 del anexo). Decante el producto y mida el índice de refracción. El montaje para la destilación fraccionada corresponde a la figura 2 del anexo y debe tomarse en consideración que el producto es altamente volátil por lo que se debe enfriar el frasco receptor del destilado. Descarte la capa acuosa y lave el producto orgánico con 10 mL de bicarbonato de sodio al 5%. Asegúrese de que la superficie interna del tubo del condensador esté limpia y seca (no incluya una columna fraccionada). anhidro. añada 10 mL de solución saturada de NaCI. coloque: 20 g de ciclohexanol y perlas de ebullición.  Caliente suavemente de tal manera que la temperatura del vapor permanezca por debajo del punto de ebullición del alqueno puro. B. puede colocar aislantes y conductores en ciertas partes de la unidad de destilación a fin de aprovechar la energía. Si la desviación supera el 3 %.  Si usted usa un cilindro graduado como receptáculo del destilado puede entonces monitorear el progreso de la reacción. Una vez corregido el valor con la temperatura compare con el reportado en la bibliografía. hasta que cubra la superficie del fondo del frasco. agitando el contenido ocasionalmente. Anote el intervalo de la temperatura de destilación. adicione 5 mL de ácido fosfórico. realice los siguientes pasos: Arme un equipo de destilación simple usando un balón redondo limpio y seco de 25 mL a 50 mL. Disponga de un frasco receptor Laboratorio de Química Orgánica 19 . Observe el residuo dentro del matraz y tome nota. A. Encienda el equipo y ajuste el regulador de potencia a un valor tal que la mezcla no ebulla violentamente. agite y deje reposar.DESARROLLO EXPERIMENTAL NOTA IMPORTANTE: Debe traer hielo para la experiencia práctica. Nota:  Utilice un termómetro de 200 º C. Con mucho cuidado y en porciones. Transfiera el producto orgánico a un erlenmeyer de 50 mL limpio y seco. Deje enfriar el aparato durante unos 15 minutos. debido a que el agua codestila con el hidrocarburo (azeótropo).

pequeño para cualquier material indeseable y de un recipiente prepesado que sirva de receptáculo de alqueno purificado.Un cuello de destilación. . .Una columna de fraccionamiento. 0. Si el destilado está turbio contiene agua. .2 mL en caso de A 2 mL de agua o etanol añada 0. LISTA DE REACTIVOS . . medidas varias. ..10 mL de NaHCO3 al 5%. Adicione perlitas de ebullición y destile el líquido.Cloruro de calcio o sulfato de sodio anhidro LISTA DE INSTRUMENTOS . Laboratorio de Química Orgánica 20 . esto indica que el producto crudo no fue secado adecuadamente o que el aparato no estaba seco. Calcule el rendimiento de la reacción. a través de un pequeño embudo.2 líquido) del compuesto que se examinará mL) del compuesto que va a examinarse.Un condensador seco. Recuerde agitar tras cada gota. de carbono. . .Beakers y erlenmeyers. aquella en la cual el color del bromo desaparece. Una vez colectado el producto (alqueno o mezcla de olefinas).1 g (0. . Entregue el producto obtenido en un tubo de ensayo. Solamente un destilado claro debe recogerse como producto puro. tome el rango del punto de ebullición.5 mL de ácido fosfórico. C. .Dos mangueras para agua. .Un embudo de separación de 100-125 mL. Vierta el producto crudo seco. al balón redondo de destilación.1 g (0. La solución se decolora en presencia de compuestos que tienen enlaces etilénicos Una prueba positiva para insaturación es y acetilénicos. IDENTIFICACIÓN Puede usarse una de las siguientes pruebas: Adición al doble enlace (Br2 en CCl4) Test de Baeyer En esta prueba. .10 mL de solución saturada de NaCl.Conexiones necesarias para el equipo de destilación.Dos balones redondos de 125 y de 25 ó 50 mL. para un punto de ebullición de 83 º C. el peso del producto purificado y el índice de refracción del mismo.20 g de ciclohexanol.Un termómetro con escala mínima de 100 º C. Antes de efectuar la destilación final se anota la presión barométrica y se hace la corrección termométrica correspondiente para determinar la lectura esperada. se añaden a 2 mL de tetracloruro de Luego añada una solución de carbono y se adiciona gota a gota una permanganato de potasio al 2% gota a solución de bromo al 5% en tetracloruro gota.

¿Cuál es la función de la solución saturada NaCl y la solución al 5%p/v de NaHCO3.¿Cuáles son los fenómenos físicoquímicos y operaciones unitarias involucradas en el proceso? . . . que el destilado deba neutralizarse si la temperatura nunca debe alcanzar el punto de ebullición del ácido? . . ¿Cuál de ellos es el adecuado en este caso? ¿Por qué? Laboratorio de Química Orgánica 21 .¿Qué función cumple el ciclohexeno.¿Por qué se utiliza el procedimiento aplicado en la práctica para la preparación del alqueno y no uno diferente? Explique y compare métodos de síntesis para este mismo producto.De descuidar ciertas variables del proceso.¿Qué enuncia la ley de Raoult? . para qué se usa? . durante la purificación del producto? Explique detalladamente.Los mecanismos de E1 y E2 son usualmente propuestos para deshidrataciones de alcoholes. .¿Por qué se aplican dos métodos de destilación? Explique las razones que conllevan a diferenciar su utilización.¿Cómo podría tratar los desechos (acuosos y orgánicos) que se generan en ésta práctica? Realice un esquema explique detalladamente.¿Cómo explica Ud. .¿Qué función cumplen los fosfatos de alquilo (compuestos organofosforados)? .¿Con qué finalidad se determina el rendimiento del proceso? . . ¿Qué otros productos (colaterales) podrían generarse? Explique sus conclusiones de forma detallada.¿Qué tipo de reacción abarca el estudio y cómo se controlan éstas reacciones para evitar la formación de productos indeseados? .En la práctica deberá tener en cuenta los siguientes aspectos: Importancia y aplicación de la preparación de hidrocarburos.

Laboratorio de Química Orgánica 22 . La autocondensación resulta de la adición de dos moléculas iguales de cetona o aldehído. La protonación forma un aldol. a fin de minimizar una mezcla de productos. Añada a esta mezcla. la condensación cruzada. 10 mL de una solución de NaOH 6 N (Solución 1) y tome nota. El producto es una -hidrocetona o aldehído. como agua o alcohol.-insaturado por deshidratación o eliminación unimolecular (E1bc). Bajo condiciones adecuadas.7 g de benzaldehído en 10 mL de etanol al 95 % en un vaso de precipitados. resulta de la unión entre dos moléculas distintas. Las condensaciones aldólicas pueden ser de tipo cruzadas o auto. el cual puede sufrir una reacción de eliminación de su base conjugada (E1bc). La condensación aldólica es una adición nucleofílica de un ión enolato a otros grupos carbonilo. Estas reacciones de condensación pueden ser catalizadas por base o por ácidos. Disuelva 5. DESARROLLO EXPERIMENTAL A. Síntesis de la benzalacetona. En condiciones básicas. que se conoce como aldol. el aldol puede perder un grupo hidroxilo para formar un compuesto carbonílico . Los compuestos que se seleccionan para estas reacciones se deben escoger cuidadosamente. la condensación aldólica se presenta por la adición nucleofílica del ión enolato (nucleófilo fuerte) a un grupo carbonilo. Bajo condiciones ácidas el enol funciona como un nucleófilo débil para atacar a un grupo carbonilo activado (protonado).Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N3 PREPARACIÓN DE UN PRODUCTO DE CONDENSACIÓN INTRODUCCIÓN Las reacciones de condensación unen dos o más moléculas e implican frecuentemente la pérdida de otra más pequeña.

