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EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES DE HOJAS DE Erythroxylum coca “COCA” I.

INTRODUCCIÓN El Perú posee una flora autóctona cuyas especies han llegado a trascender a nivel mundial desde el punto de vista social, económico, científico y cultural como es el caso de la coca. Es una planta espermatofita sudamericana que pertene a la familia Erythroxylaceae (Eritroxiláceas) reconocida por el contenido de su principal metabolito secundario, el alcaloide cocaína. Ha tenido gran importancia en las culturas andinas que la usaron como analgésico y nutricional. La coca es una planta de hoja perenne, originaria de América del Sur, sobre todo de Perú, Bolivia, Brasil y Colombia. Es un arbusto muy ramificado que mide hasta 3 m. de altura. Sus hojas son simples, alternas con peciolo corto, ápice agudo, de color verde en la parte superior, más claras o amarillentas en la inferior. Las flores son pequeñas, amarillentas, pedunculadas, perfumadas, solitarias, en cimas o fascículos axilares. El fruto es una drupa oblonga de color rojo de 6-8 mm. de largo y 3-5 mm. de diámetro (Ventura et al., 2009). Es importante por sus propiedades tónicas y restauradoras, tales como combatir problemas estomacales, dolores musculares, vómitos, asma y anemia (Sánchez et al., 2005). Entre las propiedades etnomédicas de mayor uso están la de estimulante, inducción de euforia y alivio de fatiga. Asimismo, los extractos crudos de algunas especies del género presentan poder citotóxico y antibacteriano (Gonzáles-García et al., 2005). Las condiciones idóneas para esta planta son los valles calientes de la vertiente oriental de la Cordillera de los Andes, entre 6002000 metros de altitud con una tempereatura media de 20°C, humedad de 90% y suelos arcillosos ricos en nitrógeno (Bruneton, 2001). Los alcaloides son sustancias nitrogenadas de acción fisiológica intensa que a bajas dosis actúan sobre el sistema nervioso central y en el parasimpático. En la coca se distinguen hasta 14 alcaloides, cuyo contenido medio en la hoja oscila entre 0.5 al 1.5% debido a factores climáticos, épocas de cultivo y cosecha (Sánchez et al., 2005). Entre los más importantes se encuentra la cocaína que es de tipo pirrolidínico con carácter básico y un nitrógeno heterocíclico. Los procedimientos utilizados para la extracción de los alcaloides se basan en la solubilidad y en la presencia de nitrógeno en la molécula. La cocaína contiene una amina terciaria que hace que la base del alcaloide sea soluble en solventes orgánicos tales como cloroformo, éter etílico y etanol, y que forme sales solubles en agua con ácidos minerales como el HCl al 5% (Sanabria, 1983). El objetivo del presente trabajo fue la extracción de alcaloides a partir de las hojas de coca (Erythroxilum coca) por el método de extracción básica y ácida (Arango, 2008).

