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FLAVONOIDES

Alejandro Martínez M., Químico M. Sc., Doctor en Ciencias, Facultad de Química Farmacéutica, Universidad de Antioquia

Medellín, Septiembre 2005

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Presentación En la larga historia de la ciencia muchas personas, ideas y sueños han ido aportando su grano de arena en la búsqueda de la comprensión de la naturaleza y el mismo misterio enigmático de la vida. Muchos de ellos han pasado de ser despreciados y después alabados y ensalzados. Esto también ha ocurrido con el caso de las sustancias naturales. En la actualidad es bastante publicado en los medios de comunicación, en particular por la prensa y la televisión, el hallazgo de nuevas sustancias naturales, que resaltan como panaceas para la cura de enfermedades como el cáncer, o para el adelgazamiento, etc. Muchas son buenas pero muchas también entran ó ya hacen parte de la lista negra de las indeseables como los alcaloides tóxicos y que generan dependencia (cocaína, heroína, etc.). Casi podría hacerse un escalafón de las sustancias buenas (la clorofila, fundamental para la vida de las plantas e indirectamente para todos los demás seres vivos del planeta; la hemoglobina, una molécula con una bella estructura arquitectónica y que participa en un proceso simple pero fundamental para los mamíferos: la respiración; las penicilinas y su importante acción contra los microenemigos; la artemisinina de los chinos y su utilidad para el tratamiento de la malaria severa; los ácidos nucleicos y su importante aporte para el desarrollo evolutivo de la vida, etc.). En el caso de las sustancias malas1, que son muy pocas, están entre otras: los alcaloides que generan dependencia (cocaína, heroína, etc.), las sustancias que generan cianuro (como son los glicósidos cianogénicos presentes en diferentes plantas). Sin embargo, esta discriminación entre sustancias malas y sustancias buenas, se acaba cuando se considera es su utilidad. De acuerdo con esto, hyy tres clases de sustancias naturales: Unas con una utilidad reconocida y demostrada, otras con una utilidad potencial y otras poco útiles ó inclusive peligrosas. Dentro de estas tres categorías se podrían hacer diferentes listados, dependiendo de la persona que las haga. Por ejemplo, para un botánico resultan más útiles aquellas sustancias que le permiten desarrollar su trabajo de clasificación, mientras para un químico farmacéutico resultan más útiles otras sustancias (poco o nada interesantes
1 Es de anotar que no necesariamente son sustancias malas en el sentido estricto de la palabra, sino que el calificativo de malas se refiere al uso que se les ha dado.

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para el botánico) que le sirven para producir medicamentos, y para un agrónomo pueden ser más interesantes las sustancias que tienen mayor valor nutritivo y agrícola. Con el propósito de convencer a estos y otros profesionales, y a usted amigo lector, a continuación trataré de presentar un grupo de sustancias que a medida que vaya avanzando en la lectura, notará que no son tan desconocidas, sino que tal vez anteriormente no se las habían presentado, y al final espero convencerlo de que resultan no solo unas sustancias buenas, sino útiles, muy bellas y bastante románticas, sino también que resulta saludable en nuestra alimentación consumir más repollo morado que blanco, menos remolacha, más vino rojo, más alimentos derivados de soya, etc. En buena parte de esta obra se utiliza un lenguaje especializado, esto con el fin de que además de divulgar al público en general algunos aspectos de estas sustancias, esta pueda servir de apoyo a profesionales y estudiantes relacionados con el conocimiento y aprovechamiento de los productos naturales, en especial a profesionales químicos, químicos farmacéuticos, biólogos y médicos.

Expreso mis agradecimientos a La Universidad de Antioquia donde he aprendido y se me ha apoyado para elaborar este tipo de documentos, a los estudiantes de la asignatura de Farmacognosia y Fitoquímica, que con sus opiniones y valiosos aportes han contribuido para la elaboración de este y otros documentos,

Alejandro Martínez M., Medellín, Septiembre de 2005

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. y finalmente se destacará su utilidad real y potencial para ayudar a preservar nuestra salud. permitiéndonos respirar. las proteínas y las grasas. Introducción Las plantas mediante el proceso de la fotosíntesis producen las sustancias necesarias para todos los ciclos vitales de la naturaleza. grasas. vitaminas y oligoelementos como el hierro y el magnesio. los parques naturales. etc. Pero además de producir sustancias como los carbohidratos. que los investigadores han denominado METABOLITOS PRIMARIOS. Mediante intrincados y cada vez más conocidos mecanismos bioquímicos se constituyen en verdaderas factorías químicas de carbohidratos. Dentro de este último grupo están los FLAVONOIDES. En la actualidad. luego se hablará de su origen biológico. y adicionalmente mantienen la atmósfera rica en oxígeno y deficiente en dióxido de carbono. A continuación se presentará una breve reseña histórica y una definición química de los flavonoides. los humedales. existe una tendencia a mantener y conservar las especies de plantas mediante la conservación de los bosques. las selvas. a los cuales se les denomina METABOLITOS SECUNDARIOS. los terpenoides. el violeta y el azul. gracias a la visión ecologista que se ha dado a las nuevas generaciones de personas. Para toda persona indistintamente de su profesión u oficio. etc. dado que se encuentran en prácticamente todas las formas de vida y cumplen funciones básicas para la misma. los aceites esenciales. géneros o familias como son los alcaloides. no hay duda de que las plantas son importantes para la vida. algunos aspectos sobre su aislamiento y caracterización. los estuarios marinos.. las saponinas esteroides. unas sustancias bautizadas así porque las primeras que se lograron aislar eran de color amarillo. Alejandro Martínez M. pero que como más adelante veremos las hay incoloras ó con otros colores diferentes del amarillo como son el rojo. Son la base de la cadena alimenticia que soporta todas las demás formas de vida en nuestro planeta.4 1. proteínas. existen otras que no se encuentran tan distribuidas y que se hallan restringidas solo a ciertas especies.

un ramo de violetas o un pensamiento. y también en buena parte de la historia de la humanidad. A manera de historia Los flavonoides son un gran grupo de sustancias vegetales que fueron descubiertas por el premio Nobel en Bioquímica Dr. mejorando su absorción y protegiéndola de la oxidación. usted ahora puede comprender que esas aparentemente desconocidas sustancias han estado presentes en buena parte de su vida. Los flavonoides comprenden varias clases de sustancias naturales. cuando observe una fresa jugosa. usted está observando ni más ni menos a sustancias flavonoides. una uva roja ó morada. esto quiere decir sin más preámbulos que no ha existido mujer alguna sobre la tierra que no haya sucumbido ante la presencia de los flavonoides de unas bonitas rosas rojas. Cuando usted amigo lector está observando una rosa roja. . violeta y azul. una flor amarilla. hojas y frutos. además de disfrutar la gracia artística de su diseño. El Dr. los flavonoides estaban participando de nuestro pecado original. ese color es debido a los flavonoides. Al leer a los antiguos filósofos. naranja. se pone de manifiesto que en el enamoramiento de la mujer siempre han participado las flores de agradable aroma y de hermosos colores. Alejandro Martínez M. alegrías. En todas partes de la historia de la humanidad los flavonoides han sido testigos y actores de muchas desgracias. rojo. entre las cuales están muchas de las que les confieren colores amarillo. está disfrutando de su color.5 2. momentos heroicos. parece ser que ellas tienen una percepción cerebral más desarrollada que nosotros hacia este tipo de sustancias. en el mismo paraíso terrenal de Adán y Eva. No hay nada que más agrade a una mujer que las flores. Szent-Gyorgi descubrió que los flavonoides favorecen la función de la vitamina C. Albert Szent-Gyorgi. quien les denominó como "vitamina P". a muchas flores. Desde el comienzo de la humanidad. allí ya estaban los flavonoides engalanando con sus colores ese idílico jardín celestial. y hasta en la jugosa manzana de color rojo con la que nuestra madre Eva sedujo a nuestro abuelo Adán. etc. Esos colores que disfruta nuestro cerebro al percibirlos son en su gran mayoría debidos a los flavonoides. especialmente. Entonces. poetas y escritores.

Si se mira bien una flor es tan bella en un palacio como en un comedor humilde. están en alimentos de pobres y ricos como las verduras. las espinacas además de hierro contienen vitaminas y flavonoides. sirvió de punto de partida para que se diese el grito de independencia. con fresas. Estas sustancias además de cambiar de colores y adornar las plantas durante toda su vida. y bien podrían ufanarse de ello. Los jugos de Alejandro Martínez M. con moras. sino los que poseen los más variados. un noble ó un plebeyo. esta es otra buena razón para preferir las comidas a base de vegetales. Quién no se ha quedado mirando algún momento una mesa revestida y adornada con uvas rojas y verdes. les sirven de cosmético. Para las plantas además del encantador adorno que dan a su ropaje. Aunque los flavonoides de las flores que iban a adornar este florero nunca lo llegaron a tocar. Los flavonoides han estado en todas las mesas y comedores desde los primeros hombres y animales en el planeta. con jugosas sandías. sin duda podríamos reconocerlos. las plantas usan flavonoides para eliminar ciertas radiaciones indeseables y filtrar otras que junto con las clorofilas trabajan en llave en el proceso de la fotosíntesis. Sí. Pero ellos no solo están en hermosas flores y agradables frutas. En este sentido. cuando en la entonces ciudad de Santafé de Bogotá (Colombia). coloridos y exóticos jardines. pero si nuestra visión lograse filtrar y eliminar el color verde que apreciamos cuando miramos una planta verde. Las plantas como todo lo bello son vanidosas. En mesas de reyes y plebeyos. Los flavonoides siempre han estado de alguna manera en sitios privilegiados. allí estaban listos para cambiar la historia de un país. . con manzanas. una riña entre un español y un criollo por un florero. Sí amigo lector. Los flavonoides han sido testigos indirectos de momentos como el 20 de Julio de 1810. Aunque no los vemos con sus festivos colores porque sus parientes más famosas como son las clorofilas con su manto verde las opacan.6 Las casas y palacios más bellos han sido no los que ostentan grandes desarrollos arquitectónicos. los flavonoides han sido privilegiados al ocupar los sitios más importantes para un rey. son un maquillaje sutil para protegerse de los rayos solares dañinos. con bananos.