Procedimiento: Disuelva 2 g del producto en CCl4. en conjunto al test de Rosen. Ubique dicho líquido en un recipiente aparte y descarte la capa acuosa.1 g (0. Repita todas las operaciones anteriores con la cantidad restante de la mezcla. fije el embudo de adición en un soporte universal con ayuda de una pinza o un aro metálico. Realice un lavado con 15 mL de hexano y separe la capa de interés. La solución se decolora en en tetracloruro de carbono. Un test negativo indica la ausencia del núcleo aromático. permita un mezclado suave y constante. medir su índice de refracción y realice alguna de las pruebas de identificación. se añaden a 2 mL de tetracloruro de Luego añada una solución de carbono y se adiciona gota a gota permanganato de potasio al 2% gota a (agitando) una solución de bromo al 5% gota. 0.2 líquido) del compuesto que se examinará mL) del compuesto que va a examinarse.2 mL en caso de A 2 mL de agua o etanol añada 0. evitando proyectar la mezcla hacia sus alrededores. coloque 4 mL de acetona en un embudo de adición.Una vez verificado el buen funcionamiento de la válvula reguladora de flujo. gota a gota. C. Test de Rosen En presencia de formol y H2SO4 concentrado. cual el color del bromo desaparece. Laboratorio de Química Orgánica 23 . Finalmente. Ahora. Identificación Adición al doble enlace (Br2 en CCl4)1 Test de Baeyer1 En esta prueba. Una prueba presencia de compuestos que tienen positiva para instauración es aquella en la enlaces etilénicos y acetilénicos. de modo que se compruebe el producto obtenido. una de éstas. ajuste un grado de apertura en la válvula del embudo de modo que la adición sea controlada. los compuestos aromáticos se condensan originando intermediarios coloreados. Observe la coloración. trasvase la mitad de la mezcla reaccionante a un embudo de decantación de 125 mL. añada una gota de formol y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Luego de realizar esta operación. 1: Debe usarse. B. Sitúe el vaso de precipitados de la solución 1 sobre una plancha de agitación y adicione un agitador magnético. y transcurra en 20 minutos aproximadamente. proceda a pesar el producto obtenido. Purificación Una vez transcurrido el tiempo de enfriamiento. Culminado dicho período de tiempo. seque el líquido orgánico extraído de ambas porciones con sulfato de sodio anhidro. Posteriormente deje enfriar a temperatura ambiente durante 10 minutos. Luego.1 g (0. añada 20 mL de una solución de peróxido de hidrógeno al 3% y caliente la mezcla entre 65-75 ºC durante 15 minutos.

4 mL de acetona. con una pinza metálica. .5. . . deberá discutir los siguientes aspectos: -Importancia y aplicación de las reacciones de condensación a nivel industrial.7 g de benzaldehído. con el respectivo agitador magnético.Plancha de agitación. ¿Qué características deben tener los reactivos que se utilizan en una reacción de condensación aldólica cruzada? -Investigue otros métodos mediante los cuales se pueda llevar a cabo una reacción igual o similar a la del estudio. .20 mL de peróxido de hidrógeno al 3%. .Formol. -¿Podría evitarse la pérdida del grupo hidroxilo? Explique detalladamente. -¿Qué sucedería si se modifica la cantidad de catalizador? ¿Y si se cambia la base? ¿Ambas? -Las condensaciones aldólicas son reversibles. En el Informe de la práctica Ud.Soporte universal. .Cilindro graduado de 25 mL. . .Embudo de adición de 125 mL.Ácido sulfúrico concentrado.¿Cómo podría tratar los desechos (acuosos y orgánicos) que se generan en ésta práctica? Realice un esquema y explique detalladamente.Sulfato de sodio anhidro. a nivel experimental. de 150 mL.LISTA DE REACTIVOS . .¿Qué papel cumple el peróxido de hidrógeno en la obtención de la benzalacetona? Laboratorio de Química Orgánica 24 .Solución de NaOH 6 N. .Permanganato de potasio al 2%. . . un aroma y un extracto? -¿Por qué se usa etanol en la reacción? ¿Podría usarse un alcohol distinto? Explique. .2 beaker adicionales. ¿Cómo se evita la reversibilidad de la reacción? -¿Cómo puede controlarse la formación de productos indeseados en una reacción de condensación aldólica? -A fin de obtener un máximo rendimiento. . .15 mL de hexano. .Fiola de 25 mL.10 mL de etanol al 95%. -Indique las reacciones de identificación del compuesto sintetizado y los mecanismos asociados a éstas. .1 beaker de 100 mL. -¿Qué utilidad tiene el producto de síntesis? ¿Qué características posee? -¿Qué diferencias hay entre una esencia.Solución Br2/CCl4 para la prueba de instauraciones y grupo carbonilo. . LISTA DE INSTRUMENTOS . .Embudo de decantación de 250 mL o de 125 mL.

El intermediario que se forma en el primer paso pierde un protón y forma una N-nitrosoamina que es el producto que se aísla. los químicos agrupan todas esas especies y hablan de la química de uno de ellos. aunque la nitrosación de las aminas terciarias no tiene características químicas útiles. Los iones arildiazonio son electrófilos y reaccionan con anillos ricos en electrones que posean aromaticidad. las sales de arildiazonio son suficientemente estables para conservarse en solución acuosa entre 0 y 5 ºC durante un tiempo razonable. con aril-aminas terciarias (anillos fuertemente activados) ocurre la S. Aunque el enlace azo conjugado es el principal cromóforo responsable de la absorción de luz visible por éstas moléculas. Para simplificar. por ejemplo. El colorante azoico. El nitrógeno molecular es un grupo saliente por excelencia y los productos de reacción se forman por la solvólisis del ión diazonio a través de un intermediario carbocatiónico. los sustituyentes también afectan las longitudes de onda que se absorben y.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N4 PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE UN COLORANTE INTRODUCCIÓN Cuando se acidulan soluciones de nitrito de sodio (NaNO 2) se forman varias especies que actúan como agentes nitrosantes (fuentes del catión nitrosilo [O=N+]) de. como precursor general del catión nitrosilo. arilaminas y/o alquilaminas. Las sales de arilazonio sufren una reacción de copulación con anillos aromáticos activados para producir compuestos azo de colores brillantes de tipo [Ar-N=N-Ar’]. se comportan como nucleófilo atacando al nitrógeno del catión nitrosilo.E. producto de ésta reacción. Laboratorio de Química Orgánica 25 . en último término. sin embargo. al color.A. Los iones alquildiazonio no son muy estables y se descomponen fácilmente bajo las condiciones de su formación. del catión nitrosilo en el grupo aromático. Cuando se nitrosan las aminas primarias no se pueden aislar sus compuestos N-nitroso porque siguen reaccionando hasta la formación de un ión arildiazonio o alquildiazonio (Sales de diazonio). Por último. tiene coloración intensa puesto que su sistema extendido de electrones π conjugados ocasiona que absorba luz de la región visible del espectro electromagnético. Las aminas secundarias. el ácido nitroso.

