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INTRODUÇÃO A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula

de composto carbonílico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: No oxigênio ligado ao carbono carbonílico (por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo); No carbono carbonílico (pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofília); No carbono α (por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou um enolato). Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que não esta rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono – carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona,originando um β-hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis tem tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas α,β-insaturados, estabilizados por ressonância. A dibenzalacetona é um agente de proteção que pode funcionar como um filtro orgânico, desativando o estado ativo dos raios U.V,e reduzindo assim os riscos de doenças de pele como no caso de um melanoma, além de atuar como ligante em química organometálica. Sua formação é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de condensação de Claisen-Schmidt em homenagem aos químicos alemães J.G. Schmidt (que descobriu areação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889).

OBJETIVOS O objetivo deste experimento é sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (reação de Claisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e cetona em solução diluída de hidróxido de sódio.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Para a síntese da dibenzalacetona realizou-se os seguintes procedimentos: Em um béquer preparou-se uma solução xxxxmL de solução de hidróxido de sódio 10% e XXXXXmL de etanol. Em seguida,em um erlenmeyr misturou-se TANTO DE benzaldeídos e TANTO DE acetona á solução alcoólica básica. Um termometro foi acoplado ao sistema para que a temperatura pudesse ser controlada, visto que esta nao podia ultrapassar os limites de 20-25C. Após o término da adição o meio reacional foi deixado em repouso por cerca de 15 min em banho de água e gelo. Após a precipitação do produto, filtrou-se em funil de Buchner, lavando com água até eliminar o excesso de base, o qual

Isto porque a ausência de NaOH impede que a dibenzalacetona sofra autocondensaçãoA reação ocorre na proporção aldeído:cetona 2:1. precipitou-se na forma de um produto amarelo . . Ao final da purificação o produto. para que então esta novamente reaja com o benzaldeído. no qual não poderia haver nenhum traço de NaOH. o final da lavagem foi indicado ao pH do filtrado ser igual ao pH da água. foi posto para secar em capela e após uma semana de secagem pesou-se a massa final.foi confirmada com teste de pH com papel universal. Um ponto critico deste experimento foi a lavagem do produto. O produto. visto o aldeído é o reagente limitante e a acetona tem que estar em excesso. A reação ocorre de acordo com o seguinte mecanismo: Mecanismo de acordo com a referencia . A massa de dibenzalacetona sintetizada e purificada foi de g. foi raspado e colocado em um béquer para ser purificado por recristalização. descontando a massa do papel. O produto formado. na qual o solvente utilizado foi o etanol. juntamente com o papel filtro cuja massa foi previamente aferida. RESULTADOS E DISCUSSÃO Durante a preparação da solução alcoólica básica utilizou-se o volume de álcool necessário para dissolver o benzaldeído e para reter a benzalacetona inicialmente formada em solução. mas para calcular as quantidades de reagente necessária para a síntese utilizou-se a proporção de 2:2.

pois como o benzaldeído não possui hidrogênios α. ele não se transformaria em um ânion. W.. FRYHLE. B..Rio de janeiro. B..Hawbecker.2. abstem um próton de um amolécula de água. 2005.1971.2. e quando adicionado lentamente a acetona ela logo se transformaria no ânion enolato e reagiria rapidamente com o benzaldeído. 3. formando um composto conjugado. Putnam. houve muitas perdas da mistura reacional. Da forma em que o procedimento foi realizado poderá ter causado o ataque de enolato em uma acetona. C.Pág. pois o produto éestabilizado por ressonância devido à presença de duasligações duplas conjugadas e do grupo fenil.A. Um fator que poderia causar um aumento no rendimento da reação seria adicionar lentamente a acetona na solução do benzaldeído com hidróxido de sódio.ed. T. atua como base.. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminação por desidratação. apenas a formação de um produto principal e evitando reações laterais. .SOLOMONS. o íon enolato. este excesso de etanol pode ter provocado solubilização de outras partículas de dibenzalacetona que estavam precipitadas no filtro. pois utiliza-se um grupo cetona..Educ.W. a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo. 748 e 756.A reação consiste em um reação aldólica cruzada. P. Rio de Janeiro: LTC. Chem. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico. Nessareação a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizável. Kurtz.D. atua como nucleófilo. Nesta etapa lavou-se o béquer com etanol para retirar a dibenzalacetona retida no frasco e filtrá-la. Além de perda de massa durante a filtração a frio na purificação. Química orgânica-Análise Orgânica Qualitativa.Capítulo 17. ou reação de ClaisenSchmdt. assegurando.Vogel. D.55.Além disso. assim. este baixo rendimento pode ter sido provocado pelo fator de que ao se transferir a mistura reacional do béquer para o funil de Buchner durante a filtração a vácuo. Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. as reações aldólicas cruzadas são reações que promovem um altíssimo rendimento.D. 540. e Gerber. v. 3. QuímicaOrgânica. formando o alcóxido . O produto formado nessa dicondensaçao é a dibenzalacetona. LTC. G. 8.A.L. 2. Cálculo de rendimento: CONCLUSÃO Apesar do baixo rendimento obtido no experimento ( %).Ahlers.ataca o carbono carbonílico do aldeído. G. O íon enolato. (1978)J. REFERÊNCIAS 1.ed.V. formando um produto indesejável. provocando perda dessas partículas que ressolubilizaram. . T..I.