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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LAB.

DE QUIMICA ORGANICA II (315) PRACTICA # 14 OXIDACIÓN

TATIANA ANGULO LOZADA

PROFESOR: ING. QCA. Janet Benítez de garnica F. DE EJECUCIÓN: 26 DE NOV. DEL 2012 F. DE ENTREGA: 3 DE DIC. DEL 2012

por lo que la síntesis en laboratorio de ácido benzoico es practicada principalmente por su valor pedagógico. y se considera ambientalmente verde. se estima en 126. TEORIA El ácido benzoico (pronunciación: C 7 H 6 O 2 (o C 6 H 5 COOH).UU.000 toneladas).OBJETIVOS Identificar Y utilizar responsablemente algunos agentes oxidantes. Efectuar técnicas efectivas para purificar líquidos Establecer las condiciones para que se produzca la oxidación. Capacidad de producción de EE. Sus sales se utilizan como conservante de alimentos y el ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. el producto con un alto rendimiento. Se trata de una preparación de pregrado común. PREPARADOS INDUSTRIALES El ácido benzoico se produce comercialmente mediante la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. Determinar responsablemente las funciones específicas que cumplen algunas sustancias. El proceso utiliza materias primas baratas. El nombre deriva de goma benjuí.000 toneladas al año (139. gran parte del cual se consume en el país para preparar otros productos químicos industriales. Las sales y ésteres del ácido benzoico son conocidos como benzoatos (pronunciación. El proceso es catalizado por cobalto o manganeso naftenos. LABORATORIO DE SÍNTESIS El ácido benzoico es barato y fácilmente disponible. es un sólido cristalino incoloro y un simple aromático ácido carboxílico. que fue durante mucho tiempo la única fuente de ácido benzoico. Ensamblar con eficiencia el equipo utilizado en la obtención de acido benzoico. Obtener un producto de acido benzoico. .

la reacción de Cannizzaro. POR HIDRÓLISIS Como cualquier otro nitrilo o amida. . éter de petróleo. acetona. y una mezcla de etanol y agua. DESDE BROMOBENCENO Bromobenceno puede ser convertido a ácido benzoico por "carbonatación" del intermedio de bromuro de fenilmagnesio: C 6 H 5 MgBr + CO 2 → C 6 H 5 CO 2 MgBr C 6 H 5 CO 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CO 2 H + MgBrCl A PARTIR DE ALCOHOL BENCÍLICO El alcohol bencílico se sometió a reflujo con permanganato de potasio u otros reactivos oxidantes en el agua.Para todas las síntesis. debido a su alta solubilidad en agua caliente y pobre solubilidad en agua fría. este último puede ser removido por destilación . benceno. el ácido benzoico se puede purificar por recristalización a partir de agua. A PARTIR DE BENZALDEHÍDO La base inducida por desproporción de benzaldehído. La mezcla caliente se filtró para eliminar el dióxido de manganeso y después se dejó enfriar para dar el ácido benzoico. Otros disolventes de recristalización posibles incluyen ácido acético (anhidro o acuoso). La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento particularmente seguro. benzonitrilo y benzamida puede ser hidrolizado a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas. proporciona cantidades iguales de benzoato y alcohol bencílico .

se retira el mechero. Enfriar el filtrado. Dejar secar. El proceso de adición de la solución de permanganato debe durar aproximadamente una hora. se agregan unos 15 ml de alcohol o solución de bisulfito de sodio al 10% a través del embudo de llave y se calienta de nuevo hasta ebullición. 4. 12. Lavar el precipitado con una pequeña cantidad de agua caliente. Anadir cloruro de bencilo. se deja tranquilizar la mezcla reaccionante. . 11. 5. 8. Añadir HCl hasta reacción acida. Filtrar el acido benzoico. 2. Dejar hervir la mezcla durante 10 min después de agregar todo el permanganato. Someter el balón a calentamiento. 6. Filtrar al vacio en caliente. Preparar una solución de permanganato de potasio en 200 ml de agua templada. 9.A PARTIR DE CLORURO DE BENCILO El ácido benzoico puede prepararse por oxidación de cloruro de bencilo en presencia de alcalino KMnO 4: C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COCINERO + KCl + H 2 O TÉCNICA OPERATORIA 1. una vez que la solución de cloruro de bencilo ebulla. Dejar en reposo durante media hora. Si persiste una coloración rosada débil. Disolver en un balón carbonato de sodio en 25 ml de agua. Añadir trocitos de plato poroso o piedra pómez. 3. 10. Añadir a la solución de permanganato poco a poco a través del embudo de llave colocado en la derivación vertical de un tubo en Y en el que ha colocado un condensador de reflujo en la derivación lateral. 14. 7. al llegar a este punto la coloración rosada debe desaparecer. 13.

CONCLUSIONES y RECOMENDACIONES En el paso 6 el KMnO4 no se le pone todo de una y bruscamente ya que hay que dejar que este se reduzca y reaccione con la solución de carbonato de sodio y cloruro de bencilo que se encuentra en el balón En el paso 2 se pone trocitos de piedra pómez o plato poroso al balón con la solución para poder atenuar la ebullición ya que si este ebulle bruscamente podría romperse el balón por la fuerza de la presión ejercida en el interior. .

PREGUNTAS ¿Qué sucede cuando no se utiliza catalizador en una esterilización? Es este tipo de mecanismos al no utilizar catalizador se llevara a cabo de una manera más lenta la obtención del producto deseado. ¿Cuáles ácidos se usan como catalizadores? En este caso como catalizador utilizamos el ácido sulfúrico. . ¿Cuál es el reactivo limitante en la obtención de acetato de etilo? En la obtención del acetato de etilo el reactivo limitante fue el ácido acético.