. cerezas. para prevenir y tratar varias enfermedades. 3. los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6. Figura 1.7 frutas como moras. etc. fresas. uvas negras o rojas.. Aspectos químicos Para los químicos los flavonoides tienen una estructura química muy definida como se muestra en la figura 1. los cuales le sugiero al lector que si tiene inconvenientes en la comprensión del lenguaje científico pase al numeral 4. numeral 10). puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de carbono. para los químicos orgánicos) unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono. todos contienen flavonoides. y espero convencerlo de que esas bebidas con colorantes y saborizantes artificiales no son tan saludables como las bebidas naturales con flavonoides. Estructura básica de los flavonoides Alejandro Martínez M. y hasta donde he leído. A continuación se presentan algunos aspectos químicos y biológicos de los flavonoides. y los hemos consumido casi a diario. y más adelante trataré de mostrar lo bueno que es consumir flavonoides para mantener nuestra salud. Puede observarse que de manera general son moléculas que tienen dos anillos bencénicos (ó aromáticos. La Figura 2 muestra la estructura química de uno de los flavonoides más comunes: La quercetina. donde se hace énfasis en la utilidad potencial de los flavonoides para el mantenimiento de la salud y para la prevención de algunas enfermedades (página 37.

Nótese en color rojo la estructura básica de los flavonoides. Figura 3. La Figura 2 muestra una de las maneras más utilizadas por los químicos para representar las moléculas de los flavonoides en dos dimensiones. Estructura química en tres dimensiones del flavonoide quercetina. átomos de oxígeno en color rojo y átomos de hidrógeno en color blanco Para su estudio sistemático los más de 4000 flavonoides naturales se han clasificado en varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central C3 (Figura 4).8 OH OH HO O OH OH O Figura 2. esto es en tres dimensiones como se ilustra por ejemplo en la Figura 3. Alejandro Martínez M. . Representación en esferas: átomos de carbono de color gris. Estructura química de uno de los flavonoides más comúnmente hallados en la naturaleza. De acuerdo con esto los flavonoides se clasifican en varios grupos: Chalconas. la quercetina. sin embargo existen otras maneras de representarlas de manera más real.

flavanonas. antocianidinas. epicatequinas. isoflavonoides. rotenoides. etc. flavonoles. flavanonoles. catequinas.9 flavonas. auronas. O H O FLAVANONAS O H OH O FLAVANONOLES Alejandro Martínez M. . pterocarpanos.

Así por ejemplo la Alejandro Martínez M.10 O OH (+)-CATEQUINAS O OH (-)-EPICATEQUINAS O O ISOFLAVONAS 4 3 5 7 8 6 6a 7 10 8 11 9 O 11a O 6a 12 12a 6 O 5 2 1 4 11 O 10 9 O 1 2 3 PTEROCARPANOS ROTENOIDES Figura 4. Estos nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo uno a uno en la naturaleza. La naringenina es una flavanona aislada inicialmente en la naranja. Por ejemplo la acacetina (Figura 5) se identificó por primera vez en una planta del género Acacia y se clasifica como una flavona. . El eriodictiol es una flavanona y se aisló inicialmente en una planta del género Eriodictyon. esta clase de nombres no es muy útil cuando se requiere información sistemática de estas sustancias. Estructuras básicas de varias clases de flavonoides La mayoría de flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA u OL. Sin embargo. La quercetina es un flavonol identificado inicialmente en una planta del género Quercus. por lo cual los químicos han convenido llamarlos con nombres que representen su estructura química.

la naringenina a la 5. Por ejemplo los que mencionamos anteriormente (acacetina. sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas sustancias se encuentran la mayoría de las veces. a. Un ejemplo de glicósido es la vitexina que corresponde al 8-C-β-Dglucopiranósido de apigenina.7. eriodictiol. la quercetina al 5.3'. Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los flavonoides. se les denomina GLICOSIDOS. Ejemplos de flavonas R1 R2 R5 R4 R3 O O Alejandro Martínez M.11 acacetina corresponde a la 5. etc. . la nomenclatura de los glicósidos es más compleja que la de las agliconas. naringenina. En las figuras y tablas siguientes se presentan varios ejemplos de diferentes clases de flavonoides naturales y algunas de las fuentes vegetales más conocidas.) son agliconas flavonoides.7-dihidroxi-4'-metoxiflavona.7.4'tetrahidroxiflavonol. ligados a moléculas de carbohidratos. etc. A este tipo de combinación núcleo flavonoide básico + una o varias unidades de carbohidratos. y cuando no tienen ligadas moléculas de carbohidratos se las denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. quercetina.4'-trihidroxiflavanona. Como puede intuirse.

Ejemplos de flavonoles: R1 R6 R5 R4 R3 R2 O OH O Alejandro Martínez M.12 NOMBRE TRIVIAL Crisina Baicaleína Apigenina Acacetina Escutelareína Hispidulina Luteolina Crisoeriol Diosmetina R1 OH OMe OH R2 OH R3 OH OH OH R4 OH OH OH - R5 OH OH OH OH OH OH OH OH OH Fuente Populus Scutellaria Petroselinum Robinia Scutellaria Ambrosia Reseda Eriodictyon Diosma OMe OH OH OH OMe OH OH OH OH OH OMe OH b. .

Ejemplos de antocianidinas: R1 XR5 R2 O R4 R3 R6 Alejandro Martínez M. .13 NOMBRE TRIVIAL Galangina Fisetina Kaemferol Herbacetina Quercetina Ramnetina Quercetagetina Gossipetina Isorramnetina R1 OH OH OH OH R2 OH OH OH OH OH OH R3 R4 R5 OH OH OH OH OH OMe R6 OH OH - Fuente Alpinia Rhus Delphinium Gossypium Quercus Rhamnus Tagetes Gossypium Cheiranthus OH - OH OH OH OH - OH OH OH OH OH OH OMe OH OH OMe OH - c.

14 NOMBRE TRIVIAL Apigenidina Luteolinidina Pelargonidina Cianidina Peonidina Delfinidina Petunidina Malvidina R1 - R2 R3 R4 R5 OH OH R6 OH OH OHe Fuente Rechsteineria Rechsteineria Pelargonium Centaurea Paeonia Delphinium Petunia Malva OH OH - OH OH OH - OH OH OH OH OH OH OH OH OH OMe OH OH OH OH OH OH OH OH OH OMe OH OH OH OH OMe OH OMe OH OH d. Ejemplos de flavanonas: R1 R2 R5 R4 R3 O O Alejandro Martínez M. .

Muy pocas veces se encuentran varias clases de flavonoides en un mismo tejido vegetal. frutos y tejidos con coloraciones que van del rojo hasta el violeta y el azul3. debido al sistema conjugado son compuestos sólidos con colores que comprenden desde el amarillo muy tenue hasta el rojo. Los glicósidos pueden ser de dos clases: con los carbohidratos ligados a través de átomos de oxígeno (enlace hemiacetal) es decir como O-glicósidos. como glicósidos (la mayoría de las veces). Propiedades físicas Las propiedades físicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su forma (libre. De todas estas formas naturales. flavonoles. glicósido ó sulfato). y sólo algunos pocos se han detectado en hongos y algas. es decir como C-glicósidos. morado. 5. chalconas y flavanoles4. rotenoides. Las antocianidinas son de colores rojo intenso. flavonoles y auronas. isoflavonas. . o con los carbohidratos ligados a través de enlaces C-C. Por ejemplo las flavonas. Se han encontrado en las diferentes partes de las plantas. y se les encuentra en forma libre (también llamados agliconas flavonoides). Distribución y estado natural Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas verdes (especialmente las angiospermas). los Oglicósidos son los más comunes de hallar. como sulfatos y algunas veces como dímeros1 y polímeros2. sin embargo de las raíces de Lonchocarpus subglauscescens (leguminosas) se aislaron varias flavonas.15 NOMBRE TRIVIAL Pinocembrina Liquiritigenina Naringenina Sakuranetina Eriodictiol Hesperetina R1 R2 OH R3 R4 OH - R5 OH OH OH Fuente Pinus Glycyrrhiza Prunus OH OH OH OH OMe Prunus OH OH Eriodictyon Prunus OH OH OH OH OMe OH 4. Las Alejandro Martínez M. especialmente en las partes aéreas. Las antocianinas por su parte se encuentran como sales principalmente en flores. violeta y azul.

los experimentos realizados por diversos investigadores sugieren que hay un proceso de migración 2. las antocianidinas y los sulfatos son solubles en agua y alcohol. La enolización del ciclo proveniente de la ruta de la malonilCoA da origen al anillo aromático A en las chalconas y flavanonas. mientras que las poco hidroxiladas lo son en solventes como éter etílico. mientras que las agliconas y los altamente metoxilados son cristalinos. acetato de etilo y acetona. Los flavonoides con hidroxilos fenólicos son solubles en soluciones alcalinas. Los glicósidos son en general sólidos amorfos. pero algunos altamente hidroxilados se descomponen por acción de las bases fuertes. pterocarpanos y rotenoides. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)-naringenina (una Alejandro Martínez M. Es importante recalcar que este proceso de biosíntesis sustenta el hecho de que en la mayoría de flavonoides el anillo A sea meta-oxigenado. es decir como es característico de los anillos aromáticos originados por la vía de la malonilCoA.16 flavanonas y flavanonoles debido al carbono quiral C-2 presentan el fenómeno de la rotación óptica. Para el caso de la biogénesis de los isoflavonoides tales como las isoflavonas. Un tricétido se cicliza y se condensa con una molécula de ácido p-cumárico. y que hace años se utilizó para su elucidación estructural. Las agliconas flavonoides altamente metoxiladas son solubles en solventes menos polares como el éter de petróleo y el cloroformo. mientras que las correspondientes agliconas son sólidos cristalinos. un hecho que permite reconocerlos y diferenciarlos de otros. 6. el anillo B proveniente de la ruta del ácido shikímico. Los glicósidos flavonoides son sólidos amorfos que se funden con descomposición. Las agliconas flavonoides altamente hidroxiladas son solubles en alcohol (etanol. Los glicósidos. metanol y n-butanol). Biogénesis Como se mencionó anteriormente los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético mixto: el anillo A proviene de la ruta de la malonilcoenzima A y el anillo B y la cadena C3 provienen de la ruta del ácido shikímico. . generalmente es orto-oxigenado. Estas a su vez son los precursores de las demás clases de flavonoides. y por otro lado.3. La solubilidad depende de la forma en que se encuentren y el número y clase de sustituyentes presentes.

.17 flavanona) es convertida por una isoflavonasintasa de la soya (Glycine max) en genisteína (una isoflavona): OH HO O 2 3 OH O Isoflavonasintasa OH O OH HO O (2S)-Naringenina Genisteína Alejandro Martínez M.

y el marco se extrae con etanol puro o del 70%.18 AcetilCoA Acido shikimico O O OH OH CH3 HO O O OH O OH H O O HO OH O OH O O OH HO OH HO O OH OH O OH O CHALCONA (-)-FLAVANONA 7. Extracción y aislamiento Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas. los medianamente polares en la fase acetato de etilo y los más polares en el n-butanol. El extracto obtenido se evapora con calentamiento no superior a los 50°C y se le hacen particiones sucesivas con éter etílico. . Los flavonoides apolares quedan en la fase etérea. acetato de etilo y n-butanol. Métodos experimentales de análisis a. Cada una de estas tres fracciones se puede analizar por Alejandro Martínez M. La muestra se desengrasa inicialmente con éter de petróleo ó n-hexano. Este último es recomendado para garantizar la extracción de los más polares.