mezcle y agite por unos minutos. siglas en inglés) la cual ha ido eliminando varios colorantes por su toxicidad. sólo los colorantes: rojo #40 (cereza). filtre al vacío con un embudo Bünchner (Figura 5 del anexo) recolectando los cristales y lavándolos con agua fría. adicione 10 mL de ácido clorhídrico concentrado (33 %). Deje reposar otros 15 min esperando la cristalización. puede traer alguna otra. Los colorantes se reglamentan a través de la Administración de Alimentos y Fármacos (FDA. bien sea mediante tejido u otros procesos físico-químicos. Laboratorio de Química Orgánica 26 . De los 7 colorantes sintéticos aprobados por la FDA actualmente. cuidando que no entre en ebullición. para luego añadir un exceso de cloruro de sodio. dichas fibras están compuestas por polímeros de alto peso molecular. Caliente hasta (80-90) ºC la mezcla por 15 minutos. celulósicas y minerales. según su composición química se clasifican como proteicas. Deje enfriar la solución sumergiendo el beaker en un baño de hielo picado. potencial cancerígeno y/o por ser irritantes cutáneos. Introduzca dicho beaker en el baño de hielo y cuando esté a una temperatura adecuada. NOTA IMPORTANTE: Para la realización de ésta práctica debe traerse hielo en cantidad suficiente y 3 telas de color blanco (lana. mezcle en un vaso de precipitados 4.Una fibra textil es un material compuesto por filamentos susceptibles a formar telas. Anote sus observaciones. Asimismo. amarillo #5 (amarillo limón) y amarillo #6 (anaranjado) son azoicos. siempre y cuando tenga la autorización del docente y las propiedades y estructura molecular de dicho tejido. En general. seda y algodón) junto a sus respectivas propiedades y estructuras químicas. No se permitirá la entrada al laboratorio sin alguno de los anteriores. De no conseguir alguna de las telas mencionadas. artificiales y sintéticas. Prepare una solución de 2.3 g de nitrito de sodio en 10 mL de agua en un beaker y enfríe. Seque al aire libre y pese la cantidad de producto obtenida. investigue sobre los procedimientos de caracterización a realizar al producto con ayuda de su profesor o preparador. Seguidamente y con mucho cuidado. DESARROLLO EXPERIMENTAL  COLORANTE A: Preparación del Amarillo de Alizarina: En un vaso de precipitados de 250 mL añada 4.2 g de ácido salicílico con 5 mL de agua destilada y 10 mL de hidróxido de sodio 6N.2 g de p-nitroanilina y 20 mL de agua. Deje reposar la mezcla durante 15 minutos. Luego. Según su origen pueden ser naturales. adicione a la solución de diazonio. Una vez que ambas soluciones estén a temperaturas iguales o similares.

Deje reposar la solución y enfríela.9 g de nitrito sódico. a. Caliente la mezcla hasta ebullición. Aplicaciones 1.6 g de β-naftol en 20 mL de hidróxido de sodio al 10 %. Laboratorio de Química Orgánica 27 . Teñido de tejidos. Seguidamente. Introduzca un trozo de tejido y déjelo 10 minutos sumergido. Deje reposar hasta la cristalización. todos los tejidos) NOTA: Se recomienda que el teñido de cada tejido se realice por separado y que el tejido coloreado se coloque en el informe. introduzca un trozo de tejido y déjelo 10 minutos sumergido en solución.1N (en un erlenmeyer de 250mL) usando el colorante de amarillo de alizarina como indicador. sumergiendo el vaso en un baño de hielo picado. al lado de un tejido sin teñir dentro de una tabla. para luego adicionar cuidadosamente 5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Caliente a ebullición la mezcla. Disuelva 3. lave el exceso de colorante con agua y deje secar. por ejemplo) y recúbralas con papel transparente adhesivo a fin de que no manchen su informe. Caliente la mezcla hasta ebullición.3 g del colorante en 200mL de agua. Verificación de su uso como indicador (Colorante A y B) Titular una solución de 10mL de HCl 0. refrigere la mezcla y adicione a la solución de la sal de diazonio cuando ambas estén a una temperatura adecuada. Retírelo. con NaOH al 10% y verifique si puede usarse el compuesto como indicador ácido-base. COLORANTE B: Preparación del anaranjado II En un beaker de 250 mL introduzca 4.33 g de carbonato sódico anhidro en 50 mL de agua.1 g del colorante en 20 mL de agua y añada 1 mL de NH4OH (NH3). Anote sus observaciones.8 g de ácido sulfanílico y una disolución de 1. Tenga cuidado al manipular las telas y el colorante porque puede tomar días remover una mancha de los mismos. Deje reposar la mezcla durante 15 minutos. recolectando los cristales y lavándolos con agua helada. (Colorante A y B. Retírelo. lávelo con agua y déjelo secar. Teñido directo Prepare una solución de 1. 2. Seque al aire libre y pese la cantidad obtenida de producto. Añada rápidamente y agitando hasta disolución completa 1. b. luego añada un exceso de cloruro de sodio. Teñido con mordiente Suspenda 0. Recorte dichos pedazos de tela a un tamaño pequeño (1 x 1. filtre al vacío utilizado un embudo Bünchner (Figura 5 del anexo).

