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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (315) PRÁCTICA N°5 NITRACIÓN INDIRECTA DE AMINAS

ANGULO LOZADA TATIANA

Prof: ING. QCA. JANET BENÍTEZ.

3ero “A”
FECHA DE EJECUCIÓN: 09 DE JULIO DEL 2012

FECHA DE ENTREGA: 16 DE JULIO DEL 2012

 Obtener paranitroacetanilida. que se genera a partir del ácido nítrico por protonación y pérdida de agua.TEMA: Nitración Indirecta de Acetanilida OBJETIVO:  Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca la nitración indirecta. NO2+. Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico. la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato. Acetanilida Embudo de separación Acido nítrico Acido sulfúrico Agua helada TEORIA: NITRACION La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química. MATERIALES:          Kitasato Llave de Hopper Espátula Balón Cubeta + hielo Placa calentadora Termómetro Pipeta Embudo de buchner          Soporte universal Papel filtro Vaso de precipitación Baño María. Se piensa que en ésta reacción el electrófilo es el ion nitronio. . LA NITRACIÓN AROMÁTICA Los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado.

no dan por reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante. En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O. Como consecuencia de ello se sabe con exactitud como llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática. por lo cual sus preparaciones y en particular la nitración de los compuestos aromáticos han sido estudiadas con gran detalle. las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparación de muchos colorantes. La nitración se origina ordinariamente tratando los compuestos aromáticos con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrados. El proceso de nitración siempre va acompañado de una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de oxidación. El agente nitrante es el ión nitronio cargado positivamente (NO2)+. aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol: NO3H => (NO2) + 2NO3 + H3O4 Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias correspondientes. ruptura del propano solo alrededor del . como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son de gran importancia práctica. Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2. el cual se forma según la siguiente reacción: HNO3 + 2H2SO4 => (NO2)+ 2HSO4- El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo. isómeros de los compuestos nitrados.

Los agentes nitrantes que se usan son mezclas con ácido sulfúrico. m y p ). suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isomeras ( o . convirtiendo la amina en su derivado acilado. En estas ultimas condiciones la nitracion de la acetanilida .R + H2O La posición del grupo .COOH R . como las derivados son insolubles en agua. soluble en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.NO2 es afectada por la elección de los agentes acilantes y nitrantes.CO . Sgte.40% La mezcla CH3 –CH2 –CH3 se transforma de nitrocompuestos + HNO3 en tiene un la nitro compuesto. Nitración de aminas y fenoles. para poder calentar o enfriar . Composición : CH3NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2 La nitración es tanto menos fácil cuantos mas grupos nitros existan en la molécula.NH2. primero se protege el grupo . nítrico. otros sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se opera en reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes . Son cristales blancos .NH . una vez terminada la reacción se vierte el producto sobre agua con hielo . R . después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se recupera el ácido sulfúrico por concentración. La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de acido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de acido sulfúrico concentrado. anhídrido acético y mezclas sulfonítricas. Se usa en la producción de p-nitronilida que se usa para intermedios de . Nitracion de la Acetanilida El mecanismo de la nitracion de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría. nitrato de acetilo. acético. Puesto que las aminas son muy susceptibles de oxidación.NH2 + R .

como son los aceros al níquel . En los compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del nitrógeno. la velocidad de reacción en cada fase es constante. sin embargo. inhibidores de corrosión. En algunos casos se necesita emplear aleaciones más resistentes.cromo. Los nitradores se construyen ordinariamente de acero y fundiciones resistentes a los ácidos.especialmente rojo de p-nitronilida. . Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre saturada de la otra y. APARATOS PARA LA NITRACIÓN Las nitraciones se llevan acabo en calderas cerradas. aunque en la fase ácida es varias veces mayor que en la fase orgánica. influye notablemente en la pureza del producto de reacción. La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los grupos NO2. La velocidad de reacción decrece rápidamente cuando la superficie de contacto entre las fases se reduce. FACTORES QUE INFLUYEN EN LA NITRACIÓN  Temperatura.colorantes . Puesto que los nitroderivados se disuelven mejor en el ácido sulfúrico más concentrado. Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el ácido sulfúrico. A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad. inhibidores de gomas de gasolina . Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración. Cuando se han de nitrar compuestos fácilmente oxidabas. empleando mezclas sulfonítricas con gran concentración de H2S04 se podrá llegar antes a un determinado grado de nitración. en estas condiciones. es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones. provistas con mecanismo de agitación y dispositivos para poder regular la temperatura de reacción. La reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como en fase orgánica.  Agitación.  Solubilidad. ésta disminuye con la dilución del ácido.

agitando energéticamente y manteniendo la temperatura inferior a 15° C 4. Lavar con agua helada hasta que el precipitado no de reacción acida 8. Añadir lentamente y agitando vigorosamente en 10 porciones de acetanilida (. Recoger el precipitado por filtración 7. Recristalizar en mentol 9. Verter el acido sulfúrico en un matraz que este rodeado de hielo 2. Verter en un vaso que contenga agua y hielo (300 gramos) 6. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente 25 minutos 5. TÉCNICA OPERATORIA: 1. Filtrar.de 25° grados Celsius) 3. Añadir desde un embudo de separación gota a gota (25 minutos) el acido nítrico. Secar .Los dos atributos esenciales de todo nitrador seguro y eficaz son la transmisión de calor y agitación.

CONCLUSIONES:  En el paso 2 la mezcla se mantuvo a 9º C. para no cometer errores durante la realización de la practica .  Debemos revisar antes de hacer el experimento la parte teórica. RECOMENDACIONES:  Hay que tener cuidado en el momento que se este realizando el baño maría ya que la reacción se da en esta etapa de la practica y si existe un descontrol en esta no va a dar nuestro producto final.  En el último paso en el momento de recristalizar hubo una parte de nuestro producto que quedo impregnado en el papel filtro. por ende nuestra cantidad total a desecar tubo menos de lo esperado.