Para el análisis por HPLC de los glicósidos pueden utilizarse columnas RP-18.8 ml/min. eluente: una mezcla 1:1 de A (H3PO4 al 1. detección a 254 nm y elución con mezclas de acetonitrilo/agua con ácido acético al 1%6. utilizan una mezcla acetato de etilo/ácido fórmico/ácido acético/agua 100:11:11:27. En estas condiciones las antocianinas presentan Rf bajo y se pueden separar de otros tipos de flavonoides como los glicósidos de flavonoles los cuales presentan un Rf alto. por ejemplo la mezcla cloroformo/acetato de etilo 60:40 utilizada por Wagner y col. También se pueden analizar por cromatografía en capa fina con placas de celulosa y eluyendo con la mezcla HCl conc.19 cromatografía en capa fina (CCF) y HPLC en fase reversa. 25 cm de long.0/39.5% acuoso) y B (H2O:MeCN:AcOH:H3PO4 107:50:40:3) a un flujo de 0. los mismos solventes citados arriba pero en una proporción 43:57 respectivamente.8 Las antocianinas se pueden extraer de tejidos frescos (p. a un flujo de 2 Alejandro Martínez M.49. . El extracto obtenido se concentra y se somete a cromatografía en papel unidimensional eluyendo con la mezcla t-BuOH:AcOH:H2O (3:1:1)./ácido fórmico/agua 19. ej.. Para el análisis de glicósidos flavonoides Wagner y col.6/41. Para el análisis cuantitativo HPLC de las agliconas también se usan columnas RP-18. Para el caso de flavonas metoxiladas y glicósidos de flavanonas en plantas del género Citrus se puede consultar el trabajo de Mouly y col. pétalos) por maceración con un solvente ácido como por ejemplo la mezcla metanol-ácido acético-agua (MAW) (11:1:5) ó la mezcla MFW.7. 5 µm). detectando a 254 nm y eluyendo con mezclas ácido acético al 2% acuoso/acetonitrilo en diferentes proporciones. Para el análisis por CCF de las agliconas se pueden utilizar mezclas n-hexano/acetato de etilo y cloroformo/acetato de etilo en diferentes proporciones. para el análisis de drogas vegetales5. El ácido acético previene la formación de picos asimétricos en el cromatograma. detectando a 352 y 530 nm]. A nivel preparativo puede usarse una columna RP-18 de 25 cm de long. es decir metanol/ácido fórmico/agua por ejemplo 10:1:9. Las antocianinas se pueden separar a escala analítica por HPLC [(columna RP-18. Una vez eluído del papel el extracto con las antocianinas se puede purificar a través de un cartucho RP-8 eluyendo con AcOH al 7% acuoso y con AcOH al 7% metanólico..

flavonoles. . Métodos de identificación a. etc. Para la extracción y aislamiento de flavonoides sulfatados puede consultarse el artículo de Chulia et al. A las fracciones obtenidas luego de concentrarlas al vacío. se concentran a sequedad y se liofilizan para obtener los compuestos puros para su caracterización química10. Existen métodos para estabilizar las antocianinas en micelias11.20 ml/min y detectando a 440 nm. se les puede eliminar el ácido fosfórico pasándolas a través de un cartucho RP-8 lavando con AcOH al 8% acuoso. 8. Ensayos de coloración Los flavonoides se pueden reconocer experimentalmente mediante diferentes ensayos de coloración. las antocianinas se eluyen con AcOH al 8% metanólico. Las flavanonas y flavanoles no producen color o producen coloraciones rosadas débiles.12 Para la resolución de mezclas enantioméricas de flavanonas se utiliza actualmente la HPLC con fases estacionarias quirales13. Luego. A continuación se describen un ensayo general de reconocimiento como es el ensayo de Shinoda. flavonas. Alejandro Martínez M. y otros ensayos más específicos para varias clases de flavonoides. • Ensayo con Zn/HCl Al remplazar el Mg por el Zn en el procedimiento del ensayo de Shinoda. • Ensayo de Shinoda Los flavonoides con el núcleo benzopirona (p. ej. Aunque no se conoce el mecanismo de esta prueba. flavanonas. es muy utilizada para reconocer esta clase de compuestos.) producen coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohólicas se les adiciona magnesio seguido de HCl concentrado. solamente los dihidroflavonoles (o flavononoles) producen coloraciones rojo-violeta.

• Ensayo del estroncio-amoniaco Este ensayo se utiliza para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustituídos 5. violeta) OHH+ OGli HO O O - O OGli OGli catión de cianina (pH =3. mientras que a pH alcalino presentan coloraciones verdes y azules15.6dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados14. quenopodiáceas y también presentes en otras plantas como la Phytolacca americana. chalconas.1 ml de anhídrido acético. violetas y moradas. los pigmentos de la remolacha Beta vulgaris. auronas. Espectroscopía ultravioleta-visible Los espectros UV de los flavonoides en metanol presentan bandas características debidas a los sistemas conjugados de los anillos aromáticos. Fam. Alejandro Martínez M. .21 • Ensayo de Pacheco El sólido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y 0. Luego con 0. ej.1 ml de HCl conc. Los dihidroflavonoles producen un color rojo característico. Fitolacáceas16) b. Con esta prueba se pueden diferenciar entre las antocianinas y las betacianinas (pigmentos nitrogenados de colores rojos y violeta de plantas del orden Centrosperma. rojo) H+ OGli Anión de la cianina (pH=11. Fam. • Reconocimiento de antocianinas Las antocianinas se comportan como indicadores ácido-base debido al proceso: OH OH HO O + OH O OHHO O OGli OGli Base de la cianina (pH=8. Las flavonas.5. azul) A pH ácido presentan coloraciones rojas. flavonoles y flavanonas dan una respuesta negativa. como p.

y los flavonoles en 350-385 nm. Heinz y col. El NaOMe es una base fuerte que ioniza los hidroxilos fenólicos presentes en la molécula y particularmente permite reconocer la existencia de grupos hidroxilo en 3 y 4'. La presencia de hidroxilos fenólicos en diferentes posiciones de la molécula puede establecerse estudiando el comportamiento del espectro UV metanólico al añadirle los denominados reactivos de desplazamiento: metóxido de sodio (NaOMe). y ioniza solo los hidroxilos fenólicos más ácidos: 3. Sin embargo. 4' y 7. Los flavonoles (ó 3-hidroxiflavonas) sin hidroxilo en 4'. acetato de sodio (NaOAc). entre 250-280 nm debida al anillo aromático A (funcionalidad benzoílo). La posición de la banda I depende del tipo de flavonoide: las flavonas la muestran en 310-350 nm. y la banda II. los flavonoles 3-O-sustituidos en 330360 nm. aunque a veces se observan otras bandas de absorción. cloruro de aluminio (AlCl3) con y sin HCl. La aparición de una banda alrededor de 330 nm (banda III) es característica de flavonas 7-hidroxiladas17. han reportado que se debe tener precaución en la obtención del espectro con NaOAc18. pero la intensidad de la banda se ve disminuida. también presentan el mismo desplazamiento batocrómico de 45-65 nm. Si al añadir el NaOAc se observa un desplazamiento batocrómico de 5-20 nm en la banda II se trata de una flavona o flavonol 7-hidroxilado. Las flavanonas 5-hidroxiladas presentan un desplazamiento batocrómico de 35 nm. Alejandro Martínez M. Las flavonas 4'-hidroxiladas y los flavonoles 3-O-sustituidos presentan desplazamiento batocrómico de 45-65 nm para la banda I al añadir NaOMe. .4'-dihidroxilados. el espectro se descompone en pocos minutos luego de añadir el NaOMe. de mayor longitud de onda en el rango 300-390 nm asociada con la funcionalidad cinamoílo. y la intensidad de la banda no decrece. orto-dihidroxilados y diorto-trihidroxilados. La ionización del hidroxilo en 7 afecta la banda II y por lo tanto el NaOAc es un reactivo útil para determinar la presencia de dicho hidroxilo. En los flavonoles 3.22 Las flavonas y flavonoles muestran dos bandas definidas: La banda I. El NaOAc es una base más débil que el NaOMe. Los flavononoles (sin 5-OH) presentan un desplazamiento batocrómico de 60 nm. y ácido bórico (H3BO3).

3hidroxilados y 5-hidroxilados19. aurona o chalcona) orto-dihidroxilado en el anillo B. Las isoflavonas. Si el desplazamiento es de 50-60 nm se trata de una flavona o un flavonol 3-hidroxilado (con o sin 5-OH). En el caso de los orto-dihidroxilados el quelato es inestable a pH ácido. Si el desplazamiento es de 12-36 nm se trata de un flavonoide (flavona.y/o 5-hidroxilados son estables: Por lo anterior. flavanonas y flavononoles orto-dihidroxiladas en el anillo A muestran desplazamiento batocrómico de 1015 nm pero en la banda II. Si el desplazamiento es de 17-20 nm se puede tratar de una flavona o un flavonol 5-hidroxilado y 6-oxigenado. flavonol.23 El H3BO3 en medio alcalino forma quelatos con hidroxilos fenólicos en posición relativa orto: Cl OH OH HO O AlCl3 HO O HCl O Al O HO O OH OH OH O O Al O Cl O Al O Cl Cl Cl OH HO HO O O R H3BO3 (exc.) OH- OH O - O B O O R O O La formación del quelato produce desplazamiento batocrómico en la banda I. Alejandro Martínez M. mientras que los quelatos formados con 3. . si al determinar el espectro con AlCl3 y HCl se mantiene un desplazamiento batocrómico de 35-55 nm en la banda I (comparando con el espectro metanólico) se trata de una flavona o un flavonol 5-hidroxilado. pero si el desplazamiento batocrómico es menor es un flavonoide orto-dihidroxilado en el anillo A. El AlCl3 anhidro también forma quelatos con flavonoides orto-dihidroxilados.