1 agitador. En la práctica deberá tener en cuenta los siguientes aspectos: .4.¿Por qué las sustancias tienen color? Laboratorio de Química Orgánica 28 .¿Qué es un cromóforo? ¿Qué es un auxocromo? . NOTA: Para obtener todas las características del espectro se recomienda variar las longitudes de onda con una diferencia máxima entre lecturas de 10 nm. . . tomando para cada medición de referencia el agua.Importancia y aplicación de la preparación de los colorantes. pesando el colorante seco y pulverizado en un beaker de 100 mL. manguera). necesario para mantener la .1 cilindro graduado de 20 mL. llenar otra celda con agua destilada hasta el mismo nivel de la anterior. precipitación .43 mL de agua destilada.10 mL de hidróxido de sodio 6N . . (solución 1) Luego en un balón aforado de 100 mL. Luego realice mediciones de absorbancia en el espectrofotómetro variando la longitud de ondas entre 350 y 700 nm. adicione 25 mL de la solución 1 y complete el volumen con agua destilada.1 Beaker de 200 mL.2 g de ácido salicílico . es decir. El llenado de estas celdas se debe realizar con mucho cuidado para evitar que queden burbujas de aire en la solución.0004 M. (Colorante A) Prepare una solución 0. seda y algodón. .4.Hielo. . Espectro UV. temperatura del baño.3 tejidos: lana. .¿Por qué algunos colorantes sirven como indicadores ácido-base y otros no? ¿De qué depende ello? .3. Realice el gráfico absorbancia en función de la longitud de onda máxima.Suficiente cloruro de sodio para la Büchner. Además se recomienda manipular la celda con servilleta y no con las manos directamente.Piseta.1 Erlenmeyer de 250 mL.Espátula. Adicione en una celda la solución de colorante hasta el sitio donde se indica en ésta.1 cilindro graduado de 100 mL. Con esta última solución se realizará la determinación del espectro.Papel de filtro. LISTA DE REACTIVOS LISTA DE INSTRUMENTOS . .Equipo de filtrado al vacío (embudo . y calcule la absorbancia molar para la longitud de onda máxima.2 g de p-nitroanilina . para evitar que la grasa que se encuentre en las manos pueda transmitirse a la celda e interfiera en la lectura. . en cada medición de la absorbancia del colorante debe ubicarse la absorbancia del agua a cero. .2. kitazato.10 mL de ácido clorhídrico al 37%.2 Beaker de 100 mL. .3 g de nitrito de sodio .¿Qué diferencia hay entre un pigmento y un colorante? . . .

cuál es su ventaja en el procedimiento? . .¿Cuál es el papel del NH4OH en el teñido de las telas? .¿Por qué se utiliza el procedimiento aplicado en la práctica para la preparación del colorante y no uno diferente? Explique lo anterior e investigue si existe otro procedimiento mediante el cual se puede obtener este mismo producto. . .¿Qué otros mordientes se usan en la actualidad? .¿Por qué se requiere de un medio ligeramente básico en la copulación? .¿Qué leyes rigen la absorbancia de las moléculas? Explique.¿Cómo podría tratar los desechos que se generan en ésta práctica? Realice un esquema explique detalladamente. ¿Por qué para distintos tejidos hay distintos grados de fijación en la coloración? .¿De qué depende el método de purificación que se emplea en la fabricación de un colorante determinado? .¿Qué tipo de reacción abarca el estudio y cómo se controla la reacción para evitar la formación de productos indeseados? .¿Con qué finalidad se determina el rendimiento del proceso? Laboratorio de Química Orgánica 29 ..¿Qué información se consigue a través del espectro UV de un colorante y para qué sirve? .¿Por qué se aplica el método de filtración al vacío.En base a interacciones moleculares.

sería la formación del acetato de metilo. Laboratorio de Química Orgánica 30 . es un valor constante (K)”. la cual establece que: “cuando se alcanza el equilibrio en una reacción a temperatura constante. el producto de las concentraciones de las sustancias formadas. se mantenga en su forma ácida. dicho intermediario no es aislable ya que sufre una deshidratación catalizada por ácidos lo cual forma el éster en cuestión. un disolvente universal: La reacción debe llevarse a cabe en un medio ácido no sólo para que catalice la reacción sino para que el compuesto carboxílico. se puede aplicar la ley de acción de masas. Como la reacción es reversible. Por ello. El mecanismo de reacción es generalmente resumido en dos grandes etapas: la formación de un intermediario tetraédrico y la disociación de éste. elevada cada concentración a una potencia igual al coeficiente de cada sustancia en la ecuación química. Un ejemplo de ello. La esterificación de Fischer es proceso reversible pero generalmente se encuentra favorecida la formación de los productos. se excluye los catalizadores básicos para este tipo de reacción. Se habla de un intermediario tetraédrico puesto que la configuración del carbono carboxílico cambia de sp2 a sp3. dividido por el producto de las concentraciones de los compuestos de partida.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N5 PREPARACIÓN DE ÉSTERES DE INTERÉS INDUSTRIAL INTRODUCCIÓN La condensación de un alcohol y un ácido carboxílico catalizada por ácidos produce un éster más agua y es conocida como esterificación de Fischer. Sin embargo.

el butanoato de etilo (piña). Lo anterior hace que K tenga un valor aproximadamente igual a cuatro (4) y un rendimiento. Añada una cantidad suficiente de sulfato de sodio anhidro. Decante el líquido en un Erlenmeyer que se ajuste a las dimensiones del beaker con agua caliente. Cada porción deberá ser introducida en un embudo de separación de 125 mL y mezclada con 25 mL de n-hexano. En un balón de 100 mL coloque 9. Entre las aplicaciones más comunes se encuentran casos como: el butanoato de metilo (manzanas). Así como existen ésteres orgánicos. agitando levemente tras cada adición. Continúe calentando si es necesario. anhídridos de ácido carboxílico o de trifluoroacético. Los ésteres también se pueden sintetizar a partir de alcoholes con: cloruros de acilo. sumergiendo parte del Erlenmeyer en el agua caliente (baño de maría). Agite y deje reposar. undecilato de amilo (rosas) y el fenil-etanoato de metilo (miel) quienes son productos reconocidos mundialmente por su olor. Este rendimiento se puede mejorar empleando un exceso de uno de los reactivos o eliminar un producto a medida que se forma.En la mayoría de las reacciones de esterificación de Fischer se ha encontrado que tras un largo período de reacción. caliente ligeramente el contenido para disolver. Agite y deje reposar. Reúna las porciones orgánicas y trasváselas a un beaker seco. Cuidadosamente y en pequeñas porciones. de aproximadamente 67 por ciento. agite la mezcla y déjela reposar durante 15 min. agite bien el balón y de ser necesario. acople al balón al montaje y caliente la mezcla durante una hora permitiendo que ésta ebulla ligeramente. Descarte la fase acuosa y colóquela dentro del mismo recipiente anterior. DESARROLLO EXPERIMENTAL A. dentro del embudo. el acetato de propilo (pera).7 g de ácido salicílico y 50 mL de metanol anhidro. el acetato de octilo (naranja). Neutralice cada porción orgánica con una solución acuosa de 25 mL de bicarbonato de sodio al 5% p/v. existen ésteres de tipo inorgánico cuyo exponente más famoso es el sulfato de dimetilo. en las condiciones de equilibrio. entre otros. por cada mezcla equimolar de ácido y alcohol en un sistema cerrado. Adicione perlas de ebullición. Laboratorio de Química Orgánica 31 . Enfríe la mezcla a temperatura ambiente y divida el líquido en dos porciones. añada 5 mL de H2SO4 concentrado a la mezcla del balón. Síntesis del Salicilato de Metilo Arme el equipo de reflujo correspondiente a la figura 6 del anexo. Evapore el solvente dentro de la campana. Ponga a calentar 300 mL de agua corriente hasta ebullición en un beaker de 600 mL haciendo uso de la plancha calefactora. se producen 2/3 de éster y 2/3 de agua. Descarte la fase acuosa y colóquela dentro de un recipiente adecuado. el acetato de isopropilo (banana).

