You are on page 1of 129

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
1
BÀI 1 ĐẠI CƯƠNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN TRONG HỮU CƠ
A.LÝ THUYẾT
Hầu hết dạng bài toán liên quan đến hợp chất hữu cơ thường là dạng bài toán
đốt cháy, và xác định công thức cấu tạo, công thức hóa học trong một hợp chất A.
Chúng ta cùng điểm qua một số lý thuyết, và các dạng toán của hợp chất hữu cơ.
1. CÁC PHƯƠNG PHÁP BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CÔNG CÔNG THỨC HỢP
HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.1. Biện luận khi chỉ biết công thức nguyên của hợp chất
Bài toán: Cho một công thức hữu cơ A có dạng tổng quát CxHyOzNtXv (X =halogen).
Xác định công thức công thức cấu tạo của A.
Giải
Độ bất bão hòa (số lượng liên kết π, số vòng trong công thức cấu tạo của A)
a =
2x+2-(y+v)+t
2
(1)
Dựa vào tính chất hóa học chuyển về các dạng công thức tổng quát của các nhóm
chức có chứa trong A. (chẳng hạn như: Rượu, ete, Xeton, aldehid, acid....)
Chuyển A có dạng công thức phân tử về dạng nếu trong A có chứa X: CnH2n+2-2a-zXz

A: CnH2n +2-2a-zXz ⇔ _
n là số nguyê tử C trong A
a số liên kết π trong A
z số nhóm chức của X

Ta luôn có:
yH của gốc ≤ 2xC gốc + 2 – z (2)
Dấu “ =” xảy ra khi A là một chất no
Ví dụ 1: Biện luận xác định công thức A của một acid hữu cơ no mạch hở có
công thức nguyên là (C2H3O2)n
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
2
Giải
Cách 1: Để xác định CTPT của A ta dựa vào độ bất bão hòa
Vì trong A là một acid hữu cơ no mạch hở ⇔ A có n liên kết π
n=
2.2n+2-3n
2
= ⇔ n =2 ⇔ CTPT A: C4H6O4
Cách 2: Áp dụng công thức (2) vì A là chất no nên: A có dạng tổng quát
CnH2n(COO)n ⇔ C2nH3nO2n
2n =2n +2 – n ⇔ n =2 ⇒ CTPT của A: C4H6O4
Ví dụ 2 CTPT của rượu no A là CnHmOx. Hỏi m và n có giá trị như thế nào để A
là rượu no:
Giải
Vì A rượu no nên dựa vào công thức tổng quát xây dựng ở mục lý thuyết ta định
dạng được: CTTQ của A là CnHm– x (OH)x trong đó: m – x =2n +2 – x ⇔ m =2n+2
Vậy để A là rượu no thì m =2n+2
Kết luận: CxHyOz là một rượu no thì phải thỏa mãn y = 2x+2
1.2. Biện luận khi chỉ biết MA
Bài toán Cho một công thức phân tử có dạng tổng quát: CxHyOzNtClv, biết được khối
lượng phân tử của hợp chất A là MA. Xác định công thức A.
Giải
 Nếu A là hợp chất hydrocarbon: CxHy thì ta luôn có:
_
M
A
=12x +y
y
¢hẵn
≤ 2x +2

Từ đó ta lựa chọn giá trị nguyên phù hợp. Nếu cần thiết dựa vào dữ kiện đề bài ta có
thể biết giới hạn của C (nếu là khí x≤4).
 Nếu A là hợp chất CxHyOz thì ta biện luận theo oxy. Và dựa vào dữ kiện của y
với x thông qua đó xác định được A.
Ví dụ 1 Xác định công thức của hydrocarbon mạch hở của A, có khối tỉ khối so
với H2 là 28. Xác định A. Biết rằng ở điều kiện thường A ở thể khí
Giải
Gọi công thức phân tử tổng quát của A là: CxHy
MA =28.2 =56 g/ mol =12x+y(1)
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
3
]
y ≤ 2x+2
x≤ 4
(2)
Từ (1) và (2) ta nhận thấy: 56 ≤ 14x+2 ⇔ x≥ 3,86 (3)
Từ (3) và (2) ta suy ra x =4 ⇒ y =8 ⇔ A là C4H8
Ví dụ 2 Một hợp chất của A có công thức phân tử chứa các nguyên tố C, H, O
có khối lượng phân tử là 60g/ mol. Xác định A.
Giải
Gọi công thức hợp chất của A có dạng CxHyOz. MA =12x+y+16z =60
⇔ z =
60-(12x+¡)
16
(1) biện luận theo z ta được: (1 ≤ z ≤2)
 z=1 (1) trở thành: 12x+y =44 (1≤x≤3) ⇒ x =3, y =8 là nghiệm phù hợp
 z =2 (1) trở thành: 12x+y =28 ⇒ x =2, y =4 là nghiệm phù hợp
Vậy A có thể là: C3H8O hoặc A có thể là: C2H4O2
1.3. Xác định công thức phân tử trong cùng một dãy đồng đẳng
Đồng đẳng: là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau,
nhưng về thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những
chất đó được gọi là những chất đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy
đồng đẳng.
Theo định nghĩa: Hợp chất hữu cơ là đồng đẳng của nhau, thì chúng sẽ hợp thành
một cấp số cộng có công sai d =14 ( trong đó a1 là số hạng đầu tiên)
Số hạng cuối an = a1 + (n-1)d (3)
Tổng các số hạng:
Sn = (
a
1
+a
n
2
).n (4)
Ví dụ: Một hợp chất A có chứa một số chất hydrocarbon là dãy đồng đẳng của
nhau. Khối lượng phân tử hydrocarbon lớn nhất gấp 2,4 lần khối lượng phân
tử hydrocarbon nhỏ nhất. Tổng khối lượng phân tử của hydrocarbon trong A
là 204g/mol. Xác định CTPT có trong A.
Giải
Gọi Mmax là khối lượng phân tử của hydrocarbon lớn nhất có trong A, Mmin là
khối lượng phân tử nhỏ nhất có trong A. ⇒ Các hydrocarbon trong A lập thành
cấp số cộng có công sai là 14
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
4
Vì trong A có chứa các hydrocarbon là đồng đẳng của nhau. Áp dụng các công
thức 3, 4 ta luôn có:
Mmax =Mmin +(n -1).14 (1) =2,4Mmin (1)
Sn =
M
max
+ M
m¡n
2
∗ n =204 (2)
Từ (2) ta có:
3,4M
m¡n
2
*n =204 (3) lập tỉ số (3) cho (2) ta được: n
2
– n – 12 =0
Giải ra ta được n =4, và n =-3 (loại) ⇒ ta được n= 4 ta được Mmin =30g/ mol
Vậy trong A bao gồm có công thức phân tử hydrocarbon sau: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10.
2. CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CPTPT HỢP CHẤT HỮU CƠ
2.1. Phương pháp 1
Nếu một hợp chất A có công thức phân tử tổng quát CxHyOzNt để xác định công thức
phân tử của A ta có công thức:
12x
m
C
=
y
m
H
=
1óz
m
D
=
14t
m
N
=
M
A
a

a = mC + mH + mO + mN (5)
12x
%C
=
y
%H
=
1óz
%D
=
14t
%N
=
M
A
1ûû

2.2. Phương pháp 2: Xác định công thức phân tử qua phản ứng cháy.
Đây là một phương pháp phổ biến nhất, dựa vào phản ứng cháy để xác định công
thức phân tử.
CxHyOzNt +(x+
y
4
-
z
2
) O2 xCO2 +
y
2
H2O +
t
2
N2
a(mol) 44xa (g) 9ya (g) 14ta (g)
Đề bài sẽ cho biết các dữ kiện từ dữ kiện ta xác định được công thức phân tử của A.
Sau đây xin giới thiệu một số công thức tính nhanh rút ra từ phản ứng cháy, để xác
định công thức A
Nếu đốt cháy 1 chất: Số C : Số H: Số N = n
CD
2
: 2n
H
2
D
: 2n
N
2
(6)
Số nguyên tử Carbon trong A x =
n
CD
2
n
A
=
m
CD
2
44n
A
=
V
CD
2
22,4.n
A
(7)
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
5
Số nguyên tử Hydro trong A
y =
2.n
H
2
D
n
A
=
m
H
2
D
9.n
A
(8)
Bảo toàn nguyên tố trong A mA = mC + mH + mO + mN (9)
Những hệ quả rút ra từ phản ứng đốt cháy:
n
CD
2
= nA.Số C (10)
n
H
2
D
=
Số H
2
*nA (11)
Từ hai công thức trên ta rút ra một hệ quả quan trọng:

Số C
Số H
=
n
CD
2
2∗n
H
2
D
(12)
Đối với đốt cháy một hỗn hợp ta sẽ có:

Số C
TB
Số H
TB
=
∑n
CD
2
2∗∑n
H
2
D
(13)
Ví dụ 1 [Khối A - 2007] Khi đốt 1 amin đơn chức X, thu được 8,4 lít khí CO2,
1,4 lít khí N2 (các khí đo ở đktc) và 10,125gam nước. Xác định CTPT của X.
Giải
Vì A là amin đơn chức gọi CTPT: CxHyNt
Áp dụng công thức (6): x:y:t =
8,4
22,4
: 2∗
1,4
22,4
: 2∗
10.125
18
=3:9:1 ⇒ CTPT X: C3H9N
Ví dụ 2 Hỗn hợp A gồm 2 hydrocarbon có số mol bằng nhau. Đốt cháy hỗn
hợp A thấy tỉ lệ số mol của CO2 với H2O là 2:3. Xác định các hydrocarbon trong
A.
A.CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 C. C3H8, C4H10 D. CH4, C3H8.
Giải
Áp dụng công thức (12) ta có:
Số C
TB
Số H
TB
=
∑Số C
TB
2
∑Số H
TB
2
=
∑n
CD
2
2∗∑n
H
2
D
=
2
2.3
=
1
3

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
6
Vì hỗn hợp A gồm hai hydrocarbon có chỉ số mol là bằng nhau, nên số CTB luôn bằng
trung bình cộng các số C trong hydrocarbon trong A. ⇒ Đáp án D
Ví dụ 3 [Dự bị ĐH – 2009] Đốt cháy 1.6 gam một este E đơn chức được 3.52
gam CO2 và 1.152 gam H2O. Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150ml dung dịch
NaOH 1M , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 16 gam chất rắn khan .
Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thể là :
A. CH2=CH-COOH B. CH2=C(CH3)-COOH
C. HOOC(CH2)3CH2OH D. HOOC-CH2-CH(OH)-CH3
Giải
Ta tính n
CO
2
=
3,52
44
=0,08 mol; n
H
2
O
=
1,152
18
=0,064 mol. Áp dụng công thức (12) ta có:
Trong hợp chất este có tỉ lệ:
Số C
Số H
=
n
CD
2
2∗n
H
2
D
=
û,û8
2∗û,ûó4
=
5
8
⇒ Công thức phân tử của este có dạng C5H8O2
Trong 10 gam este tương ứng với nE =
10
100
= 0,1 mol. Như vậy sau phản ứng NaOH
còn dư nNaOH dư =0,15 – 0,1 =0,05mol ⇒mNaOHdư =0,05.40 =2 gam. ⇒ mmuối =14gam
Mmuối =
m
muố¡
n
E
=
14
0,1
=140 g/ mol → Macid =140 – (23 – 1) =118 g/ mol ⇒ Đáp án C
Công thức cấu tạo của của acid có dạng: HOOC(CH2)3CH2OH. Dạng este của E là một
este dạng vòng.


Xử lý số liệu của phản ứng CO2 tác dụng với dung dịch kiềm.
 CO2 là khí sinh ra từ phản ứng đốt cháy phản ứng
 CO2 + dd kiềm dư ⇒Muối trung hòa
 CO2 + dd kiềm ⇔_
HCD
3
-
CD
3
2-
→ Dùng phương pháp bảo toàn nguyên tố C
n
C
(CO2) = n
C(HCD
3
-
)
+ n
C(CD
3
2-
)

 Khối lượng của bình đựng dung dịch kiềm tăng lên:
Mọi hợp chất hữu cơ khi đốt cháy: CnH2n+2-2aOx
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
7
nhchc =
n
H
2
D
-n
CD
2
1-h


mb↑ = m
CD
2
+ m
H
2
D

 Khối lượng của dung dịch sau phản ứng trong bình tăng lên:
mdd↑ = m
CD
2
+ m
H
2
D
- m↓
 Khối lượng dung dịch sau phản ứng trong bình giảm xuống:
mdd↓= m↓ – (m
CD
2
+ m
H
2
D
)
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1. Phương pháp viết các dạng đồng phân của hợp chất hữu cơ
Hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử nhưng do cấu tạo khác nhau nên
có tính chất khác nhau, được gọi là các chất đồng phân của nhau.
Ví dụ: Với công thức C3H8O sẽ có hai đồng phân khác nhau, đó là rượu và eter.
 Đồng phân của rượu. (2 đồng phân)
CH3 – CH2 – CH – OH (n-propanol) CH3 – CH – CH3 (propan – 2 – ol)
OH
 Đồng phân ete (1 đồng phân): CH3 – O – CH2 – CH3
Để viết được đồng phân CxHyOzNtXz (X – halogen) của hợp chất hữu cơ ta cần
thực hiện các bước sau:
 Bước 1 Xác định độ bất bão hòa qua công thức
a =
2x+2-(y+v)+t
2

 Bước 2 Xác định các nhóm chức có trong phân tử tổng quát và dựa vào độ
bất bão hòa trong mạch. Xác định công thức cấu tạo trong mạch: mạch hở,
mạch vòng.
 Bước 3 Viết các dạng đồng phân mà ta đã định hướng theo bước 2.
Ví dụ Viết công thức cấu tạo có thể có của C3H6O
Giải
Độ bất bão hòa: a =
2.3+2-6
2
=1 → trong cấu tạo của hợp chất này có 1 liên kết π
hoặc 1 vòng trong mạch.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
8
 Trong mạch mang nhóm chức – OH
CH2 =CH – CH2 – OH
 Mạch mang nhóm chức ceton:
 Mạch mang nhóm chức aldehid: CH3 – CH2 – CHO
 Mạch mang nhóm chức ete
Ete không no: CH2 =CH – O – CH3 (thường không tồn tại)
Ete vòng no:


Giới thiệu một số công thức tính nhanh số đồng phân:
1. Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2
n- 2
( 1 < n < 6 )
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O =2
3-2
=2
b. C4H10O =2
4-2
=4
c. C5H12O =2
5-2
= 8
2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO = 2
n- 3
( 2 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O =2
4-3
=2
b. C5H10O =2
5-3
= 4
c. C6H12O =2
6-3
= 8
3. Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở :
Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2
n- 3
(2 < n < 7)
Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân
tử là
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
9
a. C4H8O2 =2
4-3
=2
b. C5H10O2 =2
5-3
= 4
c. C6H12O2 =2
6-3
= 8
4. Công thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2
n- 2
(1 < n < 5)
Ví dụ : Số đồng phân của este đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C2H4O2 =2
2-2
=1
b. C3H6O2 =2
3-2
= 2
c. C4H8O2 =2
4-2
= 4
5. Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
Số đồng phân Cn H2n+2O =
2
) 2 ).( 1 (   n n
( 2 < n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C3H8O =
2
) 2 3 ).( 1 3 (  
=1
b. C4H10O =
2
) 2 4 ).( 1 4 (  
= 3
c. C5H12O =
2
) 2 5 ).( 1 5 (  
= 6
6. Công thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO =
2
) 3 ).( 2 (   n n
( 3 < n < 7 )
Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O =
2
) 3 4 ).( 2 4 (  
=1
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
10
b. C5H10O =
2
) 3 5 ).( 2 5 (  
= 3
c. C6H12O =
2
) 3 6 ).( 2 6 (  
= 6
7. Công thức tính số đồng phân amin đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+3N
Số đồng phân Cn H2n+3N = 2
n-1
( n < 5 )
Ví dụ : Số đồng phân của anin đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C2H7N = 2
2-1
=1
b. C3H9N =2
3-1
= 3
c. C4H12N =2
4-1
= 6
8. Công thức tính số trieste ( triglixerit ) tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axít
béo :
Số tri este =
2
) 1 (
2
 n n

Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic
( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu trieste ?
Số trieste =
2
) 1 2 ( 2
2

=6
9. Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức:
Số ete =
2
) 1 (  n n

Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 140
0
C được hỗn
hợp bao nhiêu ete? Số ete =
2
) 1 2 ( 2 
=3
2.Phương pháp bảo toàn nguyên tố
Nguyên tắc phương pháp Trong các phản ứng hóa học thông thường các
nguyên tố được bảo toàn.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
11
Hệ quả: Từ định nghĩa ta nhận thấy rằng tổng số mol nguyên tử của một
nguyên tố Z bất kỳ nào trước và sau phản ứng đều bằng nhau.
Một số lưu ý
 Để áp dụng tốt phương pháp này ta hạn chế viết phương trình phản
ứng, ta nên viết dạng sơ đồ tóm tắt, trong đó chúng ta sẽ biểu diễn các
tóm tắt đề bài đã cho.
 Nên quy về hệ số mol nguyên tử của từng nguyên tố trong hợp chất
hoặc hỗn hợp
 Chú ý về hệ số, và hiệu suất phản ứng.
Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y gồn CH4, C3H6, và C4H10 thu được 4,4
gam CO2 và 2,52 gam nước. m có giá trị là bao nhiêu?
Giải
Sơ đồ biến đổi: _
CH
4
C
3
H
6
C
4
H
10
+O2 CO2 +H2O
Từ sơ đồ phản ứng ta có: mY =mC(CO2) +mH(H2O) =12*
4,4
44
+2*
2,52
18
=1,48gam
3.Phương pháp bảo toàn khối lượng
Trong một phản ứng hóa học tổng khối lượng chất tham gia bằng tổng khối
lượng sản phẩm tạo thành.
∑m
T
=∑m
s

Hệ quả: Cho phản ứng dạng tổng quát A +B C +D
 mA+mB =mC +mD từ mối liên hệ này ta đi tìm với yêu cầu đề bài đã cho.
Ví dụ Đun132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H2SO4 đặc ở140
o
C thu được
hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi
ete trong hỗn hợp là bao nhiêu?
Giải
Gọi công thức chung cho 3 rượu no đơn chức là: R

– OH
Phản ứng tách nước: R

– OH +R

– OH
t
0
C
--: R

– O - R

+H2O
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
12
Số ete tạo thành =
n(n+1)
2
=6 ete (n=3)
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m
H
2
O
=mrượu - mete =132,8 – 111,2 =21,6 gam
Theo phản ứng trên nete =n
H
2
O
=
21,6
18
=1,2mol ⇒ nmỗi ete =
1,2
6
=0,2 mol
C. BÀI TOÁN
Bài 1 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl
axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch
Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X
so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào?
A. Tăng 2,70 gam. B. Giảm 7,74 gam. C. Tăng 7,92 gam. D. Giảm 7,38 gam.
Giải
PP: Bài toán này đòi hỏi học sinh cần phải nhớ các công thức của các chất mà đề đã
cho.
CH2=CH – COOH : acid acrylic; CH3COOCH2CH=CH2: Vinylaxetat
CH3 - ( CH2)7 - CH =CH -(CH2)7 – COOH: acid oleic.
CH2=CH – COOCH3: metylacrylat
Nhận xét: Các acid và este đều là dạng đơn chức và có hai liên kết π. Do vậy công
thức tổng quát trung bình của hỗn hợp trên có dạng C
n
H
2n-2
O2.
Phản ứng đốt cháy: C
n
H
2n-2
O2 +
3n-3
2
O2 n CO2 +(n – 1)H2O
a na (n – 1)a
Theo bài ra ta có: n
CO
2
=0,18 mol =na → mhh =(14n +30)a =3,42 → a = 0,03 mol
→ n
H
2
O
= 0,15mol. Khi đốt cháy toàn bộ lượng sản phẩm cháy được dẫn vào bình
đựng Ca(OH)2 làm cho bình nước vôi tăng lên.
msp cháy =m
CO
2
+m
H
2
O
=0,18*44 +0,15*18 =10,62 gam
∆m =m
CO
2
+m
H
2
O
- m↓= 10,62 – 18 =-7,38gam → Đáp án D
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
13
Bài 2 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol
CO2 và z mol H2O (với z =y – x). Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu được y
mol CO2. Tên của E là
A. axit acrylic. B. axit oxalic. C. axit ađipic. D. axit fomic
Giải
Khi đốt cháy x mol E thu được y mol CO2 ⇒ số CE =
¡
x
(1)
Khi cho x mol E tác dụng với NaHCO3 thu được y mol CO2 ⇒ Số Cnhóm chức =
¡
x
(2)
Từ (1) và (2) ta nhận thấy số CE =số Cnhóm chức =
¡
x
⇒acid oxalic thỏa mãn bài toán
Bài 3 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai
chức, mạch hở và đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO2
(đktc) và y mol H2O. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị x, y và V là
A. V =
28
( 30 )
55
x y  . B. V =
28
( 62 )
95
x y  C. V =
28
( 30 )
55
x y  . D. V =
28
( 62 )
95
x y  .
Giải
Luôn nhớ dạng công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ có chứa C,H,O là
A: CnH2n +2-2aOz ⇔ _
n là số nguyê tử C trong A
a số liên kết π trong A
z số nhóm chức của O

ở đây bài toán cho a = 3(vì có 1 nối đôi C=C, và 2 liên kết π trong nhóm chức –COOH)
→ Dạng tổng quát của hỗn hợp là CnH2n -4O4 → nCO2 +(n-2)H2O
Gọi a là số mol của acid ⇒a =
n
H
2
D
-n
CD
2
1-h
ở đây k = 3 ⇒ a =
V
22,4
-y
2
(1)
Khối lượng của các acid trong hỗn hợp: (14n +60)a =x (2)
Từ (1) và (2) ta có: 14na +60a =x ⇔14*
v
22,4
+60*
V
22,4
-y
2
=x ⇔x =
55
28
V -30y
⇒ V =
28
55
(x +30y) ⇒ đáp án C
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
14
Bài 4 [Khối A – 2011] Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hh X
cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hh Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào
dd brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hh khí
(đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
Y là
A. 22,4 lít. B. 44,8 lít. C. 26,88 lít. D. 33,6 lít.

Giải
Tóm tắt:
+Br2

V1 V2 V3
Phương pháp: Bảo toàn khối lượng mX =mY =mz +mT
Khối lượng bình brom tăng lên: chính là mz

Giờ ta đi tính khối lượng mT lúc đó ta sẽ tìm được mX và mY. Cụ thể ta có lời giả như
sau:
M

Z
=8.2 =16g/ mol→ mz =16*
4,48
22,4
=3,2gam
mY =mX =10,8 +3,2 =14 gam ↔ 26a + 2a = 14 → a = 0,5mol
Đốt cháy hỗn hợp Y cũng như đốt cháy hỗn hợp X.
C2H2 +
5
2
O2 2CO2 +H2O (1)
H2 +
1
2
O2 H2O
Tổng số mol oxy tham gia phản ứng đốt cháy là:
5
2
a +
1
2
a =3a =1,5 mol
⇒V =22,4*1,5 =33,6 lít ⇒ Đáp án D
C
2
H
2
+H
2

hhY: C
2
H
4
, C
2
H
6
,
C
2
H
2
, H
2

m=10,8g
Khí T:
4,48 lít
m
Z
=m
dd brom

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
15
Bài 5 [Khối A – 2011] Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X ( tạo nên từ một axit
cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam
H2O. Số este đồng phân của X là:
A. 2 B. 5 C. 6 D.4
Giải
n
CO
2
=
0,22
44
=0,005mol; n
H
2
O
=
0,09
18
=0,005 mol ⇒n
CO
2
=n
H
2
O

⇒ este đem đốt là no đơn chức: CnH2nO2. Bảo toàn nguyên tố ta sẽ có
mO trong este =0,11 – 0,005*12 – 0,005*2 =0,04gam ⇒ neste =
0,04
32
=0,00125 mol
Số CX =
0,005
0,00125
=4 ⇒ Số HX =4 ⇒ CTPT của X là C4H8O2. Este no đơn chức n=4
Áp dụng công thức tính số đồng phân nhanh ta sẽ có: số đồng phân =2
n-2
=4
⇒Đáp án D












MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
16
BÀI 2 ALKAN (PARAFIN) CnH2n+2 ( n ≥ 1)
A.KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Dạng tồn tại của alkan
 Alkan tồng tại ở thể khí với n =1 → 4
 Alkan tồn tại ở thể lỏng với n =5 → 16
 Alkan tồn tại ở thể rắn với n ≥ 17
Alkan không tan trong nước, trong mạch của chúng chỉ có tương tác van der
Waals, nhiệt độ sôi tăng nếu phân tử lượng của chúng tăng. Alkan tan rất tốt
trong dung môi không phân cực.
II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy (oxy hóa hoàn toàn)
Alkan đốt cháy sinh ra lượng nhiệt rất lớn, sản phẩm thu được là nước và khí
CO2
CnH2n+2 +
3n+1
2
O2 nCO2 +(n+1)H2O +Q
Nhận xét: Khi đốt cháy alkan ta có:
n
CO
2
<n
H
2
O



2. Phản ứng dehydro hóa
Phản ứng dehydro hóa alkan là một phản ứng phức tạp, tùy theo nhiệt độ, áp
suất, chất xúc tác mà có những sản phẩm khác nhau.
CnH2n +H2 (alken)

CnH2n +H2 (cyclo alkan)
CnH2n+2 t
0
, P, xt CnH2n-2 +2H2 (alkin)
CnH2n -6 +4H2 (aren)
Đặc biệt: 2CH4 1500
0
C CH ≡ CH + 3H2
làm lạnh nhanh
3. Phản ứng thế halogen
n
alkan
= n
H
2
O-
n
CO
2

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
17
n=m +v
n ≥3
Phản ứng thế của alkan với halogen là một phản ứng không chọn lọc, cơ chế
xảy ra theo cơ chế gốc.
CnH2n+2 + αCl2 as CnH2n+2-αXα + αHX
Khả năng thế của halogen:

Đặc điểm của phản ứng thế: Phản ứng ưu tiên cho carbon bậc cao.