Otros flavonoides como las flavanonas. Espectrometría de Resonancia Magnetica Nuclear El espectro de RMN-1H de los flavonoides permite reconocer características estructurales importantes. chalconas y antocianidinas también presentan desplazamientos batocrómicos en la banda I20.24 En el caso de flavonoides (flavonas y flavonoles) orto-dihidroxilados en el anillo B (sin 3OH ni 5-OH) al añadir el cloruro de aluminio se obtiene un desplazamiento batocrómico de la banda I de 30-40 nm. Los datos espectrales UV de varios flavonoides se dan en el trabajo de Jay y col. . Las auronas.21. Alejandro Martínez M. el cual se pierde al añadir el HCl. isoflavonas y flavanonoles presentan desplazamientos batocrómicos pero en la banda II. 22 c. el cual se pierde también al añadir el HCl. Los orto-dihidroxilados en A (sin 3-OH ni 5-OH) muestran un desplazamiento de la misma banda de 20-25 nm. Un resumen de los δ para los tipos de protones más comúnmente hallados se presenta en la tabla 7.

0-14.1 4. Desplazamientos químicos de varias clases de protones presentes en los flavonoides δ (ppm) Tipos de protones Tetrametilsilano Trimetilsililo Metilo de la ramnosa (doblete ancho) Metilos del grupo isopentenilo Metilos de acetatos alifáticos (de azúcares) Metilos de acetatos aromáticos H-3 de flavanonas (multiplete) Protones de azúcares Metileno del grupo isopentenilo Metoxilos aromáticos Protones 2 y 3 de isoflavanonas Protón 1 de azúcares.0-0.0 0.0 6.5 3.9-6.8 6.2-6.7 1.5-8.0-6. protón 2 de flavanonoles y flavanonas (doble 0.0 7.0-1.1-4.0 8.4 2. 6 y 8 de flavonas Protones aromáticos del anillo B Protón 2 de isoflavonas Protón 4 de antocianinas Protón del hidroxilo 5 Las antocianinas23 se pueden reconocer en sus espectros RMN-1H por la señal en δ 8.6 4.0-4.8 3.0 2.4 5.1 3.2 1.2-2.0 doblete) 5.7-4. H-4)24 y las señales características de otros protones aromáticos como en los glicósidos de la delfinidina25: Alejandro Martínez M.25 Tabla 7. .9 12.5 1.9 (s.9-2.8-8.7-3.0 Protón 2 de flavanonoles y flavanonas (dd) Metiléndioxi Protones 3.

dd.8 (H-3 cis. dd. Las isoflavanonas se pueden reconocer por RMN-1H por las señales: δ 4.6 (H-3. sin embargo existen métodos para observarlos no solo en los flavonoides sino en cualquier producto natural28.7s H O+ OH OH OH H OR2 7. 4.9d.7s R1.1 (H-3 trans. J=13 y 2-3 Hz) y 2. 3. J=8 y 12 Hz)27. 2 Hz H HO H 6. Los protones de los grupos hidroxilos generalmente no se observan en los espectros cuando estos se determinan en solventes próticos. J=13 y 2-3 Hz). 2Hz OR 1 7. .0d. J=5 y 12 Hz) y 4.1 (H-2a.9s Las flavanonas se reconocen por las señales dd en δ 5.26 7.5 (H-2b. Veáse a manera ejemplo el espectro de la flavanona: Alejandro Martínez M. R 2: Carbohidratos H 8. dd.4 (H-2. J=17 y 2-3 Hz) 26. J=5 y 8 Hz).

C-4' oxigenado. C-2 de flavonas. C-5 de flavonas 5-hidroxiladas. C-3 y C-4 de antocianinas34 18 30 42-46 56-61 60-80 70-75 80 85 100-115 115-128 130-140 145 150-165 C aromáticos hidroxilados y metoxilados. C-10 de flavonas 5-hidroxiladas aromáticos con H aromáticos sulfatados C-3 de flavonoles.31 Metoxilos32 C-OH de carbohidratos C-3 de flavanonoles C-2 de flavanonas33 C-2 de flavanonoles C-3 de flavonas. Desplazamientos químicos de varios tipos de carbonos de flavonoides δ (ppm) Tipos de carbonos C-6 de ramnosa C-4 de flavan-3-oles29 C-3 de flavanonas30. C-1a de flavonas.27 En el espectro de RMN-13C se pueden reconocer varios tipos de carbonos. C-2 de antocianinas. . C-1 de carbohidratos. Tabla 8. en la Tabla 8 se presentan los rangos de desplazamiento químico para varios de ellos. C-4 de flavonoles carbonilo C-4 con OH en C-5 de flavonas35 carbonilo C-4 de flavanonas36 carbonilo C-4 de flavanonoles Alejandro Martínez M. C-9 de flavonas 175-178 182 190-196 197-200 carbonilo C-4 sin OH en C-5 en flavonas.

En los O-glicósidos. Para otras colecciones de espectros consultar los artículos de Markham y col. [M-H]+. Espectrometría de masas Las agliconas flavonoides presentan fragmentos característicos en su espectro de masas de impacto electrónico IE40. y [M-CO]+. mientras que en los C-glicósidos resuena alrededor de 75 ppm. [A1+H]+. se ha publicado el estudio de 70 espectros de RMN-13C de flavonas polioxigenadas. Por otro lado. Recientemente. y B2 + los que se originan por rompimientos Retro-Diels-Alder: Alejandro Martínez M..28 Es posible también diferenciar entre un C-glicósido flavonoide y un O-glicósido flavonoide.39 A manera de ejemplo se presenta a continuación el espectro RMN-13C de la flavanona: d. B1+. Por ejemplo. y los autores aplican el análisis de estos espectros a la asignación de las señales de los carbonos del anillo A38.. . las flavonas y flavonoles presentan generalmente los fragmentos M+. el C-1 resuena alrededor de 100 ppm para los carbohidratos más comunes. uno o varios de los fragmentos A1+. en los C-glicósidos el carbono de la aglicona ligado al carbohidrato resuena alrededor de 10 ppm a campo más bajo de su valor normal (sin sustituyente)37.

y los fragmentos [M-anillo B] + y B3+.. B1+.. Además se observa el fragmento [M-COMe]+. Las flavanonas muestran A1+. y los fragmentos siguientes: Alejandro Martínez M. Las 3metoxiflavonas muestran A1+. . [A1+H]+.29 R4 ' R7 O R3 R5 O O R4 ' B2 + R7 O + R5 A1+ O R3 B1 + R4 ' Las flavonas e isoflavonas generalmente muestran los fragmentos A1+. y B2+.. B3 +. [A1+H]+ y B1 +.. [A1+H]+. además el fragmento [M-CHO]+. [B1+2H]+.: R7 R4' R7 O R5 O OH [M-B] + R5 O M+. Los flavonoles muestran [A1+H]+ y B2 +. R4' Los flavanonoles muestran A1+.

30 R4' R7 O R4' R4' R4' + OH R5 O CH2 B6 + OH B4 +. Alejandro Martínez M. R7 O R4' B7 +. M +. .y 8-metoxilados. el cual es especialmente intenso en flavonoides 6. En general las agliconas flavonoides con uno o varios grupos metoxilo presentan el fragmento [M-Me]+ . [B7-28] +. H O B5 +. Las chalconas tienden a producir fragmentos originados por ruptura a cada lado del carbonilo: R4' R7 R4' R7 R7 R5 O R5 R4' A2 + [A2-28] + O R5 R5 [M-28] +. Las 2'-hidroxichalconas pueden isomerizarse a flavanonas y generar los fragmentos característicos de estas. mientras que los 2'-metoxilados presentan el fragmento [M-OMe]+. En los flavonoides 2'-hidroxilados también se aprecia a veces el fragmento [M-OH]+.

Valores m/z de fragmentos obtenidos a partir de rupturas de las moléculas de flavonas y flavonoles m/z Número de sustituyentes en el ANILLO A43 Número de sustituyentes en el ANILLO B44 OH H 105 120 121 135 136 150 151 152 153 165 166 167 168 169 180 0 0 1 0 0 2 2 1 1 3 3 0 4 4 3 3 3 2 2 2 2 1 1 2 OMe 0 0 0 1 1 0 0 1 1 0 0 2 OH 0 1 0 2 1 3 0 2 4 - H 5 4 4 3 3 2 3 2 1 - OMe 0 0 1 0 1 0 2 1 0 - Alejandro Martínez M.4-dioles y C-glicósidos. 7. El fragmento [M-55]+ o [M-56]+.8-dimetoxi-.8- trimetoxiflavonas con base en las intensidades relativas de los iones M y M-1542. jaceosidina y eupafolina. 5. reportaron que es posible diferenciar 5-hidroxi-. Son ejemplos de este tipo de fragmentaciones en el caso de tricina. aisladas de Artemisia vulgaris.7-dimetoxi-.31 El fragmento [M-agua]+ es común en flavonoles. 6. indica la presencia de un sustituyente isopentenilo.6. .7. La tabla 9 resume los fragmentos característicos de agliconas de flavonas y flavonoles y su interpretación respecto al número de sustituyentes hidroxilos y metoxilos en los anillos A y B: Tabla 9.7-trimetoxio 5. flavan-3.41 Es importante anotar que algunos autores como Goudard y col.

425 (M-HSO3) y 345 (M-2HSO3)51: Alejandro Martínez M. 240. unidades de masa debidas a la pérdida de 1. 160. 2. etc. muestra los fragmentos m/z 505 (M-H).46. pérdidas sucesivas de 80. más recientemente se utiliza la Espectrometría de masas FAB50. 3 ó más grupos sulfato. Por ejemplo el espectro de masas FAB permite reconocer los flavonoides sulfatados ya que presentan además del ión pseudomolecular (M+H en modo positivo. Por ejemplo. ó M-H en modo negativo).47 y trimetilsililéteres48. aunque anteriormente se obtenían los espectros de masas a partir de sus derivados permetilados45. .32 181 182 183 184 185 195 196 197 198 199 210 211 212 213 226 227 240 241 255 0 2 2 4 4 1 1 3 3 0 0 2 2 1 1 0 0 - 2 1 1 0 0 1 1 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 - 2 1 1 0 0 2 2 1 1 3 3 2 2 3 3 4 4 - 1 3 5 0 2 4 1 3 2 1 0 2 1 0 2 1 0 1 0 0 0 0 2 1 0 3 2 1 3 2 3 4 5 Para los glicósidos y flavonoides sulfatados. el espectro FAB del siguiente compuesto.49.

con la cual se pueden analizar flavonoides presentes en bajas concentraciones en diferentes muestras53.8-dimetiléter Para el caso de los glicósidos flavonoides el espectro de masas FAB permite determinar el número de unidades y la clase de carbohidratos ligados.33 O OM e M eO O O OM e O S O 3H OH S O 3H 3. . por ejemplo52: OMe HO O Li+ OH Glu Glu m/z 675 m/z 513 O m/z 345 O Actualmente se utilizan técnicas como la Espectrometría de masas de Ionización Electrospray (sigla en inglés: ESI-MS).3'-disulfato de gossipetina-7. A manera de ilustración se presentan a continuación los espectros de masas IE de la quercetina y la flavanona: Alejandro Martínez M.