50 mL de metanol anhidro.Manta de calentamiento.Importancia de las reacciones de esterificación a nivel industrial.¿Qué métodos alternativos sugiere para aumentar el rendimiento de la reacción? Explique claramente.5 mL de ácido sulfúrico.¿Por qué se utiliza metanol anhidro? .50 mL de n-hexano. . .¿Cinéticamente.Embudo de extracción de 125 mL.Importancia y aplicación del salicilato de metilo en la industria. continúe la adición del reactivo gota a gota hasta que el color observado invada toda la solución. En la práctica deberá tener en cuenta los siguientes aspectos: .Beakers. cómo aceleraría la reacción? . . .Un condensador.¿La etapa de purificación debería hacerse en caliente o en frío? Laboratorio de Química Orgánica 32 .Sulfato de sodio anhidro. sodio al 5%.2 Cilindros graduados de 25 mL y . Esteres Caliente hasta ebullición una mezcla de 1 gota o cerca de 40 mg del compuesto. 10 mL.¿Cómo debe ser el enfriamiento de la mezcla resultante? . Identificación de grupos funcionales Ensaye las pruebas de solubilidad a la esencia obtenida según la estructura química de la sustancia obtenida (ver anexos).2 mL de hidróxido de sodio acuoso 6 N. . La prueba será positiva si se observa una coloración rojo tinto. si persiste el color producido.Perlitas de ebullición. explique. . Después que se ha enfriado ligeramente la solución añada 2 mL de etanol. .7 g de ácido salicílico. B. .Un balón de 100 mL.5 N en etanol y 0.50 mL de solución de bicarbonato de . .¿Qué producto se obtiene si se usa anhídrido acético en vez de ácido acético? Explique detalladamente.Pese la esencia obtenida y mida su índice de refracción.Reóstato. observe el color producido cuando se añade una gota de solución de cloruro férrico al 5%. . . LISTA DE REACTIVOS LISTA DE INSTRUMENTOS . . .2 mangueras.¿Qué función cumple el equipo de reflujo en el proceso de obtención del éster? . . .Investigue los fenómenos fisicoquímicos involucrados en la producción de ésteres. .¿Influencia del agua en el rendimiento de la reacción? . . 1 mL de clorhidrato de hidroxilamina 0.9. Dé ejemplos.

2 iguales y uno distinto o completamente distintos entre sí. Laboratorio de Química Orgánica 33 . Los tres grupos acilo pueden ser: simétricos. La hidrólisis de ésteres en medio básico se conoce como Saponificación. los cuales están constituidos por mezclas de compuestos con un grupo carboxilato neutralizado en carga por un ión metálico y una cadena larga de hidrocarburos. Las grasas y los aceites. son ésteres de la glicerina. La hidrólisis de las grasas y aceites forma entonces glicerol y ácidos grasos de cadena larga. Dicho proceso puede llevarse a cabo en un medio ácido o básico. casi siempre se encuentran en su forma cis. La mayoría de los ácidos grasos poseen un número par de carbonos y una cadena no ramificada. llamados también triglicéridos. La fuente principal de grasas trans se encuentra en la hidrogenación parcial de aceites vegetales. experimentan hidrólisis. de haber dobles enlaces. lo mismo que otros ésteres. Esta característica principal en los jabones es la que le concede su carácter limpiador. En medio ácido el proceso es reversible y forma el alcohol y ácido carboxílico correspondiente. como en la preparación de margarina. Los triglicéridos o glicéridos. Este proceso es utilizado industrialmente para la fabricación de jabones.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N6 TRANSESTERIFICACIÓN Y SAPONIFICACIÓN DE ACEITES Y GRASAS INTRODUCCIÓN Las grasas y los aceites son mezclas naturales de triacilgliceroles. en un medio básico no hay reversibilidad y se forma el alcohol y sal de carboxilato correspondiente. Sin embargo. la aplicabilidad de los jabones está limitada debido a su tendencia a precipitar en agua dura.

beaker con el aceite previamente enfriado. prepare 40 mL de una agitándola constantemente con un solución etanol-agua en proporción 50:50 agitador magnético. investigue sobre los procedimientos de caracterización a realizar al producto con ayuda de su profesor o preparador. constituye un combustible biodegradable. presenta un punto de inflamación superior. DESARROLLO EXPERIMENTAL BIODIESEL JABÓN Medir 250 mL de aceite y verter en un Preparar una solución de 5 g de beaker de 1 L. Por ejemplo B60. no tóxico. además. Caliente el aceite hasta hidróxido de sodio disuelto en una mezcla alcanzar una temperatura de 80 ºC. a la anterior. correspondería a un combustible constituido en un 60 por ciento en volumen de Biodiesel. con sus respectivas propiedades y un envase de vidrio para almacenar su mezcla de 500 mL. Cuando se hace dicha mezcla. Pesar 0. se utilizan notaciones abreviadas según el porcentaje por volumen de biocombustible en la mezcla. Mantener la mezcla a ésta temperatura por espacio de 30 min Por último. ya que mediante este proceso.La transesterificación de aceites ha surgido como una alternativa para reutilizar tales sustancias consideradas desechos. DESARROLLO EXPERIMENTAL Nota importante: Debe traer su materia prima. El biodiesel. se hacen reaccionar los triglicéridos presentes en el aceite con un alcohol ligero.5%). de 20 mL de agua destilada y 30 mL de etanol al 95 %. Por todo ello. Cuide que la y añádala en pequeñas porciones a la Laboratorio de Química Orgánica 34 . Procure que la velocidad de agitación no sea muy brusca. y libre de azufre y compuestos que han sido reportados como carcinógenos.875 g de hidróxido de sodio y disolver completamente con ayuda de un Pesar 10 g de aceite o grasa en un agitador de vidrio en 150 mL de metanol beaker de 250 mL y añadir a ésta solución (99. Las propiedades del biodiesel son prácticamente las mismas que las del gasóleo de automoción en cuanto a densidad y número de cetano. y presenta además. Asimismo. producto de la transesterificación del aceite. un importante potencial para su uso como combustible alternativo en motores de encendido por compresión. No se permitirá la entrada al laboratorio sin alguno de los anteriores. el biodiesel puede mezclarse con el gasóleo para su uso en motores e incluso sustituirlo totalmente si se adaptan éstos convenientemente. Enfriar el aceite hasta una Caliente la mezcla final por 45 min y temperatura de 50 °C y añadir durante ese tiempo agite de forma inmediatamente la soda hidroxilada al constante con el equipo apropiado.