Por lo tanto durante el tiempo de la dominación española el hábito de la masticación de las hojas de coca se difundió en toda la población indígena desde el norte argentino hasta Colombia. En la era española. el impuesto de la producción de coca rinde altos aportes a la Corona española que incentiva la extensión de su cultivo en nuevas tierras vírgenes. Cuando los españoles conquistaron el imperio incaico los nativos fueron forzados a trabajar en los campos y las minas de oro y plata.C. 1973). Los primeros en revelar todo el potencial contenido en las hojas de coca fueron los incas y contribuyeron en incorporarla a su cultura hasta la invasión española. Es así que aumentó la importancia de la coca y pasa ser clave para la economía sudamericana. el farmacéutico Angelo Mariani fabrica el famoso vino conteniendo una dosis de cocaína comprendida entre 35-70 mg. En 1859.c.c. empieza a comercializar un elixir tres veces más fuerte. y recibieron continuamente hojas de coca para evitar sentir hambre y tener mayor resistencia en el trabajo en las minas y en las condiciones inhumanas en las granjas de los nuevos propietarios españoles.. Las hojas de esta planta han sido halladas en tumbas que datan desde antes del siglo IX de nuestra era y descubrimientos arqueológicos muestran que las hojas de coca eran consumidas 3000 años antes de J. perdiendo su carácter mágico religioso y llega a ser utilizada como pago de parte del salario de los trabajadores de las minas (Rorstworowski. El uso que se hacía de la coca en América inquietó el espíritu europeo. El uso de la coca se hace conocer en Europa en el siglo XIX gracias a los viajeros y sabios que relataban las virtudes de esta planta. la cual se extiende en la época de la dinastía del Tahuantinsuyo desde el sur de Colombia al norte de Argentina. En vista de su éxito. La Iglesia no es ajena a esto y extrae un impuesto en el comercio de la coca aunque la consideraban como el “talismán del diablo” de las tribus autóctonas. después pastillas y finalmente té a base de las hojas de doca. En 1863. Durante la época incaica.c y 2500-1500 d. . alcaloide activo de la coca.II. No tardaron en llevar a las famosas hojas al rango de motivo político y económico. Desde 1753. en Alemania el naturalista Karl von Sherger retorna de su viaje durante los años 1857-1859 con las maletas llenas de hojas de coca y las confía a los químicos alemanes Nieman y Walter que lograron aislar la cocaína. la coca representa la producción agrícola más importante de todos los Andes. la planta fue considerada divina reservada esencialmente para las solemnidades religiosas y fue usada por la realeza incaica como un símbolo de aristocracia. por vaso. El químico americano John Styh Pemberton crea una mezcla compuesta de cafeína y cocaína de la nuez de la cola. Es nativa del Perú y ha sido cultivada desde tiempos muy remotos (2100 a. primero con fines científicos y luego con el codiciado objetivo del comercio. Los españoles crean así zonas agrícolas especializadas en coca conocidas como haciendas cocaleras. agua y dióxido de carbono. aprox). Las huellas más significativas del uso de las hojas fueron descubiertas en los sitios de Valdivia en Ecuador y Huaca Prieta en Perú en los años de 2100 a. En un principio se empleó en la medicina por sus propiedades anestésicas y más tarde para la desintoxicación de heroinómanos. HISTORIA El nombre de coca deriva del aymara “Kkoka” que significa planta divina. respectivamente. El arbusto presentaba una vasta extensión geográfica según el desarrollo del Imperio Inca y de sus conquistas. El nacimiento de Coca-Cola se efectúa de la misma manera.

2008): • • Forma de base: solubles en solventes orgánicos no polares como el cloroformo. etc. la cocaína y por extensión la coca terminaron siendo clasificadas como drogas de la misma categoría que la morfina y heroína prohibiendo su comercialización (Cordero. Todos los compuestos son básicos pero el grado de basicidad varía según la estructura y los grupos funcionales. alcohol.G Mortimer en los cuales se marcaba la diferencia entre coca y cocaína. 2002). 2010). Como se observa en la figura 1. éter etílico.. Forma de sales (en medio ácido): solubles en solventes polares como el agua. Alcaloides El término alcaloide comúnmente se aplica a compuestos nitrogenados básicos de origen vegetal que son fisiológicamente activos.1. benceno. o terciaria. III. por lo que es necesario pulverizar el material para facilitar el procedimiento (Del Porte. cloruro de metilo. . 1: Alcaloide en sus dos formas. Pese a los trabajos de W.En la última década del siglo XIX la empresa Parke Davis empezó a comercializar polvo de cocaína para inhalar. formando una amina primaria. ii) El carácter básico de los alcaloides y la solubilidad que puedan tener con diferentes solventes. 2010) La extracción de los alcaloides se basa en varias propiedades: i) En las plantas los alcaloides se encuentran en estado de sales de ácidos minerales u orgánicos y a veces en forma de combinaciones con otros productos. Fig. Contienen nitrógeno que es parte de un heterociclo. (Del Porte. Dicha solubilidad se encuentra relacionada con el pH. El consumo de cocaína se introdujo rápidamente entre la alta sociedad y el mundo artístico. FUNDAMENTO III. tanto en Estados Unidos de Norte América como en Europa. y a los descubrimientos de Freud en donde se clasificaba la coca como estimulante y no como narcótico. etc. secundaria. los alcaloides pueden presentarse en dos formas debido a la presencia de protones que acidifican el medio (Arango et al.