Alejandro Martínez M.34 e. Un ejemplo es el 12aβ-hidroxidalpanol. un rotenoide aislado de las partes aéreas de Amorpha fruticosa (leguminosas) y que es citotóxico a seis líneas celulares de cáncer humano 54. . Difractometría de Rayos-X La asignación de la estereoquímica y la determinación de la estructura espacial de algunos flavonoides se ha realizado mediante los estudios de los espectros de Difracción de RayosX.

a manera de ilustración se presentan a continuación los espectros infrarrojo de la quercetina y la flavanona: Alejandro Martínez M. . Espectroscopia infrarrojo Aunque el espectro infrarrojo de los flavonoides no se usa mucho actualmente.35 HO H O O H O OH OMe OMe O f.

1 hora) el núcleo flavonoide se rompe liberando sustancias de menor peso molecular: Alejandro Martínez M. ej. reflujo con NaOH 2N. Hidrólisis55 Los O-glicósidos flavonoides se pueden hidrolizar en presencia de ácidos para liberar los carbohidratos ligados y la correspondiente aglicona flavonoide. En general se utiliza HCl 2N: metanol 1:1 reflujando durante 1 hora. . 100°C. Los C-glicósidos no se hidrolizan en estas condiciones pero pueden sufrir el reordenamiento de Wessely-Moser. como en el caso de la vitexina: Glu HO O OH HO H+ Glu O OH OH O OH O Vitexina Isovitexina En condiciones alcalinas fuertes (p. Los O-glucurónidos flavonoides requieren condiciones más fuertes para su hidrólisis y ésta se realiza con HCl 2N reflujando a 100°C durante 2 horas.36 g.

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OH HO O NaOH 2M OH O 100°C, 60 min N2 OH HO OH + OH R (R=CH2OH o COOH)

El análisis cromatográfico y espectral de estos productos de degradación ha sido utilizado para confirmar la asignación de la estructura del flavonoide.

9. Interconversión de los flavonoides Existen varios procedimientos experimentales para interconvertir un flavonoide en otro, generalmente con el fin de facilitar su identificación. Por ejemplo, las flavanonas pueden convertirse en flavonas con diclorodicianobenzoquinona/dioxano o con Se2O/Ac2O. Los dihidroflavonoles a flavonoles con AcOK/AcOH/I 2. Las isoflavanonas a isoflavonas con Se2O/Ac2O o SeO 2/alcohol amílico. Las proantocianidinas (o leucoantocianidinas) a antocianidinas por ebullición en n-butanol con 5% de HCl concentrado durante 1-2 horas.

10. Utilidad de los flavonoides Como se mencionó anteriormente, sin saberlo le humanidad ha consumido casi a diario esta clase de sustancias, pero como muchas otras que son conocidas para los científicos permanecen desconocidas para el ciudadano común. Como el objetivo de este texto es llegar no sólo al auditorio académico-científico, sino también a ese ciudadano común, a continuación trataré de usar un lenguaje de comprensión general, y para mostrar la utilidad de los flavonoides hablaré de sus beneficios para la salud, muy especialmente lo relacionado en las investigaciones más recientemente publicadas.

b. Los flavonoides y el hígado Recientemente ha crecido mucho el interés y el uso de varias drogas naturales como hepatoprotectores, esto es como protectores del hígado. Una de las más mencionadas y comercializadas es el gingko. La droga la constituyen las hojas de Gingko biloba

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(Gingkoaceae) un arbusto ornamental de origen asiático. Estas contienen flavonoides, biflavonoides, proantocianidinas y otros. El extracto de gingko actúa al nivel circulatorio. Inhibe la agregación plaquetaria56, aunque contiene una concentración baja de 4'-Ometilpiridoxina, una sustancia neurotóxica57.

c. Los flavonoides y la arteriosclerosis La arteriosclerosis es el endurecimiento progresivo de las venas y arterias por acumulación de sustancias grasas, por lo tanto afecta la presión arterial y puede llevar a la muerte. Uno de los medios más utilizados para su tratamiento es el manejo de dietas rigurosas y deficientes en grasas y carbohidratos. Sin embargo, existen investigaciones recientes que demuestran que las personas que consumen habitualmente bebidas como los vinos tintos y el té verde, se ven beneficiados por el hecho de que son menos propensos a ataques cardíacos y prevenir la arteriosclerosis.

A continuación se resumen algunas de las acciones benéficas de los flavonoidespara nuestro organismo y nuestra salud:

Los flavonoides son importantes para la salud de los vasos sanguíneos. Regulan la permeabilidad del capilar, por eso detienen el flujo de proteínas y células de sangre, pero permiten el flujo de oxígeno, dióxido del carbono y otros nutrientes. Muchos flavonoides incrementan la fortaleza de los vasos capilares, previniéndolos de cerrarse fácilmente. Esto es en parte debido a que ciertos flavonoides tienen una acción similar a la de la vitamina C. Esto puede ayudar a proteger los vasos sanguíneos contra las infecciones y las enfermedades.

Los flavonoides también puede relajar el músculo liso del sistema cardiovascular, disminuyendo así la presión de la sangre. Esto también mejora la circulación en el propio corazón. Los flavonoides son antioxidantes y también pueden prevenir la oxidación del colesterol LDL, previniendo el aumento de placa arterioesclerótica. También pueden detener

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el agrupamiento de las plateletas de sangre, reduciendo la coagulación de la sangre y el daño de los vasos sanguíneos. •

Efectos Anti-inflamatorios

Los farmacólogos son personas profesionales en los medicamentos y quienes estudian todos los procesos que ocurren en nuestro organismo cuando ingerimos o se nos inyecta un medicamento, para ellos las sustancias que son fundamentales en los medicamentos las clasifican de acuerdo a su acción, por ejemplo hay medicamentos antimicrobianos, anticancerígenos, antinicóticos, antigripales, etc. Una de estas clases son las sustancias antiinflamatorias, que como su nombre lo indica sirven para desinflamar. A los flavonoides se les ha asociado con la acción antiinflamatoria, y es de las más estudiadas. Existen varios ejemplos que demuestran con evidencia experimental entre ellos están por ejemplo: Algunos dímeros flavonoides (biflavonoides) como el diinsininol58, isoflavanquinonas59, etc. En Colombia varias plantas medicinales han sido aprobadas por el Ministerio de Salud como antiinflamatorias, entre ellas están:

Flores de Arnica: Las flores de Arnica montana (Asteraceae) contienen quercetrina-3-Oglucósido, luteolina-7-O-glucósido y kaemferol-3-O-glucósido entre otros. Esta droga es de venta libre en Colombia y se usa como antiinflamatorio de uso externo 60,61.

Flores de Caléndula: Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicósidos de iso-ramnetina y quercetina. En nuestro país es una droga de venta libre usada como antiinflamatoria y regeneradora del epitelio 62, y fue aprobada por el Minsterio de Salud para su uso medicinal como antiinflamatorio y cicatrizante63. El extracto alcohólico mostró efecto positivo en el tratamiento de úlceras varicosas y lesiones en la piel64.

Existen en Colombia otras plantas que aunque no están aprobadas por el Ministerio de Salud, sí se han usado como antiinflamatorios, como el caso el caso del Chuchugüasí. Esta corresponde a la corteza de Maytenus aelevis (Celastraceae), que contiene proantocianidinas con actividad antiinflamatoria (artritis)65.
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lo que lleva a la disminución de la presión sanguínea. Otros efectos66 • Sistema cardiovascular Los flavonoides son importantes para mantener sanos los conductos sanguíneos. . Muchos de ellos incrementan la resistencia de los capilares evitando que se plieguen o aplanen. Estos efectos ayudan a proteger contra infecciones y enfermedades de los vasos sanguíneos. Los flavonoides también ejercen una acción relajante del músculo liso del sistema cardiovascular. • Acción antiinflamatoria Como se anotó anteriormente. Esta acción mejora también la circulación del mismo corazón. Algunos tienen actividad estrogénica mientras otros inhiben el crecimiento de tumores. Esta es debida a sus efectos antioxidantes y a su capacidad de actuar contra las histaminas y otros mediadores de los procesos inflamatorios como son las prostaglandinas y los leucotrienos. lo que a su vez previene la formación de la denominada placa arterioesclerótica.40 Las propiedades anti-inflamatorias de los flavonoides se deben a su acción antioxidante y a su habilidad de actuar contra los histaminas y otros mediadores de inflamación. Regulan la permeabilidad capilar. Esto es debido en parte a que ciertos flavonoides mejoran la acción de la vitamina-C. Alejandro Martínez M. a los flavonoides se les ha asociado principalmente con su acción farmacológica. • Absorción Los flavonoides se absorben fácilmente desde el instestino. Por su efecto autoxidante y pueden evitar la oxidación del colesterol LDL. También pueden evitar la acumulación excesiva de las plateletas. como las prostaglandinas y los leucotrienos. algunos de ellos tienen propiedades específicas. Aunque los flavonoides tienen muchas propiedades comunes a muchos de ellos. y los metabolitos y excesos se excretan en la orina. evitando así el daño de los vasos sanguíneos y la coagulación de la sangre.

Alejandro Martínez M. Es posible también que mucha gente. espino. y en ellas estos contribuyen a sus efectos terapéuticos. cerezas. cardo. grosellas negras. • Deficiencia No existen hasta ahora estudios experimentales que demuestren que en las personas puedan existir deficiencias en cuanto a la ingestión de los flavonoides y se cree que la mayoría de la gente consume en su dieta alimenticia la cantidad requerida. Por lo anterior. el cual como se muestra adelante también es benéfico para la salud. Los extractos de corteza de pino y de semillas de uvas son fuentes de proantocianidinas. etc. La proporción de estos flavonoides. . uvas.41 • Fuentes dietarias más comunes Los flavonoides se encuentran en la pulpa comestible de frutos como los cítricos. Además las semillas de uvas contienen flavonoides que se encuentran también presentes en el té verde. mientras que los extractos de corteza de pino contienen 80 a 85% de tales compuestos. como también el trigo sarraceno. las cebollas y los tomates son buenas fuentes vegetales. sin embargo en el comercio se consiguen algunos suplementos de diferentes tipos y dosis. albaricoques. La pimienta verde. especialmente las personas que consumen menos alimentos de origen vegetal no consuman lo suficiente para mantener una salud óptima. el brocoli. no existen recomendaciones dietarias respecto al consumo de los flavonoides. Entre estas se incluyen el gingko. pero el extracto de semillas de uvas contiene un mayor porcentaje de proantocianidinas (92-95%). Ambas fuentes pueden utilizarse de manera alterna. El té verde y el vino tinto también contienen varios flavonoides. como otros nutrientes. • Efectos tóxicos No se han reportado hasta ahora efectos tóxicos cuando se consumen relativamente grandes cantidades de flavonoides. varía de una especie vegetal a otra. etc. Muchas plantas aromáticas también contienen flavonoides.