 Ví dụ: (51%)

CH3CH2CH3 +Cl2
CH3CH2CH2Cl (49%)
4. Phản ứng crackinh
Phản ứng crackinh là phản ứng bẻ gãy phân tử có số C lớn thành những alken
và alkan có số C nhỏ hơn.
CnH2n+2 CmH2m + CvH2v+2
Ta luôn có:


III. ĐIỀU CHẾ
1. Cộng hydro từ alken,alkin với chất xúc tác thích hợp
Phản ứng cộng hydro với chất xúc tác Ni, ở nhiệt độ cao sinh ra alkan
CnH2n +H2 Ni CnH2n+2
CnH2n-2 +2H2 Ni CnH2n+2
2. Phương pháp tăng mạch carbon
Phản ứng làm tăng mạch carbon dạng mạch đối xứng dựa vào phản ứng
Wurtz
RX +Na R – R +NaX
Phản ứng này không dùng để điều chế những alkan bất đối xứng.
3. Từ hợp chất dialkyl đồng litium
Người ta sẽ khắc phục phản ứng Wurtz bằng phản ứng này để điều chế những
alkan bất đối xứng. Phản ứng này được hai nhà hóa học E.J.Corey và Herbert
Flo>Clo>Brom>Iod
m
T
=m
s

n
T
<n
S
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
18
House phát hiện độc lập với nhau. Phản ứng này được thực hiện giữa dialkyl
đồng litium, R2CuLi, và halogen R’X (R’ có thể giống hoặc khác R).
R2CuLi + R’X R – R’ +RCu +LiX
Hiệu suất phản ứng đạt tốt nhất khi R’ là một alkyl nhất cấp, còn R có thể là
nhất, nhị hay tam cấp đều được.
4. Hoàn nguyên halogenur alkyl
Halogenur RX có thể bị khử halogen ở trong môi trường acid proton và xúc
tác là kẽm.
R – X
H
+
,Zn
-⎯⎯- R – H
5. Từ tác chất Grignard
Cho tác chất Grignard RMgX tác dụng với nước người ta thu được một alkan
tương ứng.
RMgX
H
2
O
-⎯- R – H
6. Phương pháp giảm mạch carbon
Người ta đi từ muối acid và các kim loại kiềm: RCOONa trộn với xút và chất
CaO mục đích làm khô hỗn hợp phản ứng và ngăn không cho không cho NaOH
ăn mòn thủy tính.
RCOONa + NaOH
vôI tôI,xút
-⎯⎯⎯⎯⎯- Na2CO3 +RH
Một số phương pháp điều chế khí Metan
Al4C3 + H2O ⇒ Al(OH)3 +CH4↑
C + H2
NI,500
0
C
-⎯⎯⎯⎯- CH4
CH3COONa + NaOH
vôI tôI,xút
-⎯⎯⎯⎯⎯- CH4 +Na2CO3
Trường hợp đặc biết của phản ứng:
2HCOOK + 2NaOH
vôi tôi,xút
-⎯⎯⎯- H2↑ + Na2CO3 +K2CO3
7. Phản ứng crakinh
CnH2n+2 CmH2m + CvH2v+2
IV.VẤN ĐỀ CẦN BIẾT
Sự hỏa giải alkan trong kỹ nghệ dầu hỏa còn được gọi bằng thuật ngữ chuyên
môn là crackinh. Có nhiều dạng crackinh tùy theo quy trình sản xuất của các
công ty hóa dầu trên thế giới. Trong nhiệt – crackinh, alkan được cho đi ngang
qua một phòng đun nóng ở nhiệt độ rất cao. Những alkan kích thước lớn được
chuyển sang những alkan có số Carbon nhỏ hơn, alken và hydro. Trong hơi
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
19
nước – cracking hydrocarbon được hòa tan vào trong hơi nước đun nóng
nhanh ở nhiệt độ 700 – 900
0
C / giây rồi làm nguội cũng thật nhanh. Trong
hydrocrackinh, phản ứng được thực hiện dưới sự hiện diện của của hydrogen
và xúc tác ở áp suất cao, nhưng nhiệt độ thấp hơn (250 – 400
0
C). Trong tất cả
các loại crackinh thì xúc tác – crackinh là quan trọng nhất trong kỹ nghệ chế
biến dầu mỏ vì không chỉ làm tăng thêm khối lượng xăng từ sự cắt đứt những
hydrocarbon dây dài thành dây ngắng hơn mà còn làm gia tăng chất lượng
của xăng. Sự crackinh này được thực hiện bằng cách dẫn hơi hydrocarbon
(đun dầu mỏ ở nhiệt độ cao) ngang qua xúc tác silic – alumin mịn ở nhiệt độ
450
0
C và dưới áp suất nhẹ.
Dưới ảnh hưởng của ánh sáng tử ngoại (hῡ) hoặc ở nhiệt độ 200 – 400
0
C, clor
và brom tác dụng với alkan cho ra cloroalkan và bromo alkan và một lượng
HCl và HBr tương ứng. Sự clor hóa cho hỗn hợp sản phẩm không có đồng
phân nào trội hẳn, trong khi đó brom sẽ cho một sản phẩm chính. Do đó sự
clor hóa chỉ dùng trong kỹ nghệ để điều chế dung môi không tinh khiết. Trái
lại sự brom hóa sẽ dùng trong phòng thí nghiệm để điều chế các bromur alkyl
tinh khiết với hiệu suất cao. Phản ứng clor hóa xảy ra theo cơ chế gốc tự do
gồm ba giai đoạn chính: giai đoạn khơi mào, giai đoạn truyền, giai đoạn kết
thúc.
Với alkan vì có những đặc điểm về cơ cấu nên có những phản ứng biểu tính
sau:
 Không tan trong nước, dung dịch baz, acid loãng. Đó là đặc tính của tất
cả các hydrocarbon
 Không tan trong acid sulfuric đậm đặc, lạnh. Những hợp chất có chứa
một số nhóm định chức có oxygen hay nitrogen hoặc bất bão hòa đều tan
được trong acid sulfuric đậm đặc lạnh. Ngoại trừ alkan, halogenur alkyl,
aren.
B.PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1 DẠNG TOÁN ĐỐT CHÁY ALKAN
CnH2n+2 +
3n+1
2
O2 nCO2 +(n+1)H2O +Q
 Khi đốt cháy alkan ta luôn luôn có:
n
CD
2
< n
H
2
D
nalkan = n
H
2
O-
n
CO
2



MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
20
n≥ 3
Số C trong alkan =
n
CD
2
n
H
2
D-
n
CD
2
Số H trong alkan =
2∗ n
H
2
D
n
H
2
D-
n
CD
2

 Nếu đốt cháy hydrocarbon mà có n
CD
2
< n
H
2
D
kết luận ngay
hydrocarbon đem đốt cháy là Alkan.
VẤN ĐỀ 2 DẠNG CRACKINH ALKAN.
CnH2n+2 CmH2m + CvH2v+2
(X) (Y)

mX = mY
n=m +v
M
X

=
m
X
n
X
=
m
Y
n
X
=M
Y

*
n
Y
n
X
=
V
Y
V
X
*M
Y

Đây là dạng công thức tính toán cho mọi bài toán crackinh, nên việc tính toán cho
phản ứng rất đơn giản và hiệu quả.
Dạng bài toán quen thuộc trong phản ứng crackinh


Alkan
crackinh
+Br2
V (l)

V1 V2 V3
Dựa vào phản ứng ta có: _
n
AIkan
¡ứ
= n
aIkcn
=n
AIkan

n
AIkan

= n

+n

H=


∗ 100%
_
V =V
3
V

= V
1
−V
3
H=
V
1
-V
3
V
3
∗ 100%

Đây là công thức quan trọng mặc dù nó đi từ những nhận xét hết sức thuần túy,
nhưng việc giải toán rất hiệu quả, được ứng dụng rất nhiều trong đề thi đại học.


Alkan
sp

Alken
Alkan


Alken
+dd
Br
2

Alkan
sp

Alkan

n
alkan pư
=n
alken
=n
Alkan sp
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
21
C. BÀI TẬP
Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon A thu được 26,4 gam CO2 và 16,2
gam H2O . Tìm công thức phân tử của A ?
Giải
n
CO
2
=
26,4
44
=0,6 mol; n
H
2
O
=
16,2
18
=0,9 mol.→ A thuộc dãy đồng đẳng Alkan
Số CA =
n
CO
2
n
H
2
O-
n
CO
2
=
0,6
0,9-0,6
=2 → CTPT của A: C2H6
Bài 2 [Khối A – 2008] Khi crackinh toàn bộ một thể tích alkan X thu được ba thể tích
hỗn hợp Y (các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tỉ khối hơi của Y so
với H2 là bằng 12. Công thức phân tử của X?
A. C6H14 B. C3H8 C. C4H10 D. C5H12
Giải
Áp dụng công thức M
X

=
m
X
n
X
=
m
Y
n
X
=M
Y

*
n
Y
n
X
=
V
Y
V
X
*M
Y

=
3
1
*12*2 =72g/ mol
⇒ CTPT của X là C5H12 ⇒Đáp án D
Bài 3 Khi crackinh toàn bộ V lít alkan X thu được 35 lít hỗn hợp Y gồm 7 chất. Dẫn Y
qua bình đựng dung dịch nước brom Br2 dư, thấy còn 20 lít. Giá trị V và hiệu suất
phản ứng là bao nhiêu?
Giải
Áp dụng công thức tính toán ở phần phương pháp giải toán (đọc kỹ phần phương
pháp giải) ta sẽ tính ra nhanh.
V =V3 =20 lít
Hiệu suất phản ứng: H=
V
1
-V
3
V
3
∗ 100% =
35-20
20
*100% =75%
Bài 4 Crackinh hoàn toàn một alkan A thu được một hỗn hợp khí B gồm hai alkan và
hai alken. Tỉ khối hơi của B so với H2 là 14,5. Khi dẫn dung dịch qua bình đựng dung
dịch brom dư, khối lượng hỗn hợp khí giảm đi 55,52%. Tìm công thức phân tử của A,
xác định % thể tích các khí trong B
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
22
Giải
Phương trình phản ứng crackinh:
D + E
A
Crackinh
Alkan Alken hhB
F + H
Alkan Alken
Theo phản ứng ta nhận thấy: nB =2nA → M
A

=
m
A
n
A
=
m
E
n
A
=M
Y

*
n
E
n
A
=14,5*2*2=58g/ mol
⇔14n +2 =58 ⇔n =4 ⇒CTPT A là: C4H10
Nếu A là C4H10 thì D, F lần lượt là: CH4, C2H6, và E, H là C3H6, C2H4.
Gọi a,b lần lượt là số mol của C3H6 và C2H4 : 42a +28b =0,5552.58(a+b)⇔ b =
7
3
a (1).
(1)
====%V
CH
4
=%V
C
3
H
6
=
u
2(u+b)
∗ 100% =
u
2(u+
¨
3
u)
*100% =15% ⇒%V
C
2
H
6
=%V
C
2
H
4
=35%
Bài 5 Đốt cháy 19,2 gam hỗn hợp gồm 2 alkan kế tiếp nhau, thu được V lít CO2
(0
o
C,2atm). Cho V lít CO2 trên đi qua dung dịch Ca(OH)2 thì thu được 30g kết tủa.
Nếu tiếp tục cho Ca(OH)2 cho đến dư thì thu được 100g kết tủa nữa. Xác định công
thức phân tử của 2 alkan và % thể tích các alkan trong hỗn hợp.
Giải
Gọi công thức phân tử tương đương của hai alkan trong hỗn hợp là: C
n
H
2n+2

Phương trình phản ứng đốt cháy: C
n
H
2n+2
+
3n+1
2
O2 → nCO2 +(n +1)H2O
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 +H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
Ca(OH)2 + Ca(HCO3)2 → 2 CaCO3↓ + H2O
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C (CO2) =
100+30
100
=1,3 mol =na (1)
⇔ (14na +2)a =19,2
(1)
===== a =0,5 mol → n=2,6 ⇔n1 =2 <n <n2 =3
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
23
Vậy công thức phân tử alkan trong hỗn hợp là: C2H6 và C3H8.
Theo công thức n =
2x+3(0,5-x)
0,5
=2,6 ⇔x =0,2 ⇔%V
C
2
H
6
=
0,2
0,5
∗ 100% =40%.
Bài 6 Một hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và
đều ở thể khí ở (đktc). Đốt cháy X với 64g O2 lấy dư thu được hỗn hợp khí, dẫn hỗn
hợp khí đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì có 100g kết tủa và còn lại một
khí thoát ra có 11,2 lít (0,4atm, 0
0
C). Xác định CTPT hydrocarbon trong X?
Giải
Vì O2 đem đốt lấy dư, nên khí thoát ra sau cùng là khí O2 còn dư sau phản ứng đốt
cháy.
Số mol khí O2 tham gia vào phản ứng đốt cháy =
64
32
-
0,4∗11,2
22,4
2¨3
∗273
=1,8 mol
Gọi công thức phân tử tương đương của các hydrocarbon có trong X: C
x
H
y

Phản ứng đốt cháy của hỗn hợp X là C
x
H
y
+(x +
y
4
)O2 → xCO2 +
y
2
H2O
n
CO
2
=
100
100
=1 mol =xa →
ya
2
=2(1,8 – 1) =1,6 mol ⇒n
CO
2
<n
H
2
O

⇒ hỗn hợp X là dãy đồng đẳng của alkan ⇒a =1,6 -1 =0,6mol ⇒x =
1
0,6
=
5
3

⇒CTPT có trong X là CH4, C2H6.
Bài 7 Đem crackinh một lượng n – butan thu được một hỗn hợp A gồm 5
hydrocarbon khí. Cho hỗn hợp khí này đi qua bình đựng dung dịch nước Br2 dư thì
khối lượng brom tham gia phản ứng là 25,6g và sau thí nghiệm khối lượng bình
brom tăng lên 5,32g. Hỗn hợp khí X còn lại sau khi đi qua dung dịch brom có tỉ khối
hơi so với mêtan là 1,9625. Tính hiệu suất phản ứng.
Giải
Vì butan crackinh sản phẩm thu được là 5 chất: CH4, C2H6, C4H10 dư , C2H4, C3H6.
n
Br
2
=
25,6
160
=0,16 mol ⇒ nbutan pư =
1
2
nAlken=
1
2
n
Br
2
=0,08mol
M
hhX

=1,9625*16 =31,4g/ mol; dung dịch brom tăng lên chính là khối lượng của
alken tham gia phản ứng.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
24
Vậy ta sẽ tính được M =
5,32
0,16
=33,25g/ mol
M1 =28 8,75
M

=33,25
M2 =42 5,25
n
C
2
H
4
=0,16*
8,75
5,25+8,75
=0,1 mol =n
C
2
H
4
→ n
C
3
H
6
=0,06 mol =n
CH
4

n
C
4
H
10

=n
C
4
H
10
pứ
+n
C
4
H
10

=0,08 +a (1)
Hỗn hợp khí X sau khi thoát ra khỏi dung dịch bình nước brom: CH4, C2H6, C4H10.
H
hh

alkan sp =
16∗0,06+30∗0,1
0,16
=24,75 g/ mol; M
hhX

=1,9625*16 =31,4g/ mol
Ta vận dụng quy tắc đường chéo

24,75 26,6
31,4
58 6,65

0,16
u
=
26
6,65
→ a = 0,04 mol (2)
Từ (1) và (2) ta suy ra nbutan =0,08 +0,04 =0,12 mol ⇒H =
0,08
0,12
*100 =66,67%
Bài 8 Sau khi kết thúc phản ứng crackinh n – butan thu được 22,4 lít hỗn hợp A (giả
sử chỉ gồm có các hydrocarbon). Cho A lội từ từ qua dung dịch brom dư chỉ còn
13,44 lít khí B. Đốt cháy hoàn toàn 0,6 lít khí B thu được 1,3 lít khí CO2. Tính hiệu
suất phản ứng. Biết rằng các khí đo cùng ở đktc

Giải
Phân tích: Đối với dạng bài toán này ta nên biểu diễn dạng sơ đồ tóm tắt để thuận
tiện hơn trong việc giải bài toán, các bạn nên đọc lại phần hướng dẫn giải dạng bài
tập này.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
25

Tóm tắt:
Crackinh 0,6 lít B +O2
1,3 lít CO2
V
V1 V2
Áp dụng công thức tính hiệu suất ở phần phương pháp giải ta có:
H =
V
1
-V
2
V
2
*100% =
22,4-13,44
13,44
=66,67%
Bài 9 Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng thu được V
CO
2
: V
H
2
O
= 12 : 23. Xác định công thức phân tử của hai
hydrocarbon và phần trăm thể tích của mỗi hydrocarbon có trong hỗn hợp.
Giải
Vì đốt cháy hai hydrocarbon thuộc dãy đồng đẳng có
V
CO
2
V
H
2
O
=
12
23
<1 ⇒ X thuộc dãy
đồng đẳng của Alkan. Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố ta có:
n
n+1
=
12
23
→ n =
12
11
→ n1 =1 <n <n2 =2 → A: CH4 (a mol) ; B:C2H6 (1 – a (mol))
Áp dụng tính chất trung bình ta có:
a+2(1-a)
1
=
12
11
⇒ a =
10
11
→ %V
CH
4
=90,91%
Bài 10 Trong một bình kín thể tích 1 dm
3
có một hỗn hợp đồng thể tích gồm
hydrocarbon A và O2 ở nhiệt độ 133,5
o
C, 1atm. Sau khi bật tia lửa điện lên và đưa về
nhiệt độ ban đầu thì khối lượng nước tạo ra là 0,216g. Tìm CTPT của A.
Giải
Theo phương trình khí lý tưởng: pV =nRT ⇒n =
pV
RT
=
1.1
0,082.(237+133,5)
≈ 0,03 (mol)
Vì hỗn hợp là đồng mol nên nA =n
O
2
=
0,03
2
=0,015 (mol)
⇒ n
O(
CO
2
)
=2.0,015 -
0,216
18
=0,018 mol ⇒ n
CO
2
=
n
O(
CO
2
)
2
=0,009mol
C
4
H
10

hh A
V =22,4 l
hhB
V =13,44l
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
26
Trong A có
Số C
Số H
=
n
CO
2
2∗n
H
2
O
=
0,009
2∗0,012
=
3
8
⇒ A : C3H8
BÀI 3 CYCLO ALKAN CnH2n (n ≥ 3)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Điểm sôi và tỉ trọng của cyclo alkan đơn hoàn thường cao hơn alkan chi
phương tương ứng.
Cyclo alkan không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ ít
phân cực.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cháy
Khi đốt cháy cycloalkan trong điều kiện đầy đủ không khí oxygen, một
nhiệt lượng tối đa tỏa ra có thể đo được gọi là thiêu nhiệt.
CnH2n +
3n
2
O2 nCO2 + nH2O +Q
Nhận xét: Khi đốt cháy cyclo alkan ta luôn có: n
CO
2
=n
H
2
O


2. Phản ứng thế
Dưới sự xúc tác của ánh sáng hoặc nhiệt độ, cyclo alkan cho phản ứng thế
gốc tự do như alkan.
+ Cl2
us kt
===== + HCl
Cyclopropan cloro cyclopropan
3. Phản ứng mở vòng
Phản ứng chủ yếu xảy ra đối với vòng căng như cyclopropan và
cyclobutan, sản phẩm là những hợp chất chí phương tương ứng. (vòng 3,
vòng 4 làm mất màu đung dịch brom trong dung môi CCl4)
+ Br2 Br – CH2 - CH2 – CH2 – Br

III. ĐIỀU CHẾ
1. Phản ứng Wurtz
Phản ứng Wurtz thường được thực hiện trên chất nền là dihalogenur, xúc
tác là kim loại Zn, hoặc Na.

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
27
Phản ứng chỉ thực sự tốt khi điều chế cyclopropan



Zn/ CCI
4
====== +ZnBr2

2. Phản ứng cộng tạo vòng
Khi cho carben tác dụng với dung dịch alken sẽ cho ra cyclopropan
tương ứng.
Ví dụ:
CH3CH=CHCH3 + CH2N2
hy
====
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
Chủ yếu dạng bài tập của cycloalkan liên qua đến phần của alken.
Chúng ta chỉ cần nhớ đặc điểm của cycloalkane vòng 3 và vòng 4 có thể
tham gia vào quá trình mở vòng nên chúng có thể làm mất màu dung
dịch brom.
Dạng phản ứng đốt cháy, khi đốt cháy cycloalkan luôn có
n
CD
2
= n
H
2
D

Điều này cũng xảy ra khi đốt cháy alken.










MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
28
BÀI 4 ALKEN CnH2n (OLEFIN) (n ≥ 2)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Dạng tồn tại của alken ở điều kiện thường:
 Thể khí tương ứng với: n =2 → 4
 Thể lỏng tương ứng với n =5 → 18
 Thể rắn n ≥ 19
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tương đối thấp, khả năng tan trong
nước kém.
Vì trong alken nối đôi nên chúng sẽ xuất hiện độ phân cực, trong không
gian nó sẽ hình thành hai dạng E (cis) và Z (trans). Dạng Z có nhiệt độ
nóng chảy cao hơn dạng E, nhưng lại có nhiệt độ sôi thấp hơn E.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng oxy hóa
a. Phản ứng oxy hóa hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
Alken đốt cháy sinh sản phẩm thu được là khí CO2 và hơi nước và nhiệt
lượng sinh ra.
CnH2n +
3n
2
O2 nCO2 + nH2O +Q
a na na
Phản ứng đốt cháy của alken cũng giống như đốt cháy của cycloalkan luôn
có:

Hệ quả

Số C (alken) =
n
CO
2
n
A

Số H (alken) =
2∗n
H
2
O
n
A

Khi đốt cháy một hydrocarbon có n
CO
2
=n
H
2
O
thì hydrocarbon đó là
cycloalkan hoặc alken.
b. Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn
Người ta điều chế aldehid trong công nghiệp bằng cách oxy hóa nhẹ các
alken có nối đôi đầu mạch.
Ví dụ: 2CH2 =CH2 + O2
PdCI
2
/ CuCI
2
========= 2CH3CHO
n
CO
2
=n
H
2
O

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
29
Oxy hóa nối đôi alken thành các diol dưới tác nhân của chất oxy hóa mạnh
KMnO4.
3CnH2n +2KMnO4 +4H2O → CnH2n(OH)2 +MnO2↓ + 2KOH
Ví dụ: CH2=CH2 +KMnO4 +H2O ⇒ + 2MnO2↓ + 2KOH
(hồng) (đen)

 Hệ quả: Dùng KMnO4 để nhận biết alken và alkin.
Nếu dùng chất oxy hóa mạnh như: K2Cr2O7 phản ứng sẽ cắt đứt nối đôi
trong alken tạo ra các acid hoặc aceton.
Ví dụ: +[O]
K
2
Cr
2
O
¨
====== +CH3COOH


 Hệ quả: Phản ứng này dùng để nhận biết được nối đôi đầu mạch và giữa
mạch của alken.
2. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng halogen
Phản ứng của alken và halogen diễn ra một cách dễ dàng đối với clo và
brom sản phẩm sinh ra là 1,2 di-halogenalkan.
CnH2n +X2
CCI
4
====== CnH2nX2
Riêng đối với brom phản ứng cộng làm mất màu dung dịch brom nên dùng
để nhận biết được những hydrocarbon nối đôi.
Người ta ứng dụng phản ứng cộng vòng này để sản xuất ra clorur polyvinil
(PVC).
b. Phản ứng cộng hydrogen
Phản ứng cộng hydrogen tạo ra alkan với chất xúc tác thường là Nikel.
CnH2n + H2
NI/ t
0
==== CnH2n +2
c. Phản ứng cộng HX (tác nhân bất đối xứng)
Quy tắc Markovnikov: trong sự cộng hydracid vào nối đôi C=C, hydrogen
của hydracid sẽ gắn vào carbon mang nhiều hydrogen nhất đây là sản
phẩm chính của alken phản ứng cộng HX.
 Giải thích quy tắc: H
ᵟ+
- X
ᵟ-
là một chất phân cực nên theo quy tắc điện nơi
nào mang điện dương thì điện tích âm sẽ tác kích vào, còn nơi nào mang
điện âm thì điện tích dương tác kích vào. Ở đây C càng nhiều H thì càng âm
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
30
→ H
ᵟ+
tác kích vào, tương tự X
ᵟ-
sẽ tác kích vào C ít H hơn.


Ví dụ: + HBr ⇒

Thứ tự phản ứng cộng vào alken của HX: HI >HBr >HCl>HF
d. Phản ứng cộng H2O
Phản ứng cộng H2O của alken cũng tuân theo quy tắc Markovnikov. Sản
phẩm của phản ứng này là các alcol, dưới sự xúc tác H
+
.
Ví dụ:
CH2=CH – CH2 – CH3 +H2O
H
+

====

3. Phản ứng trùng hợp (đa phân hóa)
Phản ứng này gắn liền với thực tiễn với đời sống của con người, có thể nói
polyme có rất nhiều trong đời sống, và nó trở thành vật liệu thông dụng. Các
polymer này thường được thực hiện bằng các phản ứng polymer hóa từ
những monomer.
Một số monomer và polyme tương ứng:
Monomer Công thức Tên thương mại
polymer
Etylen H2C=CH2 Polyethylen (PE)
Propylen H2C=CHCH3 Polypropylen(PP)
Cloroetylen H2C=CHCl Poly(vinyl
chloride) (PVC)
Styren H2C=CH-Ph Polystyrene (PS)
Tetrafluoroetylen F2C=CF2 Teflon
Metacrylat metyl H2C=C(CH3)CO2Me Lucite
Acetat vinyl H2C=CHOAc Polyvinyl acetat
(PVA)

4. Phản ứng ozon
Sự ozon giải gồm ba giai đoạn: cộng ozon (O3) vào nối đôi, chuyển vị nhanh
chóng tạo ra ozonid, thủy giải ozonid ra hai hợp chất carbonyl (aldehid, ceton
tương ứng).

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
31
Ví dụ: CH3CH2CH=CHCH3 +O3
zn/ H
2
0
====== CH3CH2CHO +CH3CHO
CH3CH=CHCH3 +O3
zn/ H
2
0
====== 2CH3CHO
CH3CH2CH=CCH3 +O3 ⇒ CH3CH2CHO +
CH3
III. ĐIỀU CHẾ ALKEN
1. Khử nước của alcol
Dưới sự xuất hiện của acid H3PO4 hoặc H2SO4 hoặc người ta dùng
chất xúc tác acid Lewis, ở nhiệt độ cao. Sản phẩm thu được là một
alken.
Ví dụ: CH3CH2OH
H
+
,170
0
C
======= CH2=CH2 +H2O
CH3CH2CH2CH2OH
H
+
,170
0
C
======= CH3CH=CHCH3 +H2O
Lưu ý:
 Phản ứng tách nước tuân theo quy tắc Zaixep
 Độ phản ứng tách nước của alcol là bậc III >II >I
 Phản ứng tách nước của alcol bậc III thường xảy ra phản
ứng chuyển vị.
2. Khử hydracid của halogenur alkyl
Phản ứng được nung nóng và chất xúc tác baz mạnh thường là KOH trong môi
trường C2H5OH (EtOH)
Ví dụ: CH3CHCH3 +KOH
Lt0H,A
===== CH2=CHCH3 +KBr +H2O
Br
Độ phản ứng của RX: R-I >R-Br, R-Cl >R-F, còn gọi là hiệu ứng nguyên tố.
3. Khử halogen của α – dihhalogenur
α – dihhalogenur: còn gọi là vic – dihalogenur (vicinalis: kế cận)
Phản ứng được xúc tác bằng kim loại thường Zn, Mg, I
-

Ví dụ: CH3CHCH2CH3
Zn (bột)/ EtOH
=========== CH3CH=CHCH3
Br
4. Hydrogen hóa xúc tác
Phản ứng hydrogen hóa xúc tác alkin, xúc tác thường sử dụng là xúc tác
Lindlar (Pd mịn, Pb bột, và quinolin). Phản ứng sẽ ngừng ở giai đoạn Alken.
R – C ≡ C – R’
H
2
/ Pd
====
(Z) – Alken (Z =cis)
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
32
Nếu dùng chất xúc tác Na/ NH3 (lỏng) thì phản ứng sẽ tạo (E) – Alken
5. Phản ứng cracking
Alken được điều chế từ phản ứng cracking từ các alkan có số C lớn dưới sự
xúc tác: Zeolite (chất chủ yếu dùng trong công nghiệp hóa dầu). Hoặc cracking
dưới điều kiện nhiệt độ và áp suất cao (Xúc tác không chọn lọc).
CnH2n+2
Xt,P
=== CmH2m + CvH2v+2
IV. NGUỒN KỸ NGHỆ
Trong kỹ nghệ, chủ yếu là kỹ nghệ hóa dầu, hầu hết là các etylen và propylen
được điều chế từ sự cracking những alkan có trong khí thiên nhiên (1C – 4C)
và những alkan có trong chưng cất phân đoạn có nhiệt độ sôi thấp (4C – 8C).
Về mặt kỹ thuật có nhiều phương pháp cracking. Sự cracking nhiệt chủ yếu
cho là etylen. Sự cracking hơi nước chủ yếu là etylen, propylen, butadien,
isopren và cyclopentadien.
Những alken dây dài hơn được điều chế từ sự cracking những phân đoạn
chưng cất có nhiệt độ sôi cao hơn. Những alken này hoặc cô lập để làm chất
nền cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ hoặc không cô lập để nằm lại trong
xăng làm tăng giá trị của xăng .
Etylen và propylen là hai alken đơn giản nhất, được điều chế nhất trong kỹ
nghệ. Vào khoảng 26 triệu tấn etylen, và 14 triệu tấn propylen được điều chế
ra tại Mỹ hằng năm, chúng được dùng để làm nguyên liệu điều chế propylen,
etylen glycol, acid acetic, acetaldehyd, và nhiều hợp chất khác.
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1: PHẢN ỨNG HYDRO HÓA ALKIIN
Phản ứng không định lượng:
CnH2n-2 + 2H2
N|,t
û
=== CnH2n+2
CnH2n-2 + H2
Pd,t
û
==== CnH2n
Trong phản ứng không định lượng
C2H2 + H2
Xt,t
û
=== _
C
2
H
6
C
2
H
4
C
2
H
2
H
2

Đối với dạng toán phản ứng hydro hóa alkin chúng ta cần nhớ những điều cơ bản
sau:
 Tùy vào chất xúc tác đề bài cho biết sản phẩm: alken, alkan
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
33
 Dùng định luật bảo toàn khối lượng:
mt =ms
 Tóm tắt sơ đồ dạng toán của phản ứng hydro hóa alkin như sau:







dd Br2

Dựa vào sơ đồ tóm tắt trên ta có các công thức đáng nhớ sau, giải quyết được
với mọi bài toán cho các dạng phản ứng hydrogen hóa alkin.







VẤN ĐỀ 2: HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG HYDROGEN HÓA ALKEN
Dùng phương pháp 3 bước:
CnH2n + H2
Nì,t
0
=== CnH2n+2
x (mol) y(mol)
a a a
x-a y-a a (mol)
X
Y
Z
T
m
X
=m
Y
=m
z
+m
T

Δm
Br
2
↑ = m
z
=m
X
- m
T
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
34
Gọi x, y là số mol ban đầu alken và hydrogen tham gia phản ứng, a là số mol
phản ứng của phương trình.
Hiệu suất phản ứng hydrogen phản ứng:

 Nếu x ≤ y
 Nếu y ≤ x
Phản ứng hydrogen hóa alken luôn có


Đốt cháy hỗn hợp sau cũng giống như đốt cháy hỗn hợp khí ngược lại.
VẤN ĐỀ 3 PHẢN ỨNG CỘNG Br2
Hỗn hợp alken tác dụng với dung dịch Br2
CnH2n + Br2
CCI
4
=== CnH2nBr2
Số mol alken tham gia phản ứng với Br2:


Khối lượng bình brom tăng


Độ giảm số mol:


Một số lưu ý:
 Dung dịch mất màu: dd Br2 thiếu, alken dư
 Dung dịch phai màu: Br2 dư, alken hết.
VẤN ĐỀ 4 HỖN HỢP ALKEN VÀ ALKAN ĐỐT CHÁY
Cho một hỗn hợp gồm alkan và alken đem đốt cháy, thu được khí CO2,
H2O để xác định các hydrocarbon có trong hỗn hợp.
H =
u
x
.100%
H =
u
¡
*100%
m
T
=m
s
n
H
2
pứ
=nt – ns
n
Br
2
=nalken pứ
Δm =m
alken pứ
Δn =nt - ns =nalken pứ
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
35
Gọi CnH2n+2 (x mol), CmH2m (y mol). Dùng định luật bảo toàn nguyên tố C
nx +my =n
CO
2


Dựa vào bài toán ta xác định được mối liên hệ, ngoài phương pháp
thông thường (phương pháp 3 bước). Ta cũng có thể áp dụng công thức
tính chất giá trị trung bình.