2004). anestésico local. Maceración y lixiviación con Hidróxido de Sodio La naturaleza de la solución acuosa alcalina depende del alcaloide a extraer. Cocaína La cocaína se encuentra en las plantas del género Erythroxylum.2. entre otros) y su purificación con solventes inmiscibles y variaciones de pH. 2:Benzoilmetilecgonina. se hace uso generalmente de cristalizaciones sucesivas (Sharapin. y vasoconstrictor (Bataller. 2010). III. . lo que da como producto la “base libre”. originario de Sudamérica.2.1. 2000). ácidos. y tenía el uso de estimulante. En el caso de compuestos débilmente básicos se utiliza soluciones de carbonatos alcalinos. Fig. taninos. de este paso se obtiene un extracto alcalino con el alcaloide en estado base. Extracción del alcaloide La extracción abarca la obtención del extracto bruto (con impurezas como grasas. De la misma manera. Por los principios ya mencionados. Su difusión fuera al mundo se dio a partir del siglo XIX.1. Para el aislamiento del alcaloide. Éster de ácido benzoico con una base nitrogenada III. La extracción del alcaloide puede ser ya por solventes orgánicos (extracción básica) o con soluciones ácidas (o sales de reacción ácida). colorantes. ceras.III. para desplazar bases fuertes o combinadas con otros compuestos se usan las soluciones de hidróxido de sodio o de calcio (Del Porte. resinas.1.

cloruro de metileno. 3:Diagrama del fundamento de una extracción sólido líquido III. Si se cuenta con tiempo se puede hacer una lixiviación en una columna vertical (Del Porte.2°C (Connors. . aceites. es así que la fase de interés con los alcaloides fue la orgánica. se uso el cloroformo para recuperar los alcaloides presentes en la fase acuosa ácida previa alcalinización del medio con amoniaco.2. En una segunda etapa.05 x 10-18µ).2. Luego de la lixiviación con NaOH realizada en el experimento. La lixiviación es un tipo de extracción sólido-líquida en la que un disolvente líquido se pone en contacto con un sólido pulverizado (mayor superficie de contacto) para que se produzca la disolución de uno de los componentes del sólido. Esto debido a que presenta un momento dipolar diferente de cero (1. Esta extracción se puede hacer en frío por percolación o en caliente mediante el uso de un aparato Soxhlet. Para el desarrollo de esta práctica se usó el cloroformo en 2 etapas.2. Filtración por lixiviación con cloroformo Una de las maneras de extraer alcaloides es mediante lixiviación. Es así que para la separación de los alcaloides de las impurezas se realizó la extracción líquido-líquido. se llevó a estufa para que el cloroformo se evapore a una temperatura de 61. se obtuvo un líquido que no solo contiene alcaloides (en forma de base) sino también otras sustancias (impurezas) como pueden ser taninos. 2010). como pueden ser los alcaloides.3. benceno. Es por ello que industrialmente tiene un variado campo de aplicación como solvente y agente de extracción (Klages. como el cloroformo. El alcaloide en estado base se puede disolver en un solvente orgánico. En el desarrollo de esta práctica se realizaron extracciones básicas acompañadas de una ácida. Ésta recibió un tratamiento de HCl para obtener la fase acuosa ácida. se utilizó luego de alcalinizar el medio (NaOH) con la finalidad de favorecer la solubilidad del alcaloide por el cloroformo. éter etílico o mezclas de solventes. 2005).Fig. 1981). En una primera etapa. que será detallada más adelante. etc. Finalmente. Uso de cloroformo El cloroformo es un líquido incoloro considerado un solvente no polar que presenta una particular capacidad de disolución para numerosos compuestos polares y otras sales de bases orgánicas. III.