Lavar el residuo del beaker con dos porciones de 25 mL etanol y filtrar ambas porciones en el erlenmeyer a través del algodón. mezcla anterior durante el período de 45 min de calentamiento. viscosidad y disolver el jabón. Identifique y separe las fases observadas. Titular con HCl 0. Tome el producto de interés para las pruebas de caracterización respectivas. bien la mezcla por varios minutos. pero tenga en cuenta que podría perder mucho producto. Lave el jabón con dos porciones de agua helada (la misma que utilizó para enfriar el beaker). haciendo uso de un embudo de 500mL si así lo desea. usando un embudo Büchner y papel de filtro. enfríe sumergiendo el beaker en un baño de hielo.1N usando fenolftaleína como indicador. NaCl en un beaker de 400 mL y rápidamente vierta la mezcla saponificada Selle y deje reposar durante una tibia en la solución de sal enfriada y agite semana. Laboratorio de Química Orgánica 35 . filtre al vacío el jabón precipitado siguiendo el montaje de la figura 5. Continúe la succión al vacío hasta secar el producto parcialmente. CARACTERIZACIÓN BIODIESEL JABÓN Índice de Álcali en el Jabón Pesar 10 g del jabón y pasarlos a un beaker de 250 mL. agregarle 50 mL de alcohol etílico neutro y calentar hasta Medir la densidad. Puede decantar directamente si es muy cuidadoso. Verter la solución final en un recipiente de vidrio grande de Tome 160 mL de solución saturada de aproximadamente 500 mL. Trasvasar en un ácidos grasos libres en el producto erlenmeyer de 250 mL la solución de obtenido. jabón en caliente. Seguidamente.velocidad de agitación no sea muy brusca. PURIFICACION BIODIESEL JABÓN Una vez que la mezcla esté a temperatura ambiente. Deje secar bien y pese el producto.

Agregue a esta mezcla 1 g de fosfato trisódico. .1 N de HCl  50 mL de alcohol etílico neutralizado  10 g de jabón 2. Caracterización 2.20 g del jabón y agitando hasta disolver.5%)  250 mL de aceite JABÓN 1. observe el efecto de este compuesto sobre la solución. observe el efecto del cloruro de calcio sobre la solución jabonosa y anote. deje reposar.875 g de NaOH  150 mL de metanol (99. Síntesis  5 g de NaOH  250 mL de agua destilada  40 mL de etanol (95%)  10 g de aceite  50 g de NaCl 2.2 Comportamiento en agua dura  0. Agregar 10 mL de esta solución en un erlenmeyer de 125 mL Luego tape el frasco con un tapón vigorosamente por 15 s y deje reposar la solución por 30 s y observe la forma.Comportamiento frente a aguas duras Preparar una solución jabonosa adicionando 10 mL de agua a 0. Agregue 8 gotas de cloruro de calcio al 4 % y mezcle la solución agitando por 15 s y deje reposar por otros 30 s. LISTA DE REACTIVOS BIODIESEL  0.20 g de jabón  10 mL de agua destilada  Solución al 4% p/v de CaCl2  1 g de fosfato trisódico (Na3PO4) Laboratorio de Química Orgánica 36 .1 Álcali libre  Solución 0. agite por 15 s y deje reposar por 30 s.

¿Podría hacerse en algún otro alcohol y adicionarse ésta mezcla junto al metanol y el aceite? ¿Y en agua? .¿Qué función cumple el NaOH.¿Por qué se disuelve el NaOH en el metanol? .¿Qué es materia saponificable e insaponificable? . .¿En qué consiste la transesterificación? Explique junto al mecanismo.¿Qué información puede obtenerse el índice de iodo y el de saponificación? .¿Qué diferencia hay entre el combustible común y el biodiesel? .¿Qué diferencia hay entre grasas y aceites? . Síntesis  1 beaker de 1 L  1 beaker de 250 mL  1 agitador de vidrio  1 termómetro  1 plancha calefactora de agitación magnética  1 balanza 2.¿Qué significa lipofílico/hidrofóbico. Caracterización  Viscosímetro  Densímetro CUESTIONARIO BIODIESEL .¿Por qué se usa una solución saturada de NaCl? Laboratorio de Química Orgánica 37 . .Mencione y explique las aplicaciones industriales que presenta el producto obtenido.¿Por qué el biodiesel se comporta como combustible? .Mencione y explique las aplicaciones industriales que presenta el producto obtenido. Caracterización  1 Erlenmeyer de 250 mL  1 Erlenmeyer de 125 mL  1 beaker de 250 mL  1 cilindro de 50 mL  Goteros JABÓN . hidrofílico y anfifílico? . JABÓN 1.¿Por qué en vez de NaOH se usa KOH o NH4OH? .En los aceites y grasas.¿Qué reacción colateral se puede llevar a cabo y diga cómo se evita? Explique mediante el mecanismo. Síntesis  2 beaker de 100 mL  1 beaker de 400 mL  1 beaker de 250 mL  1 embudo Büchner grande  1 Kitasato  Manguera  Papel de filtro 2. es un reactivo o un catalizador? . es un reactivo o un catalizador? . Purificación  1 Embudo de separación de 500 mL 3.¿Qué es la Saponificación? .¿Qué diferencia hay entre los jabones y detergentes? . ¿Quién representa la materia insaponificable? ¿Y la saponificable? .LISTA DE INSTRUMENTOS BIODIESEL 1. .¿Qué función cumple el NaOH.

¿Qué otras propiedades fisicoquímicas debe usted medir con el producto? ¿Cómo haría dichas mediciones? Apóyese en las normas internacionales ASTM D-6751 y CEN 14214.¿Qué propiedad química limita a los jabones a aguas no duras? .¿Qué fases se forman durante el proceso? .¿Qué representa la concentración micelar crítica? . explique.¿Qué condiciones de reacción se toman en cuenta para la obtención del combustible? ..¿Qué significado tiene el volumen gastado de HCl? .¿Por qué se añade una solución 50:50 de agua-etanol a la mezcla? . . .¿Qué ocurre al adicionar la solución al 4%p/v de cloruro cálcico? .¿Por qué se debe esperar una semana para realizar la etapa de purificación e identificación? .¿Por qué se debe calentar inicialmente el aceite a 80ºC? .¿Qué finalidad tiene la adición de fosfato trisódico? Laboratorio de Química Orgánica 38 .¿Por qué los jabones tienen carácter limpiador? .¿Con qué finalidad se determina el rendimiento del proceso? .¿Qué es una micela? .¿Existe otro medio para catalizar la reacción de transesterificación? Si es así.

secundarios y terciarios. se conserva el número de carbonos de la molécula original. las cetonas sufren una segunda oxidación. provocando la ruptura de varios enlace carbono-carbono en el átomo de carbono hidroxílico. los alcoholes terciarios sufren la ruptura de varios enlace carbono-carbono en el átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N7 OXIDACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS INTRODUCCIÓN Los alcoholes son materias primas versátiles para la preparación de una variedad de grupos funcionales orgánicos. Depende del alcohol y el agente oxidante empleado la naturaleza de dicho compuesto carbonílico. Bajo condiciones extremas de oxidación y temperatura. En ambos casos. Bajo condiciones extremas de oxidación y temperatura. Los alcoholes terciarios no tienen hidrógeno en el carbono que lleva el grupo hidroxilo (-OH) y no experimentan oxidación con facilidad. La oxidación vigorosa conduce a la formación de un ácido carboxílico. lo cual resulta en una mezcla compleja de productos. Los compuestos formados poseen menos carbonos que la molécula original. Poseen una estructura general R-OH y se clasifican en: primarios. Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído. lo cual resulta en una mezcla compleja de productos. Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas por los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes primarios. pero diversos métodos permiten obtener el aldehído. Lo anterior puede visualizarse en las siguientes rutas de reacción: Laboratorio de Química Orgánica 39 . La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico.