C. BÀI TẬP
Bài 1 Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2 với xúc tác Ni, sau
một thời gian thu được hỗn Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua dung dịch brom
dư thì còn lại khí Z gồm 0,06 mol C2H6 và 0,02 mol H2. Khối lượng dung dịch brom
tăng lên là bao nhiêu?
Giải
Đây là dạng toán mà đã trình bày ở trên (các bạn xem lại phương pháp giải).
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mX =mY =Δm + mZ
Khối lượng dung dịch brom tăng lên: Δm = mX – mZ
Thế số vào ta có: Δm = 0,12*26 + 0,18*2 – (0,06*30 +0,02*2) =1,64 gam.
Bài 2 [Khối A – 2008] Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với
xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội qua
bình đựng dung dịch Brom dư thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối
so với O2 là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là bao nhiêu
Giải
Dựa vào phương pháp giải trên ta có thể giải nhanh chóng được bài này:
Khối lương bình dung dịch Br2 tăng lên:
Δm =0,06*24 + 0,04*2 -
4,48
22,4
*0,5*32 =1,32 gam
Bài 3 [Khối A – 2010] Đun nóng hỗn hợp X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 với
xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ
qua dung dịch Br2 dư thì còn lại 280 mL hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với H2 là 10,08.
Khối lượng dung dịch Brom tăng lên là bao nhiêu?
n
alkan
= n
H
2
O
- n
CO
2

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
36
Giải
Bài này cũng tương tự như bài khối A – 2008 ta có thể giải quyết nhanh chóng
Khối lượng bình dung dịch Br2 tăng lên là:
Δm = 0,02*26 + 0,03*2 -
280
22,4∗1000
*10,08*2 =0,328gam
Bài 4 Hỗn hợp X gồm C4H8 và H2 có tỉ khối hơi so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp qua
Ni, t
0
thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H2 bằng 14. Tính hiệu suất phản ứng
cộng H2.
Giải
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mX =mY
Dùng quy tắc đường chéo để xác định chất nào hết trước khi tham gia phản ứng
C4H8 56 18
20
H2 2 36
(1)
==
n
C
4
H
8
n
H
2
=
18
36
=
1
2
⇒ Alken sẽ hết trước Hydro
Gọi x là số mol C4H8 ⇒ 2x là số mol H2, a là số mol alken tham gia phản ứng.
M
X
M
Y
=
n
Y
n
X
=
x+2x-u
x+2x
=
10
14
=
5
7

u
x
=
6
7
⇒ H% =
6
7
*100% =85,71%
Bài 5 Cracking hoàn toàn hỗn hợp 6,6 gam propan thu được hỗn hợp A gồm hai
hydrocarbon. Cho qua bình chứa 125mL dung dịch Br2 có nồng độ a mol/ L, dung
dịch brom sẽ bị mất màu. Khí thoát ra sẽ có tỉ khối hơi so với metan là 1,1875. Tính a
Giải
Phân tích: Theo đề bài hỗn hợp A chứa hai khí hydrocarbon, vậy hai hydrocarbon
là: C2H4 và CH4
Phương trình phản ứng cracking: C3H8
t
0
,P,xt
===== C2H4 +CH4 (1)
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
37
Khí A đi qua dung dịch brom thì C2H4 bị giữ lại, nếu dd Br2 dư thì C2H4 phải hết, khí
thoát ra là CH4, và hiển nhiên khí CH4 có tỉ khối so với CH4 bằng 1 <1,1875
Điều này chứng tỏ C2H4 còn dư và dd Br2 thiếu
Từ những phân tích trên ta dễ dàng giải quyết được bài toán này một cách nhanh
chóng.
npropan =
6,6
44
=0,15 mol =netylen =nmetan
Dùng phương pháp đường chéo tìm ra số mol khí thoát ra
C2H4 28 3
19
CH4 16 9
Từ sơ đồ đường chéo ta nhận thấy
n
C
2
H
4
n
CH
4
=
1
3

0,15-x
0,15
=
1
3
↔ x = 0,1
Vậy số mol C2H4 tham gia phản ứng với dd Br2 là 0,1 mol ⇒ a =
0,1
0,125
=0,8mol/ L
Bài 6 Hỗn hợp X gồm 1 alkan và 1 alken. Đốt cháy hoàn toàn X sản phẩm thu được
dẫn qua bình đựng nước vối trong dư, thấy bình tăng lên 7,98gam, và có 12 gam kết
tủa. Tìm khối lượng hỗn hợp X và công thức phân tử của các hydrocarbon. Biết rằng
alkan chiếm 60% thể tích của hỗn hợp.
Giải
Phân tích: Khối lượng bình dung dịch nước vôi trong tăng lên chính là khối lượng
của nước và khí CO2. Do bình đựng vôi trong dư nên số mol khí CO2 chính bằng số
mol CaCO3.
Dựa vào phương pháp giải như trên ta có thể nhanh chóng tìm ra được số mol alkan
tham gia phản ứng đốt cháy.
Theo bài ra ta có: n
CO
2
=
12
100
=0,12 mol ⇒ m
H
2
O
=
7,98-0,12∗44
18
=0,15 mol
nalkan =0,15 – 0,12 =0,03 mol ⇒ nalken =
0,4
0,6
* 0,03 =0,02 mol
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố: mX =mC +mH =0,12*12 +0,15*2 =1,74 gam
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
38
Gọi n là số C trong alkan, m là số C trong alken (m≥ 2). Áp dụng định luật bảo toàn
nguyên tố C ta có:
0,03n +0,02m =0,12 (n, m nguyên)
Vậy chỉ có giá n =2 và m =3 là cặp nghiệm phù hợp.
Công thức của alkan là: C2H6
Công thức của alken là: C3H6
Bài 7 Hỗn hợp khí A gồm H2 và olefin CnH2n có tỉ lệ số mol là 3:2. Đun nóng hỗn hợp
A gồm xúc tác bột Ni được hỗn hợp B, có tỉ khối so với H2 là 11,25. Hiệu suất phản
ứng là h%.
a. Lập biểu thức tính hiệu suất của h theo n
b. Biết h > 40% . Xác định công thức phân tử của olefin và h.
Giải
nalken <n
H
2
→ số mol phải tính theo alken. Giả sử trong hỗn hợp khí A có chứa 3 mol
H2 và 2 mol Alken.
Phương trình phản ứng: CnH2n + H2
Nì,t
0
=== CnH2n+2
Ban đầu: 2 3 (mol)
Phản ứng: a a a
Sau phản ứng: 2-a 3-a a
Hiệu suất phản ứng: h =
u
2
*100% (1) (h≤1)
Hỗn hợp khí B có MB =11,25*2 =22,5 g/ mol =
m
E
n
E
=
m
A
n
E
=
14n∗2+2∗3
2-a+3-a+a
=
28n+6
5-a

⇒ a =
71
15
-
28n
22,5
(2)
(1),(2)
==== h =
71
30
-
14n
22,5
(n≥2)
b/ Với h >40% =0,4 thế vào ta được 2,19 ≤ n < 3,16 ⇒ n =3
⇒ Cô ng thức olefin: C3H6 ⇒ h = 50%
Bài 8 Hỗn hợp X gồm ankan và anken có tỉ lệ số mol 3:2 .Đốt cháy hoàn toàn X , dẫn
hơi cháy qua dd Ca(OH)2 bình tăng 7,8 g và có 8 g kết tủa . Phần dd nước lọc tác
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
39
dụng với Ca(OH)2 dư xuất hiện thêm 4 g kết tủa nữa . Tìm công thức phân tử mỗi
chất .
Giải
Phân tích: Đối với dạng bài toán này cái khó là phần cho sản phẩm cháy tác dụng với
dung dịch Ca(OH)2. Tùy vào tỉ lệ số mol CO2 với Ca(OH)2 mà phản ứng tạo ra muối
CaCO3 (trung hòa), và muối Ca(HCO3)2 (muối acid). Phần này xin các bạn đọc dành
chút thời gian xem lại ở bài đầu ở mục xử lý số liệu khi cho CO2 tác dụng với Ca(OH)2.
Gọi công thức của Alkan là CnH2n+2, Alken là CmH2m (n≥1, m≥2) (1)
Theo bài ra ta có:
n
aIRan
n
aIRen
=
2
3
⇒ nalkan =x (mol) ⇒ nalken =1,5x (mol)
Khối lượng dung dịch tăng lên: mb↑ = m
CO
2
+m
H
2
O

CO2
Cu(0H)
2
====== _
CaCO
3
Ca(HCO)
2
Ca(OH)
2
====== CaCO3↓
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố n
C
(CO2) =n
C(HCO
3
-
)
+n
C(CO
3
2-
)

⇒ nC =
4
100
+
8
100
=0,12 mol
(1)
== m
H
2
O
=7,8 – 0,12*44 =2,52 gam
⇒ n
H
2
O
=
2,52
18
=0,14 mol ⇒ nalkan =0,14 – 0,12 =0,02 mol ⇒nalken =0,03 mol
Áp dụng địn luật bảo toàn nguyên tố C ta có: 0,02n +0,03m =0,12 ⇔ 2n + 3m = 12
Vậy chỉ có n =3, m =2 là giá trị phù hợp. ⇒ C3H8 ; C2H4
Bài 9 Lấy hai thể tích bằng nhau của 1 anken ở thể khí cho phản ứng riêng lẻ với
dung dịch clo , brom . Khối lượng của hai sản phẩm cộng khác nhau 44 ,5 g
a. Tính thể tích anken đã dùng ở 27,3
0
C và 1 at . Giả sử hiệu suất p ư đều đạt 80 %
b. Viết công thứa cấu tạo có thể có của anken biết rằng khối lượng sản phẩm cộng
brom thu được là 108 g và nếu cho phản ứng với HCl chỉ thu được 1 sản phẩm duy
nhất.
Giải
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
40
Phân tích: Dạng toán này là cho cùng một alken tham gia phản ứng cộng với
halogen. Đối với dạng này ta dùng phương pháp tăng giảm khối lượng để giải quyết
bài toán. (các bạn xem lại phần giáo khoa phần phản ứng cộng halogen).
a. Bằng kiến thức sách giáo khoa ta có thể tính nhanh ra số mol ra của alken
⇒ nalken =
44,5
160-71
=0,5 mol. Áp dụng phương trình khí lý tưởng: p.V =nRT
⇒ V =
nRT
p
=
0,5∗
22,4
2¨3
∗(27,3+273)
0,1
=5,5 lít.
b. Vì thể tích của hai phần của alken là như nhau nên số mol của alken bằng
nhau.
⇔ (14n + 160)*0,5 = 108 ⇔ n = 4 ⇒ Alken: C4H8
Vì alken tác dụng HCl tạo ra 1 sản phẩm, nên alken mang tính đối xứng.
⇒ CH3 – CH =CH – CH3 :(Z) – but – 2 – en.
Bài 10 Cho một lượng anken X tác dụng với nước được chất hữu cơ Y , thấy khối
lượng bình đựng nước ban đầu tăng 4,2 g .nếu cho lượng X như trên tác dụng với
HBr thu được chất Z thấy khối lượng Y , Z khác nhau 9,45 g .Tìm công thức phân tử
và gọi tên X , giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
Giải
Phân tích: Bài này cũng tương tự như bài 9, có nghĩa rằng dùng phương pháp tăng
giảm khối lượng giải quyết bài này nhanh chóng. (Các bạn có thể tham khảo thêm
trong cuốn Kĩ Thuật Giải Nhanh Toán Hóa Học - Dương Thế - 2011, để hiểu thêm
phần phương pháp tăng giảm khối lượng, hoặc các sách viết về phương pháp này).

+HBr CnH2n+1Br (Y)
CnH2n
+H2O CnH2n+1OH (Z)
Khối lượng bình nước tăng lên chính là khối lượng của alken ⇒ malken =4,2 gam
Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng dễ dàng tính ra được số mol alken (vì
phản ứng cộng với tỉ lệ 1:1).
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
41
nalken =
m
Y
-m
Z
M
Y
-M
Z
=
9,45
81-18
=0,15 mol ⇒ Malken =
4,2
0,15
=28 ⇔ n = 2 ⇒ C2H4 (etylen)
Bài 11 Hỗn hợp khí A gồm H2 và alken X. Đốt cháy 6 gam hỗn hợp A thu được 17,6
gam khí CO2. Mặt khác cho 6 gam A tác dụng với dung dịch Brom dư thì thấy có 32
gam Br2 tham gia phản ứng. Tìm công thức của X và tính % thể tích mỗi chất trong A.
Giải
Phân tích: Dạng bài toán này là sự kết hợp của phản ứng đốt cháy và phản ứng cộng
halogenur. Alken đốt cháy thu được CO2, H2O cộng với halogen với tỉ lệ 1:1 ta tìm
được số mol alken (H2 không tham gia vào phản ứng cộng Halogenur).
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố C (alken) ta có: n
CO
2
=nC (alken) =
17,6
44
=0,4 mol
Phản ứng của alken với Br2: n
Br
2
=
32
160
=0,2 mol =nalken ⇒ số Calken =
0,4
0,2
=2
⇒ Cô ng thức phân tử của alken là: C2H4 ⇒ n
H
2
=
6-0,2∗28
2
=0,2 mol
⇒%V
H
2
=%V
C
2
H
4
=50%
Bài 12 Hỗn hợp X gồm 1 alkan và 1 alken. Cho 1,68 lít hỗn hợp X qua dung dịch
Brom dư, bình brom tăng lên m gam, khí thoát ra có thể tích 1,12 lít. Nếu đốt cháy
1,68 lít X rồi dẫn sản phẩm qua nước vôi trong dư thì có 12,5 gam kết tủa. Các khí đo
được ở (đktc). Xác định các hydrocarbon trong X.
Giải
Phân tích: Dạng bài toán đốt cháy, bài này chỉ cần lưu ý: alkan không tác dụng với
dung dịch Brom.
Khi cho X tác dụng với dung dịch Brom thì alken bị giữ lại, khí thoát ra là alkan
⇒ bình tăng brom tăng lên chính là khối lượng của alken bị giữ lại.
nalkan =
1,12
22,4
=0,05 mol ⇒ nalken =
1,68
22,4
– 0,05 =0,025 mol.
Sản phẩm đốt cháy X dẫn qua nước vô i trong dư ⇒ n
C0
2
=
1,25
100
=0,125 mol
Gọi n là số C của alkan (n≥1), m là sô C của alken (m≥2). Áp dụng định luật bảo toàn
nguyên tố C trong X ta có: 0,05n +0,025m =0,125 ⇔ 2n + m = 5
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
42
Chỉ có n =1, m =3 là cặp nghiệm phù hợp ⇒ CH4, C3H6 là các hydrocarbon trong X.
Bài 13 Trong bình kín chứa có thể tích là 5,6 lít chứa 0,15 mol H2 và 0,1 mol C2H4
cùng một ít bột Ni. Nung nóng bình một thời gian rồi làm lạnh bình đến 0
0
C, áp suất
trong bình lúc đó là p. Hỗn hợp sau phản ứng tác dụng vừa đủ với 0,8 gam Br2 trong
dung dịch. Tìm % thể tích H2 đã tham gia phản ứng, tính hiệu suất phản ứng hydro
hóa và áp suất p.
Giải
Phân tích: Bài toán này liên quan đến phản ứng hydrogen hóa alken (xem lại
phương pháp giải), và có liên quan đến phương trình khí lý tưởng.
Phương trình hydro hóa alken: CnH2n + H2
Nì,t
0
=== CnH2n+2
nalken <n
H
2
⇒ số mol phải tính theo alken
Vì hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với dung dịch Br2 ⇒ alken còn dư
nalken dư =n
Br
2
=
0,8
160
=0,005 mol ⇒ nalken pứ =0,1 – 0,005 =0,095 mol =n
H
2
pứ

⇒ H =
0,095
0,1
∗ 100% =95% ⇒ % V
H
2
=
0,095
0,15
*100% =63,33%
∑n
suu pứ
=0,1 +0,15 – 0,095 =0,155 mol ⇒ p =
n
s
.R1
v
=
0,155∗
22,4
2¨3
∗273
5,6
=0,62 atm
Bài 14 Hỗn hợp A gồm anken và hidro có tỉ khối so với hidro bằng 9 ,dẫn hỗn hợp đi
qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng hoàn toàn thu được khí B có tỉ khối so
với H2 bằng 15 . Tìm CTPT của X và tính % thể tích của khí trong A và B .
Giải
Phân tích: Bài này dùng phương pháp tự chọn lượng chất và bảo toàn khối lượng dễ
dàng suy ra đáp án. Nhưng cái khó là ta không biết H2 hay alken hết ⇒ dạng bài toán
này đánh mạnh vào yếu tố giữa hai chất phản ứng cái nào hết, cái nào dư.
Giả sử trong hỗn hợp A chứa 1 mol hỗn hợp khí gồm alken và H2 (tự chọn lượng
chất) ⇒ nA =1 mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mA =mB ⇒
M
X
M
Y
=
n
Y
n
X
=
9
15
=
3
5
⇒ nY =0,6
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
43
Trường hợp 1: Alken dư và H2 tham gia phản ứng hết (vì phản ứng xảy ra hoàn
toàn ⇒ H = 100%).
n
H
2
pứ
=nX – nY =1 – 0,6 =0,4 mol =n
H
2

⇒ nalken =1 – 0,4 =0,6 mol
MX =14n.0,6 +2.0,4 =9.2 =18 ⇒ n = 2,048 ⇒ loại (vì n nguyên)
Trường hợp 2: Alken hết và H2 dư ⇒ nalken =0,4 mol ⇒n
H
2

=0,6 mol
MX =14n.0,4+2.0,6 =9.2 =18 ⇒ n = 3 (thỏa mãn) ⇒ CTPT alken: C3H6
⇒% I
C
3
H
6
=40% ⇒ % I
H
2
=60%.
Bài 15 Một hỗn hợp gồm 3 anken C3H6,C4H8 , C5H10 . Nếu đốt cháy hỗn hợp cho 6,72 l
hơi nước (đktc) . Nếu cho hỗn hợp phản ứng với hydro dư có xúc tác, đốt cháy sản
phẩm rồi dẫn sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư , thì khối lượng kết tủa sinh ra
là bao nhiêu.
Giải
Phân tích: Bài toán này thực chất là lấy 3 alken trên đem đốt cháy rồi dẫn vào nước
vôi trong dư hỏi có bao nhiêu gam kết tủa. Mục đích đưa ra bài toán này nhằm nhắc
lại một lần nữa: Trong hữu cơ phương pháp mạnh để giải toán là phương pháp bảo
toàn khối lượng và nguyên tố.
Cần lưu ý: phản ứng đốt cháy alken luôn có: n
CO
2
=n
H
2
O

Vậy từ những phân tích trên bài toán này giải một cách dễ dàng: Áp dụng định luật
bảo toàn nguyên tố C trong hỗn hợp Alken: n
CO
2
=nC =n
H
2
O
=
6,72
22,4
=0,3 mol =n↓
⇒ m↓ = 0,3.100 = 30 gam






MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
44
BÀI 5 ALKADIEN (CnH2n-2) (n≥4)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. LÝ TÍNH
Hai alkadien quan trọng nghiên cứu ở THPT là:
 Butadien -1,3 (đivinyl) là chất khí không màu, có mùi đặc trưng
CH2 =CH – CH =CH2 chất khí, t
s
0
=- 4
0
C.
 Isopren (2 – metylbutadien – 1, 3): là chất lỏng không màu, sôi ở 34
0
C.
CH2 =C – CH =CH2 (Isopren)
CH3
Đều là những chất tan rất ít trong nước và tan được trong một số dung
môi phân cực
II. HÓA TÍNH
1. Phản ứng cộng (H2, X2, HX)
a. Cộng tối đa theo tỷ lệ số mol 1:2
CH2 =CH – CH =CH2 +2Br2 ⇒
b. Cộng theo tỷ lệ 1:1
Phản ứng cộng theo tỷ lệ 1:1 định hướng theo hai hướng cộng theo 1,2 và
định hướng cộng theo 1,4. Cl
(1,2)
CH3 – CH – CH =CH2
CH2 =CH – CH =CH2 +HCl

CH3 – CH =CH – CH2 - Cl
(1,4)
2. Phản ứng trùng hợp
Trùng hợp (1,4) để cho polymer đàn hồi (cao su nhân tạo)
n(CH2 =CH – CH =CH2)
Nu,xt,p
=====(-CH2 – CH =CH – CH2)n
cao su Buna
nCH2 =C-CH=CH2
Nu,xt
==== (- CH2 – C=CH-CH2 -)n
CH3 CH3
Cao su isopren

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
45
nCH2=C-CH=CH2
Nu,xt
==== (-CH2-C-CH –CH –CH2-)n
Cl Cl
III. ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế Butadien – 1,3
a. Đehydro hóa
Butadien – 1,3 được điều chế bởi quá trình dehydro butan hoặc buten ở
nhiệt độ cao (600
0
C) có mặt chất xúc tác (Cr2O3)
C4H10
Cr
2
O
3,t
0
======C4H6
C4H8
xt,t
0
=== C4H6
b. Dehydro hoá và dehydrat hóa từ rượu etylic nhờ xúc tác MgO/ Al2O3 ở nhiệt
độ 400
0
C – 500
0
C.
2CH3CH2OH
MgO/ AI
2
O
3
,450
0
C
=============C4H6 +H2 +2H2O
c. Đi từ acetylen
CH≡CH
CuCI/ NH
4
CI,150
0
C
============== CH2 =CH – C ≡ CH
+H
2
,Pd
===== C4H6
d. Dehydrat hóa butadiol – 1,3 hoặc butadiol – 1,4
CH3 – CH – CH2 – CH2 ⇒ C4H6 + 2H2O
OH OH
e. Tổng hợp theo Konbe (Đức)
2CH2=CH-COONa +H2O
xt
⇒ CH2 =CH – CH =CH2 +2CO2 +2NaOH +H2↑
2. Điều chế Isopren
a. Dehydro hóa isopentan và isopenten (từ dầu mỏ)
CH3 – CH – CH2 – CH3
xt
⇒ CH2 =C – CH2 – CH2 – CH3
xt
⇒CH2 =C -CH =CH2
CH3 CH3 CH3
b. Đi từ propen
CH2=CH
xt
⇒ CH2=C – CH2-CH2-CH3
xt
⇒ CH2=C – CH =CH2
CH3 CH3
IV. CAO SU TỔNG HỢP
Cao su tổng hợp là chất dẻo được con người chế tạo với chức năng là chất co
giãn. Một chất co giãn là vật chất có đặc tính cơ học là chịu được sức ép thay đổi hình
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
46
dạng hơn phần lớn các vật chất khác mà vẫn phục hồi hình dạng cũ. Cao su tổng hợp
được dùng thay thế cao su tự nhiên trong rất nhiều ứng dụng, khi mà những đặc tính
ưu việt của nó phát huy tác dụng.
Cao su tự nhiên có nguồn gốc từ nhựa cây cao su, trải qua phản ứng trùng hợp
tạo thành isopren với đôi chút tạp chấp. Điều này giới hạn các đặc tính của cao su.
Thêm vào đó, những hạn chế còn ở tỷ lệ các liên kết đôi không mong muốn và tạp
chất phụ từ phản ứng trùng hợp mủ cao su tự nhiên. Vì những lý do trên, các chỉ số
đặc tính của cao su tự nhiên bị suy giảm ít nhiều mặc dù quá trình lưu hóa có giúp
cải thiện trở lại.
Cao su tổng hợp được tạo ra từ phản ứng trùng ngưng các cấu trúc đơn bao gồm
isopren (2-methyl-1,3-butadien), 1,3-butadien, cloropren (2-cloro-1,3-butadien) và
isobutylen (methylpropen) với một lượng nhỏ phần trăm isopren cho liên kết chuỗi.
Thêm vào đó, các cấu trúc đơn này có thể trộn với các tỷ lệ mong muốn để tạo phản
ứng đồng trùng hợp mà kết quả là các cấu trúc cao su tổng hợp có các đặc tính vật lý,
cơ học và hóa học khác nhau.
Từ những năm 1890, khi các phương tiện giao thông đường bộ sử dụng bánh hơi ra
đời, nhu cầu cao su tăng lên rất nhanh. Các vấn đề chính trị khiến cho giá cao su tự
nhiên dao động rất lớn. Nguồn cung thiếu hụt, đặc biệt là trong những năm chiến
tranh đưa đến nhu cầu phải tạo ra cao su tổng hợp.
Năm 1879, Bouchardt chế tạo được một loại cao su tổng hợp từ phản ứng trùng hợp
isopren trong phòng thí nghiệm. Các nhà khoa học Anh và Đức sau đó, trong thời
gian 1910-1912, phát triển các phương pháp khác cũng tạo ra chất dẻo từ isopren.
Đức là quốc gia đầu tiên thành công trong việc sản xuất cao su tổng hợp ở quy mô
thương mại. Việc này diễn ra trong Thế chiến thứ nhất, khi nước này không tìm đủ
nguồn cao su tự nhiên. Cao su tổng hợp này có cấu trúc khác với sản phẩm của
Bouchardt, nó dựa trên sự trùng hợp butadien là thành quả của nghiên cứu trong
phòng thí nghiệm của nhà khoa học Nga Sergei Lebedev. Khi chiến tranh chấm dứt,
loại cao su này bị thay thế bằng cao su tự nhiên, mặc dầu vậy các nhà khoa học vẫn
tiếp tục công cuộc tìm kiếm các chất cao su tổng hợp mới và các quy trình sản xuất
mới. Kết quả của những nỗ lực này là phát minh ra cao su “Buna S” (Cao su styren-
butadien). Đây là sản phẩm đồng trùng ngưng của butadien và styren, ngày nay, nó
chiếm một nửa sản lượng cao su tổng hợp toàn cầu.
Cho đến năm 1925, giá cao su tự nhiên đã tăng đến ngưỡng mà rất nhiều công
ty bắt đầu tìm kiếm các phương pháp sản xuất cao su nhân tạo nhằm cạnh tranh với
sản phẩm thiên nhiên. Ở Mỹ, quá trình tìm kiếm tập trung vào các nguyên liệu khác
với những gì đang được nghiên cứu ở Châu Âu. Hãng Thiokol bắt đầu bán cao su
tổng hợp Neoprene năm 1930. Hãng DuPont, dựa trên kết quả nghiên cứu trong
phòng thí nghiệm ở Nieuwland cũng tung ra thị trường loại cao su tương tự năm
1931.



MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
47
BÀI 6 ALKIN (CnH2n-2) (n ≥ 2)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. LÝ TÍNH
Dạng tồn tại của alken ở điều kiện thường:
 Thể khí tương ứng với: n =2 → 4
 Thể lỏng tương ứng với n =5 → 18
 Thể rắn n ≥ 19
Rất ít tan trong nước tan được trong một số dung môi hữu cơ
II. HÓA TÍNH
1. Phản ứng oxy hóa
a. Phản ứng oxy hóa hoàn toàn
Alkin cháy sinh ra khí CO2 và hơi nước kèm theo nhiệt lượng tỏa ra .
CnH2n-2 +
3n+1
2
O2 ⇒ nCO2 + (n-1)H2O +Q
Phản ứng đốt cháy của Alkin luôn có:


n
CD
2
< n
H
2
D

Hệ quả:


b. Oxy hóa không hoàn toàn
Alkin cũng giống như alken, phân tử dễ bị cắt đứt tại vị trí nối ba do
những tác nhân oxy hóa mạnh như: Ozon, hoặc KMnO4. Vì nối ba kém
hoạt tính hơn nối đôi, do đó hiệu suất các sản phẩm có được do sự cắt
đứt hơn thường thấp hơn alken.
Ví dụ: 3C2H2 +8KMnO4 ⇒ 3K2C2O4 +8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
2. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
Phản ứng xảy ra theo hai giai đoạn
CnH2n-2
Pd/ PbCO
3
======= CnH2n
NI,t
o
=== CnH2n+2
b. Cộng halogen
Phản ứng cộng của alkin xảy ra theo hai giai đoạn, giai đoạn sau sẽ
xảy ra khó khan hơn giai đoạn đầu.
CnH2n-2
+X
2
=== CnH2n-2X2
+X
2
===CnH2n-2X4
nAlkin =n
CD
2
- n
H
2
D

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
48
Nhận xét: Alkin cũng làm mất màu dung dịch Brom nhưng thường xảy
ra chậm hơn alken.
c. Phản ứng cộng HX
Phản ứng cộng HX xảy ra theo hai giai đoạn, giai đoạn sau thường
xảy ra khó khăn hơn giai đoạn đầu.
Phản ứng cộng tuân theo quy tắc Markovnikov Cl
Ví dụ CH≡C – CH3 + HCl ⇒ CH2 =C – CH3
+HCI
=== CH3 – C – CH3
Cl Cl
d. Cộng H2O (hydrat hóa)
Axetylen tác dụng với nước tạo ra aldehid
C2H2 + H2O
HgS0
4
,t
0
=80
0
C
============ CH3CHO (Aldehid acetic)
Các đồng đẳng của axetylen phản ứng với nước sinh ra ceton
R - C≡C –R’ +H2O
Xt,t
0
===

e. Cộng acid
Acetylen tác dụng với acid acetic tạo vinylacetat dưới sự xúc tác của
kẽm acetat
CH ≡CH + HOOCCH3
Zn(CH
3
COO)
2
========== CH2=CHOOCCH3
1¡ùng hợp
======== (CH2 –CH-)n
OCOCH3
Poly Vinyl Acetat (P.V.A)
f. Phản ứng thế với các ion kim loại nặng hóa trị I (Ag
+
, Cu
+
)
Phản ứng này chỉ xảy ra cho các alkin có nối ba đầu mạch, phản ứng của
acetylen và các alkin -1 tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 cho kết tủa
màu vàng và tác dụng với dung dịch CuCl/ NH3 cho kết tủa màu đỏ.
Ví dụ:
CH≡CH + 2AgNO3 +NH3 ⇒ AgC≡CAg↓ + NH4NO3
(vàng nhạt)
R - C≡CH + AgNO3 +NH3 ⇒ R – C ≡CAg↓ + NH4NO3
CH≡CH + 2CuCl + NH3 ⇒ CuC ≡CCu↓ + NH4Cl
(đỏ)
Nhận xét:
 Phản ứng này dùng để nhận biết alkin đầu mạch.
 Phản ứng này dùng để nhận biết alkin với các hydrocarbon khác
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
49
 Theo phương trình phản ứng ta nhận thấy


g. Phản ứng trùng hợp
Acetylen có các phản ứng sau đây:
 Phản ứng nhị hợp:
2CH≡CH
Xt,t
0
===CH=CH-C≡CH
 Phản ứng tam hợp
3CH≡CH
600
0
,C
=====C6H6 (benzen)
 Phản ứng trùng hợp
nCH≡CH ⇒ (CH2)n (nhựa Cupren).
3. Tính acid
Hydrogen nối với carbon của nối ba trong các hợp chất acetylen và
alkin cuối dây có tính acid. Trong tất cả các alkin đầu mạch thì acetylen
là alkin có tính acid mạnh nhất.
Ví dụ:
HC≡CH + Na ⇒ NaC≡CNa + H2↑
III. ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế Acetylen
Than đá ⇒ Than cốc
CaC2 ⇒ C2H2
Đá vô i ⇒ CaO
Trong kỹ nghệ dầu khí acetylen còn được tổng hợp bằng sự oxid hóa
metan ở nhiệt độ 1500
0
C
6CH4 + O2
1500
0
C
===== 2CH≡CH + 2CO +10H2↑
Từ C và H2
C + H2
hồ quang đIện
========== C2H2
Điều chế từ các muối acetylenur
AgC≡CAg + 2HCl ⇒ HC≡CH + 2AgCl↓
2. Điều chế các dãy đồng đẳng của acetylen
Phản ứng đehydro hóa alkan và alken.
CnH2n+2
Xt,P,t
0
===== CnH2n
Phương pháp tăng mạch Carbon
Ag - C≡C – R +R’Cl
Xt,t
c
=== R’ – C ≡ C – R +AgCl↓
nacetylen =2.nAg+ = n↓ nđồng đẳng =nAg+ =n↓
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
50
Đi từ dẫn xuất đihalogen

+KOH
Lt0H
==== R1 - C≡C-R2 +2KCl +H2O

B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1: PHẢN ỨNG THẾ CỦA ALKIN VỚI CÁC KIM LOẠI NẶNG (Ag
+
, Cu
+
)
PHƯƠNG PHÁP
Chỉ có các Alkin đầu mạch tác dụng được với dung dịch AgNO3/ NH3
(CuCl/ NH3).
Đối với acetylen phản ứng với AgNO3/ NH3 luôn cho tỷ lệ:


Đối với các đồng đẳng có nối ba đầu mạch luôn có:


Lập tỉ số T =
n
aIR¡n
n↓

+Nếu 0 <T <1: Trong hỗn hợp có chứa acetylen
+T =1: trong hỗn hợp không có chứa acetylen
VẤN ĐỀ 2: PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ALKIN
PHƯƠNG PHÁP
Phản ứng đốt cháy:
CnH2n-2 +
3n+1
2
O2 ⇒ nCO2 + (n-1)H2O
Phản ứng đốt cháy alkin luôn cho


Đốt cháy hỗn hợp alken và alkin luôn có:



n
C
2
H
2
=2n
Ag
+ = 2n↓
nalkin =n
Ag
+ = n↓
n
CO
2
<n
H
2
O

nalkin =n
CO
2
- n
H
2
O

nalkin =n
CO
2
- n
H
2
O

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
51
VẤN ĐỀ 3: PHẢN ỨNG CỘNG H2
PHƯƠNG PHÁP
Các bạn xem lại phần phương pháp giải của alken
Ở đây cần chú ý vận dụng linh hoạt định luật bảo toàn khối lượng
VẤN ĐỀ 4: PHẢN ỨNG CỘNG Br2
PHƯƠNG PHÁP
Phản ứng tổng quát của hydrocarbon không no nói chung và alkin nói riêng:
CnH2n+2-2k +kBr2
xt
⇒ CnH2nBr2k (k là số liên kết π)
Từ phản ứng ta có nhận xét quan trọng:


C. BÀI TẬP
Bài 1 Trộn 28,2 gam một hỗn hợp gồm 3 hydrocarbon liên tiếp thuộc dãy đồng đẳng
của acetylen với một lượng dư H2 rồi thổi qua một ống Ni đốt nóng để phản ứng xảy
ra hoàn toàn, thể tích của hỗn hợp sau phản ứng giảm đi 26,88 lít (đktc). Xác định
công thức của 3 hydrocarbon trên.
Giải
Phân tích: Đề bài đã nói rất rõ là 3 hydrocarbon trên thuộc dãy đồng đẳng của
acetylen (CnH2n-2). Mấu chốt của bài toán này là hỗn hợp khí giảm sau phản ứng
chính sự giảm của khí H2. Vì alkin tác dụng với H2 với xúc tác Ni tạo alkan theo tỷ lệ
1:2 nên dễ dàng suy ra được số mol alkin.
Gọi công thức phân tử tương đương cho 3 hydrocarbon trên là: C
n
H
2n-2
(n≥2)
Từ phân tích trên ta có thể tính được số mol của 3 hydrocarbon:
nhh =
1
2

26,88
22,4
=0,6 mol ⇔ Mhh =
28,2
0,6
=47 g/ mol ⇔ 14n – 2 =47 ⇔ n =3,5
Theo tính chất giá trị trung bình ta có 2 cặp nghiệm phù hợp với bài toán:
Cặp nghiệm 1: C3H4, C4H6, C5H8; Cặp nghiệm 2: C2H2, C3H4, C4H6.
k =
n

2
n
hyd¡oca¡bon

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
52
Bài 2 Trong bình kín thể tích là 6,72 lít (đktc) chứa hỗn hợp gồm hydrocarbon A và
H2 nung nóng với xúc tác là Ni đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình là p, thu
được 1 khí B duy nhất có tỉ khối hơi so với hỗn hợp ban đầu bằng 3. Đốt cháy B thu
được 8,8 gam CO2 và 5,4 gam H2O. Xác định CTPT của A và p.
Giải
Phân tích: Bài toán này dùng định luật bảo toàn nguyên tố C dễ dàng tìm ra được
CTPT của A. Mục đích đưa ra bài toán này không phải để xác định CTPT của A mà cái
chính là ôn tập lại một số định luật khí.
Phương trình khí lý tưởng: pV =nRT (với R =
22,4
273
=0,082)
Ở trạng thái 1,2 ứng với: p1, T1, V1, n1; p2, T2, V2.
Áp dụng phương trình khí lý tưởng: p1V1 =n1RT1
p2V2 =n2RT2
Ở điều kiện đẳng nhiệt và đẳng áp:
V
1
V
2
=
n
1
n
2

Ở điều kiện đẳng tích và đẳng nhiệt


Bài toán đã nói rất rõ là sau phản ứng của hydcarbon A với hydrogen thu được khí B
là duy nhất ⇒ A là hợp chưa no ⇒ H2 đã tham gia phản ứng vừa đủ với A⇒ B là Alkan
nhh =
6,72
22,4
=0,3 mol; n
CO
2
=
8,8
44
=0,2 mol; n
H
2
O
=
5,4
18
=0,3mol
⇒ nB =n
H
2
O
- n
CO
2
=0,3 – 0,2 =0,1 mol =nA ⇒ n
H
2
=0,3 – 0,1 =0,2 mol
Số CA =
n
CO
2
n
A
=
0,2
0,1
=2; Số liên kết πA =k =
n
H
2
n
A
=
0,2
0,1
=2 ⇒ CTPT của A là C2H2
Vì ở điều kiện đẳng tích và đẳng nhiệt ta áp dụng công thức như đã phân tích trên
p
1
p
2
=
n
1
n
2
= 3 ⇒p2 =
1
3
p1 =
1
3
(atm). (Giả sử hỗn hợp ban đầu có áp suất p =1atm)

p
1
p
2
=
n
1
n
2

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
53
Bài 3 Một hỗn hợp khí gồm H2, 1 olefin, và 1 đồng đẳng của acetylen. Cho 135mL
hỗn hợp khí đi qua Ni nung nóng thì sau phản ứng còn lại 60mL một hydrocarbon no
duy nhất. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 60mL hỗn hợp thì thu được 180mL khí CO2.
Biết các thể tích khí đo cùng ở điều kiện. Xác định công thức hai hydrocarbon và
thành phần phần trăm khối lượng hỗn hợp khí trên.
Giải
Phân tích: Vì hỗn hợp sau khi nung nóng thu được chỉ duy nhất một hydrocarbon
no duy nhất ⇒ Olein và alkin có cùng số C ⇒ Tổng số mol của H2 bằng tổng số mol
của hai hydrocarbon.
Cách 1 (Dùng phương pháp thông thường)
Như đã phân tích trên thì ta gọi CTPT của olefin là CnH2n và của alkin là CnH2n-2 (n≥2)
Gọi x, y, z lần lượt là thể tích của olefin, alkin và H2.
Phương trình phản ứng: CnH2n +H2 ⇒ CnH2n+2
x x x
CnH2n-2 +2H2 ⇒ CnH2n+2
y 2y y
Theo bài ra ta có: x +y +z =135 (mL)
z =x+2y (mL) ⇒ x = 45 (mL), y = 15 mL, z = 75mL
x +y =60 (mL)
Phản ứng cháy: CnH2n +
3n
2
O2 ⇒ nCO2 +nH2O
x nx
CnH2n-2 +
3n-1
2
O2 ⇒ nCO2 +(n-1)H2O
y ny
V
CO
2
=n(x+y) =180mL ⇔ 60n = 180 ⇔ n =3 ⇒ Olein: C3H6; alkin: C3H4
%m
H
2
=5,68% ; %m
C
3
H
6
=71,68%; %m
C
3
H
4
=22,72%
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
54
Cách 2 Vì hỗn hợp trên có số C là như nhau, nên gọi CTPT tương đương cho hai
hydrocarbon trên là: C
n
H
2n+2-2k
với thể tích là a
Phương trình phản ứng: C
n
H
2n+2-2k
+k H2 ⇒ CnH2n+2
a ka a
Theo bài ra ta có: a +ka =135mL ; Alkan có thể tích a =60mL ⇒ka =75mL
Phản ứng đốt cháy Alkan:
CnH2n+2 +
3n+1
2
O2 ⇒nCO2 +(n+1)H2O
a na
Thể tích khí CO2 thoát ra: na =180 ⇒ n = 3 ⇒ Olefin: C3H6; alkin: C3H4
Vận dụng tính chất giá trị trung bình trong liên kết π
k =
2x+¡
(x+¡)
=
75
60
=
5
4
⇒ x = 45 ⇒y =15 (mL)
%m
H
2
=5,68% ; %m
C
3
H
6
=71,68%; %m
C
3
H
4
=22,72%
Bài 4 Hỗn hợp A gồm propin và 1 đồng đẳng trộn theo tỉ lệ mol là 1:1 . Cho 0,672 lít
hỗn hợp A (đktc) tác dụng vừa hết với 45mL dung dịch AgNO3/ NH3 1M. Tìm công
thức phân tử của alkin còn lại.
Giải
Phân tích: Sử dụng phương pháp giải ở trên ta lập tỷ lệ: T =
n
AIR¡n
n
Ag
+

Tỷ lệ này có: 0 <T <1 : Khẳng định ngay trong hỗn chắc chắn có chứa acetylen
n
Ag
+ =0,045.1 =0,045 mol; nA =
0,672
22,4
=0,03 mol ⇒ T =
0,03
0,045
=
2
3
<1
⇒ CTPT của alkin còn lại: C2H2
Bài 5 Khi nung 15,68 lít CH4 (đktc) trong một bình kín thì thu được 26,88 lít (đktc)
hỗn hợp khí A gồm CH4, C2H2, C2H4, H2. Nếu cho hỗn hợp khí A đi qua nước Brom thì
nước Brom bị nhạt màu, thu được hỗn hợp khí B có phân tử gam trung bình
32
9
. Nếu
cho hỗn hợp khí A đi qua Pt nung nóng thì thu được hỗn hợp khí C. Bằng phương
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
55
pháp thích hợp, từ hỗn hợp C tách thành hai hỗn hợp C1 và C2, trong đó C1 gồm các
khí không làm mất màu dung dịch Brom, có khối lượng lớn hơn C2 là 0,48 gam. Hỗn
hợp C2 có phân tử gam trung bình 26,8. Tính thành phần phần trăm theo phân tử
gam các khí trong hỗn hợp C.
Giải
Phân tích: Trước hết là bài toán này quá dài, khiến cho các bạn đọc đã cảm thấy “ức
chế” bởi vì đề bài toàn chữ. Nếu đề bài toàn “chữ” thì ta nên phân tích theo dạng sơ
đồ tóm tắt cho dễ nhớ. Thứ hai bài toán này là bài toán vận dụng kiến thức tổng hợp
về hydrocarbon mà chúng ta đã học. Do vậy để giải quyết bài toán cần vận dụng tất
cả kiến thức tổng hợp giáo khoa mà ta đã học. Bài này nói chung là khó, nói chung
không “khéo léo” dễ bị tác giả “đánh lừa” cho nên chúng ta phải hết sức “bình tĩnh”
để đối phó. Bài này tôi xin giải thích kĩ từng bước vì sao lại ra như thế (xin quý độc
giả lượng thứ vì sẽ có nhiều người nói là không cần thiết. Nhưng mục đích của tôi
đưa đến cho các em học sinh hiểu thêm (đặc biệt là những em chưa hiểu) nắm bắt rõ
được vì sao lại ra như thế? Và tại sao lại ra như vậy?
Tóm tắt
15,68 lít CH4
t
0
C
==hh A: 26,88 lít _
H
2
C
2
H
2
C
2
H
4
CH
4

+ Br
2
==== B (M
B
=
32
9
) _
CH
4
H
2

Pt
C _
C
1
hhông mất màu Br
2
C
2
: M
C
2
=26,8
(m
C
1
− m
C
2
=0,48 g)
Nhận thấy rằng số mol nA =
26,88
22,4
=1,2 mol; n
CH
4
=
15,68
22,4
=0,7 mol. Sau phản ứng của
CH4 với nhiệt ta nhận thấy số C trong A tăng lên nhưng khối lượng của chúng không
đổi (bảo toàn khối lượng) so với ban đầu. Từ những nhận xét đó ta có một công
thức: n
CH
4 bđ
=2(n
C
2
H
2
+n
C
2
H
4
) +n
CH
4 dư
=0,7mol (1)
Phân tích: Vì sao lại ra công thức (1)? (sẽ có nhiều bạn đặt câu hỏi này)
Như chúng ta đã đọc qua kiến thức giáo khoa phần điều chế acetylen từ Mêtan:
2CH4
1500
0
C
===== C2H2 +3H2 (I)
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
56
2CH4
t
0
⇒ C2H4 +2H2 (II).
Thấy ngay điều này nhờ bảo toàn nguyên tố C thì có thể suy ra được công thức như
trên.
Mặt khác: nA =n
H
2
+n
C
2
H
2
+n
C
2
H
4
+n
CH
4

=1,2 mol (2)
Theo phương trình (I), (II) ta nhận thấy rằng: n
H
2
=3n
C
2
H
2
+2n
C
2
H
4
(3)
Hỗn hợp B: chứa H2 và CH4 dư dùng quy tắc đường chéo ta dễ dàng tìm ra được mối
liên hệ của số mol n
H
2
và n
CH
4

.
CH4 16
14
9

MB =
32
9
⇒ n
H
2
=8n
CH
4

(4)
H2 2
112
9

Giải (1), (2), (3), (4) : n
H
2
=0,8 mol, n
CH
4

=0,1 mol =n
C
2
H
4
, n
C
2
H
2
=0,2 mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mA =mC =m
CH
4 bđ
=0,7.16 =11,2 gam
Mặt khác mC =m
C
1
+m
C
2
=11,2 (*) kết hợp với m
C
1
− m
C
2
=0,48 g (**)
Giải ra ta được m
C
1
=5,68 gam gồm: C2H6, H2 và m
C
2
=5,36 gam gồm C2H2, C2H4.
m
C
2
=5,36 =24n
C
2
H
2
+28n
C
2
H
4
(***)
Dùng quy tắc đường chéo ta có thể tìm ra mối liên hệ số mol của C2H2 và C2H4.
C2H2 26 1,2
M
C
2
=26,8 ⇒n
C
2
H
2
=1,5n
C
2
H
4
(****)
C2H4 28 0,8
Từ (***), (****) giải ra ta được n
C
2
H
2

=0,12mol, n
C
2
H
4 dư
=0,08 mol
⇒n
C
2
H
2
pứ =0,2 – 0,12 =0,08 mol; n
C
2
H
4 ¡ư
=0,1 – 0,08 =0,02 mol
⇒n
C
2
H
6 tạo thành

=0,08 +0,02 =0,1 mol ⇒n
H
2

=0,8 - 0,02 – 2. 0,08 =0,62 mol
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
57
⇒∑n
C
=0,1 mol +0,62 mol+0,08mol +0,12mol +0,1mol =1,02mol.
%V
H
2
=
0,62
1,02
*100% =60.78% ; %V
C
2
H
6
=
0,1
1,02
*100% =9,80% =%V
CH
4

%V
C
2
H
4
=
0,08
1,02
*100% =7,84% ; %V
C
2
H
2
=
0,12
1.02
*100% =11,76%
Bài 6 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 khí hydrocarbon đồng đẳng X (có thể tích 2,24
lít ở 0
0
, 1at) và Y hấp thụ toàn bộ khí CO2 bằng dung dịch Ba(OH)2 dư được 133,96g
kết tủa. Xác định công thức cấu tạo của X,Y, biết số mol cũng như số nguyên tử
Carbon xủa X nhỏ hơn Y và hỗn hợp X,Y tạo với dung dịch Cu
+
trong NH4OH
13,68gam kết tủa màu đỏ. Tính hiệu suất phản ứng biết nó phải trên 70%.
Giải
Phân tích: Vì X, Y đều tác dụng được với Cu
+
trong NH4OH ⇒X, Y đều có thể chứa nối
ba đầu mạch. (Có thể cả X và Y đều tác dụng được với Cu
+
hoặc chỉ có X hoặc Y tác
dụng được với Y). Gọi nY là số mol của Y và n, m là số C của X và Y.
Theo bài ra ta có: _
y >0,1
m>n
n ≥ 2,m≥ 3

nX =
2,24
22,4
=0,1 mol; n
CO
2
=
133,96
197
=0,68 mol =0,1n +ym ⇒y =
0,68-0,1n
m
>0,1
⇒ 5 ≤ m+ n < 6,8 (n,m∊ Z)⇒ ]
n+m=5
n+m=6

 Với n +m =5 ⇒ n = 2 và m =3 ⇒ cặp nghiệm alkin: C2H2 và C3H4
 Với n +m =6 ⇒ n = 2 và m =4 ⇒ Cặp nghiệm alkin: C2H2 và C4H6
Cách 1
Trường hợp 1 Với cặp nghiệm C2H2 và C3H4 ⇒ HC≡CH, HC≡C-CH3 từ đó suy ra
được: y =0,16 mol
Viết nhanh phản ứng với Cu
+
ta được kết tủa của các alkin với đồng như sau:
2Cu
+
+HC≡CH ⇒ CuC≡CCu↓
Cu
+
+HC≡C-CH3 ⇒ CuC≡C-CH3
⇒ m↓ = 148.0,1 + 103.0,16 = 31,28 gam ⇒ H% =
13,68
31,28
*100% =43,73% <70% (loại)
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
58
Trường hợp 2 Với cặp nghiệm C2H2 và C3H4 ⇒ từ đó suy ra được: y =0,12 mol
 Khả năng 1: X, Y đều tác dụng được với Cu
+
⇒ Y có cấu tạo: HC ≡ C-CH2-CH3
⇒m↓ = 0,1*148 + 0,12*117 = 28,84 gam ⇒ H% =
13,68
28,84
*100% =47,43 <70% (loại)
 Khả năng 2: Y không tác dụng được với Cu
+
⇒ Y có cấu tạo: H3C-C≡C-CH3
⇒ m↓ = 152*0,1 = 15,2 gam ⇒ H% =
13,68
15,2
*100% =90% (thỏa mãn)
⇒Vậy X là C2H2 và Y là C4H6 có CTCT: H3C-C≡C-CH3
Cách 2 (Giải quyết bài toán bằng phương pháp suy luận)
Dựa vào tính chất của hiệu suất: H =
Iượng thực tế
Iượng Iý thuyết
*100%>70%
⇒mlý thuyết <
13,68
70
∗ 100 =19,54 gam ⇒ mY↓ < 19,54 -13,68 =5,86g ⇒ điều này chỉ
đúng khi Y không tác dụng được với Cu
+

⇒ cặp nghiệm phù hợp chỉ có thể X là C2H2 và Y là C4H6 có CTCT: H3C-C≡C-CH3
Bài 7 Đốt cháy hoàn toàn hydrocarbon A mạch hở thu được số mol CO2 gấp 2 lần số
mol H2O. Mặt khác, nếu lấy 0,1 mol A tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 dư thu
được 15,9gam kết tủa. Tìm công thức của A.
Giải
Vì đốt cháy A thu được số mol n
CO
2
=2n
H
2
O
và A tác dụng được với AgNO3 nên chắc
chắn A có nối ba đầu mạch. (Lưu ý ta không được khẳng định là Alkin).
Gọi công thức phân tử tổng quát của A là CxHx (vì theo giả thiết n
CO
2
=2n
H
2
O
).
Dựa vào khối lướng sản phẩm tạo thành của A tác dụng với AgNO3, ta nhận thấy rằng
A không thể chứa hai nối ba đầu mạch, bởi vì nếu có hai nối ba đầu mạch thì lúc đó
khối lượng của Ag có trong sản phẩm là 2.108.0,1 =21,6gam >15,9 gam.
Phương trình phản ứng với AgNO3/ NH3:
CxHx + Ag
+
⇒ CxHx -1Ag ↓
⇒ 13x + 107 =
15,9
0,1
=159 ⇔ x = 4 ⇒ CTCT A: C4H4 ⇒ HC≡C-CH=CH2.

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
59
Bài 8 Hỗn hợp Z có 0,15 mol CH4, 0,09 mol C2H2 và 0,2 mol H2. Cho hỗn hợp Z đi qua
bình đựng một ít bột Ni nung nóng, được hỗn hợp Y, sau đó dẫn hỗn hợp Y qua bình
đựng nước Brom dư, thấy bình brom tăng lên 0,82gam. Hỗn hợp khí T thoát ra có tỉ
khối hơi so với H2 là 8. Tính số mol mỗi chất trong T.
Giải
Phân tích: Dạng bài toán này đã trình bày rất kĩ ở phần phương pháp giải toán
Alken. Các bạn dành chút thời gian ôn lại bài cũ với 2 mục đích:
+Thứ nhất: Cũng cố lại kiến thức, nắm vững và sâu hơn
+Thứ hai: Nhằm tạo cho các bạn một thói quen xem lại bài trước khi chuyển sang
bài mới.
Hỗn hợp Z có: mZ =0,15*16 +0,09*26 +0,2*2 =5,14 gam =mY
Khối lượng bình brom tăng lên chính là khối lượng của các Hydrocarbon chưa no.
⇒ m(C2H2, C2H4) =0,82 gam ⇒ mT =5,14 – 0,82 =4,32 gam.(CH4, C2H6, H2)
Lưu ý: Số mol của CH4 trước và sau luôn không đổi và bằng 0,15 mol
⇒nT =
4,32
8.2
=0,27 mol ⇒ n
H
2
+n
C
2
H
6
=0,27 – 0,15 =0,12 mol (1)
Mặt khắc mT =m
H
2
+m
C
2
H
6
+0,15*16 =4,32 ⇒ m
H
2
+m
C
2
H
6
=1,92g (2)
Giải (1), (2) ta được n
H
2
=n
C
2
H
6
=0,06 mol
⇒ hỗn hợp Z gồm _
0,06 mol H
2
0,06 mol C
2
H
6
0,15 mol CH
4

Bài 9 Đốt cháy hỗn hợp A gồm hai hydrocarbon mạch hở X, Y cùng dãy đồng đẳng,
sản phẩm thu được, dẫn qua bình đựng dung dịch 105mL Ba(OH)2 2M thu được 39,4
gam kết tủa và dung dịch B có khối lượng nhỏ hơn khối lượng dung dịch Ba(OH)2
ban đầu là 27,38 gam. Dung dịch B đun nóng thấy có khối lượng kết tủa. Tìm công
thức của X, Y biết rằng nX =
4
9
nA. Tìm khối lượng X, Y trong A.
Giải
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
60
Phân tích : Đề bài đã nói rất rõ và ta có thể khẳng định được ngay : CO2 tác dụng với
dung dịch Ba(OH)2 thu được hai muối. Để tìm được dãy đồng đẳng của X, Y ta phải
dựa vào sự so sánh của số mol CO2 và H2O. Mấu chốt bài toán là làm sao tìm được
mối liên hệ này. Dựa vào sự tăng giảm khối lượng dung dịch B so với Ba(OH)2 ban
đầu, và khối lượng kết tủa tạo thành. Ở đây bài toán không nói rõ X, Y là số Carbon
của X hay Y lớn nên chúng ta phải xét từng trường hợp. Từ những phân tích trên
chúng ta sẽ tiến hành giải quyết bài toán một cách nhanh chóng.
Sản phẩm đốt cháy dẫn qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 tạo ra hai muối :
Ba(OH)2 +CO2 ⇒ BaCO3↓ + H2O
x x x
Ba(OH)2 +2CO2 ⇒ Ba(HCO3)2
y 2y y
Theo bài ra ta suy ra được x, y _
x +y =0,21
x =
39.4
197
=0,2
⇒ x = 0,2 mol, y = 0,01 mol
⇒ ∑n
CO
2
=x +2y =0,2 +2*0,01 =0,22 mol ( 1)
Lưu ý : Để mở được điểm mấu chốt bài toán này, các bạn nên đọc lại phương pháp
giải toán ở bài đầu tiên. Sẽ rất có ích các bạn rất nhiều.
Theo bài : mdd B +27,38 =m
dd(BaOH)
2
⇒ m
CO
2
+m
H
2
O
– m ↓ + 27,38 = 0
⇒m
CO
2
+m
H
2
O
=12,02 gam (2)
(1),(2)
==== m
H
2
O
=2,34 gam ⇒n
H
2
O
=0,13 mol.
⇒n
CO
2
>n
H
2
O
⇒ X, Y thuộc dãy đồng đẳng của alkin, hoặc alkadien có CTPT : CnH2n-2
⇒ nA =n
CO
2
- n
H
2
O
=0,22 – 0,13 =0,09 mol ⇒ n =
0,22
0,09
=
22
9

Vì CTPT của alkadien muốn tồn tại phải có n≥ 4 ⇒ X, Y là dãy đồng đẳng của alkin.
Trường hợp 1: X là C2H2 với số mol là 0,04 mol (vì nX =
4
9
nA) ⇒ nY =0,05 mol
⇒ 0,04*2 + 0,05n = 0,22 ⇒ n = 2,8 (loại)
Trường hợp 2: Y là C2H2 với số mol là 0,05 mol ⇒ 0,04*n + 0,05*2 = 0,22 ⇒ n =3
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
61
Vậy X là C3H4 và Y là C2H2 với khối lượng X, Y là :
_
m
C
2
H
2
=0,05∗ 26 =1,3 gam
m
C
3
H
4
=0,04∗ 40 =1,6 gam

Bài 10 Cho hỗn hợp khí A (đktc) gồm hai hydrocarbon mạch thẳng X, Y. Lấy 322,56
mL hỗn hợp A cho từ từ qua dung dịch Br2 dư thấy có 3,84 gam Br2 tham gia phản
ứng. Sau phản ứng không thấy khí thoát ra khỏi dung dịch. Mặt khác đốt cháy hoàn
toàn 322,56mL A thu được 1,6896 gam CO2 . Tìm công thức phân tử của X, Y.
Giải
Phân tích : Dạng bài toán kết hợp tính chất của Hydrocarbon chưa no, phản ứng
cộng và phản ứng đốt cháy. Bài này ta nên gọi công thức tương đương của X, Y (hay
còn gọi là CTPT trung bình). Để giải bài này ta vận dụng triệt để phần tính chất trung
bình.
nA =
322,56
22400
=0,0144mol; n
Br
2
=
3,84
160
=0,024 mol ; n
CO
2
=
1,6896
44
=0,0384 mol.
Gọi công thức phân tử trung bình của X, Y : C
n
H
2n+2-2k

Theo bài toán ta có thể tính được số liên kết π trong X, Y.
Từ công thức của bài mở đầu (các bạn xem lại bài số 1 để nắm vững hơn) ta có :
k

=
n

2
n
A
=
0,024
0,0144
=
5
3

Vận dụng tính chất giá trị trung bình : k1 =1 <k

<k2 =2
Mặt khác đốt cháy A : ta luôn tính được số CTB trong A thông qua công thức :
Số CTB =
n
CO
2
n
A
⇒ n =
0,0384
0,0144
=
8
3

Vận dụng tính chất giá trị trung bình : n1 =2 <n <n2
Vậy trong A thì sẽ có 1 chất là C2H4 (ứng với k1 =1).
Gọi a, b lần lượt là số mol của X, Y ⇒ a + b = 0,0144 mol (1)
Trường hợp 1 : X là C2H4 và Y là hydrocarbon mạch hở có k : CnH2n +2-2k (hoặc
ngược lại, vì vai trò X, Y là tương đương nhau).
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
62
Áp dụng tính chất giá trị trung bình ta có : n =
8
3
=
2u+nb
u+b
⇒ 2a + nb = 0,0384 (2)
k

=
a+kb
a+b
=
5
3
⇒ a + kb = 0,024 (3)
Từ (1), (2), (3) biến đổi bằng cách rút hết a trong biểu thức ta được một biểu thức
đơn giản :n =k+1 chỉ có cặp nghiệm : n =3, k =2 là cặp nghiệm phù hợp ⇒ _
X: C
2
H
4
Y: C
3
H
4

Trường hợp 2 : X là C2H2 (k =2), vậy Y sẽ có k =1 và có CTPT : CmH2m
Lúc này ta sẽ : k

=
2u+b
u+b
=
5
3
⇒ 2a +b =0,024 (4)
Từ (1), (2), (4) : Giải ra ta được m =4 ⇒ Y là C4H8 ⇒_
X: C
2
H
2
Y: C
4
H
8

Nhận xét : Bài toán này tương đối hay, hay là ở chỗ chúng ta đã biết một chất hoặc X
hoặc Y có n =2, và ta cũng biết được k =1 trong hỗn hợp A. Do vậy các bạn sẽ dễ bị
tác giả dẫn dắt đến trường hợp 1 và kết luận ngay nghiệm này là cặp nghiệm duy
nhất. Cho nên bài toán này vận dụng tối đa phương pháp trung bình, cũng như cần
phải có một sự suy luận sắc bén mới không thể bỏ sót nghiệm được.




MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
63
BÀI 7 AREN CnH2n - 6 (n ≥ 6)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. GIỚI THIỆU
Aren là tên gọi một nhóm hợp chất hydrocarbon có cơ cấu sườn carbon chính
chứa tối thiểu là một vòng benzen. Ví dụ : Toluen, naptalen, antracen…Aren còn
được gọi là hydrocarbon hương phương (từ hương phương được sử dụng để dịch
thuật ngữ aromatic (Anh), aromatique (Pháp), nhằm mục đích tránh hiểu lầm nếu
dịch đơn giản là ‘‘thơm’’ vì ngay khi đề nghị aromatic, các nhà hóa học phương Tây
đã nhấn mạnh rằng, trong lĩnh vực hóa học từ này không có nghĩa là thơm thông
thường. Do đó tính hương phương là đặc tính của aren, nói lên độ bền đặc biệt của
nhóm hợp chất do có hệ thống điện tử tiếp cách trong phân tử nên đưa đến sự
cộng hưởng tròn đều, khác với trường hợp cộng hưởng trong mạch hở, không phải
tính chất dễ chịu để có thể ngửi được (thơm). (Theo GS.TSKH Lê Ngọc Thạch, Hóa
Học Hữu Cơ – Các Nhóm Định Chức Chính – ĐHKH Tự Nhiên TP. Hồ Chí Minh).
II. DANH PHÁP
1. Tên thông thường




Benzen Toluen Cumen
HC
CH
2

Styren o – Xilen m – Xilen



p – Xilen biphenyl
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
64
2. Tên theo hệ thống
Benzen được chọn làm tên tộc, tên các nhóm thế được đặt trước và viết
liền với từ benzen






Bromobenzen n – propylbenzen nitro benzen
Nếu có nhiều nhóm thế, thì vị trí của những nhóm thế này có số vị trí theo
nguyên tắc số nhỏ nhất và khi viết thì tuân theo thứ tự mẫu tự.
CH
3
Br
CH
3

4 – bromo – 1, 3 – dimetylbenzen 2 – metyl – 1,4 – dinitrobenzen
III. LÝ TÍNH
Do tính phân cực thấp, nên hầu hết các aren thường có lý tính tương tự nhau
như các hydrocarbon khác. Ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu
cơ không phân cực. Hầu hết chúng nhẹ hơn nước, điểm sôi tăng theo phân tử
khối. Điểm chảy tùy thuộc vào hình dạng phân tử, đồng phân para có điểm
chảy cao hơn các đồng phân khác và ít tan nhất. Vì nếu càng đối xứng thì nó
càng dễ kết thành mạng tinh thể làm cho điểm chảy càng cao và độ hòa tan
càng thấp.
Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm đặc trưng, t
s
0
=80
0
C. Benzen nhẹ
hơn nước (d = 0,9g/mL), không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu
cơ như rượu, aceton, ete… và bản thân benzen cũng là dung môi tốt để hòa
tan mỡ, cao su, nhựa đường…
IV. HÓA TÍNH
Đặc điểm chung của các aren về tính chất hóa học là : Dễ thế, khó cộng bền
vững với tác nhân oxi hóa.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
65
1. Phản ứng thế
a. Halogen hóa
Benzen và các đồng đẳng không phản ứng với dung dịch brom nhưng phản ứng
dễ dàng với Brom ở dạng nguyên chất khi có mặt bột sắt làm chất xúc tác.

+ Br2
Pc
=== + HBr

Toluen tham gia phản ứng thế với Brom ở vòng một cách dễ dàng hơn và tạo
ra sản phẩm gồm hai đồng phân


+ HBr

o - Bromobenzen
+ Br2
Pc
====

+ HBr


p – Bromobemzen
Quy luật thế ở vòng benzen : Khi vòng benzen có chứa sẵn các nhóm đẩy
điện tử : Gốc alkyl, - OH, - OCH3, - NH2, - N(CH3)2… thì phản ứng thế dễ dàng
hơn benzen và ưu tiên vị trí thế ở ortho và para. Ngược lại khi vòng benzen đã
có sẵn nhóm thế hút điện tử : -NO2, - CHO, - COOH,…) thì phản ứng thế xảy ra
khó khăn hơn benzen và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
66
Lưu ý : Dưới tác dụng của ánh sáng (không có chứa bột sắt) các đồng đẳng lại tham
gia phản ứng thế ở vị trí α của gốc alkyl một cách dễ dàng hơn hơn metan.


+ Br2
uskt
===== + HBr

b. Phản ứng nitro hóa
Khi đun nóng nhẹ benzen với hỗn hợp HNO3 đậm đặc và H2SO4 đậm đặc sẽ xảy ra
phản ứng thế tạo thành nitrobenzen.




+ HNO3
H
2
SO
4
===== + H2O

Riêng đối với Toluen phản ứng nitro hóa xảy ra dễ dàng hơn, phản ứng xảy ra ở
nhiệt độ phòng và tạo ra hỗn hợp 3 đồng phân : o, m, p – nitrotoluen.







+ HNO3
H
2
SO
4
=====




NO
2
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
67
c. Phản ứng sulfo hóa
Đun nóng benzen với H2SO4 đậm đặc đồng thời trưng cất nước ra khỏi hỗn hợp
phản ứng sẽ thu được acid benzensulfonic.



+ HOSO3H
170
0
C
==== + H2O


Ứng dụng của phản ứng : Phản ứng sulfo hóa dodecylbenzen C6H5 – C10H21 được
dùng trong việc sản xuất bột giặt tổng hợp.
d. Alkyl hóa (Alkyl hóa Friedel – Crafts).
Phản ứng này được tìm thấy do hai nhà hóa học Charles Friedek (Pháp) và Jame
Mason (Mỹ) báo cáo vào năm 1887 khi cho halogenuralkyl RX tác dụng với
benzen dưới sự hiện của nhôm clorur (AlCl3 khan) phản ứng cho ra akylbenzen
tương ứng. Phản ứng này rất hữu dụng vì nó cho phép gắn trực tiếp một nhóm
alkyl vào nhân benzen. Tuy nhiên có một số giới hạn như không thể thay RX bằng
Ar – X hoặc vinyl halogenur. Nhưng clorur benzyl thì có thể sử dụng được.



+ RX
AICI
3
==== + HCl


Có thể thay dẫn xuất halogen bằng ancol hoặc alken để alkyl hóa benzen.


+ CH3 – CH2 – OH
H
2
SO
4
=====



+ CH2 =CH2
H
2
SO
4
=====



MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
68
Nếu alken là propen ta sẽ thu được sản phẩm chính Cumen :


+ CH2=CH – CH3
H
2
SO
4
=====


Cumen
2. Phản ứng cộng
Phản ứng cộng vòng thường xảy ra khó khăn hơn so với các hydrocarbon không
no.
a. Phản ứng cộng Hydrogen


+ H2
xt
====
Benzen cyclohexan
b. Phản ứng cộng clor


+ 3Cl2
askt
===

1,2,3,4,5,6 – hexaclorocyclohexan
(Thuốc sâu 6,6,6)
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
Benzen và các đồng đẳng của benzen cháy trong oxy cho ngọn lửa màu sáng,
và sinh ra nhiều muội than, vì hàm lượng Carbon nhiều.
CnH2n – 6 +
3n-3
2
O2 ⇒ nCO2 + (n-3)H2O


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
69
Nhận xét : Phản ứng đốt cháy sinh ra n
H
2
O
<n
CO
2

nA =
n
CO
2
-n
H
2
O
3

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Benzen không tham gia phản ứng với các tác nhân oxi hóa mạnh, nhưng
Toluen và dãy đồng đẳng tác dụng được với KMnO4, K2Cr2O7… đun nóng sẽ bị
oxi hóa ở các mạch nhánh tạo ra muối và acid hữu cơ.
Ví dụ :



+ KMnO4
t
c

=== +2MnO2↓ + KOH + H2O


Acid benzoic
Hệ quả : Phản ứng này để nhận biết Benzen và Toluen.
Lưu ý : Nếu nhóm alkyl trên vòng benzen dài hơn nhóm – CH3 thì phản ứng
oxi hóa mạch nhánh vẫn ưu tiên xảy ra ở vị trí α đối với vòng .
Ví dụ :
C6H5CαH2CβH2CγH3 + KMnO4 ⇒ C6H5COOH
V. ĐIỀU CHẾ
1. Đi từ nguồn chưng cất dầu mỏ
Các Aren được điều chế bởi quá trình chưng cất nhựa than đá và quá trình
Reforming dầu mỏ thu được một lượng lớn benzen, toluen và naphtalen.
2. Đehydro hóa vòng n – hexan và n – heptan thu được benzen và toluen :
CH3(CH2)4CH3
AI
2
0
3
/ C¡
2
0
3,
500
0
C
============== C6H6 +4H2
CH3(CH2)5CH3
Xt,p,t
c
===== C6H5CH3 +4H2
3. Dehydro hóa cyclohexan
C6H12
Xt,t
0
=== C6H6 +3H2
4. Trùng hợp acetylen
3C2H2
C,600
0
===== C6H6
5. Alkyl hóa benzen điều chế các dãy đồng đẳng
C6H6 +CnH2n+1Cl
AICI
3
==== C6H5CnH2n+1 +HCl
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
70
VI. VẤN ĐỀ MỞ RỘNG
Ở THPT phản ứng thế nhân benzen tương đối đơn giản, ở đây xin mở rộng vấn đề
thế nhân benzen (chủ yếu cho các bạn đọc tham khảo thêm). Vấn đề này được trích
từ cuốn sách : Hóa Học Hữu Cơ – Các Nhóm Định Chức của thầy : GS. TSKH Lê Ngọc
Thạch – Bộ Môn Hóa Hữu Cơ – Đại Học Khoa Học Tự Nhiên TP. Hồ Chí Minh (nơi tác
giả đang theo học).
1. Độ phản ứng
Chỉ có một một sản phẩm được tạo ra khi tác nhân thân điện tử tác kích vào
benzen. Nhưng nếu trên nhân hương phương đã có trước một nhóm thế, thì
nhóm thế này ảnh hưởng trên độ phản ứng của chất nền và định hướng vị trí gắn
vào của tác nhân thân điện tử.
2. Độ phản ứng
Một số nhóm thế làm tăng hoạt phản ứng làm cho chất nền phản ứng hơn so với
benzen. Ngược lại, một số nhóm thế giảm hoạt chất nền làm cho nó phản ứng
kém hơn benzen.
Ví dụ : Cũng như sự nitro hóa, nhưng mỗi chất nền sau đây có một độ phản ứng
khác nhau.



100 1 0,033 6. 10
-6


Vận tốc nitro hóa tương đối
3. Sự định hướng
Bản chất nhóm thế - Y sẵn có trên nhân benzen quyết định vị trí gắn vào nhóm
thế thứ hai. Ba sản phẩm thế orto - , meta -, para -, không tạo thành cùng số
lượng.
Ví dụ : Sự nitro hóa trên một số chất nền khác nhau


+ HNO3
H
2
S0
4
====

NO
2
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
71


Y orto meta para
Giảm hoạt định hướng meta
-N
+
(CH3)3 2 87 11
-NO2 7 91 2
-COOH 22 76 2
-CN 17 81 2
-COOC2H5 28 66 6
-COCH3 26 72 2
-CHO 19 72 9
-SO3H 21 72 7
Giảm hoạt định hướng orto, para
-F 13 1 86
-Cl 35 1 64
-Br 43 1 56
-I 45 1 54
Tăng hoạt định hướng orto, para
CH3 63 3 34
-OH 50 0 50
-NHCOCH3 19 2 79
Bảng so sánh sự định hướng phản ứng nitro hóa trên C6H5Y
Tổng quát các nhóm thế trên nhân hương phương có thể chia thành ba loại : Tăng
hoạt định hướng orto, para, Giảm hoạt định hướng orto, para, Giảm hoạt định
hướng meta.
Độ phản ứng và sự định hướng trong phản ứng thế thân điện tử hương phương
chịu sự ảnh hưởng bởi tác động của hiệu ứng cảm và hiệu ứng cộng hưởng.
Những nhóm thế -OH, -OCH3, -NH2 là những nhóm tăng hoạt vì hiệu ứng tổng
cộng là đẩy điện tử vào nhân benzen (hiệu ứng cộng hưởng mạnh hơn hiệu ứng
cảm).
Những nhóm thế -CN, -CO, -COO, -NO2 là những nhóm thế giảm hoạt bởi vì cả hai
loại hiệu ứng cộng hưởng và hiệu ứng cảm đều rút điện tử.
Còn nhóm thế giảm hoạt vì hiệu ứng tổng cộng là rút điện tử (hiệu ứng cảm mạnh
hơn hiệu ứng cộng hưởng).
Những nhóm thế Alkyl cho hiệu ứng cộng hưởng dương nên tăng hoạt phản ứng
và cho sự định hướng ở orto và para.

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
72
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1 : PHẢN ỨNG NITRO HÓA BENZEN
PHƯƠNG PHÁP
Phản ứng nitro hóa benzen theo lý thuyết thì benzen phản ứng với HNO3 với
sự hiện diện của H2SO4 đặc nóng. Tùy vào thời gian mà chúng sẽ thế vào vòng
benzen một, hai hay ba nhóm – NO2.
Lúc đó ta biểu diễn phương trình dưới dạng tổng quát :
C6H6 + xHO – NO2
H
2
SO
4
===== C6H6 – x(NO2)x +xH2O
Điều kiện của x thường là : 1 ≤ x ≤ 3.
VẤN ĐỀ 2 : NHẬN BIẾT VÀ TÁCH BENZEN VÀ ALKYL BENZEN
PHƯƠNG PHÁP
Nhận biết :
Benzen : không tan trong nước, không làm mất màu dung dịch nước brom,
không bị các tác nhân oxi hóa mạnh như : KMnO4, K2Cr2O7….
Thuốc thử nhận biết : Dùng hỗn hợp HNO3/ H2SO4 đ
Hiện tượng : Chất lỏng nitrobenzen có mùi hạnh nhân.
Đồng đẳng benzen : không tan trong nước, không làm mất màu dung dịch
nước brom.
Thuốc thử nhận biết : dung dịch KMnO4 đun nóng.
Hiện tượng : màu của dung dịch nhạt từ từ.
Tách
Benzen và các alkylbenzen không tan trong nước nên dùng phương pháp lọc
để tách.
C. BÀI TẬP
Bài 1 Hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon A, B có khối lượng a gam. Nếu đem đốt cháy
hoàn toàn X thì thu được
132a
41
gam CO2 và
45a
41
gam H2O. Nếu thêm vào X một nửa
lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được
165a
41
gam CO2 và
60,75a
41
gam H2O.
Tìm CTPT của A,B biết X không làm mất màu dung dịch brom và A, B thuộc
hydrocarbon đã học.
Giải
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
73
Phân tích : Ở đây ta có ẩn số a thì cách tốt nhất ta nên dùng phương pháp tự chọn
lượng chất để tính toán cho dễ dàng. Đối với những bài toán có chứa ẩn thì ta nên
dùng phương pháp tự chọn lượng chất để giải quyết bài toán cho dễ dàng.
Ta chọn a =41 ⇒ m
CO
2
=132 gam ⇒ n
CO
2
=3 mol ; m
CO
2
=165 gam ⇒n
CO
2
=3,75 mol
m
H
2
O
=45 gam ⇒ n
H
2
O
=2,5 mol ; m
H
2
O
=60,75 gam ⇒n
H
2
O
=3,375 mol
Số mol CO2 và H2O có trong
1
2
A là :
n
CO
2
=3,75 – 3 =0,75 mol ; n
H
2
O
=3,375– 2,5 =0,875mol⇒
Số C
A
SốH
A
=
n
CO
2
2n
H
2
O
=
3
7

⇒ CTĐG của A là : (C3H7)n ⇒ 7n ≤ 3n.2 +2 ⇒ n ≤ 2 ⇒ A: C6H14 là duy nhất.
⇒ Số mol CO2, H2O sinh ra từ B : n
CO
2
=3 – 2*0,75 =1,5; n
H
2
O
=2,5 – 0,875*2 =0,75
Số C
A
SốH
A
=
n
CO
2
2n
H
2
O
=
1,5
0,75∗2
=1 ⇒ CTĐG của B là : (CH)n ⇒ n = 6 là công thức thỏa mãn.
Vậy A là : C6H14 và B là : C6H6.
Bài 2 Cho 0,5 kg benzen tác dụng với hỗn hợp gồm 0,9 kg H2SO4 96% và 0,72 kg
HNO3 66%. Giả sử benzen được chuyển hết thành nitro benzen và nitrobenzen được
tách hết ra khỏi hỗn hợp acid dư. Tính khối lượng nitrobenzen thu được và khối
lượng của các acid dư. (Biết phản ứng xảy ra có hiệu suất đạt 100%).
Giải
Phân tích : Đây là dạng toán thuần túy của phản ứng nitro hóa benzen, để giải quyết
dạng toán này ta dùng phương pháp 3 dòng để giải quyết. (Lưu ý là đối với dạng bài
toán này thì ta viết tất cả các tác chất về dạng công thức tổng quát, để thuận tiện cho
việc tính toán).
Phương trình phản ứng : C6H6 + HNO3
H
2
S0
4
==== C6H5NO2 +H2O
M =78 M =63 M =123
Ban đầu : 0,5 kg 0,72kg 0 kg
Phản ứng : x x x
Sau phản ưng : 0,5 –x 0,72 –x x
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
74
Khối lượng nitrobenzen thu được là : m =
123∗0,5
63
=0,7885 gam
Khối lượng HNO3 nguyên chất ban đầu là : m =
0,72∗66
100
=0,4752 kg
Khối lượng H2SO4 nguyên chất là : m =
0,9∗96
100
=0,864 kg
Khối lượng HNO3 tham gia phản ứng với Benzen : mpứ =
0,5∗78
63
=0,4038 kg
⇒Khối lượng HNO3 nguyên chất còn dư : 0,4752 – 0,4038 =0,0714 kg
Bài 3 Nitro hóa benzen bằng một hỗn hợp dung dịch HNO3/ H2SO4 thu được hai chất
hữu cơ A, B. Đốt cháy hoàn toàn 7,275 gam hỗn hợp A, B thu được CO2, H2O và 0,84
lít khí N2 (đktc). Tìm công thức cấu tạo của A, B và tính phần trăm khối lượng của A,
B trong hỗn hợp.
Giải
Phân tích : Ở đây không nói rõ là nitro hóa theo tỉ lệ bao nhiêu, nên ta viết phương
trình dưới dạng tổng quát.
C6H6 + xHO – NO2
H
2
SO
4
===== C6H6 – x(NO2)x +xH2O
(A, B)
Đốt cháy 7,275g thu được n
N
2
=
0,84
22,4
=0,0375 mol ⇒ A p dụng bảo toàn nguyên tố N2
trong A, B ta có : xa =0,0375*2 =0,075 mol ⇒
78+45x
x
=
7,275
0,075
=97⇒x =1,5
Từ tính chất giá trị trung bình suy ra : Chắc chắn trong hỗn hợp A, hoặc B sẽ chứa 1
nhóm nitro (-NO2) và còn lại chất kia sẽ chứa nhiều hơn 1 nhóm thế nitro.
Giả sử như A là : C6H5NO2 với số mol là a’ ⇒ B là : C6H4(NO2)2 với số mol là b ‘
Vận dụng tính chất giá trị trung bình ta có : a’ =b’ =0,025 mol
⇒%mA =
123∗0,025
7,275
*100% =42, 27% ⇒ %mB =(100 – 42,27)% =57,73%

CTCT của A, B :
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
75
Bài 4 Một chất hữu cơ A có CTPT là C8H8 tác dụng được với dung dịch brom theo tỉ
lệ 1 :1, nhưng tác dụng với H2 theo tỉ lệ 1 :4. Tìm công thức cấu tạo của A
Giải
Phân tích : Đây là dạng toán cho biết CTPT bắt chúng ta đi tìm CTCT, để giải quyết
những bài toán dạng này, bước đầu tiên chúng ta phải tính được độ bất bão hòa để
xem xét trong CTCT của chất đó có dạng vòng, hở hay kết hợp cả hai. Bước tiếp theo
chúng ta dựa vào dữ kiện bài toán rồi dự toán và viết CTCT của chúng.
Độ bất bão hòa : a =
8∗2-8+2
2
=5
Như vậy từ những phân tích trên ta được : A tác dụng với dung dịch brom theo tỉ lệ
1 :1 ⇒ Trong A chứa nhóm – CH=CH2 ⇒ Độ bất bão hòa còn lại là 4
Mặt khác A tác dụng với H2 theo tỉ lệ 1 :4 ⇒ A có 4 liên kết π ⇒ Trong A có chứa 3
liên kết π và một vòng
⇒ CTCT của A là :


Styren (vinylbenzen)
Bài 5 Hydrocarbon A có CTPT là C8H10 không làm mất màu nước brom khi bị hydro
hóa chuyển thành 1,4 – dimetylcyclohexan. Xác định CTCT của A gọi tên chúng.
Giải
Độ bất bão hòa chứa trong A : a =
8∗2-10+2
2
=4
Theo dữ kiện bài toán khi bị hydro hóa A chuyển thành 1,4 – dimetylcyclohexan
⇒ A có chứa vòng, và có chứa hai nhóm thế metyl ( - CH3) ⇒ A có 1 vòng và 3 liên kết
π. Mặt khác A không tham gia phản ứng với dung dịch brom ⇒ 3 liên kết này nằm
trong vòng ⇒ A có CTCT :

1,4 – dimetylbenzen
HC
CH
2
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
76
Bài 6 Cho 13,8 gam alkylbenzen A tác dụng với dung dịch brom có bột Fe xúc tác thu
được hai dẫn xuất monobrom có khối lượng 20,5 gam. Trong mỗi dẫn xuất đều có
46.784% brom trong phân tử. Tìm công thức phân tử của A và hiệu suất phản ứng.
Giải
Phân tích : Đề bài đã cho biết hai dữ kiện quan trọng : thứ nhất là A tác dụng với
brom theo tỷ lệ 1 :1 (mono). Thứ hai là cho biết tỉ lệ phần trăm của brom. Để mở bài
toán này ta dựa vào dữ kiện bài toán theo tỷ lệ phần trăm của Brom. Nhưng điểm
mấu chốt quan trọng ở đây là làm sao gọi một CTPT của A sao cho phù hợp.
Gọi CTPT của mỗi đồng phân là C6H4-CnH2n+1Br. Theo bài ra ta có :
46,784 =
80
157+14n
*100 ⇔n = 1 ⇒ CTPT của mỗi đồng phân là : C7H7Br ⇒CTCT của A



o- bromobenzen
+Br
Pc
====



p –bromobenzen
nA =
13,8
92
=0,15 mol =nsp theo pứ ⇒ msp theo pứ =0,15*171 =25,65 gam
⇒ Hiệu suất phản ứng là : H=
20.5
25,65
*100% =79,92%
Bài 7 Hydrocarbon A là chất lỏng, tỉ khối hơi so với không khí là 2,7. Đốt cháy hoàn
toàn A thu được CO2 và H2O có tỉ lệ khối lượng
m
CO
2
m
H
2
O
=
4,9
1
. Biết rằng khi cho A tác
dụng với brom khan tỉ lệ 1 :1 có mặt bột Fe xúc tác thu được chất B và khí D. Khí D
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
77
hấp thụ hoàn toàn bởi 2 lít dung dịch NaOH 0,5M. Để trung hòa NaOH dư cần 0,5 lít
dung dịch HCl 1M. Xác định A.
Giải
Phân tích : Đọc kĩ bài toán ta có thể dự đoán được bài toán này liên quan đến nhóm
hydrocarbon thơm. (Có mặt xúc tác Fe khi cho A tác dụng với Brom). Nếu chúng ta bị
‘‘cuốn’’ theo những dữ kiện của tác giả thì chúng ta sẽ mất thời gian. Ở đây chỉ cần
dữ kiện tỉ lệ khối lượng của khí CO2 và H2O có thể suy ra được đáp án bài toán.
Ta có MA =2,7*29 =78 g/ mol ⇒C6H6 (dự đoán trong đầu).
Mặt khác
m
CO
2
m
H
2
O
=
4,9
1

44n
CO
2
18n
H
2
O
=
4,9
1

n
CO
2
2n
H
2
O
=
Số C
A
Số H
A
=1 ⇒ CTĐG : (C6H6)n ⇒ n =1
Vậy công thức A là C6H6.
Bài 8 Hydrocarbon A có chứa vòng benzen không có khả năng làm mất màu dung
dịch brom. %C chiếm 90%. A tác dụng với brom theo tỉ lệ 1 :1 cho 1 sản phẩm duy
nhất. Tìm công thức phân tử của A và viết công thức cấu tạo của A.
Giải
Phân tích : Ở đây bài toán nói khá rõ là A chứa vòng benzen, A tác dụng với Br2 theo
tỉ lệ 1 :1 sinh ra một sản phẩm duy nhất ⇒ A có tı́nh đối xứng cao. Mở được mấu chốt
bài này khá dễ dàng nhở tỉ lệ %C ta có thể tìm được CTPT.
Gọi CTPT của A là CxHy ⇒ %C = 99% ⇒ %H = 10% ⇒
12x
¡
=
90
10

x
¡
=
9
12

⇒CTĐG A : (C9H12)n ⇒ n = 1 (phù hợp với dãy đồng đẳng benzen)⇒ CTPT A : C9H12
Vì A tác dụng với Br chỉ sinh ra 1 sản phẩm duy nhất ⇒ A có tı́nh đối xứng cao.




1,3,5 – trimetylbenzen
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
78
Bài 8 NGUỒN HYDROCARBON THIÊN NHIÊN
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. DẦU MỎ
1. Lý tính
Dầu mỏ là một hỗn hợp lỏng, sánh, có màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn
nước và không tan trong nước. Dầu mỏ được xem là sản phẩm phân hủy rất
chậm của nhiều xác động thực vật vùi sâu dưới đất nhờ tác dụng của các vi
khuẩn yếm khí. Dầu mỏ được khai thác từ các mỏ dầu dưới lòng đất (trong lục
địa cũng như thềm lục địa). Dầu mỏ nằm trong túi dầu gồm 3 lớp : Lớp trên
cùng là lớp khí có áp suất cao gọi là khí đồng hành, ở lớp giữa là dầu lỏng, lớp
cuối là lớp nước mặn.
2. Thành phần dầu mỏ
Là một hỗn hợp với hàng trăm các chất hydrocarbon khác nhau và các chất hữu
cơ có chứa các nguyên tố Oxy, lưu huỳnh, nitơ. Hàm lượng Carbon khoảng %C =
82 – 87% ; H% =11 – 14% còn lại là %O, %S, %N… Không có dầu nào giống dầu
nào. Ở Việt Nam dầu của chúng ta thuộc loại dầu sạch (hàm lượng S rất ít). Lưu
huỳnh là chất gây ngộ độc xúc tác và làm hao mòn thiết bị (H2S là nguyên nhân
chính).
3. Chưng cất dầu mỏ
Phân đoạn Nhiệt độ sôi
0
C
Số Carbon
trong phân
tử
Ứng dụng
1. Khí <40 C1 → C4 Nhiên liệu, nguyên
liệu dùng tổng hợp
hữu cơ.
2. Ete dầu hỏa 40 – 70 C5 – C6 Dung môi
3. Xăng nhẹ 40 - 200 C5 – C11 Nhiên liệu, dung
môi hữu cơ
4. Xăng thường 120 - 240 C8 – C11 Nhiên liệu dung
môi hữu cơ.
5. Dầu hỏa 150 - 310 C12 – C18 Nhiên liệu đốt.
6. Dầu diezen 250 - 350 C13 – C30 Nhiên liệu.