u acetona para obtener el clorhidrato de cocaína (CC).5. Es así que para nuestra práctica.2. De esta manera. etc). acético o fórmico) separándose de los otros compuestos apolares (Del Porte.4.2. Esta solución se puede concentrar para luego extraer los alcaloides en forma sucesiva por varias porciones de una solución acuosa diluida de un ácido (clorhídrico. luego de la obtención de la pasta básica. 2009). tártrico. etanol. el HCl en solución permite la formación del alcaloide en su forma de base.CC + bicarbonato de sodio + NH3 + calor . Posteriormente. 2010). Uso de HCl La extracción de alcaloides también se puede dar por extracción con soluciones ácidas como con el ácido clorhídrico (HCl) o ácido sulfúrico (H2SO4) al 5% formando sales solubles en el agua como se observa en la figura 1 (Guarnizo et al. Decantación La solución obtenida es el solvente orgánico con los alcaloides extraídos y otros compuestos apolares (grasas. En el caso de la cocaína. se transforma el CC en diversos productos. 4: Diagrama de la extracción de alcaloides (amina) en función de su solubilidad. esteroles. esta se trata con HCL. Particularmente. sulfúrico. Posteriormente. como por ejemplo: . III.. III.Fig. pigmentos. se someterá a otro tratamiento con cloroformo como ya se mencionó. en forma de polvo blanco cristalino.CC + éter + calor  cocaína “base libre” en polvo  crack . la polaridad por el cloroformo disminuye y la sal se hace más soluble con un solvente polar en este caso el agua. es la fase acuosa ácida la de interés pues presenta el alcaloide a extraer.

2008). La interacción es muy similar que a la del reactivo de Dragendorff. 2008). La reacción positiva da un color rojo-naranja (Maldonado. Enríquez et al. Reacciones de color • Reacción de Dragendorff Este reactivo consiste en una mezcla de yoduro de potasio y bismuto en donde el bismuto con una carga formal de -2 interactúa electrostáticamente con dos moléculas de alcaloide protonadas. 5: Reacción de Dragendorff. • Reacción de Mayer La reacción de Mayer permite la detección de alcaloides a través de la reacción con ioduro de mercurio y de potasio en donde el mercurio (Hg+2) actúa como metal de coordinación con una carga formal de -2 permitiendo la interacción con el alcaloide..2. Fig. 6: Reacción de Mayer. Fig. .La toma de estas drogas se puede dar por vías de las mucosas o intravenosa (Bataller. 2004) III. 2008.6. Se observa la aparición de un precipitado de color blanco o amarillo claro (Enríquez et al..