Esta se refiere al hecho de que como los franceses consumen dietas más ricas en grasas saturadas. Existen varios estudios que demuestran que el consumo diario de uno ó dos vasos de vino tinto. úlceras.42 • Usos terapeúticos de los suplementos Mejoramiento de la acción de la vitamina C Los flavonoides como los presentes en los cítricos. por ejemplo para el tratamiento de resfriados. y más de 3 tazas de té negro al día. los protege de enfermedad coronaria. a menudo se administran junto con la vitamina C. presentaron hasta un 75% de menor riesgo. etc. .5 veces menos incidencias de enfermedades coronarias. Algunos estudios demuestras que el consumo de dietas ricas en flavonoides. y con un seguimiento clínico durante 5 años. presentaron menos incidencia de riesgo de ataques cardíacos. El vino tinto es una buena fuente de flavonoides y muchas personas han sugerido que el amplio consumo de vino tinto por parte de los franceses. demostró que de ellos. que los que consumieron menores cantidades de tales vegetales. El té negro Los flavonoides son útiles el el tratamiento de la hipertensión arterial debido a su efecto fortificante y tonificante en los vasos capilares. tienen 2. protegen contra el infarto cardíaco y parece probable que precisamente el vino tinto es más efectivo que el vino blanco. comparados con aquellos que ingirieron menores cantidades. También en desórdenes circulatorios de la Alejandro Martínez M. los flavonoides protegen contra enfermedades del corazón. lo que de alguna manera descarta que la acción benéfica sea debida al alcohol. cebolla y manzanas. El consumo de dietas ricas en flavonoides al parecer también protege contra el riesgo de paro cardíaco. los que más consumieron té. Desórdenes cardiovasculares Debido a sus propiedades antioxidantes. Una investigación que involucró a 805 hombres de 65 a 84 años de edad en 1985. lo que explica la denominada “paradoja francesa”. especialmente quercetina. También tienen acción antiviral. y tienen mayores niveles de colesterol y presión arterial más alta que por ejemplo los norteamericanos. hemorragias.

• Té verde Diferentes preparaciones y extractos de té verde han mostrado inhibición de la formación y el crecimiento de tumores en animales de laboratorio.UU. Alejandro Martínez M. • Té verde El té verde contiene varias sustancias polifenólicas que tienen efectos benéficos. se encontró que de 35000 mujeres postmenopaúsicas. y el 60% menor probabilidad de desarrollar cáncer del tracto urinario. donde se consume habitualmente. Muchas investigaciones han demostrado que varios flavonoides pueden inhibir la proliferación de células cancerosas. por ejemplo en una investigación realizada en Japón.. Además se ha demostrado que disminuye los niveles de colesterol. • Cáncer Los flavonoides también ayudan a proteger contra el cáncer. En una investigación en el estado de Iowa. esófago.43 retina y el ojo. aquellas que bebieron habitualmente más de dos tazas de té al día. colon y recto. La evidencia de este efecto protector ha sido obtenida para el caso de cánceres del tracto digestivo y de seno. La cebolla es también rica en el contenido de flavonoides y hay estudios que demuestran que hombres y mujeres que consumen habitualmente la cebolla presentaron menor riesgo de cáncer estomacal. . el 32% presentó menos probabilidad de desarrollar cáncer de boca. Son particularmente útiles en el tratamiento de problemas de las venas y capilares tales como las venas varicosas. incluyendo la protección contra enfermedades del corazón. insuficiencia venosa (disminución de la capacidad de retorno de la sangres desde las piernas hasta el corazón). EE. y problemas en los ojos tales como la retinopatía originada por la diabetes. Sin embargo se encontró que cuando se consume algún tipo de bebida alcohólica se disminuye el efecto protector. estómago.

debido a que tienen propiedades estrogénicas y antiestrogénicas. cuando los niveles de estrógenos son bajos. y ensayos clínicos con humanos. En cambio. estos compuestos pueden ligar receptores estrogénicos y bloquear la acción de la hormona. Estas a su vez se las refiere como fitoestrógenos. osteoporosis y síntomas de la menopausia. La quercetina también mejora la secreción de insulina y protege las células pancreáticas del daño por radicales libres. como en el caso de las mujeres post-menopaúsicas los fitoestrógenos actúan estrogénicamente.44 • Alergias y autoinmunidad Además de sus efectos antioxidantes. La quercetina puede estabilizar las membranas de las células que liberan la histamina. incluyendo las cataratas. La inflamación es mediada parcialmente por la liberación de histamina. un compuesto que está relacionado con las complicaciones diabéticas. la capacidad de los flavonoides para afectar enzimas involucradas en la producción de sustancias antiinflamatorias significa que son útiles para el tratamiento de asma. sugieren que los fitoestrógenos pueden ayudar a prevenir enfermedades cardiovasculares. • Quercetina La quercetina ha mostrado efectos antiinflamatorios. reduciendo su liberación. alergias. Cuando los niveles circulantes de estrógenos son altos. Varios compuestos químicamente relacionados con la quercetina han mostrado que inhiben la formación de cataratas en animales diabéticos. Las evidencias obtenidas a partir de experimentos de biología celular y molecular. Los estudios epidemiológicos sugieren que las tasas de estas enfermedades son más bajas entre poblaciones que consumen dietas ricas en vegetales. . como en el caso de las mujeres premenopaúsicas. etc. cáncer. La quercetina también inhibe la enzima que convierte glucosa en sorbitol. Los compuestos fitoestrogénicos de la soya incluyen la genisteína y la daidzeína68. experimentos con animales. También afectan la síntesis de leucotrienos. las cuales consumen Alejandro Martínez M. artritis. También existen estudios que demuestran su acción benéfica en el tratamiento de tumores en próstata67 • Soya La soya contiene un tipo de flavonoides denominados como isoflavonas. particularmente en culturas como la China y la Japonesa.

el kaemferol en el sen. hidroxilasas. La crisina se encuentra en el álamo (Populus sp. En el caso del cáncer de próstata. Las flores de saúco (Sambucus niger). antiinflamatoria71. antibacterial y antiviral. Los productos de la soya también pueden reducir la oxidación del colesterol LDL e inhibir el acumulamiento excesivo de las plateletas. El consumo de soya también disminuye el riesgo de cáncer. los cuales han demostrado que disminuyen el colesterol sanguíneo. pues existen autores que asocian los isoflavonoides con la promoción de tumores. liasas. Su presencia en una droga vegetal no necesariamente explica sus propiedades farmacológicas. Además la soya contiene los fitoesteroles. incluyendo actividades inhibidoras de enzimas (hidrolasas. pero actualmente no se le reconoce como tal. ciclooxigenasas69. particularmente los dependientes de hormonas como el de seno y el de próstata. Una cantidad de isoflavonas (derivados de la 3-fenil-γ-cromona) posee actividad estrogénica72 y producen esterilidad en las ovejas que consumen trébol. por ejemplo en mujeres japonesas. anticancerígena. posiblemente por un mecanismo competitivo con el colesterol dietario. pero sin embargo es utilizada para el tratamiento de la hipertensión y en geriatría. La rutina presente en la cáscara de los cítricos fue alguna vez considerada como la vitamina P.) y en la cereza salvaje (Prunus sp. ATP-asas. oxidoreductasas y kinasas)70. influenza y reumatismo. • Otros estudios Los flavonoides se han aislado de muchas drogas vegetales debido a que son productos naturales muy comunes. También se ha encontrado relación entre el alto consumo de productos a base de soya y la menor incidencia de síntomas menopaúsicos y osteoporosis. cAMP fosfodiesterasas.). existe controversia sobre su efecto benéfico. . transferasas. usadas para el tratamiento de resfriados. la apigenina en el perejil. Además mejoran el funcionamiento de las arterias. y la liquiritigenina en el regaliz. La silibina y la silimarina son flavolignanos constituyentes del cardosanto (Silybum marianum) el cual se Alejandro Martínez M. El uso de la rutina para el tratamiento de la fragilidad capilar es motivo de controversia. fosfatasa alcalina. contienen varios glicósidos flavonoides. Se les ha atribuido una cantidad de propiedades farmacológicas. dos procesos que disminuyen el proceso arterioesclerótico.45 habitualmente productos a partir de soya.

. denominada "espinheira-santa" en Brasil. Otras clases de flavonoides como los denominados rotenoides tienen uso como insecticidas96. entre los cuales están los flavonoides catequina. al cual se le atribuyen propiedades benéficas para el tratamiento y prevención de enfermedades cardiovasculares77. la quercetina y la miricetina inhiben la infección por el virus VIH-192. la 3- ramnosilquercetina presenta actividad antidiarréica86. isoflavanos y flavanonas antimicrobianos90 y flavanos con actividad leishmanicida91. flavonoles con actividad antiespasmolítica89. eriodictyol y luteolina)82. Las antocianinas por sus características se han sugerido como colorantes de alimentos94.85. donde es utilizada para dolencias estomacales. El Maytenus aquifolium. La quercetina y la rutina tienen efectos anticancerígenos potenciales. antibacteriana. epicatequina y quercetina 75. Las procianidinas presentes en las uvas tienen uso potencial en isquemias cardíacas76. Varios glicósidos del kaemferol. La soya contiene isoflavonoides antiestrogénicos78 y antimutagénicos79. con acción antiarrítmica83. Alejandro Martínez M. isoflavonas y flavanonas antimicóticas. Esto a llevado a que en Francia se elabore un producto denominado la "Paradoja francesa". con acción vasodilatadora (naringenina. y que ello se debe a los compuestos fenólicos presentes. catequina y crisina parecen desempeñar un papel importante contra la acción de la morfina93. flavona. chalconas con acción antimicótica.46 utiliza ampliamente en Alemania para la protección del hígado73. También existen algunas evidencias que los consumidores de vinos rojos y vinotinto presentan baja mortalidad por enfermedad coronaria74. citotóxica y antimitótica84. Además se ha informado el uso potencial de ciertos flavonoides en cosméticos95. También se han reportado flavonoides que inhiben la agregación plaquetaria. Artemisia vulgaris contiene flavonoides estrogénicos80. Flavonoides como la quercetina. y antialérgica8788. tiene acción contra úlceras en ensayos con ratones81.