Bảng chưng cất phân đoạn theo nhiệt độ của dầu mỏ

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
79
Phần còn lại sau khi chưng cất mazut, đem đi chưng cất phân đoạn Mazut
được :
- Dầu nhờn để bôi trơn máy.
- Vasolin hỗn hợp hydrocarbon lỏng và rắn dùng trong y học.
- Parafin hỗn hợp các hydrocarbon rắn , dùng làm nến và chất cách điện.
- Hắc ín dùng để làm nhựa đường.
Chỉ số Octan (chỉ số kích nổ): dùng để đánh giá chất lượng xăng, chỉ số càng
cao thì xăng càng tốt. Theo quy ước xăng có chỉ số octan 100 là xăng chỉ chứa
iso- octan.




2,2,4 – trimetylpentan
- Xăng có chỉ số octan bằng 0 là n – heptan.
4. Chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hóa học
a. Crackinh
- Crackinh bằng nhiệt độ những phân đoạn nặng của dầu mỏ (dầu diezen, dầu
mazut) nhờ đó thu được khí và xăng có phân tử lượng nhẹ hơn.
b. Reforming :
- Là quá trình dùng nhiệt và xúc tác nhằm biến đổi các hydrocrbon không
nhánh thành có nhánh, từ không vòng thành có vòng.
II. KHÍ DẦU MỎ VÀ KHÍ THIÊN NHIÊN.
1. Khí đồng hành
- Có trong túi dầu, tan một phần trong dầu mỏ, một phần ở lớp trên tạo khí.
- Thành phần hóa học chứa : 24% metan, 20% etan, 17% propan, 8% butan,
2% pentan, phần còn lại là các chất khác : CO2, N2…
2. Khí thiên nhiên
- Thường gặp ở vùng có dầu mỏ, hoặc khu vực riêng bị nén dưới áp suất lớn.
- Thành phần hóa học : 95% metan, 0,6% etan, 0,3% propan, 0,1% các đồng
đẳng khác, còn lại khoảng 4% H2S, N2…

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
80
III. THAN MỎ
- Than mỏ có than gầy, than béo, than bùn… Chỉ có than béo (than mỡ) được
dùng để điều chế than cốc và cung cấp một lượng nhỏ hydrocarbon.
1. Chưng cất than béo trong lò cốc (1000
0
C) làm lạnh
- Khí lò cốc : 65% H2, 25% CH4, còn lại là CO2, N2…
- Lớp nước +NH3 : làm phân.
- Lớp nhựa than đá : chất lỏng nhớt màu sẫm.
- Than cốc thu được dùng để luyện kim.
2. Chưng cất nhựa than đá
- Thu được nhiều loại hydrocarbon thơm : benzen, toluen, xilen… Cặn còn lại là
chất rắn màu đen dùng làm nhựa đường.








MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
81
BÀI 9 ALCOL (R(OH)n n ≥ 1)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. RƯỢU NO ĐƠN CHỨC
Rượu no đơn chức có công thức phân tử tổng quát : CnH2n+1OH, ROH (n≥1)
1. Tính chất vật lý
- Tất cả các rượu đơn chức, đa chức đều nhẹ hơn nước (d <1)
- Phân tử alcol gồm có hai phần : Phần R (các gốc hydrcarbon) không tan được
trong nước, tan trong các dung môi không phân cực. Phần – OH tan được
trong các dung môi phân cực (ví dụ : nước, acid…). Do đó sự hòa tan của các
alcol còn phụ thuộc rất nhiều vào thành phần của R- và – OH.
+ Những alcol tan vô hạn trong nước thường là những alcol có gốc
hydrocarbon mạch ngắn (C1 → C3). Ngược lại những alcol có mạch
hydrocarbon dài thì sự tan trong nước có phần khó khăn.
+Alcol hòa tan được trong nước nhờ có sự liên kết hydrogen liên phân tử của
nhóm hydroxyl ( - OH) với nước.






- Tương tự như các hợp chất khác điểm sôi của alcol tăng theo khối lượng phân
tử. Điểm sôi của alcol cao hơn alkan, cycloalkan tương ứng vì alcol tạo được
liên kết hydrogen liên phân tử.
2. Bậc rượu – danh pháp.
a. Bậc rượu
- Bậc của rượu là bậc của Carbon mà nhóm – OH gắn trực tiếp lên nó ⇒ Rượu
có bậc tối đa là 3.
R- CH2 – OH
Rượu bậc 1

Rượu bậc 2 Rượu bậc 3
b. Danh pháp
- Danh pháp thông thường : Rượu + Tên alkyl + ic
Ví dụ : C2H5 – OH : Rượu metylic ; C3H7 – OH : Rượu propylic

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
82
- Danh pháp IUPAC :
+Chọn mạch chính có dây carbon dài nhất có chứa nhóm hydroxyl (- OH), tên
tộc của alcol lấy theo tên của hydrcocarbon tương ứng với dây chính (Alkan,
alken, cycloalkan…). Thêm tiếp vĩ ngữ - ol vào sau tên tộc.
+ Đánh số các carbon trên mạch chính sao cho carbon mang nhóm hydroxyl
mang chỉ số nhỏ nhất.
+ Đánh số các nhóm thế (nếu có) cũng theo quy tắc trên và viết theo ký tự A,
B, C…
1 2 5
3 4

2 – metylpentan – 2 – ol
3. Một số rượu không bền
a. Rượu có nhóm – OH gắn vào carbon có chứa nối đôi
- Rượu này không bền trong môi trường trung tính hoặc acid, lập tức chuyển về
aldehyd hoặc ceton.
Ví dụ
⇒ CH3CHO ⇒


- Rượu không no chỉ tồn tại khi nhóm – OH gắn vào nguyên tử Carbon mang nối
đơn ⇒ Trong phâ n tử rượu có số C ≥ 3. (trừ trường hợp nhân thơm).
Ví dụ
CH2 =CH – CH2 – OH
Rượu allylic
Propenol
Phenol
b. Rượu chứa nhiều nhóm – OH gắn trên cùng một nguyên tử C
- Rượu này sẽ không bền vì các nhóm – OH sẽ tương tác qua lại với nhau ⇒
Chúng sẽ hydrat hóa lẫn nhau tạo ra aldehyd, ceton hoặc acid.

⇒ R – CHO ⇒



Nhận xét : Số nguyên tử Orượu ≤ Số nguyên tử Cno
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
83
4. Tính chất hóa học
Trong nhóm chức hydroxy – OH, nguyên tử oxy có độ âm điện lớn nên hút e
mạnh ⇒ Hai liên kết C → O và O ← H một phần nào bị phân cực về phía oxy ⇒
dễ bị đứt trong quá trình tham gia phản ứng hóa học.
_
(1)Tác dụng với kim loại kiềm ⇒ khí H
2

(2)Tác dụng với acid có oxy ⇒ este
(3)Oxy hóa không hoàn toàn ⇒ aldehyd,ceton


R → O ← H

_
(1)Từ 1 phân tử iượu ⇒ alken
(2)Từ 2 phân tử iượu ⇒ ete
(3)Tác dụng với acid không có oxy ⇒ este

Nếu gốc R đẩy electron càng mạnh thi liên kết C – O càng phân cực ⇒ dễ bị cắt
đứt ⇒ Dễ dàng tách nước (phản ứng este hóa đối với acid vô cơ, phản ứng
tách nước ⇒ alken…) ⇒ liên kết O – H càng kém phân cực ⇒ khó bị cắt đứt ⇒
phản ứng este hóa với acid hữu cơ (phản ứng este), phản ứng với kim loại
kiềm có phần hạn chế.
a. Tác dụng với kim loại kiềm
ROH + Na ⇒ RONa +
1
2
H2
Nhận xét : nrượu =nNa =2n
H
2

Natri alcolat R – ONa là một chất rắn bị thủy phân hoàn toàn
RONa + H2O ⇒ ROH + NaOH
Hệ quả : Phản ứng này được dùng để tái tạo rượu.
b. Phản ứng este hóa
Các phản ứng este hóa thường là thuận nghịch, không hoàn toàn . Muốn phản
ứng xảy ra với hiệu suất cao, người ta dùng H2SO4 đặc xúc tác và hút nước làm
chuyển dịch cân bằng về phía thuận.
ROH +R’COOH R’COOR +H2O

H
2
SO
4
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
84
Rượu có bậc khác nhau thì khả năng tham gia este hóa cũng khác nhau.
Rượu bậc I > Rượu bậc II > Rượu bậc III

c. Phản ứng dehydrat hóa (loại H2O)
Dehydrat hóa từ một phân tử rượu ⇒ Alken, phản ứng tuân theo quy tắc
Zaixep. Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ trên 170
0
C với xúc tác là H2SO4 đ
- Quy tắc Zaixep :Phản ứng tách nước tuân theo quy tắc nhóm – OH sẽ bị tách
ở nguyên tử bậc cao hơn
Ví dụ :

But – 2 – en (sp chính)

H
2
SD
4,
17û
û
C
=========

But – 1 – en (sp phụ)
Dehydrat hóa từ hai phân tử rượu ⇒ ete
- Phản ứng dehydrat hóa từ hai phân tử rượu sinh ra ete ở nhiệt độ dưới 170
0
C
ROH + R’OH
140
0
C
==== R – O – R’ +H2O
2ROH
140
0
C
====R – O – R +H2O
Nhận xét : Nếu có x rượu khác nhau sẽ tạo ra số ete tối đa là :
Số ete tối đa =
x(x+1)
2


 Trong số ete đó sẽ có x ete đối xứng
∑n
H
2
D
= ∑n
ete

1
2
n
al¢ul


 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng :

malcol pứ = mete + mnước

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
85
Phản ứng dehydrat hóa và dehydro hóa đồng thời ⇒ Alkadien
C2H5OH
AI
2
0
3
,450
0
C
========= CH2 =CH – CH =CH2 +H2↑ + H2O
Buta – 1, 3 – dien
d. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Rượu bậc I
[O]
== Aldehyd
[O]
== Acid
Ví dụ : RCH2OH
+ O
2
,Cu/ t
0
========RCHO
+O
2,
Mn
2+
=======RCOOH
Rượu bậc II
[O]
== Ceton
Ví dụ :
+0
2
,Cu/ t
0
======= + H2O

Rượu bậc III không bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa mạnh trong môi
trường trung tính, môi trường kiềm. Chúng chỉ bị oxy hóa trong môi trường
acid sinh ra một hỗn hợp sản phẩm gồm acid và ceton.
Oxy hóa rượu bằng xúc tác men
C2H5OH +O2
mcn gIấm
======= CH3COOH +H2O
Nhận xét : Dựa vào sản phẩm của sự oxy hóa rượu ta có thể phân biệt được bậc của
rượu tham gia phản ứng.
e. Phản ứng oxy hóa hoàn toàn (phản ứng cháy).
Rượu no cháy sản phẩm sinh ra gồm nước và khí CO2
CnH2n+1OH + O2 ⇒ nCO2 +(n+1)H2O
Nhận xét :
- Khi đốt cháy rượu no luôn có : n
CD
2
< n
H
2
D

nrượu = n
H
2
D
- n
CD
2


f. Phản ứng với trihalogenur phosphor (PX3)
Alcol tác dụng với trihalogenur phosphor sản phẩm thu được là halogenur
alkyl tương ứng
3ROH + PX3 ⇒ 3RX + H3PO3
Ví dụ : C2H5OH +PBr3 ⇒ C2H5Br +H3PO3
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
86
C
O
g. Tổng hợp Williamson
Đầu tiên chuyển hóa alcol thành alkoxid, sau đó cho alkoxid tác dụng với
halogenur alkyl. Phương pháp này tổng quát hơn, có thể điều chế cả eter đối
xứng và bất đối xứng với hiệu suất cao.
ROH
+ Nu
=== RONa
R
|
X
==ROR’
h. Độ rượu
Độ rượu là số mL rượu etylic có trong 100mL hỗn hợp rượu với nước
Độ rượu =
v
r
v
dd
*100
5. Điều chế
a. Từ Alken
Alcol có thể được điều chế bằng sự thủy hóa alken. Bởi vì sự thủy hóa trực
tiếp alken với dung dịch acid ít dùng trong phòng thí nghiệm cho nên hai
phương pháp gián tiếp sau đây thường dùng hơn :
Hydrobor hóa – oxid hóa Cho sản phẩm cộng syn, sự thủy hóa tuân theo
quy tắc phản Markovnikov (do có hiệu ứng lập thể nên Bor sẽ tác kích vào
Carbon có ít hydrogen hơn)
Ví dụ :
CH3CH=CH2
1.BH
3
,1HP
2.0H
-
,H
2
0
2

========= CH3 – CH2 – CH2 – OH
b. Từ halogenur alkyl
RX +OH
-
⇒ ROH
- Phản ứng xảy ra tốt trong trường hợp halogenur alkyl nhất cấp và nhị cấp.
Còn halogenur tam cấp thường cho sản phẩm phụ là alken, sản phẩm này trở
nên quan trọng trong điều kiện sử dụng baz mạnh và đun nóng.
Ví dụ :
C2H5Cl +KOH ⇒ C2H5OH +KCl
c. Hoàn nguyên hóa học nhóm carbonyl

Một trong những phương pháp tổng quát nhất để điều chế alcol là hoàn
nguyên hợp chất carbonyl.
- Hoàn nguyên [H] (ký hiệu quốc tế để chỉ sự hoàn nguyên) theo ý nghĩa hữu
cơ là phản ứng thêm hydrogen vào phân tử bất bão hòa, ngược lại với phản
ứng oxid hóa.
- Aldehyd hoàn nguyên ⇒ Alcol bậc nhất

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
87
[H]
========

Aldehyd alcol bậc nhất
Ví dụ : CH3CH2CHO
[H]
===== CH3CH2CH2 – OH
HCHO
[H]
=======CH3 – OH
- Ceton hoàn nguyên ⇒ Alcol bậc hai


[H]
========

Ví dụ :

[H]
=====

Aceton propan – 2 – ol
Có nhiều tác chất dùng để hoàn nguyên nhóm carbonyl thành alcol thành alcol
tương ứng, nhưng chủ yếu người ta dùng NaBH4, và LiAlH4.
- Từ acid và ester ⇒ rượu bậc nhất.
[H]
====



Ví dụ : CH3COOH
[H]
===== CH3CH2 – OH



[H]
=====


Ví dụ : CH3COOC2H5
[H]
===

d. Một số trường hợp đặc biệt điều chế rượu
Điều chế rượu metylic
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
88
H
2
C CH
2
OH OH
CO +2H2
ZnO,200
0
C,500atm
============== CH3 – OH
Điều chế rượu etylic : thủy phân tinh bột và cenluloz
(C6H10O5)n +nH2O
mantaz
===== nC6H12O6
C6H12O6
mcn rượu,32
0
C
=========== CO2 ↑ + C2H5OH
II. RƯỢU ĐA CHỨC R(OH)n (n ≥ 2)
Rượu đa chức là hợp chất hữu cơ có chứa nhiều nhóm – OH liên kết với những
nguyên tử carbon khác nhau.
- Hai chất quan trọng :



Etylen Glicol Glycerin
- Glycerin là chất lỏng màu sánh đặc dạng xirô, không màu tan vô hạn trong
nước có vị ngọt, hút ẩm t
s
0
=290
0
C (dùng trong công nghiệp da, mực in, kem
đánh răng).
- Etylen Glicol là chất lỏng dạng xirô, không màu, không mùi vị ngọt, độc.

1. Tính chất hóa học
a. Tác dụng với kim loại kiềm
R(OH)n + nNa ⇒ R(ONa)n +
n
2
H2↑
Nhận xét : Phản ứng giữa rượu đa chức và kim loại kiềm luôn có :
n
H
2
≥ nrượu =
2
n
∗ n
H
2

b. Phản ứng este hóa
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
89
Phương trình phản ứng tổng quát rượu đa chức với acid có dạng như
sau :
mR(OH)n + nR’(COOH)m Rm - (COO)m.n – Rn’ + m.nH2O

c. Phản ứng với Cu(OH)2


+OH – Cu – OH + ⇒


Đồng (II) Glycerat
(phức màu xanh thẫm)
Nhận xét : Phản ứng giữa rượu đa chức và đồng (II)
hydroxid là một phản ứng đặc trưng của rượu đa chức.
Nó dùng để phân biệt giữa rượu đa chức với rượu đơn
chức. Phản ứng cho kết tủa ở dạng phức màu xanh
thẫm như hình bên.


d. Phản ứng dehydrat hóa
H
2
C
H
C CH
2
OH OH OH
KHSO
4
-2H
2
O
H
2
C C CH
OH
H
2
C C
H
CHO

H
2
C CH
2
OH OH
KHSO
4
-H
2
O
H
2
C
CH
OH
H
3
C CHO


e. Phản ứng oxy hóa
Tùy theo điều kiện oxy hóa (chất oxy hóa) ta có thể thu được các sản phẩm là
aldehyde, acid hoặc khí CO2.
Glycerin có thể bị oxy hóa thành các chất sau:

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
90
Glyceraldehyd HOOC – CH2 – COOH
Acid propanoic


Acid Glycerid
2. Điều chế rượu đa chức
a. Điều chế Etylen Glycol
+ Đi từ phản ứng oxy hóa etylen
3C2H4 +2KMnO4 + 4H2O ⇒ 3C2H4(OH)2 +2MnO2 +2KOH
+ Đi từ phản ứng cộng halogen của etylen
CH2 =CH2 + Cl2 ⇒ Cl – CH2 – CH2 – Cl C2H4 (OH)2
+ Đi từ oxid etylen

+ H2O ⇒ HO – CH2 – CH2 – OH
b. Điều chế Glycerin
+Xà phòng hóa chất chất béo






+ Đi từ propen
Phản ứng thế halogen vào propen (Phản ứng thế alken thường xảy ra ở
nhiệt độ cao). Sản phẩm thu được từu phản ứng thế là allylclorua, chất
này tiến hành phản ứng haloform tạo ra 1,3 – điclo propan – 2 – ol từ
chất này cho tác dụng với NaOH ta sẽ được Glycerin.
CH2 =CH – CH3 +Cl2
500
0
C
Cl – CH =CH – CH3 +HCl

+Cl
2
+H
2
O




H
2
C
H
C CHO
OH OH
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
91

+Lên men Glucozo có mặt NaHSO3
C6H12O6
NaHSO
3
+CH3 – CHO +CO2↑


III. VẤN ĐỀ CẦN BIẾT
1. Rượu etylic
Êtanol, còn được biết đến như là rượu êtylic, ancol etylic, rượu ngũ
cốc hay cồn, là một hợp chất hữu cơ, nằm trong dãy đồng đẳng của rượu metylic,
dễ cháy, không màu, là một trong các rượu thông thường có trong thành phần
của đồ uống chứa cồn. Trong cách nói dân dã, thông thường nó được nhắc đến
một cách đơn giản là rượu. Êtanol là một ancol mạch thẳng, công thức hóa
học của nó là C2H6O hay C2H5OH. Một công thức thay thế khác là CH3-CH2-OH thể
hiện carbon ở nhóm metyl (CH3–) liên kết với carbon ở nhóm metylen (–CH2–),
nhóm này lại liên kết với oxy của nhóm hydroxyl (–OH). Nó là đồng phan hoá học
của đimetyl ête. Ethanol thường được viết tắt là EtOH, sử dụng cách ký hiệu hoá
học thường dùng đại diện cho nhóm êtyl (C2H5) là Et. Êtanol đã được con người
sử dụng từ thời tiền sử như là một thành phần gây cảm giác say trong đồ uống
chứa cồn. Các cặn bã khô trong các bình gốm 9000 năm tuổi tìm thấy ở miền
bắc Trung Quốc đã gián tiếp cho thấy việc sử dụng các đồ uống chứa cồn trong số
những người sống ở thời kỳ đồ đá mới. Việc chiết nó ra dưới dạng tương đối
nguyên chất đã được thực hiện lần đầu tiên bởi các nhà giả kim thuật Hồi giáo và
họ là những người đã phát triển ra nghệ thuật chưng cấtrượu trong thời kỳ của
chế độ khalip (vua chúa Hồi giáo) thời kỳ Abbasid (tiếng Ả Rập: ﻦﻳﺪﺳﺎّﺒﻌﻟا al-
ʿAbbāsidīn). Các ghi chép của Jabir Ibn Hayyan (Geber) (721-815) đã đề cập tới
hơi dễ cháy của rượu được đun sôi. Al-Kindī (801-873) cũng đã miêu tả rõ ràng
quá trình chưng cất rượu. Việc chưng cất êtanol ra khỏi nước có thể tạo ra các
sản phẩm chứa tới 96% êtanol. Êtanol nguyên chất lần đầu tiên đã thu được vào
năm 1796 bởi Johann Tobias Lowitz, bằng cách lọc êtanol chưng cất quathan củi.
Antoine Lavoisier đã mô tả êtanol như là một hợp chất của cacbon, hiđrô và
ôxy, và năm 1808, Nicolas-Théodore de Saussure đã xác định được công thức hóa
học của nó. Năm 1858, Archibald Scott Couper đã công bố công thức cấu trúc của
êtanol: điều này làm cho êtanol trở thành một trong các hợp chất hóa học đầu
tiên có sự xác định cấu trúc hóa học.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
92
Êtanol lần đầu tiên được tổng hợp nhân tạo vào năm 1826, thông qua các cố
gắng độc lập của Henry Hennel ở Anh và S.G. Sérullas ở Pháp. Michael Faraday đã
điều chế êtanol bằng phản ứng hyđrat hóa êtylen với xúc tác axít năm 1828, theo
một công nghệ tương tự như công nghệ tổng hợp êtanol công nghiệp ngày nay.
Êtanol được sản xuất bằng cả công nghiệp hóa dầu, thông qua công nghệ
hyđrat hóa êtylen, và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay
ngũ cốc với men rượu.
Hyđrat hóa êtylen
Êtanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó
được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp
hyđrat hóa êtylen bằng xúc tác axít, được trình bày theo phản ứng hóa học sau.
Cho etilen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là acid
wolframic hoặc acid phosphoric:
H2C=CH2 +H2O → CH3CH2OH
Chất xúc tác thông thường là axít phốtphoric, được hút bám trong các chất có
độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc tác
này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất êtanol ở mức
độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại ôxít kim loại
khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.
Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào
năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen đầu
tiên được hyđrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với axít sulfuric đậm đặc để
tạo ra êtyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành êtanol và tái tạo
axít sulfuric:
H2C=CH2 +H2SO4 → CH3CH2OSO3H
CH3CH2OSO3H +H2O → CH3CH2OH +H2SO4
Êtanol để sử dụng công nghiệp thông thường là không phù hợp với mục đích
làm đồ uống cho con người ("biến tính") do nó có chứa một lượng nhỏ các chất có
thể là độc hại (chẳng hạn mêtanol) hay khó chịu (chẳng hạn denatonium-
C21H29N2O•C7H5O2-là một chất rất đắng, gây tê). Êtanol biến tính có số UN là UN
1987 và êtanol biến tính độc hại có số là UN 1986.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
93
Lên men
Êtanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn êtanol sử dụng
làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất
định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều
kiện không có ôxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra êtanol và cacbon điôxít CO2.
Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau:
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH +2 CO2
Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi
là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu,
nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng
cất.
Để sản xuất êtanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột như hạt ngũ cốc thì tinh
bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo
truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong
quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzym có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra
đường. Để sản xuất êtanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột
thành glucoza được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với axít
sulfuric loãng, enzym nấm amylas, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp.
Về tiềm năng, glucoza để lên men thành êtanol có thể thu được từ xenluloza.
Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một loại các phế thải và phụ
phẩm nông nghiệp chứa nhiều xenluloza, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn
cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các
enzym cellulas có thể thủy phân xenluloza là rất cao. Hãng Iogen ở Canada đã
đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất êtanol trên cơ sở xenluloza đầu tiên vào
năm 2004.
Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1, thủy phân xenluloza
thành mantoza dưới tác dụng của men amylaza.
(C6H10O5)n →C12H22O11
Bước 2, thủy phân tiếp mantoza thành glucoza hoặc fructoza dưới tác dụng
của men mantaza.
C12H22O11→C6H12O6
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
94
Bước 3 phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima.
C6H12O6 →2 C2H5OH +2 CO2
Với giá dầu mỏ tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì
công nghệ hyđrat hóa êtylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ
lên men để sản xuất êtanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian
gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã
làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công
nghệ hóa dầu là rất khó.
Làm tinh khiết
Đối với hỗn hợp êtanol và nước, điểm sôi hỗn hợp (azeotrope) cực đại ở nồng
độ 96% êtanol và 4% nước. Vì lý do này, chưng cất phân đoạn hỗn hợp êtanol-
nước (chứa ít hơn 96% êtanol) không thể tạo ra êtanol tinh khiết hơn 96%. Vì
vậy, 95% êtanol trong nước là dung môi phổ biến nhất.
Hai hướng cạnh tranh nhau có thể sử dụng trong sản xuất êtanol tinh chất. Để
phá vỡ điểm sôi hỗn hợp nhằm thực hiện việc chưng cất thì một lượng
nhỏ benzen có thể thêm vào, và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn một lần
nữa. Benzen tạo ra điểm sôi hỗn hợp cấp ba với nước và êtanol nhằm loại bỏ
êtanol ra khỏi nước, và điểm sôi hỗn hợp cấp hai với êtanol loại bỏ phần lớn
benzen. Êtanol được tạo ra không chứa nước. Tuy nhiên, một lượng rất nhỏ
(cỡ phần triệu benzen vẫn còn, vì thế việc sử dụng êtanol đối với người có thể
gây tổn thương cho gan.
Ngoài ra, sàng phân tử có thể sử dụng để hấp thụ có chọn lọc nước từ dung
dịch 96% êtanol. Zeolit tổng hợp trong dạng viên tròn có thể sử dụng, cũng như
là bột yến mạch. Hướng tiếp cận bằng zeolit là đặc biệt có giá trị, vì có khả năng
tái sinh zeolit trong hệ khép kín về cơ bản là không giới hạn số lần, thông qua
việc làm khô nó với luồng hơi CO2nóng. Êtanol tinh chất được sản xuất theo cách
này không có dấu tích của benzen, và có thể sử dụng như là nhiên liệu hay thậm
chí khi hòa tan có thể dùng để làm mạnh thêm các loại rượu như rượu vang
pooctô (có nguồn gốc ở Bồ Đào Nha hay rượu vang sherry (có nguồn gốc ở Tây
Ban Nha) trong các hoạt động nấu rượu truyền thống.
Sử dụng
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
95
Êtanol có thể sử dụng như là nhiên liệu cồn (thông thường được trộn lẫn
với xăng) và trong hàng loạt các quy trình công nghiệp khác. Êtanol cũng được sử
dụng trong các sản phẩm chống đông lạnh vì điểm đóng băng thấp của nó.
Tại Hoa Kỳ, Iowa là bang sản xuất êtanol cho ô tô với sản lượng lớn nhất.
Nó dễ dàng hòa tan trong nước theo mọi tỷ lệ với sự giảm nhẹ tổng thể về thể
tích khi hai chất này được trộn lẫn nhau. Êtanol tinh chất và êtanol 95% là
các dung môi tốt, chỉ ít phổ biến hơn so với nước một chút và được sử dụng trong
các loại nước hoa, sơn và cồn thuốc. Các tỷ lệ khác của êtanol với nước hay các
dung môi khác cũng có thể dùng làm dung môi. Các loại đồ uống chứa cồn có
hương vị khác nhau do có các hợp chất tạo mùi khác nhau được hòa tan trong nó
trong quá trình ủ và nấu rượu. Khi êtanol được sản xuất như là đồ uống hỗn hợp
thì nó là rượu ngũ cốc tinh khiết.
Dung dịch chứa 70% êtanol chủ yếu được sử dụng như là chất tẩy uế. Êtanol
cũng được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất ở nồng độ
khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của êtanol khi nó ở trong dung dịch
khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của êtanol có khả năng kháng khuẩn
kém hơn. Êtanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến tính protein của chúng và
hòa tan lipit của chúng. Nó là hiệu quả trong việc chống lại phần lớn các loại vi
khuẩn và nấm cũng như nhiều loại virus, nhưng không hiệu quả trong việc chống
lại các bào tử vi khuẩn.
Rượu vang chứa ít hơn 16% êtanol không tự bảo vệ được chúng trước vi
khuẩn. Do điều này, vang Bordeaux thông thường được làm nặng thêm bằng
êtanol tới ít nhất 18% êtanol theo thể tích để ngăn chặn quá trình lên men nhằm
duy trì độ ngọt và trong việc pha chế để lưu trữ, từ thời điểm đó nó trở thành có
khả năng ngăn chặn vi khuẩn phát triển trong rượu, cũng như có thể lưu trữ lâu
năm trong các thùng gỗ có thể 'thở', bằng cách này vang Bordeaux có thể lưu trữ
lâu năm mà không bị hỏng. Do khả năng sát khuẩn của êtanol nên các đồ uống
chứa trên 18% êtanol theo thể tích có khả năng bảo quản lâu dài.
Êtanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được
sử dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với
sản lượng lớn khác. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các
nguyên liệu hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia
có nền nông nghiệp phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của công nghiệp hóa dầu
thì còn chưa phát triển như Trung Quốc, Ấn Độ và Brasil thì êtanol có thể được sử
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
96
dụng để sản xuất các hóa chất mà được các nước phương Tây phát triển sản xuất
chủ yếu từ dầu mỏ, bao gồm êtylen và butađien.
Các nguy hiểm
 Êtanol và hỗn hợp của nó với nước chứa trên 50% êtanol là các chất dễ
cháy và dễ dàng bắt lửa.
 Êtanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành axêtalđêhít do
enzym alcohol dehydrogenas phân hủy rượu và sau đó thành axít axêtic bởi
enzym axêtalđêhít dehydrogenasphân hủy axêtalđêhít. Axêtalđêhít là một
chất có độc tính cao hơn so với êtanol. Axêtalđêhít cũng liên quan tới phần lớn
các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã thấy mối liên quan
giữa rượu và các nguy cơ của bệnh xơ gan, nhiều dạng ung thư và chứng
nghiện rượu.
 Mặc dù êtanol không phải là chất độc có độc tính cao, nhưng nó có thể gây ra
tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%. Nồng độ cồn tới 0,5% hoặc
cao hơn nói chung là dẫn tới tử vong. Nồng độ thậm chí thấp hơn 0,1% có thể
sinh ra tình trạng say, nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình tạng hôn mê. Tại nhiều
quốc gia có luật điều chỉnh về nồng độ cồn trong máu khi lái xe hay khi phải
làm việc với các máy móc thiết bị nặng, thông thường giới hạn dưới 0,05% tới
0,08%. Rượu mêtylic hay mêtanol là rất độc, không phụ thuộc là nó vào cơ thể
theo cách nào (da, hô hấp, tiêu hóa).
 Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa êtanol và sự phát triển
của Acinetobacter baumannii, vi khuẩn gây ra viêm phổi, viêm màng não và
các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện này là trái ngược với sự nhầm lẫn phổ
biến cho rằng uống rượu có thể giết chết nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh
tryền nhiễm. (Smith và Snyder, 2005)
2. Etylen Glycol
Etylen glycol được điều chế đầu tiên vào năm 1859 bởi nhà hóa học người
Pháp Charles Adolphe Wurtz thông qua phản ứng xà phòng hóa giữa glycol
điacetat với KOH. Vào năm 1860 điều chế etylen glycol từ phản ứng hydrat
hóa oxid etylen. Trước chiến tranh thế giới thứ nhất Etylen Glycol không được
sản xuất một cách rộng rãi, chiến tranh thế giới thứ nhất nổ ra, tại Đức
etylenglycol được dùng như vật liệu sản xuất chất nổ.
Phương pháp sản xuất hiện nay
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
97
Etylenglycol được sản xuất từ etylen thông qua bước trung gian là tạo chất
oxid etylen cho phản ứng với nước theo phương trình hóa học dưới xúc tác là
acid
C2H4O +H2O → HO–CH2CH2–OH
Etylenglycol là chất chủ yếu dùng trong chất chống đông chiếm trong 40%
trên thị trường. Bởi vì mục chất này giá rẻ và từ chất này có thể chế biến được
nhiều chất có nhiều ứng dụng.
Chất làm lạnh và chất truyền nhiệt
Etylenhlycol là chất được dùng trong công nghiệp chủ yếu là chất truyền nhiệt
làm lạnh trong đối lưu của động cơ trong của xe hơi hay màn hình máy tính.
Ngoài ra etylenglycol được dùng trong máy điều hòa và máy bơm địa nhiệt.
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1 PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC CỦA ALCOL
PHƯƠNG PHÁP
Có 2 cách tách nước từ rượu:
 Tách nước sinh alken: Với rượu no đơn chức phản ứng tách nước sẽ sinh ra
alken.
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
Nhận xét: Vận dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có
nrượu pứ = nalken = nnước mrượu = malken + mnước
 Phản ứng tách nước của từ 2 rượu đơn chức
2R – OH
H
2
SO
4
R – O – R + H2O