Alcaloide Atropina Uso Antiespasmódico. Impide la división celular. antimaláricos. heroína. Disminuye la presión intraocular. Analgésico. Acción anticolinérgica. no sólo de su purificación. resistencia al cansancio y la casoconstricción cardíaca. antihipertensivo Anti-leucémicos Camptotecina Cafeína Codeína Cocaína Colchicina Efedrina Emetina Escopolamina Estricnina Ergotamina Gramina Morfina Nicotina Papaverina Pilocarpina Quinidina Quinina. narcótico. De la misma familia está el ácido lisérgico. Produce somnolencia y pérdida temporal de la memoria. También es insecticida. Derivado: anfetamina. Usada para dilatar las pupilas y como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos Anticancerígeno (inhibe la topoisomerasa I). Se usa contra el mareo y las nauseas. hipnótico. sedante. Emetico. Se han derivado productos sintéticos: cloroquina. entre otras). Uso industrial y de consumo. Derivados: Heroína. expectorante. Estimulante del SN autónomo. estimula la vigilia. Veneno estimulante del SNC. mateína. Relajante muscular Usada en el tratamiento del glaucoma. y la nicotina. del que deriva el LSD. amebicida Hipnótico. Antiarritmico Antipalúdicos. Desde entonces. UTILIDADES Y MERCADOS DE LOS ALCALOIDES Los alcaloides por su actividad biológica han sido usados por el hombres desde tiempos antiguos. Ánalogos sintéticos: topotecan. irinotecan. Algunas son muy conocidas en la industria como la cafeína. midriático. criptolepina Tranquilizante. Es antiparkinsoniano. opio. Anestésico y estimulante del sistema nervioso central. Derivado: dihidroergotamina. usado contra la jaqueca. 2000). Vincristina . sobretodo terapéuticos y drogas legales e ilegales (coca. Disminuye la tos.IV. Imita la acción de la adrenalina. teína (depende de la fuente). Usos: Bebidas. Usado en investigaciones genéticas. Se usa como pesticida para matar ratas. Reserpina Vinblastina. sino también de la síntesis de compuestos derivados para usos específicos. pero fueron recién aislados e identificados desde el siglo XIX (Sharapin. broncodilatador y descongestionante nasal. y pesticida natural. Derivados: guaraína. los usos industriales de los diversos alcaloides se han ido incrementando. Vasoconstrictor. broncodilatador. lurtotecan. Se emplea para sintetizar triptófano Sedante.

V.           Materiales Material vegetal (Hojas de Coca – X g aprox) Papel kraft Balón de maceración Beakers Embudos Tela (yute) Probetas Pera de decantación Erlenmeyers Papel aluminio V.3. Primo. 2000. MATERIALES Y MÉTODOS V.Meléndez-Gómez y V. 1995).Cuadro 1: Alcaloides y sus usos (Fuente: Sharapin. Reactivos .1.2. Kouznetsov. 2005.        Equipos Balanza analítica Estufa Campana de seguridad Atomizador Refrigeradora Licuadora Columna y equipo de Lixiviación V.

Maceración y extracción de la muestra Se pesó 101. . y se colocó en un balón de maceración. En los días posteriores se realizó el seguimiento del peso de la muestra hasta que el peso fue uniforme. V. Molienda de la muestra Luego de estabilizar la muestra.2.8 g de la muestra estabilizada y molida.1.4. Se agregó 700 mL de NaOH (1%) hasta que cubra completamente la muestra y se dejó macerar por 2 días. se molió en una licuadora para facilitar su maceración. Métodos V.        Agua destilada NaCl (1%) HCl (1%) Cloroformo Amoniaco Solución de Mayer Tiocianato de Amonio Reactivo de Dragendorff V.4. Se procuró tener pequeños trozos para incrementar el área de contacto.3.4.4. Estabilización de la muestra Se llevó el material vegetal a estufa en una bandeja de papel Kraft para su secado. V.