(4) Los flavonoles tipo pirogalol (3’. encontraron que son requisitos los siguientes: (1) El enlace doble 2-3 de las flavonas y flavonoles es esencial para la actividad antialérgica. Estos autores encontraron que el enlace doble entre C-2 y C-3. Struct. Biol. presentan menor actividad que los tipo pirogalol (4’-hidroxilados) o catecol (3’. se ha propuesto que el enlace doble C-2 C-3.. E. la actividad es más fuerte. 4’. J.. (6) En los flavonoles 3-O-metilados se sdisminuye la actividad. Free Radic. Bioorganic & Medicinal Chemistry 10 (2002) 3123 –3128 3 Zhang.5’ –trihidroxilados). 4 Lien. con actividad contra el virus del sida5.. N. et al. C-8 ó C-4’.47 11. 2 Matsuda. En cuanto a la acción antioxidante de los flavonoides. (3) Entre más grupos hidroxilos existan en las posiciones 3’. 541 (2001) 81-88. Med. como el de Alves y col. la no hidroxilación en C-3 y la presencia de sustituyentes apolares en C-6.. (Theochem).y 7-O-glicósidos tienen menor actividad. son carácterísticas estructurales importantes para la interacción entre los flavonoides y la BCRP (breast cancer resistance protein)3. . 5 Alves. no siguen las reglas 3. Biochemical Pharmacology 70 (2005) 627–639.. et al.. 26 (1999) 285-294.. 5.2. Alejandro Martínez M. Relación Estructura-Actividad Biológica (REA) Existen diferentes reportes en los que se presentan estudios de diferentes clases de flavonoides respecto a su estructura química y su actividad biológica. Otro trabajo. S. Mol. 6 y 7. et al. el grupo hidroxilo en C-5. J. el anillo B ligado al C-2. 4 y 5. C.4’.. Existen otros estudios sobre REA de los flavonoides. y los hidroxilos en C-3 y C-5. et al.. son esenciales para la acción antioxidante de los flavonoides4. el carbonilo C-4. C-7. Por ejemplo en el caso de su acción antialérgica. quienes evaluaron la REA entre varios flavonides naturales y sintéticos. H. estudió la REA entre varios flavonoides y el cáncer de seno. (7) Varias flavonas y flavonoles con grupos metoxilos en 4’ y en 7.4’-dihidroxilados).. de Zhang y col. (5) Las actividades de las flavonas son más fuertes que las de los flavonoles. (2) Los 3. Matsuda y col.

y el anillo B sin sustituyentes son requisitos para que tengan acción inhibidora de la enzima6. J. . D. 12. 6 Amic. c) Las diferentes actividades biológicas halladas para algunos de los flavonoides (antimicrobiana. Chem. 38 (1998) 815-818. Estos trabajos han permitido proponer por ejemplo que la presencia de hidroxilo en C-5 y/o en C-7. sugieren que participan en procesos como la reproducción favoreciendo la atracción de insectos polinizadores. sugieren que estas sustancias también son un mecanismo químico de defensa vegetal. d) La capacidad inhibidora de ciertas hormonas vegetales presentada por algunos flavonoides sugiere que actúan como reguladores del crecimiento vegetal. Sci.. los convierte en filtros solares para proteger los tejidos vegetales de radiaciones dañinas. b) Sus variados colores y su presencia en tejidos como los de las flores. y los problemas fisiológicos asociados a este como la gota. antimicótica. y además se ha sugerido que participan en el proceso de la fotosíntesis. se tienen algunas evidencias experimentales que sugieren que cumplen una o varias de las siguientes funciones: a) Su capacidad de absorber ciertas radiaciones ultravioleta. Inf. etc. Función Biológica Aunque todavía no se conoce exactamente el papel que desempeñan los flavonoides en los vegetales.48 También se ha estudiado la REA entre flavonoides tipo antocianina como inhibidores de la xantina-oxidasa. Alejandro Martínez M. la cual desempeña un papel importante en el metabolismo del ácido úrico.. Comput.) y las evidencias experimentales de que algunos aumentan la resistencia de ciertas plantas contra diferentes infecciones y enfermedades vegetales (es decir que actúan como fitoalexinas97). et al.

• Flores de Cactus Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae) contienen glicósidos de iso-ramnetina y rutina. Para el análisis HPLC de la rutina se puede consultar el artículo de Dimov y col. .99 Alejandro Martínez M. Algunas drogas vegetales que contienen flavonoides98 • • Flores de Acacia Las flores de Robinia pseudoacacia (Fabaceae) contienen robinina. Por esta razón resultan no tóxicos para el hombre y los mamíferos pues son degradados en las condiciones alcalinas a nivel del intestino. Por ejemplo la quercetina es degradada según el siguiente esquema: OH OH HO O OH OH HO + OH OH OH O OH OH O pH alcalino O OH -CO 2 OH OMe OH HO OH O OH O OH OH 14.49 13. Flores de Manzanilla Romana Las flores de Anthemis nobilis (Asteraceae) contienen apigenina-7-O-glucósido y luteolina7-O-glucósido. Metabolismo La mayoría de flavonoides son degradados en condiciones alcalinas fuertes rompiéndose el anillo C.

50 • Flores de Caléndula Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicósidos de iso-ramnetina y quercetina. El extracto alcohólico mostró efecto positivo en el tratamiento de úlceras varicosas y lesiones en la piel101. • Espino La droga la constituyen las hojas. flores y frutos de Crataegus sp. Contiene glicósidos de quercetina y apigenina102. • Tusílago Alejandro Martínez M. (Rosaceae). . En nuestro país es una droga de venta libre usada como antiinflamatoria y regeneradora del epitelio100.

hiperósido. (Primulaceae) contienen glicósidos de quercetina. • Saúco Las flores de Sambucus niger (Caprifoliaceae) contienen glicósidos de quercetina. • Primavera Las flores de Primula sp. etc. . En Colombia tiene uso ornamental.51 Las flores de Tussilago farfara (Asteraceae) contienen glicósidos de quercetina. • Endrino Las flores de Prunus spinosa (Rosaceae) contienen glicósidos de quercetina y kaemferol. Esta planta está aprobada en Colombia y se utiliza como expectorante. Alejandro Martínez M. glicósidos de apigenina.104. gossipetina y kaemferol. luteolina y patuletina. Esta es una planta medicinal aprobada en Colombia y se usa como carminativa y digestiva103. • Manzanilla Chiquita Las flores de Matricaria chamomilla (Asteraceae) contienen quercimeritrina. La especie relacionada Sambucus canadensis ha mostrado uso potencial contra el virus de la influenza105. rutina.

La especie medicinal está aceptada en Colombia corresponde a Tilia sylvestris y sus hojas se utilizan como sedante menor.106 • Abedul Las hojas de Betula sp. apigenina y luteolina. • Tilo Las flores de Tilia sp. (Tiliaceae) contienen glicósidos de quercetina. kaemferol y miricetina. • Pié de gato Las flores de Helichrysum arenarium (Asteraceae) contienen glicósidos de naringenina. (Betulaceae) contienen glicósidos de quercetina y miricetina.52 • Reina de los prados Las flores de Filipendula ulmaria (Rosaceae) contienen espiracósido. hiperósido y avicularina. . Alejandro Martínez M. Para el análisis HPLC de los glicósidos flavonoides del tilo se puede consultar el trabajo de Pietta y col. kaemferol.

(Caryophyllaceae) contiene rutina y narcisina. cuyas hojas se usan como antidiarréico. Alejandro Martínez M. • Bodas de Plata Corresponde a la Potentilla anserina (Rosaceae) que contiene glicósidos de quercetina y miricetina. En Colombia es de venta libre la Juglans cinerea (nogal blanco). • Herniaria La Herniaria sp. isoquercitrina y equisetrina107. • Cola de caballo Las partes aéreas de Equisetum arvense (Equisetaceae) contienen glicósidos de luteolina. .53 • Nogal Las hojas de Juglans regia (Juglandaceae) contienen hiperósido y otros glicósidos flavonoides.

. • Retama Sarothamnus scoparius (Fabaceae) contiene escoparina y vitexina. • Ruda La Ruta graveolens (Rutaceae) contiene rutina. Alejandro Martínez M. • Verónica Veronica officinalis (Scrophulariaceae) contiene luteolina-7-O-glucósido y rutina.54 • Infusión madre La Leonorus cardiaca (Lamiaceae) contiene rutina. • Bastoncillo dorado Solidago virgaurea (Asteraceae) contiene glicósidos de quercetina y kaemferol.

etc. . Es una planta medicinal aceptada en Colombia. mostró actividad hipoglicémica en ratas109.55 • Pensamiento Corresponde a Viola tricolor (Violaceae). En Colombia el fruto se usa como laxante. Alejandro Martínez M. • Naranja amarga El pericarpio del fruto de Citrus aurantium (Rutaceae) contiene eriocitrina. Otros flavonoides con actividad antioxidante también ha sido aislados108 • Cáscara de cidra El pericarpio del fruto de Citrus medica (Rutaceae) contiene eriocitrina. etc. etc. rutina. • Ortosifonis Las hojas de Orthosiphon spicatus (Lamiaceae) contienen sinensetina. Contiene glicósidos de quercetina. rutina. naringenina. escutelareína y eupatorina. Contiene homoeridictiol. • Yerbasanta Corresponde a Eriodictyon glutinosum (Hydrophyllaceae). • Cáscara de limón Además del aceite esencial el cual ha sido utilizado en la elaboración de diferentes fragancias y saborizantes. • Sofora Las yemas de Sophora japonica (Fabaceae) contienen rutina (ca. el pericarpio del fruto de Citrus limon (Rutaceae) contiene hesperidósido el cual se utiliza en el tratamiento de hemorroides. usado tradicionalmente en Malasia para el tratamiento de diabetes. naringina. eriodictiol. El extracto acuoso de Orthosiphon stamineus. Sus hojas y flores se usan como antitusivo. Lamiaceae. 20%).

silimarina. Otros estudios reportan que los flavolignanos potencian la acción de sustancias antimicrobianas113.56 • Cardo de María Los frutos de Sylibum marianum (Asteraceae) contienen flavolignanos. Para el análisis por CG-EM de sus componentes fenólicos se puede consultar el trabajo de Galetti y col. silibina. silicristina. • Eucalipto Alejandro Martínez M. La silimarina es hepatoprotector y se utiliza en el tratamiento de trastornos digestivos funcionales110. . Además la silimarina inhibe la hipercolesterolemia en ratas112. etc. silidianina.114 • Trigo sarraceno Las flores de Fagopyrum sculentum (Polygonaceae) son de venta libre en Colombia y se usan contra la fragilidad capilar. ase dice también que protege el hígado de personas que consumen drogas sicotrópicas111.