ROH + R’OH R – O – R’ +H2O
Nhận xét: Từ phản ứng trên ta có những nhận xét quan trọng sau đây
Nếu có x rượu khác nhau sẽ tạo ra số ete tối đa là :

Số ete tối đa =
x(x+1)
2
∑n
H
2
D
= ∑n
ete

1
2
n
al¢ul


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
98
Từ 2 công thức trên ta có hệ quả như sau :
- nrượu 1 =nrượu 2 =nrượu 3 =…=nrượu n n
mỗi ete
=
∑n
ete
n
=
n
H
2
D
n

- Và hiển nhiên sẽ không thể bỏ qua được định luật bảo toàn khối lượng :
mrượu =mete + m
H
2
O

- Một nhận xét vô cùng quan trọng mà thông thường chúng ta quên : Oxy trong
ete luôn gắn trên Carbon no.
Ví dụ : Sẽ không tồn tại dạng ete : CH3 – CH2 =CH – O – CH2 – CH3
VẤN ĐỀ 2 PHẢN ỨNG CỦA RƯỢU VỚI KIM LOẠI KIỀM
PHƯƠNG PHÁP
Phương trình tổng quát của rượ tác dụng với kim loại kiềm :
R(OH)n + Na ⇒ R(ONa)n +
n
2
H2
Nếu ta gọi nr là số mol rượu, Mr là khối lượng phân tử trung bình của rượu,
khối lượng của rượu ban đầu là mr. Từ phương trình ta có những hệ thức
quan trọng.

n
¡
n
H
2
=
2
n

m
¡
M
¡
n
H
2
=
2
n
⇔ M
r
=
m
¡
2n
H
2
*n

Thông qua công thức trên ta có thể biện luận và xác định công thức phân tử
của rượu.
Vận dụng phương pháp tăng giảm khối lượng ta có thể suy ra một công thức.
Nếu khối lượng muối tạo thành có khối lượng phân tử là MY, thì lúc đó ta có :
MY =MX +(23 – n)
mY =mX +(23 – n)nr

VẤN ĐỀ 3 NHẬN BIẾT RƯỢU ĐƠN CHỨC VỚI RƯỢU ĐA CHỨC
PHƯƠNG PHÁP
Rượu đa chức có các nhớm – OH kế cận thì sẽ tham gia phản ứng với Cu(OH)2
tạo dung dịch phức màu xanh thẫm (xem lại phản ứng đặc trưng của rượu đa
chức). Rượu đơn chức không có phản ứng này.
VẤN ĐỀ 4 PHẢN ỨNG ESTE HÓA CỦA RƯỢU
PHƯƠNG PHÁP
Dạng bài toán này thường liên quan đến hiệu suất phản ứng nên ta có thể tính
toán thông qua hiệu suất phản ứng.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
99
Độ rượu =
V
r
V
dd
*100
Cũng như cổ nhân ta có câu : ‘‘Tùy cơ mà ứng biến – Lựa cơm mà gắp mắm’’.
Bài toán hóa học là muôn màu muôn vẻ, do vậy để giải quyết một bài toán
điều đầu tiên chúng ta ai cũng biết là phải có kiến thức cơ bản.
Phản ứng este hóa dạng tổng quát :
mR(OH)n + nR’(COOH)m R’m - (COO)m.n – Rn + m.nH2O
Đối với dạng toán này không có cái mốc chung nào để thiết lập công thức, chỉ
biết chúng ta sẽ vận dụng những công cụ giải toán hữu hiệu sau :
+Hiệu suất : H =
Iượng thực tế
Iượng Iý thuyết
*100%
+Vận dụng định luật bảo toàn khối lượng
+Vận dụng kĩ thuật giải toán và kiến thức cơ bản.
VẤN ĐỀ 5 ĐỘ RƯỢU
PHƯƠNG PHÁP
Độ rượu là số mL rượu etylic có trong 100mL hỗn hợp rượu với nước


VẤN ĐỀ 6 PHẢN ỨNG OXY HÓA RƯỢU
PHƯƠNG PHÁP
Dạng bài toán chủ yếu xoay quanh oxy hóa rượu bậc 1
Phương trình tổng quát : R(CH2 – OH )m+mCuO
t
0
C
== R(CHO)m +mCu +nH2O
X(mX, MX) T(mT) Y (mY, MY) S(mS)
Với trường hợp đặc biệt : CH3OH
CuO,t
0
C
====== HCHO
Phương pháp dạng bài toán oxy hóa rượu bậc 1 chủ yếu là phương pháp tăng
giảm khối lượng.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
100
Do tác nhân [O] trong CuO lấy mất 2mH trong rượu nên lúc đó khối lượng
phân tử MX sẽ giảm đi 2m.
MY =MX – 2m
Mặt khác lượng rắn sau phản ứng sẽ bị giảm đi 16g bởi sự kết hợp của [O] với
2H của rượu
mrắn T =mrắn S +16m.nX pứ
Từ công thức trên ta có công thức hệ quả như sau :
∆m = mrắn T - mrắn S =16m.nX pứ
Lưu ý : Nếu m = 1 (rượu đơn chức) thì công thức trên ta dễ dàng suy ra được
các giá trị cần tìm.
BÀI TẬP
Bài 1 Cho 23 gam alcol X tác dụng với Na dư thu được 8,4 lít H2 (đktc). Biết phân
tử khối của MX <120. Tìm công thức của X .
Giải
Phân tích : Vì đề bài chưa cho biết rượu đem phản ứng với Na là rượu đơn chức
hay đa chức, nên chúng ta cứ gọi theo công thức tổng quát của rượu R(OH)n
Áp dụng công thức mà chúng ta đã chứng minh ở phần phương pháp giải
MX =
m
X
2∗n
H
2
*n =
23
2∗
8,4
22,4
*n =
92
3
n <120 ⇒ n < 3,91
Với MX, n là nguyên nên n chỉ nhận giá trị là 3 ⇒ MX =92g/ mol⇒ CTPT rượu đa
chức là C3H5 (OH)3
Bài 2 Đốt cháy 0,7 mol một alcol mạch hở thấy cần đùng 2,8 mol O2,. Xác định
công thức cấu tạo của alcol và gọi tên chúng.
Giải
Phân tích : Đề bài chưa nói rõ cho ta biết là alcol mạch hở trên là đơn chức hay
đa chức, no hay chưa no. Cho nên ta nghĩ đến cách gọi CTPT của rượu là R(OH)n,
nhưng công thức này chỉ hiệu quả khi rượu thể hiện tính chất hóa học. Còn đối
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
101
với quá trình đốt cháy một chất mà chưa biết rõ số chức của nó, thì tốt nhất các
bạn nên gọi theo công thức tổng quát CxHyOz. với điều kiện của x,y,z như thế nào
(các bạn nên đọc lại bài 1) ta luôn có những điều kiện sau :
_
1 ≤ z ≤ x
y ≤ 2x +2
(*)
91CxHyOz +(x+
y
4
-
z
2
) O2 ⇒ xCO2 +
y
2
H2
Theo bài ra ta có:
n
CO
2
n
rượu
=
2,8
0,7
=4 ⇔ x+
y
4
-
z
2
=4 ⇔ 4x + y – 2z =16 (1)
Từ (1) ta có: 4x9 +y =16 +2z ≥ 16 + 2.1 = 18 (theo điều kiện (*))⇒x ≥
18-¡
4

Theo điều kiện (*) y ≤ 2x+2 ⇒ - y ≥ - (2x+2) ⇒ x ≥
18-2x-2
4
⇒ x ≥
8
3
(2)
Mặt khác theo (*) ta có: 4x +y – 2z =16 ⇒ 4x + 2x + 2 – 2z ≤ 16 ⇔ 4x + 2(x – z) ≤ 14
Vì x – z ≥ ⇒ x <
14
4
=3,5 (3) (x, y, z ∈ Z)⇒ x = 3
Vậy với x =3 ⇒ y = 4 + 2z (y ≤ 2x+2 = 8) ⇒ z≤ 2
z y CTPT rượu
1 6 C3H6O
2 8 C3H8O2

Nhận xét Đối với những dạng bài toán như thế này (nghĩa là dữ kiện ít hơn ẩn) thì
chúng ta phải vận dụng triệt để các tính chất của Hydro và Carbon. Bên cạnh đó cũng
cần nắm vững thủ thuật toán học, để giải quyết một cách nhanh chóng.
Bài 3 Hỗn hợp gồm 3 alcol X, Y , Z có khối lượng nhau. Đem đốt cháy mỗi rượu trên
thì nhận thấy n
CO
2
: n
H
2
O
=3: 4.
CTPT của X, Y, Z lần lượt là:
A. C2H6O, C3H8O, C4H10O C. C3H8O, C3H8O2, C3H8O3
B. C3H8O, C4H10O, C5H8O D. C3H6O, C3H6O, C3H6O3
Giải
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
102
Phân tích Như bài mở đầu tôi đã giới thiệu, đối với việc đốt 1 chất hữu cơ sinh ra số
mol CO2 và H2O ta chỉ việc áp dụng công thức liên quan (các bạn xem lại bài 1).
Số C
Số H
=
n
CD
2
2∗n
H
2
D
; nhchc =
n
H
2
D
-n
CD
2
1-h

Vậy nếu áp dụng công thức trên thì rất dễ dàng suy ra được đáp án C.
Bài 4 Khi t¸ch H
2
O tõ ancol ®¬n chøc A ë ®iÒu kiÖn thÝch hîp th× thu ®­îc chÊt h÷u c¬
D cã tØkhèi ®èi ví i A b»ng 1,7. Ancol A lµ
A. CH
3
OH B.C
3
H
5
OH C. C
2
H
5
OH D. C
3
H
7
OH
Giải
Phân tích: Dựa vào đề bài và dữ kiện ta nhận thấy rõ đây là phản ứng tách nước của
rượu sinh ra ete (Vì MD >MA).⇒ CTPT của ete có dạng R – O – R ⇒ CTPT rượu ROH
Theo bài ra ta có:
2R +16
R+17
=1,7 ⇒ R = 43 (C3H7 - ) ⇒ rượu C3H7OH
Bài 5 [Khối B – 2008] Đun nóng gồm hỗn hợp 2 rượu no đơn chức mạch hở kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140
0
C. Sau khi kết thúc phản ứng thu
được 6 gam hỗn hợp gồm 3 ete và 1,8 gam H2O. CTPT của 2 rượu trên là:
A. CH3OH và C2H5OH C. C3H5OH và C4H7OH
B. C2H5OH và C3H7OH D. C3H7OH và C4H9OH
Giải
Ta có: n
H
2
O
=
1,8
18
=0,1mol ⇒ nr =0,2mol
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mrượu =mete +mnước =6 +1,8 =7,8 gam
⇒M

rượu =
7,8
0,2
=39 ⇒ Đá p á n A (Tı́nh chất giá trị trung bình).
Bài 6 [Khối A – 2009] Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam gồm hai 2 este HCOOC2H5
và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm 2 alcol. Đung nóng
hỗn hợp X với H2SO4 đặc, ở 140
0
C, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được m gam
nước. Giá trị m là
A. 18 gam C. 16,02 gam
B. 8,10 gam D. 4,05 gam
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
103
Giải
Phân tích : Đề bài nói rất rõ là phản ứng xà phòng hóa hoàn toàn hỗn hợp 2este no
đơn chức ⇒ 2 rượu no đơn chức đó là CH3OH, C2H5OH. Nếu các bạn nhanh ý sẽ nhận
thấy rằng 2 este này có cùng khối lượng phân tử. ⇒ Rất dễ dàng tính được tổng số
mol của hỗn hợp 2 este ⇒ tổng số mol hỗn hợp rượu. Mà theo phương pháp giải nếu
tính được tổng số mol rượu ⇒ Tổng số mol nước và ete
Từ những phân tích trên ta dễ dàng tính được
nhh este =
66,6
74
=0,9 mol =nX ⇒ m = 18*
0,9
2
=8,10 gam ⇒ Đá p á n B
Bài 7 [Khối A – 2012] Trong alcol X, oxy chiếm 26,67% về khối lượng. Đun X với
H2SO4 đặc nóng thu được alken Y. Phân tử khối của Y là :
A. 56. B. 70. C. 28. D. 42.
Giải
Phân tích: Rượu X tách nước ⇒ alken ⇒ rượu no đơn chức ⇒ CTPT của X CnH2n+1OH
⇒ %mO =
16
14n+17
*100 =26,67 ⇒ n =3 ⇒ X là C3H7OH ⇒ Y là C3H6 (42) ⇒Đá p á n D
Bài 8 [Khối B – 2012] Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X
gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia
làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí
H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần
trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là
A. 50,00% B. 62,50% C. 31,25% D. 40,00%
Giải
Phân tích: Đề bài đã cho biết rất rõ hỗn hợp X gồm acid, aldehyd, ancol, nước. Từ
nếu bài này chúng ta đặt ẩn giải hệ phương trình (theo phương pháp đại số) thì
chúng ta mất nhiều thời gian. Chúng ta để ý rằng, khi rượu oxy hóa rượu đơn chức
ra aldehyd hay acid thì ta luôn có: n
H
2
O
=nacid =naldehyd
⇒ ∑n
rượu dư
+∑n
H
2
O
=nrượu pứ
Khi aldehyd đơn chức phản ứng tráng gương sẽ xảy ra hai trường hợp:
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
104
Nếu aldehyd đem tham gia phản ứng tráng gương là aldehyd formic thì ta luôn có:
nHCHO =4nAg
Nếu là aldehyd đơn chức khác: naldehyd =2nAg
Từ những phân tích trên ta dễ dàng giải quyết bài toán:
Vì chia hỗn hợp X thành hai phần bằng nhau ⇒ Xem như alcol tham gia phản ứng
mỗi phần là: 0,04 mol ⇒
1
2
hỗn hợp X +Na → H2 (gồm nước, acid, rượu dư phản ứng)
(n
H
2
=
0,504
22,4
=0,0225mol) ⇒ nacid =2n
H
2
– 0,04 =0,005 mol (xem lại phân tích)
1
2
hỗn hợp X phản ứng tráng bạc ⇒ Ag (nAg =
9,72
108
=0,09 mol)
Nếu X là RCHO ⇒ naldehyd =
1
2
nAg =0,045 >0,04 ⇒ loại ⇒ Aldehyd là HCHO và acid sẽ
là HCOOH cũng tham gia phản ứng tráng bạc ⇒naldehyd =
n
Ag
- 2∗n
ccid
4
=
0,09-2∗0,05
4
=0,02
⇒ %malcol pứ =
n
ccid+n
cldchjd

0,04
=
0,005+0,02
0,04
*100% =62,5% ⇒ Đá p á n B
Bài 9 [Khối B – 2012] Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm các chất có cùng một loại
nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu được dung dịch Y chứa muối của
một axit cacboxylic đơn chức và 15,4 gam hơi Z gồm các ancol. Cho toàn bộ Z tác
dụng với Na dư, thu được 5,04 lít khí H2 (đktc). Cô cạn dung dịch Y, nung nóng chất
rắn thu được với CaO cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 7,2 gam một
chất khí. Giá trị của m là
A. 40,60 B. 22,60 C. 34,30 D. 34,51
Giải
Phân tích: Vì hỗn hợp X có các chất đồng chức với nhau (nghĩa là số chức bằng
nhau) ⇒ acid đơn chức ⇒ alcol cũng đơn chức. Chúng ta cần lưu ý phản ứng
RCOONa + NaOH
Cu0,t
0
C
-⎯⎯⎯⎯- Na2CO3 +RH↑ (xem lại bài Alkan)
Từ những phân tích trên ta giải quyết bài toán như sau:
Gọi công thức phân tử trung bình của X là RCOOR


Nu0H
-⎯⎯- RCOONa +R

’OH
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
105
R

’OH +Na→
1
2
H2 ⇒ nX = nZ =nNaOH pứ =nY =2*
5,04
22,4
=0,45 mol
⇒nNaOH phản ứng với muối RCOONa =0,6*1,15 – 0,45 =0,24 mol =nRH
⇒ R + 1 =
7,2
0,24
=30 ⇒R ≡C2H6 - ⇒ acid trên là C2H6COOH⇒ CTPT X: C2H6COOR

⇒ Bảo toàn khối lượng : mX +mNaOH pứ =mmuối +mZ
⇒ mx =96.0,45 +15,4 - 40*0,45 =40,6 gam ⇒Đá p á n A
Bài 10 [Khối B – 2012] Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol.
Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho
tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là
A. 3,36 B. 11,20 C. 5,60 D. 6,72
Giải
Phân tích: Bài này rất thú vị, nếu các em không đủ bình tĩnh sẽ mất nhiều thời gian
ở bài này. Ý tưởng của người ra đề cũng rất độc đáo, cho 3 rượu phản với số nhóm
chức tăng dần. Đem đốt cháy biết được số mol của CO2, nếu đem 3 rượu này phản
ứng với Na dư thu được V =?
Nhận xét: Mọi rượu no (đa chức, đơn chức) ta luôn có Số C ≥ Số O
Ở ba chất đề cho trên ta nhận thấy một điều rằng: Cả 3 chất đều có số C bằng số O.
Mà O ở đây là nhóm định chức ⇒ có bao nhiêu O ⇒ có bấy nhiêu Hchức
Từ những nhận xét trên ta suy ra: ∑n
C
X
=∑n
0
X
=n
C0
2
=
6,72
22,4
=0,3 mol
⇒V =
22,4∗0,3
2
=3,36 lít ⇒ Đáp án A
Bài 11 [Khối B – 2008] Cho m gam một alcol no đơn chức X qua bình đựng CuO
nung nóng dư. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn giảm 0,32 gam. Hỗn
hợp thu được có tỉ khối đối với H2 là 15,5. Giá trị của m là:
A. 0,46 B. 0,64 C. 0,92 D. 0,32
Giải
Phân tích: Bài này đã được hướng dẫn ở mục phương pháp giải, các bạn xem lại. Ở
đây chúng ta sẽ chứng minh công thức tính m
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
106
m = (4*dhh
H
2
– 16)*
∆m


Chứng minh công thức này thật đơn giản, dựa vào phương pháp giải ta đã chứng
minh được MX =MY +2 (1)với số mol tham gia phản ứng chính là số mol của O trong
CuO bị lấy đi ⇒ m = (MY +2)∗
∆m

(2)
Ta sẽ đi tìm MY dựa vào tỉ khối hơi hỗn hợp, với lưu ý như ở phương pháp đã nêu
nY =nnước ⇒ Mhh =
M
Y
+18
2
=2*dhh
H
2
⇒ MY =4dhh
H
2
– 18 (3). Từ (3) thế vào (2) ta được
công thức đóng khung như trên.
Từ công thức đóng khung ta suy ra được kết quả của bài toán:
m =(4*15,5 – 16)*
0,32
16
=0,92 gam ⇒ Đá p á n C
Bài 12 Cho một ancol no đơn chức qua bình dựng CuO(dư) nung nóng. Sau khi phản
ứng hoàn tòan khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,64g. Hỗn hợp hơi thu được có
tỉ khối đối với H2 là 19. Đốt hết lượng rượu trên rồi dẫn sản phẩm cháy vào bình dd
NaOH dư thấy khối lượng bình NaOH tăng m gam. Giá trị của m là?
Giải
Áp dụng công thức chứng minh ở bài 11 ⇒mrượu =(4*19 – 16)*
0,64
16
=2,4 gam
⇒ Mrượu =
2,4
0,64
16
=60 ⇒ CTPT của rượu là: C3H7OH với số mol là 0,04 mol
Từ đây dễ dàng tính được khối lượng bình NaOH tăng lên chính là khối lượng của
CO2 và H2O. ⇒ m = 3*0,04*44 + 4*0,04*18 = 8,16 gam.
Bài 13 Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và
một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với
một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam
Ag. Giá trị của m là
A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2.
Giải
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
107
Phân tích: Đây là bài áp dụng thuần túy vào phương pháp giải đã nêu trên, muốn
tìm được m điều đầu tiên ta phải xác định được công thức của 2 rượu, và tìm được
số mol của 2 rượu.
Ta dễ dàng tính được phân tử khối trung bình của rượu dựa vào công thức ở bài 11
MX =MY +2 =4*13,75 – 16 =39 ⇒ CTPT của 2 rượu là: CH3OH và C2H5OH
⇒ Quy tắc đường chéo ta suy ra
M =32 7
39 ⇒ nmetylic =netylic

M =46 7
Hai aldehyd tương ứng là: HCHO và CH3CHO sinh ra số mol bạc tương ứng theo tỷ lệ
2:4 ⇒ nmỗi rượu =
64,8
108∗6
=0,1 mol ⇒ m = 39*0,2 = 7,8g ⇒Đá p á n A
Bài 14 Cho 10mL alcol etylic 92
0
tác dụng hết với Na thu được V lít (đktc). Biết khối
lượng riêng của nước là 1g/ mL và của rượu là 0,8g/mL. Xác định V
Giải
Theo công thức độ rượu: Độ rượu =
V
r
V
dd
*100 =92 ⇔Vr =9,2mL ⇒nnước =0,8mL
⇒mr =0,92*0,8 =0,736g ⇒nr =0,016 mol ; mnước =0,8*1 =0,8g ⇒nnước =0,044mol
⇒∑n
H
2
=
1
2
*(0,016+0,044)=0,0644mol ⇒ V = 1,354 lı́t
Bài 15 Tỉ lệ thể tích CO2 và H2O biến đổi như thế nào nếu đốt cháy đồng đẳng bằng
các alcol metylic.
Giải
Vì là đồng đẳng của rượu metylic ⇒ Dãy đồng đẳng là rượu no ⇒ CTPT CnH2n+2O
Phương trình phản ứng đốt cháy :
CnH2n+2O +
3n
2
O2 ⇒ nCO2 +(n+1)H2O
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
108
Lập tỉ số T =
n
H
2
O
n
CO
2
=
n+1
n
=1 +
1
n
(vì n≥ 1) ⇒ lim
n→«
T =1⇒ 1< T ≤ 2
Vậy khi đốt cháy rượu no đơn chức ta luôn có : 1<T ≤ 2 Với T =
n
H
2
O
n
CO
2

Lưu ý : Đây chính là công thức mà chúng ta có thể áp dụng trực tiếp để biện luận bài
toán, khi đốt cháy rượu no đơn chức. (Cũng áp dụng được cho rượu no đa chức).
Bài 16 [CĐ – Khối A – 2008] Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) đa chức, mạch hở
X, thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X.
Giải
Phân tích: Ở đây bài toán đã nói rất rõ là đốt cháy một rượu đa chức (chưa nói rõ no
hay không no). Nhưng ta dựa vào bài 15 ta xác định được rượu no hay chưa no. Thứ
hai nếu xác định được X ta phải dựa vào công thức T =
n
H
2
O
n
CO
2
=
n+1
n

Vì đề bài cho biết T =3 :2 =1,5 ∈(1 ;2] ⇒ Alcol đem đốt chính là rượu no đa chức

n+1
n
=
3
2
⇔ n =2 ⇒ CTPT của rượu no đa chức : C2H4(OH)2 (Etylenglycol).
Bài 17 [Khối A – 2008]: Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì
thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi.
Số đồng phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tử của X là?
Giải
Phân tích: Bài này nói rất rõ, rượu đem đốt cháy là rượu đơn chức ⇒ CTPT của
rượu là R – OH. Để xác định được công thức của rượu ta chỉ cần dựa vào dữ kiện
“Tổng khối lượng của carbon và hydro gấp 3,625 lần khối lượng oxy (trong phân tử
X chỉ có một oxy).
Theo bài ra ta có: Rượu sẽ có công thức phân tử dạng: CxHyO (y ≤ 2x+2) (1)
⇔12x+y =3,625*16 = 58 (y≤ 2x+2) ⇒ x = 4 và y =10 là cặp nghiệm phù hợp.
⇒ CTPT của rượu X là: C4H10O.
Bài 18 [Khối A – 2010] Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn
chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol
(số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
109
khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực
hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là:
A. 22,80 B. 34,20. C. 27,36. D. 18,24
Giải
Phân tích: Bài đã cho biết rượu X là rượu no đơn chức, nhưng chưa cho biết acid
carboxylic Y là no hay chưa no. Nhưng bài đã cho biết hai chất này cùng số C ⇒ Số
Carbon trung bình trong hỗn hợp M chính là số Carbon trong X và Y (Tính chất giá trị
trung bình). Cái mấu chốt ở đây là chúng ta phải tìm được CTPT của Y, nhưng bài
toán lại chưa cho chúng ta biết Y là no hay chưa no. Để tìm được Y là no hay chưa no
ta dựa vào công thức mà chúng ta không bao giờ quên. Đốt cháy mọi hợp chất hữu
cơ ta luôn có:
nhchc =
n
H
2
D
-n
CD
2
1-h

Từ công thức này mà ta dễ dàng tìm ra được số liên kết π có trong Y.
Từ những phân tích trên ta giải quyết nhanh chóng bài toán như sau:
Số C