en seguida se adicionó 30 mL de cloroformo y se dejó reposar durante 30 minutos. se armó el equipo de lixiviación y se adicionó el macerado de coca en la columna.4. se adicionó amoniaco hasta obtener un pH igual a 10. se decantó la fase orgánica de cada una de las peras y se le adicionó 60 mL de agua acidificada (HCl 1%). para posteriormente decantar la fase orgánica (que fue almacenada en la refrigeradora). Al cabo de los 5 días. para obtener el extracto de coca. VII.5 -1. ciertos aceites y derivados del petróleo. obteniéndose 350 mL. para que a continuación sean nuevamente distribuidas en 2 peras de decantación para que reposen durante 2 días. DISCUSIÓN Las hojas de coca (Erythroxyum coca) contienen una docena de alcaloides (derivados de la ecgonina) cuyo contenido varía entre 0. Obtención de Alcaloides Se agregó 150 mL del extracto macerado a 3 peras de decantación de 250 mL cada una. Un estudio . en seguida se adicionó 50 mL de cloroformo y se llevó a una pera de decantación. • Cefalea. alcohol. V. El constituyente mayoritario es la cocaína (3050%) que es una sustancia de bajo peso molecular (303.Luego. VI. De ser necesario se empleó una tela de yute para ayudar a obtener el extracto mencionado. La tasa de cocaína varía durante el día. Se agitó por 20 minutos y se distribuyó en 2 peras de decantación durante 5 días. Se decantó la fase orgánica resultante y se adicionó 50 mL de cloroformo para luego ser llevados nuevamente a la pera de decantación donde se agitó por 5 minutos y se dejó reposar para notar la separación de fases. se procedió a realizar la prueba gustativa del extracto del alcaloide de la hoja de coca. la cual se llevó a la estufa por 2 días. éter. donde se agitó por 5 minutos y se dejó separar hasta notar 2 fases diferenciadas. La fase acuosa ácida (pH=2) se acondicionó para la segunda extracción.5%. en seguida se acidificó el medio con HCl (1%) hasta un valor de pH igual a 2. soluble en agua. Ésta consistió en agregar 30 mL de cloroformo y sacudir durante 5 minutos la pera de decantación y se dejó reposar por 2 días.4. y realizar la primera extracción de la fase acuosa.4 PM). Al finalizar los 2 días de reposo se decantó la fase orgánica y se adicionó a la primera fase orgánica almacenada en la refrigeradora. Los síntomas fueron: • Inhibición de la sensibilidad en la punta de la lengua. A continuación se decantó la fase orgánica. El proceso de lixiviación duró 7 días. RESULTADOS Conforme a las evaluaciones sensoriales. A este volumen se adicionó 150 mL de agua destilada.

en la extracción del alcaloide. lo que permite obtener extractos con menor cantidad de impurezas. 1964). 1984). Metil-ecgonina fue el alcaloide más abundante en la lámina periférica (0-46%) en hojas jóvenes. como sustancias protectoras o como reguladores semejantes a las hormonas o como productos de desintoxicación transformados en inocuos por mecanismos de defensa de la planta (Salvat. la cocaína. Además. facilitando las etapas posteriores de . Por esta razón. tropacocaína. adrenalina y dopamina en las neuronas presinápticas. Por otro lado. El contenido (%) de alcaloides en la hoja fue: trans-cinamoilcocaína< cuscohigrina< higrina< metilecgonina< cocaína< cis-cinamoilcocaína< tropacocaína< tropinona (Johnson. metil-ecgonina. Este tipo de extracción de alcaloide nos produce un extracto aún con presencia de aceites. 2006). Estos alcaloides presentes en la hoja son la higrina. 1989).. incrementa los niveles extracelulares de noradrenalina. 1995). Al mismo tiempo. La cocaína se encuentra en mayor cantidad en la lámina periférica (0-48%) de hojas adultas. 1995). 