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Universidade Federal do Ceará 

Depart ament o de Química Orgânica e Inorgâni ca 
Química Orgânica II 
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. 

Reações em Alcanos 
Resumo das Reações 
1) Alcanos sofrem reações de substituição radicalar  com  o Cl2  ou Br2  na presença de calor ou de luz. 

2) Alquil‐benzenos substituídos sofrem  halogenação radicalar. 

3) Alcenos sofrem halogenação radicalar na posição alílica. NBS é usado para bromação radicalar na posição 
alílica.

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Fonte: Bruice Y. P. Quím. Orgânica Vol. II 4° edição. 

Elaboração: Monitor Francisco Adriano Alves 

 Quím.  Reações em Alcanos  Exercícios  1)  Dê o(s) produto(s) de cada uma das seguintes reações.1:1. Dr. _____________________________________________________________________________________  Fonte: Bruice Y.  28%  de  2‐cloro‐3‐metilbutano  e  18%  de  1‐cloro‐3‐metiIbutano. 18% de 2‐  cloro‐2‐metiIbutano. a razão das taxas relativas da formação de um radical terciário. ignorando os estereoisômeros:  2)  a.  Um alcano com fórmula molecular C5H12  forma somente um produto monoclorado quando aquecido  com CI2. P.6:2. Explique. Orgânica Vol. Dê o nome sistemático desse alcano.  3)    Dr.Universidade Federal do Ceará  Depart ament o de Química Orgânica e Inorgâni ca  Química Orgânica II  Prof. um secundário e um primário por radical cloro.  5)  O  iodo  (I2)  não  reage  com  o  etano  mesmo  que  I2  seja  mais  facilmente  clivado  homoliticamente  que  outros halogênios. secundário e primário por um  radical cloro sob as condições de seu experimento?  4)  A 600 °C. Explique a mudança no grau de  regiosseletividade  comparado ao que o  Dr. José Nunes da Silva Jr. II 4° edição.  Que  valores  ele  obteve para a facilidade relativa de remover átomos de hidrogênios terciário. um secundário e um primário  por um  radical  cloro é 2.  Al  Cahall  queria  determinar  experimentalmente  a  facilidade  relativa  de  remover  um  átomo  de  hidrogênio de um carbono terciário.  Elaboração: Monitor Francisco Adriano Alves  . Al Cahall encontrou no problema anterior. Dê o nome sistemático desse alcano. Ele permitiu que o 2‐  metiIbutano sofresse cloração a 300 °C e obteve como produtos 36% de 1‐cloro‐2‐metilbutano.  b.    Um  alcano  com  fórmula  molecular  C7H16  forma  sete  produtos  monoclorados  (ignore  os  estereoisômeros) quando aquecido com Cl2.

 Orgânica Vol. ignorando os estereoisômeros:  7) a. 82 e 102 kcal/mol.  Quantos produtos de monobromação seriam obtidos de uma bromação radicalar de metilcicloexano?  Ignore os estereoisômeros.  c. Quím. calcule a energia de dissociação da  ligação O—Cl.  Que produtos seriam obtidos em maior rendimento? Explique.  Quantos produtos monobromados seriam obtidos se todos os estereoisômeros fossem incluídos?  8)  a. Proponha um mecanismo para a seguinte reação:  b. II 4° edição.Universidade Federal do Ceará  Depart ament o de Química Orgânica e Inorgâni ca  Química Orgânica II  Prof. Dr. Que conjunto de etapas de propagação é mais provável de ocorrer? _____________________________________________________________________________________  Fonte: Bruice Y. P.  6)  Dê o produto majoritário em cada uma das seguintes reações.  b. C—Cl e O—H são 101. respectivamente. Dado que o valor de DH° para a reação é ‐42 kcal/mol e as energias de dissociação para as ligações  C—H.  Elaboração: Monitor Francisco Adriano Alves  .  c. José Nunes da Silva Jr.

_____________________________________________________________________________________  Fonte: Bruice Y. Dr.  9)  Um mecanismo alternativo possível para o mostrado no Problema anterior  relativo à monocloração do  metano envolveria as seguintes etapas de propagação:  Como você sabe que a reação não ocorre por esse mecanismo?  10) Explique porque a taxa de bromação do metano é diminuída se HBr for adicionado à mistura reacional. José Nunes da Silva Jr. P.Universidade Federal do Ceará  Depart ament o de Química Orgânica e Inorgâni ca  Química Orgânica II  Prof. II 4° edição. Orgânica Vol.  Elaboração: Monitor Francisco Adriano Alves  . Quím.