como el cromo (VI) y el manganeso (VII).4 g de n-pentanol y prepare en un beaker de 250 mL una solución de 28 g de dicromato de sodio en 100 mL de agua destilada. se iniciará la adición de la solución contenida en el embudo al pentanol cuidando que no escapen los vapores del mismo del equipo. Síntesis El equipo a utilizar. En el embudo de adición se coloca la solución ácida de dicromato. En un matraz de 250 mL.Entre los agentes oxidantes más utilizados se distinguen aquellos basados en metales de transición con estados de oxidación altos. con extrema precaución y por porciones. óxido de cobre. Coloque una columna de fraccionamiento en la boca central del balón. Añada a la solución. tomando en cuenta su capacidad y manteniendo la válvula cerrada. cetonas y ácidos carboxílicos es una transformación que siempre está presente en química orgánica y numerosos agentes oxidantes se encuentran disponibles para efectuar ésta reacción. en inglés). esos agentes son requeridos en cantidades estequiométricas y usualmente son tóxicos. En la mayoría de los casos. Laboratorio de Química Orgánica 40 . corresponde al montaje de la figura 7 del anexo. NOTA: La llave del embudo puede trabarse por la presión. provisto de tres bocas. 32 mL de ácido sulfúrico concentrado. coloque 24. Sin embargo. o ambos. Una vez observado lo anterior. DESARROLLO EXPERIMENTAL A. también se reportan agentes como el ácido nítrico diluido. tenga cuidado al manejar la válvula. entre otros. peligrosos. La oxidación de alcoholes en aldehídos. un embudo de adición de 50 ó 100 mL en una de las laterales y selle la restante con un tapón. clorocromato de piridinio (PCC. Una vez montado el equipo se procede a calentar el alcohol hasta que se observen vapores ascendentes en el balón.

para corroborarlo mida el índice de refracción y una vez corregido el valor con la temperatura compare con el reportado en la bibliografía. deje reposar la solución constantemente hasta que se disuelva el durante 15 min.diluido. Al extracto orgánico agréguele sulfato de sodio anhidro. En el recipiente receptor deben notarse dos fases. Agite vigorosamente solución de hidróxido de amonio y si no se forma inmediatamente un (aproximadamente al 2 %). Mida el índice de refracción de la sustancia obtenida. C.4-DNFH) Test de Tollens En un tubo completamente limpio coloque Disuelva 6 gotas del compuesto que se va 2 mL de una solución de nitrato de plata al a investigar en 2 mL de etanol al 95% y 5% y una gota de hidróxido de sodio añada la solución a 3 mL del reactivo 2.4. si las fases no se distinguen con claridad. la temperatura de los vapores ascendentes debe mantenerse entre 90 y 95 ºC. El pentanaldehído obtenido debe ser puro. añada una porción de 10 mL de solución saturada de NaCl y decante la fase acuosa. Si la desviación supera el 3 %.EL PROCESO DE ADICIÓN DEBE LLEVARSE POR LO MENOS EN 15 MINUTOS. realice los siguientes pasos:  Mediante un proceso de destilación simple (figura 4 del anexo). separe el pentanaldehído puro. si esto no sucede. a fin de mantener la temperatura dentro del rango mencionado. para verificar la existencia del aldehído y discuta todos los resultados en su informe de laboratorio. hasta recoger todo lo que destile por debajo de 100ºC. una es el pentanaldehído y la otra una solución acuosa. Durante la adición. Identificación Grupo Carbonilo Test de Brady (2. la cual se debe transvasar a un embudo de separación. deje reposar por 15 min y decante en un recipiente pre-pesado. aumente el calentamiento del balón que contiene la mezcla reaccionante (sin detener la adición). Realice las pruebas de identificación de grupo carbonilo necesarias. luego añada gota a gota una dinitro-fenil-hidracina. alcohol y aldehído. Laboratorio de Química Orgánica 41 . Al terminar la adición se destila la solución por un período de 15 min o más si fuera necesario. recogiendo la fracción que pasa entre 90 y 96 º C en un matraz tarado y pese. oxido de plata precipitado. Purificación El destilado es una mezcla de agua. agite precipitado. B.

Gotero. .Un tubo de ensayo. caliente a ebullición y observe la formación de un espejo de plata en las paredes internas del tubo de ensayo indicando la presencia de aldehídos.¿Por qué se realiza la oxidación mediante este procedimiento y no por otro.1 Condensador con sus respectivas mangueras.Importancia de las reacciones de oxidación.Para obtener un reactivo sensible es La mayoría de los aldehídos y cetonas necesario evitar un gran exceso de producen dinitro-fenil-hidrazonas que son hidróxido de amonio.28 g de dicromato de sodio. deberá discutir los siguientes aspectos: .1 Embudo de 50.1 Balón de tres bocas. El color de una 2. . .2 Beaker de 100 mL y 250 mL. qué uso tiene? . Al principio el precipitado puede ser aceitoso y al reposar volverse cristalino.¿Para qué se usa el producto de ésta reacción? ¿Y el producto colateral.Explique detalladamente los fenómenos involucrados en el proceso de transformación química.24.Una manta de calentamiento. . . LISTA DE INSTRUMENTOS .¿Cuáles son los mecanismos conocidos mediante los cuales se lleva a cabo la oxidación? ¿Cuál de ellos es el que mejor describe el proceso de oxidación utilizado? . Añada aproximadamente 0. . Laboratorio de Química Orgánica 42 . .100 g de agua destilada.100 ó 125 mL. .10 mL de solución saturada de NaCl. LISTA DE REACTIVOS . .5 mL de la sustancia problema al reactivo. . Este reactivo deberá sólidos insolubles.Dos soportes universales.4 g de n-butanol.Un termómetro de 100 º C.Sulfato de sodio anhidro. . 250 mL. Antes de la práctica. . si existe un procedimiento más adecuado? . .1 tapón.32 mL de ácido sulfúrico.1 Columna de fraccionamiento. . Los dinitro-fenil-hidrazonas de aldehídos o cetonas en las que el grupo carbonilo no está conjugado con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo bencénico son de color rojo. .4-dinitro-fenil-hidrazona puede dar indicación acerca de la estructura de los aldehídos o cetonas de las que se deriva. . prepararse justo antes de usarse.