1997). por un gramo de peso seco). Actúan disminuyendo la conducción nerviosa reduciendo la permeabilidad de los canales iónico al sodio (Na+) lográndose una despolarización eléctrica dando el bloqueo de conducción (Stanley. interfieren en la recaptación de ambas en las hendiduras sinápticas. Tiene un efecto anestésico local y simpaticomimética. la purificación del extracto de alcaloides se lleva a cabo por cristalización (Alfonso. tropinona. El contenido de alcaloides no es uniforme en la hoja. Estos alcaloides son sintetizados a partir de un precursor común que es la ornitina (Hashimoto et al. Una vez recolectadas. cis y trans-cinamoilcocaina y cocaína (benzoilmetilecgonina) en las hojas maduras de coca (Plowman.muestra que es más fuerte en la mañana y al terminar la tarde (7-9 mg. Mientras que trans-cinamoilcocaína está más abundante en el peciolo y los otros alcaloides mencionados se encuentran distribuidos de igual manera a lo largo de la hoja (Jonhson. las hojas son rápidamente desecadas ya que la cocaína desaparece rápidamente al ser volátil en su estado de base (Hurtel. No se consideró la extracción de alcaloides de la porción del peciolo por lo que la cantidad de transcinamoilcocaína debe ser muy baja al encontrarse en mayor cantidad en el peciolo (0-24%). los solventes de baja polaridad actúan de una manera más selectiva. La hoja de coca mascada provoca una ligera anestesia de las mucosas de la boca y del estómago. El efecto sobre el sistema nervioso es mucho menos fuerte que el de la cocaína pura. 2007). Si bien la prueba gustativa del extracto de alcaloides de la hoja de coca nos dio positivo. Los alcaloides en general se encuentran en zonas de gran actividad celular como raíces. cuscohigrina. Existen estudios que sugieren que puede ser capaz de convertirse en cocaína (Novak et al. el efecto no fue tan marcado. 2003). En general. taninos y algunas materias coloreadas. hojas y semillas siendo su presencia escasa en lugares muertos como vainas y cortezas.. que nos impedirían hacer un estudio cuantitativo ya sea gravimétrico o volumétrico (color de punto final). ello se puede deber a la interferencia de las grasas. Este hecho sugiere que los alcaloides podrían ser materiales de reserva acumulados para la síntesis proteica. ya que no se uso un desengrasante como éter o bencina de petróleo. metil-ecgonina e higrina se encuentran en mayor cantidad en la lámina periférica y en menor cantidad en la sección media.

la recuperación del solvente que esta ligado a su punto de ebullición repercute mucho en los costos de producción (Sharapin. “Remington Farmacia”.. Zaragoza. Toxicología Clínica. Arango. 8-12 3. fitoquímica y farmacognosia. Del Porte V.... 7. Editorial Reverté.. VIII. Departamento de Química farmacológica y Toxicológica. Connors. Médica Panamericana. R. El uso de benceno fue prohibido por ser cancerígeno. G.. 1981. Referencias bibliográficas 1... Alcaloides y compuestos nitrogenados.. Medellín. diclorometano. Bruneton J.. Editorial Acribia. 2.. Universidad de Valencia. A. 234.56 gramos por cada 100 gramos de peso seco. Bataller. Alfonso R. es uno de los componentes que impide que la hoja de coca sea un suplemento alimenticio (Food and Nutrition Bulletin). 2da edición. este orden se explica por?. Universidad de Chile... Colección Materiales de Educación. En este proceso se pueden emplear solventes como tolueno. 6... En procesos industriales. Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Universidad de Antioquía. 2001. . Gennaro. 2003. Cordero. 2000). Plantas medicinales. Tesis profesional. 2004. Esta concentración fue considerada alta y por ser un alcaloide toxico. Curso de análisis farmacéutico.. cloroformo o la mezcla de dos de estos solventes. no existe diferencia entre el cloroformo y el diclorometano y la opción del solvente a ser utilizado debe estar relacionada con el sistema de recuperación del mismo. Lima. generalmente la primera alcalinización usa hidróxido de sodio (base fuerte) y la segunda alcalinización usa hidróxido de amonio (base débil). Guía de trabajos prácticos de Farmacognosia. fue en promedio 0. 5. 4. normalmente tolueno y cloroformo. se determino que la concentración de cocaína. Normalmente. Pg. Ed. 2008.. 2002. T. Pp.. En un estudio donde se analizaron si las hojas de coca pueden contribuir a mejorar la nutrición de la población Andina. España. La elección de la base adecuada para promover que los alcaloides pasen de su forma de sales a su forma de base es también un criterio importante.purificación. 2010. en hojas secadas bajo el sol. Evaluación Nutricional de la proteína de la hoja de coca (Erythroxylum coca Lamarck Var. Coca).