M =
n
CO
2
n
M
=
33,6
22,4
0,5
=3 ⇒ Trong X và Y đều có 3C ⇒ CTPT của rượu X: C3H7OH.
Áp dụng công thức đốt cháy ta có:
0,5 =
2S,2
18
-
33,6
22,4
1-k

⇔ k

=1,2 ⇒ Điều này chứng tỏ rằng Y là một acid carboxylic chưa no.
Hoặc ta có thể lý luận như sau: Vì khi đốt cháy hỗn hợp M thì X đốt cháy luôn có
n
CO
2
<n
H
2
O
;mà đề bài cho biết n
CO
2
>n
H
2
O
⇒ Acid là chưa no đơn chức mạch hở.
Đến đây ta vận tính chất giá trị trung bình và thủ thuật toán học.
Gọi k1, k2 là số liên kết π có trong X và Y ⇒ k1 =0. Theo tính chất giá trị trung bình ta
có: k2*nY =1,2*0,5 ⇒ k2*nY =0,6 (1) (Với nY >nX; nX +nY =0,5, k2 nguyên) ⇒ 2nY >0,5
⇒ 0,25 < nY <0,5 ⇒ 1,2 < k2 <2,4 ⇒ k2 =2 ⇒ CTPT Y: C2H3COOH (acid acrylic).
⇒ nY =0,3 ⇒ nX =0,2 (mol)
C3H7OH +C2H3COOH ⇒ C2H3COOC3H7 +H2O
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
110
Số gam este thu được là: 0,2*0,8* 114 =18,24 gam ⇒Đá p á n D.
Bài 19 [Khối B – 2010] Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều
no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít
khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là
A. 11,20. B. 4,48. C. 14,56. D. 15,68
Giải
Phân tích: Rượu no đa chức có cùng số nhóm –OH nên khi đốt cháy luôn có
n
CO
2
<n
H
2
O
⇒ nX =n
H
2
O
− n
CO
2
=
12,6
18
-
11,2
22,4
=0,2. Do vậy ta sẽ dễ dàng tìm ra được
CTPT của rượu ⇒ tìm ra được số nhóm –OH (nghĩa là tìm ra được số O trong X).
Số C

X =
n
CO
2
n
X
=
0,5
0,2
=2,5 ⇒Tı́nh chất giá trị trung bình ta có:
Rượu đa chức thứ nhất là C2H4(OH)2 ⇒ CTPT tương đương của hỗn hợp X: C2,5H7O2
Đốt hỗn hợp X: C2,5H7O2 +3,25 O2 ⇒ 2,5CO2 +3,5H2O
⇒ V = 3,25*0,2*22,4 = 14,56 lı́t ⇒ Đá p á n C
Bài 20 [Khối B – 2010] Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn
chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O.
Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu
được là :
A. 5,60 gam. B. 6,50 gam. C. 7,85 gam. D. 7,40 gam.
Giải
Phân tích: Đề bài chưa cho biết hỗn hợp 3 alcol trên là no hay chưa no, nhưng đã
cho ta biết được số mol H2O và CO2 ⇒ Xá c định được dãy đồng đẳng của hỗn hợp X.
Ở đây có 3 rượu ⇒ sẽ tạo số ete tối đa là:
n(n+1)
2
=6 với số mol bằng nửa số mol rượu
n
CO
2
=
8,96
22,4
=0,4 mol; n
H
2
O
=
11,7
18
=0,65 mol ⇒ n
CO
2
<n
H
2
O
⇒Hỗn hợp X thuộc Alkanol
⇒CTPTTB của hỗn hợp X có dạng: C
n
H
2n+2
O với nX =n
H
2
O
- n
CO
2
=0,65 – 0,4 =0,25
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
111
⇒ Số C

=
n
CO
2
n
X
=
0,4
0,25
=1,6 ⇒ CTPTTB của X là: C1,6H5,2O.
⇒ CTPTTB của ete là (C1,6H4,2)2O ⇒ mete =62,8*
0,25
2
=7,85gam ⇒ Đá p á n C.
Bài 21 [Khối A – 2009] Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa
đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam
Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X
tương ứng là
A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol.
C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol.
Giải
Phân tích: Đề bài đã cho biết alcol X đem đốt cháy là alcol đa chức no
⇒ CTPT X: CnH2n+2Ox, dựa vào số mol oxy đem đốt cháy ta có thể tính ra số CX
⇒ Biện luận CTPT của rượu và tính toán thông qua phản ứng tạo phức
Lưu ý: 2 nhóm –OH kế cận nhau mới cho phản ứng tạo phức ⇒ loại đáp án C
Cả 4 đáp án đều có đáp án rượu là 3C ⇒ chỉ tìm x trong rượu
nX =2n
(CuOH)
2
⇒ n
(CuOH)
2
=0,05 ⇒m
(CuOH)
2
=98*0,05 =4,9g ⇒ loại A
Ta có: n
O
2
=
17,92
22,4
=0,8mol ⇒
n
O
2
n
X
=
0,8
0,2
=4 ⇔
3n+1-x
2
=4 ⇔3*3 +1 – x =8 ⇔x = 2
Vậy X là propan–1,2-diol. ⇒ Đá p á n B
Bài 22 [Khối A – 2009] Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn
chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc)và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m,
a và V? Giải
Phân tích: Đây là dạng toán quen thuộc của phản ứng đốt cháy, chúng ta có thể dùng
phương pháp bảo toàn nguyên tố để giải quyết nhanh chóng. (Các bạn có thể dùng
phương pháp 3 dòng để giải quyết bài toán).
Đốt cháy rượu no đơn chức (Dạng CnH2n+2O) ta luôn có công thức sau:
⇒ m =a -
V
5,6

m
C
n
H
2n+2
O
=m
H
2
O
− 4∗ n
CO
2

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
112
Bài 10 PHENOL (C6H5OH)
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. LÝ TÍNH VÀ CƠ CẤU PHENOL
1. Lý tính
o Phenol là chất rắn màu trắng, dễ bị oxy hóa
thành màu hồng nhạt.
o Ở nhiệt độ thường, ít tan trong nước, khi ở
nhiệt độ t
0
=70
0
C tan nhiều trong nước.
o Độc tính, có tính sát trùng, làm bỏng da nặng.
o Nhiệt độ nóng chảy: t
0
=43
0
C.
o Điểm sôi của phenol: t
0
=181,7
0
C.
Điểm sôi của phenol cao hơn các hydrocarbon
cùng C là do phenol có thể tạo được liên kết hydro
liên phân tử.






2. Cơ cấu
o Phenol là tên gọi chung dùng để chỉ nhóm hợp chất có
công thức tổng quát là ArOH (Ar: Aromatic: vòng
thơm). Với Ar là một hay nhiều nhân hương phương, có
hoặc không có nhóm thế.
o Trong phenol nhóm hydroxyl nối trực tiếp với Carbon
sp
2
của nhân hương phương.
o Phenol có tính cộng hưởng ngoài, do đó nối đơn C – O chỉ có 136pm,
so với C – O trong MeOH là 142pm.


MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
113
CH
2
-OH
benzylic
CH
2
-CH
2
-OH
phenyletylic


o Nhiều đặc tính phản ánh phenol cho phản ứng cộng hưởng ngoài, sự
ngắn đi của nối C – O như:
 OH của nhóm phenol ít tính baz.
 Hydrogen của nhóm –OH có nhiều tính acid hơn
 Tác chất tác kích vào vòng hương phương tại vị trí orto và para
nhanh hơn so với benzen.
3. Phân biệt rượu thơm và phenol.
Phenol là hợp chất hữu cơ trong công thức cấu tạo có nhóm –OH liên kết trực
tiếp với nhân hương phương.
Ví dụ:




Rượu thơm là hợp chất hữu cơ trong công thức cấu tạo có nhóm – OH liên kết
trực tiếp mạch nhánh của nhân hương phương.







II. DANH PHÁP
1. Tên thông thường
Hầu hết các phenol hiện diện trong tự nhiên đều có tên thông thường.




MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
114













2. Danh pháp IUPAC
a. Trong trường hợp Ar-OH có một vòng hương phương
Chọn phenol làm tên tộc, với carbon mang nhóm chức hydroxy đánh số 1.
Ví dụ:










b. Tên nhóm thế
Trong trường hợp trên vòng hương phương có nhóm thế định chức khác ưu
tiên hơn phenol. Lúc đó nhóm chức –OH (hydroxyl) chỉ được gọi là nhóm thế -
hydroxy trong tên hợp chất.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
115
OH
COOH
Acid4-hydroxybenzoic
Ví dụ:







III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế của nguyên tử H ở nhóm –OH.
a. Phản ứng với kim loại kiềm.



+
1
2
H2

b. Phản ứng với dung dịch kiềm





Phenol có Ka =1,3.10
-10
nhỏ hơn Ka1 nhưng lớn hơn Ka2 của acid carbonic
H2CO3 (K1 =4,5.10
-7
; K2 =4,7.10
-11
). Nên H2CO3 có thể đẩy phenol ra khỏi
phenolatnatri tạo ra muối NaHCO3 (không tạo muối Na2CO3).
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH +NaHCO3
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
116
OH
+ 3Br
2
OH
Br
Br
Br
2,4,6-Tribromophenol
+ 3HBr
c. Phản ứng nhận biết phenol
Phenolat của sắt tạo phức có màu tím dung để nhận biết phenol
C6H5OH + FeCl3 [Fe(OC6H5)6]
3+
+6H
+
+ 3Cl
-

(phức màu tím)
2. Phản ứng thế của nhân hương phương
Phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen và hydrocarbon thơm , do trên
vòng benzen có mật độ electron tăng lên, đặc biệt tại vị trí –o, p- nên các trí đó
được định hướng cho các sản phẩm chính.
a. Tác dụng với dung dịch brom ngay ở nhiệt độ thường.






(Kết tủa trắng).
 Phản ứng cũng tương tự cho dung dịch Cl2
 Iod không tham gia phản ứng thế với phenol.
b. Tác dụng với dung dịch HNO3 đặc
Phenol tác dụng với dung dịch HNO3 đặc tạo ra kết tủa cam



MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
117
c. Phản ứng trùng ngưng với formaldehyd → poly phenolformaldehyd.





IV. ĐIỀU CHẾ PHENOL
1. Đi từ Benzen





2. Đi từ Cumen








3. Đi từ nhựa than đá.
Phenol được điều chế từ nhựa than đá, trong quá trình chưng cất
dầu mỏ.
4. Đi từ muối arensulfonat natrium.




MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
118
V. VẤN ĐỀ CẦN BIẾT
1. Lịch sử ra đời
Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa
than đá , đó vẫn là nguồn chính cho đến khi sự phát triển của ngành công
nghiệp hóa dầu. Các chất sát trùng đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir
Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông về
chất khử trùng, mặc dù kích ứng da do tiếp xúc liên tục với phenol cuối cùng
đã dẫn đến việc thay thế vô khuẩn (vi trùng miễn phí) các kỹ thuật trong phẫu
thuật. Lister đã quyết định rằng những vết thương mình phải được rửa sạch.
Ông sau đó được phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc lint được bảo
hiểm trong carbolic acid. Nó cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc
giảm đau đường uống như Chloraseptic phun cũng như Carmex . Phenol cũng
là thành phần chính của khói carbolic Ball , một thiết bị trên thị trường tại
London vào thế kỷ 19 như là bảo vệ người sử dụng chống lại bệnh cúm và các
bệnh khác. Thế chiến thứ hai Tiêm phenol có đôi khi được sử dụng như một
phương tiện nhanh chóng thực hiện . Đặc biệt, phenol được sử dụng như một
phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai . Được sử
dụng bởi Đức quốc xã vào năm 1939 như một phần của nó giết chết êm dịu
chương trình, phenol, rẻ tiền và dễ làm và nhanh chóng gây chết người, trở
thành độc tố tiêm của sự lựa chọn thông qua những ngày cuối cùng của cuộc
chiến. Mặc dù Zyklon-B bột viên, phát minh bởi Gerhard Lenz , được sử dụng
trong các phòng hơi ngạt để tiêu diệt các nhóm lớn của người dân, phát xít
Đức được biết rằng tiêu diệt của các nhóm nhỏ hơn là kinh tế hơn thông qua
tiêm của từng nạn nhân, một lúc, với phenol. tiêm Phenol được trao cho hàng
ngàn người dân trong các trại tập trung , đặc biệt là ở Auschwitz-Birkenau .
Khoảng một gram là đủ để gây tử vong. Tiêm đã được quản lý bởi bác sĩ y
khoa , họ trợ lý , hoặc đôi khi các bác sĩ tù nhân; tiêm như ban đầu được tiêm
tĩnh mạch , thường ở cánh tay, nhưng tiêm trực tiếp vào tim , để tạo ra gần
như ngay lập tức cái chết sau đó đã được thông qua. Một trong những tù nhân
nổi tiếng sẽ được thực hiện với một liều tiêm phenol tại Auschwitz là
Thánh Maximilian Kolbe , một linh mục Công giáo người tình nguyện trải qua
ba tuần vì đói và mất nước vào vị trí của tù nhân khác.
2. Ứng dụng
Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
119
 Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế
nhựa phenol formaldehyde.
 Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
 Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích
thích tố thực vật 2,4 - D ( là muối natri của axit 2,4 – dicloacetic).
 Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm,
thuốc nổ (acid picric).
 Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm
chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm
mốc (ortho - và para - nitrophenol…)
B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
VẤN ĐỀ 1 XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM –OH PHENOL VÀ ALCOL THƠM
PHƯƠNG PHÁP
Đặc tính của rượu thơm và phenol khác nhau ở chỗ rượu thơm chỉ tác dụng
được với Na (chỉ thể hiện tính chất của rượu thông thường). Còn đối với
Phenol thì nó có thể tác dụng được với cả Na lẫn NaOH.
Gọi công thức tổng quát của các chức –OH gắn trực tiếp vào vòng và trên dây
nhánh ⇒ CTPT tổng quát có dạng: R(OH)n+m _
n nhóm−OH gắn trên vòng
m nhóm−OH gắn trên nhánh

o Khi tác dụng trực tiếp với Na thì cả hai đều phản ứng
R(OH)n+m + (m+nNa ⇒ R(ONa)m+n +
m+n
2
H2
o Khi tác dụng với NaOH chỉ có –OH gắn trên nhân tham gia phản ứng:
R(OH)m+n + nNaOH ⇒ R(OH)m(ONa)n +nH2O.
Từ đây ta thiết lập một hệ phương trình để giải ⇒ m và n.
n
H
2
n
A
=
m+n
2

n
NaDH
n
A
= n

VẤN ĐỀ 2 PHẢN ỨNG NITRO HÓA BROM HÓA
Phản ứng nitro hóa bằng dung dịch HNO3 đậm đặc ⇒ acid picric có kết tủa
màu cam.

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
120
Dựa vào phản ứng có những dạng toán sau:
 Hiệu suất phản ứng nitro hóa:
H% =
m
thực tế

m
Iý thuyết
*100%

o mthực tế : Khối lượng của acid picric mà ta thu được
o mlý thuyết: Khối lượng acid picric tính theo phương trình phản ứng.
 Tính khối lượng của acid picric thu được
o Ta lập tỉ số:



 Nếu
n
¡henoI
1
<
n
HNO
3
3
⇒ Tı́nh theo số mol của chất hết là phenol.
macid picric = 229*nphenol

 Nếu
n
¡henoI
1
>
n
¡henoI
1
⇒ Tı́nh theo số mol acid nitric
macid picric =
229
3
*n
HND
3


Đối với phản ứng của brom cũng tính toán tương tự.
VẤN ĐỀ 3 NHẬN BIẾT PHENOL
PHƯƠNG PHÁP
Nếu trong hợp chất nhận biết có các nhân hương phương, gắn với các nhóm
chức khác nhau. Thì ta dùng phản ứng, nhận biết đặc trưng của phenol với
Fe
3+
⇒ Phức màu tím
C6H5OH + FeCl3 ⇒ [Fe(OC6H5)6]
3+
+6H
+
+ 3Cl
-

(phức màu tím)
Nếu trong hợp chất không chứa nhân hương phương, thì ta dùng phản ứng
nhận biết của phenol kết tủa trắng với dd Br2 hoặc kết tủa vàng với dd HNO3.

n
¡henoI
1

n
HNO
3
3

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
121
C. BÀI TẬP
Bài 1 Đốt cháy 5,8 gam chất A thu được 2,65 gam Na2CO3, 2,25 gam H2O và 12,1
gam CO2. Biết rằng 1 phân tử của chất A chỉ chứa 1 nguyên tử oxy. Cho khí CO2
sục vào dung dịch A chỉ thu được chất B là một dẫn xuất của benzen. Để trung
hòa a gam hỗn hợp B và một đồng đẳng tiếp theo của B là D cần dùng 200g dung
dịch NaOH nồng độ
6u
31
%. Xác định B và D, tính tỷ lệ số mol của B và C trong hỗn
hợp.
Giải
Phân tích Chất A chỉ chứa 1 nguyên tử Oxy, khi cho khí CO2 vào thì thu được một
dẫn xuất của benzen⇒Trong A cũng chỉ chứa 1 nguyên tử Na ⇒ Chất A là dãy
đồng đẳng của phenol, hoặc rượu thơm.
Mặt khác dãy đồng đẳng của B có thể tác dụng được với NaOH ⇒ B và D không
phải họ rượu thơm ⇒ B, D là dãy đồng đẳng của phenol
⇒ CTPT của A có dạng CnH2n-7ONa (n ≥ 6) xác định CTPT của A thông qua phản
ứng đốt cháy:
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố Na ta có: nNa =2*
2,65
106
=0,0125 mol
⇒ nNa =nA =0,05mol ⇒MA =
5,8
0,05
=464 ⇔ 14n + 32 =116 ⇔ n = 6
⇒ CTPT của A là C6H5ONa ⇒ CTPT của B là C6H5OH (phenol) ⇒ D là C7H7OH
Gọi x, y lần lượt là số mol của B và D ⇒ a = 94x + 108y (1)
Phản ứng trung a gam hỗn hợp B và D ta có:
x +y =
6a
31
∗200
100∗40
⇔ x + y =
3(94x+108¡)
310
⇒ y = 2x.
⇒ Tỷ lệ nB : nD =1:2.
Bài 2 Cho chất B tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc, dư và H2SO4 đặc thu được chất
T cho 18,32 gam T vào một bình chịu áp suất dung tích không đổi 560cm
3
, và làm
nổ chất T ở nhiệt độ 1911
0
C. Tính áp suất trong bình tại nhiệt độ đó, biết rằng sản
phẩm nổ là hỗn hợp CO, CO2, N2, H2 và áp suất thực tế nhỏ hơn áp suất lý thuyết
10%. [Tiếp theo bài 1]
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
122
Giải
Phân tích Dạng bài toán này liên quan đến các định luật khí (chỉ xét khí lý
tưởng). Do vậy chúng ta sẽ ôn lại những công thức của phương trình khí lý
tưởng:
 Phương trình khí lý tưởng :
 pV =nRT Với:





n:số mol chất khí
p:áp suất của chất khí trong bình
V:Thể tích của chất khí,thể tích bình
T:Nhiệt độ
R:Hằng số của chất khí R=0,082l.atm=8,314 J

Ở điều kiện nhiệt độ không đổi ta luôn có:
p
1
V
1
p
2
V
2
=
n
1
n
2


Ở điều kiện áp suất không đổi ta luôn có:


;
Ở điều kiện thể tích không đổi:


Một số trường hợp đặc biệt:
 Áp suất và thể tích không đổi:

 Áp suất và nhiệt độ không đổi:


 Thể tích và nhiệt độ không đổi:



n
1
T
1
n
2
T
2
=
V
1
V
2

p
1
T
1
p
2
T
2
=
n
1
n
2

n
1
n
2
=
T
2
T
1

V
1
V
2
=
n
1
n
2

p
1
p
2
=
n
1
n
2

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
123
Phương trình phản ứng của phenol với HNO3:





Chất T chính là acid picric: nT =
18,32
229
=0,08 mol
Phản ứng nổ:
2C6H3O7N3
t
0
2CO2 +3N2 +10CO +3H2
Tổng số mol trong bình:
nb =
(3+2+10+3)∗0,08
2
=0,72 mol
Áp dụng phương trình khí lý tưởng: pV =nRT
⇒ p =
nR1
v
=
0,072∗0,082∗(273+1911)
273∗0,56
=2304 atm
Áp suất thực tế trong bình:
pthực =
90
100
*2304 =2073,6 atm.
Bài 3 A có CTPT của C7H8O2 có vòng benzen, biết:
 0,1 mol A tác dụng với Na tạo thành 0,1 mol H2
 12,4 gam A tác dụng vừa đủ với 4g NaOH
 A phản ứng với dung dịch Br2 theo tỷ lệ 1:3. Xác định CTCT của A.
Giải
Phân tích Áp dụng công thức như phần phương pháp giải ta dễ dàng suy ra được số
nhóm – OH gắn trên vòng, và nhóm –OH gắn trên dây.
Gọi CTPT A có dạng tổng quát là: R(OH)m+n ⇒ n = m = 1.
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
124
BÀI 11 ALDEHYDE R(CHO)n – CETON (n≥ 1).
A. KIẾN THỨC CƠ BẢN
I. CƠ CẤU – DANH PHÁP
1. Cơ cấu
Aldehyd và Ceton là tên chung của của hai nhóm hợp chất chứa nhóm định
chức Carbonyl C=O trong phân tử. Aldehyd và Ceton khác nhau là do Aldehyd
còn hydrogen nối với Carbon của nhóm Carbonyl. Các nhóm thế của Aldehyd
và Ceton rất tự do có thể là chi phương, chi hoàn, hương phương, bão hòa, bất
bão hòa. Với Ceton, hai nhóm thế có thể giống nhau (Ceton đối xứng), có thể
khác nhau (Ceton bất đối xứng).



Độ phản ứng của nối đôi C=O chịu ảnh hưởng rất lớn vào sự phân cực của nối
này.
2. Danh Pháp
a. Danh pháp Aldehyd.
Tên dẫn xuất acid
Loại tên này được dẫn xuất từ thông thường của acid, thay tiếp vĩ ngữ ic hoặc
oic trong tên của acid bằng Aldehyd.





Tên hệ thống
- Theo hệ thống IUPAC, dây chính là dây chứa mạch Carbon dài nhất, có chứa
nhóm định chức –CHO. Thêm tiếp ngữ -al vào sau tên hydrocarbon tương ứng
với dây chính, carbon của –CHO đánh số 1. Với hợp chất có chứa hai nhóm
chức –CHO có thể dùng tiếp vĩ ngữ dial. Với hợp chất có mang nhóm định
chức ưu tiên hơn Aldehyd, nhóm thế -CHO còn gọi là nhóm thế formyl.



H
3
C
H
2
C
H
C
H
2
C CHO
CH
3
1
2
3
4
5
3-Metylpentanal
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
125
b. Ceton
Viết tên theo hai nhóm thế trước Ceton theo thứ tự mẫu tự.





Tên theo hệ thống
Chọn dây chính có chứa mạch Carbon dài nhất, thêm tiếp ngữ -on sau tên
hydrocarbon tương ứng với dây chính. Đánh số dây chính sao cho Carbon có
chứa nhóm định chức C=O mang số nhỏ nhất.




II. LÝ TÍNH
Sự phân cực của nhóm carbonyl làm cho aldehyd và ceton là những chất hữu
cực, do đó chúng thường có điểm sôi cao hơn các hợp chất có phân tử tương
đương. Nhưng vì không tạo được nối hydrogen liên phân tử nên điểm sôi của
aldehyd, ceton vẫn luôn luôn thấp hơn alcol và acid tương ứng. Thí dụ: điểm
sôi (
0
C) của n-butylaldehyd (76), etylmetylceton (80), n-pentan (36),
dietyleter (35), alcol n-butyl (118), acid propinoic (141
0
C). Các Aldehyd và
ceton cao hơn tan tốt trong dung môi hữu cơ.
III. HÓA TÍNH
1. Phản ứng do nhóm carbonyl.
a. Cộng nước
Phản ứng này còn được gọi là sự thủy hóa (Hydration), Aldehyd và ceton tác
dụng với nước cho ra 1,1 – diol hay còn gọi là gem-diol (geminal). Phản ứng
thủy hóa là một phản ứng thuận nghịch. Vị trí cân bằng tùy thuộc vào cơ cấu
của hợp chất carbonyl, cơ cấu càng ít chướng ngại thì sự tạo thành gem-diol
càng được ưu đãi.
Sự công nước của aldehyd và ceton phản ứng diễn ra rất chậm, tốc độ phản
ứng phụ thuộc rất lớn vào chất xúc tác: acid, baz và điều kiện nhiệt độ.

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
126
H
3
C
C
CH
3
O
+ H
2
O
H
3
C
C
OH
OH
CH
3
Aceton
Hydrat Ceton
99,9%
0,1%













b. Cộng Alcol
Aldehyd và ceton phản ứng thuận nghịch với hai mol alcol xúc tác acid cho ra
acetal và cetal.
Ví dụ:




c. Cộng bisulfit NaHSO3
Khi cho Aldehyd hoặc metylceton tác dụng với dung dịch natrium bisulfit
(NaHSO3) bão hòa người ta thu được chất rắn không hòa tan trong lượng thừa
dung dịch Bisulfit. Chất rắn đó được gọi là hợp chất cộng bisulfit.
 Với Aldehyd
R
C
H
O
+ : SO
2
-
Na
+
OH
RCHOH
SO
2
O
-
Na
+

Phản ứng cộng bisulfit diễn ra theo chiều thuận
nghịch, do đó công dụng chính của phản ứng này
là dùng để cô lập các hợp chất của nhóm carbonyl,
trong hỗn hợp với với các hợp chất hữu cơ khác.

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
127
d. Cộng Amoniac.
Amoniac cho phản ứng cộng dễ dàng với với hầu hết các aldehyd. Sản phẩm
cộng này thường không bền, khử nước cho hợp chất bất bão hòa còn gọi là
aldimin.
R
C
H
O
+ NH
3
C
O
-
H
NH
3
+
R
R
H
C OH
NH
2
R C
H
NH +H
2
O
Aldimin

Cơ chế cộng Amin nhất, nhị cũng cho sản phẩm tương tự như amoniac, đối với
ceton không cho phản ứng này.
e. Cộng tác chất Grignard
Aldehyd và ceton tác dụng với tác chất Grignard theo cơ chế phản ứng cộng
vào nối C=O cho ra alcol nhị và alcol tam, trừ trường hợp formandehyd cho ra
alcol nhất.
H
3
C C
H
3
C MgBr
O
H
H
3
C
H
C
OH
CH
3
+HOMgBr

2. Phản ứng oxy hóa
a. Phản ứng oxy hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)
Aldehyd và Ceton cháy cho ra CO2 và H2O, aldehyd và ceton no đốt cháy cho số
mol CO2 và H2O như nhau.
CnH2nO +
3n
2
O2 nCO2 + nH2O

Nhận xét

n
CO
2
=n
H
2
O

MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
128
b. Phản ứng tráng bạc
Phản ứng tráng bạc của aldehyd với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3
cho ra kết tủa màu trắng bạc.
RCHO + 2AgNO3 +3NH3 +H2O RCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
 Phản ứng được viết dưới dạng thu gọn như sau:
RCHO + Ag2O RCOOH + 2Ag↓
Nhận xét: Đối với dãy đồng đẳng của fomandehyd tham gia phản ứng tráng
bạc luôn có:

o Với aldehyd fomic HCHO tham gia phản ứng tráng bạc xảy ra theo hai
lần.
HCHO +4AgNO3 + NH3 +H2O
t
0
(NH4 )2CO3 +4Ag↓ + 4NH4NO3
NH4)2CO3
t
0
NH3 ↑ + CO2↑
Nhận xét: Aldehyd fomic tham gia phản ứng trán bạc luôn có:

 Hai khí thoát ra đó là khí CO2 và NH3
c. Phản ứng với Cu(OH)2
Phản ứng của Aldehyd với dung dịch Cu(OH)2 (màu xanh) cho kết tủa màu đỏ
gạch trong dung dịch NaOH.
RCHO + 2Cu(OH)2 + 2NaOH RCOONa + Cu2O↓ + 3 H2O
 Nhận xét: Phản ứng này dùng để nhận biết
aldehyd với các nhóm chức hữu cơ khác.



Cu2O↓
3. Phản ứng hoàn nguyên
a. Phản ứng hoàn nguyên thành alcol
Aldehyd hoàn nguyên thành alcol I còn ceton thành alcol II dưới sự hydrogen
hóa xúc tác hoặc với những tác chất hoàn nguyên hóa học như LiAlH4, NaBH4.
naldehyd = 2nAg
nfomic = 4nAg
MỘT SỐ CHUYÊN ĐỀ HÓA HỌC – HÓA HỌC HỮU CƠ

duongtheh2ovn@gmail.com DƯƠNG THẾ
129
Ví dụ:
b. Hoàn nguyên thành hydrocarbon
Có hai phương pháp chuyển hóa nhóm Carbonyl thành nhóm metylen có thể
lựa chọn sử dụng tùy vào chất nền Carbonyl bền trong môi trường acid hay
baz. Đó là phương pháp Clemmensen (dùng Zn-Hg, HCl đậm đặc), và phương
pháp Wolff-Kishner (đun Hydrazin và KOH trong alcol có điểm sôi cao khoảng
240
0
C).
Ví dụ:




4. Phản ứng Halogen hóa hydrogen α