¿De qué otra forma podría determinarse si se formó un aldehído o no? . porqué es necesario añadir la solución saturada de NaCl? .Exponga las reacciones involucradas en la caracterización cualitativa. Diclorometano) pueden obtenerse aldehídos puros cuando se oxidan alcoholes? Explique. .. Laboratorio de Química Orgánica 43 . teniendo en cuenta todos los componentes de la mezcla en oxidación para deducir su respuesta.¿Qué indica el cambio de color que sufre el agente oxidante? .e.¿Por qué en medios no acuosos (i.¿Qué residuos se generan en esta práctica? ¿Cómo podría tratar dicha mezcla para que esté en regla con la legislación ambiental? .¿Explique por qué se utiliza el proceso de destilación fraccionada y no una destilación simple en la primera fase del experimento? .¿Por qué la adición de oxidante es controlada? . .Explique detalladamente el o los fenómenos asociados al proceso de purificación..¿Durante la extracción.

para la síntesis del compuesto. pero no siempre es así. Las moléculas que se pierden por lo general corresponden al agua o HCl. Los polímeros son macromoléculas constituidas por unidades estructurales de menor tamaño que se repiten. aniónicos. distintas entre sí. El caso mostrado en la primera reacción. Otra clasificación toma en cuenta la cantidad de monómeros que se usa para sintetizar el polímero. vía radicales libres. por coordinación y vía condensación. Los copolímeros pueden distinguirse entre sí de la siguiente forma: La presencia de más de un monómero en una cadena hace posible controlar en cierto grado las propiedades. corresponde a un homopolímero. Entre los principales procesos de polimerización están los: catiónicos. La polimerización por condensación involucra la reacción entre dos moléculas y la pérdida de una más pequeña. se denomina Copolímero. Laboratorio de Química Orgánica 44 . Estas unidades estructurales reciben el nombre de monómeros. pero cuando se usa más de una sustancia.Universidad de Carabobo Facultad de Ingeniería Escuela de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA N8 POLÍMEROS DE ADICIÓN Y CONDENSACIÓN INTRODUCCIÓN La Polimerización es un proceso por el cual se prepara un polímero.

polímero de red espacial que posee muchos enlaces transversales y forma estructuras tridimensionales. cloroformo y éter de petróleo. acetona. Los recubrimientos líquidos en resinas de este tipo se preparan al reaccionar los monómeros iniciales de hidroximetilurea con metanol o butanol. pasan por un estado líquido y después se solidifican al proseguir con el calentamiento. Un material termofijo obtenido por condensación es la Resina Urea-Formaldehído. Los polímeros termoestables son los más comunes y corresponden a aquellos que se reblandecen al calentarlos. la temperatura. Caracterización del Polímero Realice ensayos de solubilidad cualitativos con el polímero en diversos solventes como: agua. aunque irregulares y rígidas. Síntesis de la Resina Urea-Formaldehído Mezclar en un frasco de vidrio 3 g de urea con 4 mL de formol y 0. Dicha resina es aplicada ampliamente en la industria especialmente en la obtención de plásticos moldeables. Ambos condensan en presencia de un catalizador ácido para producir las resinas úrea-formaldehído. Anote sus observaciones en cuanto a la consistencia del polímero obtenido y seque en la estufa. La reacción de urea con formaldehido conlleva a los siguientes productos iniciales: 1-hidroximetilurea y el 1. Las condiciones de reacción pueden ajustarse para que sólo uno de esos monómeros se forme. el monómero amino y el grado de polimerización. Reacciones de intercambio de éteres entre la amino-resina y los sitios reactivos del polímero produce una película entrecruzada. DESARROLLO EXPERIMENTAL IMPORTANTE: Traer un recipiente de vidrio pequeño.La forma en la que un polímero responde a los cambios de temperatura es una variable importante.1 g de ácido bórico. durante 3 a 5 min. A. B.3-bis-(hidroximetil)úrea. Laboratorio de Química Orgánica 45 . para llevar a cabo su reacción de polimerización. no sólo con respecto a las condiciones bajo las que se puede usar. etanol. Caliente la mezcla en un baño de maría entre (35-40) ºC. los polímeros termofijos (o termoplásticos). la relación molar inicial entre reactivos. en una proporción aproximada de 1:10. Una gran variedad de resinas puede obtenerse ajustando cuidadosamente el pH. sino también bajo los métodos con que se transforma en un producto comercial.

En la práctica deberá tener en cuenta los siguientes aspectos: . . . en función de la estructura molecular del polímero.Importancia y aplicación de la resina úrea-formaldehído.1 Beaker de 400 mL .Cloroformo .Plancha de calentamiento.¿Qué otras pruebas se le puede realizar a un polímero? .¿Cómo determinará el rendimiento del proceso? .Agua .¿Con qué finalidad se realiza la caracterización o estudio del comportamiento del polímero frente a diferentes solventes? .Explicar las propiedades físicas y químicas determinadas de manera experimental. . . . LISTA DE INSTRUMENTOS .1 Agitador magnético. Laboratorio de Química Orgánica 46 .4 mL de formol. .¿Para qué se utiliza en la reacción en estudio el ácido bórico? ¿Procedería la reacción sin su presencia en la mezcla? .Éter de petróleo.¿Qué significa porcentaje de monómeros libres? ¿Por qué está regulado por la ley dicho valor? .El formaldehído es un gas a condiciones ambientales.1 Vidrio de reloj.0.Acetona.¿Con qué finalidad se determina el rendimiento del proceso? . .¿Por qué se utiliza el procedimiento empleado en la práctica y no uno diferente? Explique e investigue si existe otro procedimiento mediante el cual se puede obtener este mismo producto.3 g de úrea.Alcohol etílico. . .LISTA DE REACTIVOS . ¿Por qué usa formol? ¿Qué es el formol? .1 g ácido bórico.

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Laboratorio de Química Orgánica 48 .

6 M) INSOLUBLE: ÁCIDOS DÉBILES: Fenoles SOLUBLE: BASES DÉBILES: Ésteres.5 M) INSOLUBLE HCl (1. cetonas. INSOLUBLE Añada H2SO4 INSOLUBLE: Alcanos. aromáticos. amidas. alcoholes. RX SOLUBLE COMPUESTO INSOLUBLE AGUA SOLUBLES SOLUBLE: BASES: AMINAS NaOH (2. aldehídos. éteres. y algunos Aromáticos.5 M) 49 . nitrilos.Figura 1. alquenos. Ruta de solubilidad pH > 8: Aminas de bajo PM pH < 5: Algunos ácidos carboxílicos de bajo PM y algunos Haluros de Acilo pH 5-8: Compuestos Neutros de bajo PM SOLUBLE: ÁCIDOS FUERTES:  Ácidos carboxílicos  Algunos Fenoles  Haluros de Acilo NaHCO3 (0.

Figura 2. Montaje del equipo de deshidratación de alcoholes Laboratorio de Química Orgánica 50 .

Equipo de separación líquido .Figura 3.líquido Laboratorio de Química Orgánica 51 .

Figura 4. Montaje del equipo de destilación simple Laboratorio de Química Orgánica 52 .

Figura 5. Laboratorio de Química Orgánica 53 . Equipo de filtración al vacío.

Figura 6. Montaje del equipo de reflujo Laboratorio de Química Orgánica 54 .

Montaje del equipo de destilación fraccionada para oxidación de compuestos orgánicos Laboratorio de Química Orgánica 55 .Figura 7.