. Y.Hashimoto.com/coca. K.. Tratado de química orgánica. Quindio. J. Sanabria.Meléndez-Gómez y Kouznetsov. Sánchez. Castro. Coca (coca) y evaluación de su Actividad antibacteriana.Plowman. Coca (coca) y evaluación de su actividad antibacteriana. Biological activity of the alkaloids of Erythroxylum coca and Erythroxylum novogranatense. Composición química del aceite esencial de Erythroxylum coca Lam var. S... 2000. 170-171. 5 (1): 50-64. Revista del Museo Nacional. Pp. G. 16. Universitas Scientarum. Experimentos de química orgánica. Género Erythroxylum: Análisis de la información Científica. 1997. N° 2. Ykimune. 18. Lima. Rorstworowski. 1984. . 1964. 1983. 2006.org.Novak. 2008.cedro. Content and Distribution of Erythroxylum coca Leaf Alkaloids. Primo. Bogotá. Bonaerense. 5-18. Pp. E. Ordoñez. Stanley. Química orgánica sistemática. 27. Journal of Ethnopharmacology. 11.Ventura. A.Hurtel. A. Annals of Botany 76. Rev. Prieto. Gonzáles. M. 21. J. 2005. 13. Tomo I (1ra. 12-27. Análisis fotoquímico preliminar. Armendia. 14. Setiembre 2009. Plantaciones prehispánicas de coca en la vertiente del pacifico. 2005. 24 (2): 284-90 12. Volumen 2. Ruiz. 10. Vallejiana. Planta. N. Centro e Investigación en química aplicada. 2009. Revisado el 05/11/12. P.. 20. 22..Maldonado. Editorial Mc Grawn. S.. 23. Universidad Politécnica de Valencia. 2005.phytomania. “Fundamentos de Tecnología de Productos Fitoterapéuticos”. Universidad Nacional de Colombia. 17. Putrescine and putrescine Nmethyltransferase in the biosynthesis of tropane alkaloids in cultured roots of Hyoscyamus albus. F. M. 15.pe/ebooks/hojadecocaespanol. Estudio farmacognóstico y fitoquímico del rizoma de Zingiber officinale Roscore “Jengibre” de la ciudad de Chanchamayo-Región Junín. T.htm>. Armenia. Editorial Reverté. J. Centro de Investigación en Química Aplicada (México). 10. 1973. Características Medicinales de la Coca (Erythroxylum coca). Manual de anestesia local. Enciclopedia didáctica..8. Parte). Disponible en: <http://www. Erythroxylum novagranatense. 178: 123-130. Yamada.FOOD AND NUTRITION BULLETIN. Gonzáles. Ediciones Elizcom. 2009. Revista de la Facultad de Ciencias.. De los Ríos. Perú. Pontificia Universidad Javeriana.Sharapin. 25. Bogotá. 9. I. R. Universidad de Texas.. Biochemical studies. Acta Farm. Quinta edición. Me. Erythroxylum coca lam var. Guarnizo. Prieto. Disponible en <http://www.Tomo XXXIX.PDF> Revisado el 05/11/12. B. pp. Martínez. Con enfoque en ciencias de la salud. Cocaine and cinnamoylcocaine content of Erythroxylumk species. Vol. Pp. 19. Numero 3.Klages. Los Productos de las plantas: Una visión integral. 1995.USA. Salvat. Editorial Elsevier. Departamento de farmacia. 24. 2005... G. Annals of Botany. 2008. 1989. 193-224. Ciencia e investigación. E. 12 (1): 24-28. 28. 1995. Editorial Reverté. Kahn.Johnson. Eduardo. COCA: Erythroxylum coca. Salemink. K. 2007. Química orgánica básica y aplicada: De la molécula a la industria.Gonzáles-García. Barcelona. 26. Y. Volumen 30. Alcaloides quinolínicos: importancia biológica y esfuerzos sintéticos. Riveros. CYTED. Universidad del Quindio. 80-81. F.. Primera Edición. Roque. Ruiz. Enríquez. M.