Entre sus efectos están la inhibición de la agregación plaquetaria y la inhibición de formación de trombos. han mostrado efectos benéficos en el tratamiento de insuficiencia cerebrovascular y problemas de la circulación periférica. Pace. Villa. N. Fitoterapia 74 247-256 (2003). según las farmacopeas americana y europea7. . (Pináceas).. cardanoles y cardoles) se han identificado como constituyentes peligrosos en los extractos de Gingko. catequina. F. Estos compuestos además de que tienen propiedades alergénicas. Sin embargo. algunos alquilfenoles (ácidos gingkólicos. Alejandro Martínez M. ácidos fenólicos y procianidinas (también denominadas leucoantocianidinas). poseen también actividades mutagénica y cancerígena. R. • Pycnogenol® El pycnogenol es un extracto de la corteza del pino marino francés Pinus maritima Lamk. por lo tanto no pueden estar presentes en concentraciones mayores de 5 ppm. La actividad farmacológica se ha atribuido a trilactonas terpénicas y glicósidos flavonoles..57 • Gingko Los extractos de Gingko biloba. El extracto alcohólico se usa como estimulante de la eliminación renal. Es comparativamente más activo contra 7 Fuzzati.. que contiene bioflavonoides. • Lespedeza Corresponde a la Lespedeza capitata (Leguminosae).

Vaccinium myrtillus L. el género Eupatorium es uno de los más Alejandro Martínez M. • Fuentes de antocianinas Las antocianinas debido a sus propiedades como verdaderos pigmentos vegetales y a que son fácilmente degradados en el intestino. el repollo morado. etc. Las antocianinas de los frutos y hojas del arándano. Existen estudios sobre su acción benéfica en pacientes con insuficiencia venosa crónica. presentan propiedades vasoprotectoras y contra desórdenes oftalmológicos. Ericaceae. Saxifragaceae). 15.58 los radicales libres. la mora. contienen varias antocianinas119. con manifestaciones como las venas várices115. se utilizan principalmente como colorantes de medicamentos y alimentos. Se extraen de plantas comestibles como las uvas negras (Vitis vinifera.. Ampelidaceae)116. . que el té verde y el gingko. ej. euforbiáceas y compuestas (p. el grosellero negro (Ribes nigrum. Las flores de albahaca Ocimum basilicum. especialmente de plantas de las familias ericáceas. Algunas plantas colombianas que contienen flavonoides Dentro de la muy poco estudiada flora colombiana existen numerosas plantas que tienen uso medicinal popular y que contienen flavonoides. la fresa. el pericarpio del rábano rojo117. y se vende el extracto con el nombre comercial de Myrtocyan®118.

Su decocción se usa como antihelmíntico y emenagogo. A continuación se mencionan algunas de ellas121. Se usa su infusión en enfermedades del hígado. pero contiene alcaloides lo cual la hace tóxica. • Chaparro Corresponde a la Curatella americana de la familia Dilleniaceae. • Cerraja Corresponde a Sonchus oleraceus de la familia Compositae. • Botón de oro Corresponde a Spilanthes oppositifolia de la familia Compositae. en trastornos biliares. Su decocción se usa contra enfermedades del hígado. manchas en la piel y como dentífrico. como diurética. . Se usa contra la artritis. Se usa contra el reumatismo. como laxante y antiespasmódica. Las flores como analgésico. Alejandro Martínez M. Las hojas contienen la avicularina y son usadas como sustituto del papel de lija. para la depuración de la sangre y antisifilítica. García-Barriga anota que se usa contra la diabetes122. • Arnica Corresponde al Senecio formosus de la familia Compositae. la diabetes y para disolver los cálculos biliares123. La infusión de las flores y hojas se utiliza para el lavado de orzuelos y ojos infectados.59 estudiados a nivel mundial por su uso medicinal120). como sudorífica. • Flor de muerto Corresponde a Tagetes erecta de la familia Compositae. depuradora de la sangre.

Se usa como digestiva e hipotensora. Las hojas contienen los flavonoides ayanina y quercitrina. • Angucho Corresponde a la Befaria aestuans de la familia Ericaceae. . • Uva de páramo Corresponde a la Gaylussacia buxifolia de la familia Ericaceae. Los frutos son de color morado debido a antocianinas. Alejandro Martínez M. La decocción de las hojas se usa como astringente y contra el reumatismo. Sus frutos son comestibles. • Uva caimarona Corresponde a Cavendishia bracteata de la familia Ericaceae. Las semillas son venenosas. Las hojas contienen kaemferol. • Maíz de perro Corresponde a Pernettya prostrata de la familia Ericaceae. Sus frutos son tóxicos. Sus hojas contienen flavonoides. son debidos a antocianinas del tipo malvidina. • • Contra-rayo Las hojas de Euphorbia lathyris de la familia Euphorbiaceae contienen flavonoides. La infusión de sus flores se usa como expectorante. • Algayubo Corresponde al Croton glabellus de la familia Euphorbiaceae. Ceiba Corresponde a Hura crepitans de la familia Euphorbiaceae.60 • Ñame El color violeta de los tubérculos de la Dioscorea trifida de la familia Dioscoreaceae.

9.2 Hz). 359 (10).00 (s. 155.1. 60.7. NAT.88 (s. 331 (12).61 • Frailecillo Corresponde a la Jathropa curcas de la familia Euphorbiaceae. 3H). 61.96 (s. se aisló por métodos cromatográficos una sustancia con actividad antimitótica potente y con las siguientes características: Prismas amarillos P. J. RMN-13C (CDCl3. 7.F. 179. 136. 277. 7. 107. 12. 278. Las semillas se usan como purgantes pero son tóxicas. J=2. .6. 1H.1. 275 (9). 123 (5). 202 (8).5. 329. 61. Las hojas contienen flavonoides. J=2. 303 (8).6. 164 (10). 169. 371 (8). 133 Alejandro Martínez M. 3. 183 (13). 75 MHz): δ 56. 3H).2 y 7. 58(4) 475-482 (1995) Del extracto metanólico de la planta entera Polanisia dodecandra. 15.6. 144.2. J=7. 1H. 1H.1. 151 (17). 352 nm UV (AlCl3/HCl): 308. 138. 396 nm EMIE: 404.11 (s. 3. Determine la estructura más probable para esta sustancia. Sus características son las siguientes: P. 7. 114.00 (d. 149. 300 MHz): 3. 351 nm UV (NaOAc): 283. De la fracción soluble en n-butanol del extracto metanólico de las partes aéreas de Lysionotus pauciflorus (Gesneriaceae) se aisló la nevadensina una sustancia que ha sido reportada como poseedora de actividad antiinflamatoria e hipotensora. 176-7°C UV (MeOH): 257.9. • Chuchugüasí La corteza de Maytenus aelevis (Celastraceae) contiene proantocianidinas con actividad antiinflamatoria (artritis)124.0. 149. 3H). 2. 345 nm UV (MeOH+NaOMe): 280. 321 nm EMIE: m/z 344. 132.95 (s. 123. 211 (14).0 Hz). 62. 198-199°C UV(metanol): 283.F. 3H).1110 (74%).78 (dd. RMN-1H (CDCl3.1.77 (d. PROD.7.9. 110. PHYTOCHEMISTRY 42(4) 1203-1205 (1996). 152. 1H).8. 3H). 145. 4.4 ppm. Problemas 1.5.40 9s.2. 197.9.0 Hz). 121. 389 (100). 4. 273 nm UV (H3BO3/NaOAc): 283. 330 nm UV (AlCl3): 210.

J=2 Hz). 273 (28). 103. 6.47 (d. 11.2. 3H). 275 nm AlCl3/HCl: 425. 7. 285 (27). 6.90 (s. 123. 61.2. .85 (d. 1H.18 (d. 93 (4).90 (3H. RMN-13C (CDCl3. 137 (15).65 (d. 270 nm AlCl3/HCl: 426.83 (3H.6. 3H). 266 nm NaOMe: 418 nm (descompone) AlCl3: 423. J=8.0. 4. 2H. 1H.82 (s. Determine la estructura más probable y el nombre IUPAC de esta sustancia.45 (s. Espectros UV MeOH: 372.4. s).02 (s. asigne las señales de RMN y el correspondiente nombre IUPAC.1. 1H. 6. 128. 4. 1H.9 Hz). 265 nm H3BO3/NaOAc: 366. 6. 109 (11). 150.4.1. 148. 301 (24). 1H).7. 1H. 272 (4). 12. J=2 Hz). d. 255 nm NaOMe: 418. 8. 271 (28). Una sustancia vegetal presenta las siguientes características espectrales: Espectro de masas de impacto electrónico: m/z = 300 (100%).58 (d. Una sustancia vegetal presenta las siguientes características espectrales: Espectro de masas de impacto electrónico: m/z = 316 (100%).9.85 (d. 360 MHz): 3.00 (d. 4. 103. 131. 6. 121 (13).6. 7. 288 (19).9 Hz). Espectro de RMN-1H (60 MHz. 294 nm AlCl3: 455. 155 (3). CCl4): δ 3.33 (d. 114. J=8. 6. 163. DMSO-d6): δ 3. J=2 Hz).62 RMN-1H (CDCl3.62 (dd. 3. 299 (12).89 (2H.03 (2H. J=8 y 2 Hz).0. Espectro de RMN-1H (60 MHz.59 (s. 7.4. J=2 Hz). 2H.2. 1H). 128. 162.0. d. 90 MHz): δ 55. 7. J=2 Hz). 267 nm NaOAc: 369. J=8 Hz). 265 nm Determine la estructura más probable para esta sustancia. 145. 3H). 6. 1H. J=8 Hz). 1H. 268 nm Alejandro Martínez M. 1H). s). J=8 Hz).3 ppm. 182. Espectros UV MeOH: 366. 257 (10).04 (s. 60. 166 (5).

PLANTA MED.48). 800. 3. 110. 8. DMSO-d6): δ 60. 60.00. EMIE: m/z 432.4 Hz). 10.73.39. J.32. 118.73. 59 (6) 629-631 (1996). Zheng. K.88 (s. usada en China para el tratamiento de fracturas.54..4 y 7. 161.95. 74.05 (1H.91. 77. 1280. . 132. 129. Jong. 7. Compuesto B: Polvo amarillo.13.. 6. c 0. EMIE: m/z 284 (100). dd.01. 850. PHYTOCHEMISTRY 42 (3) 867-869 (1996). dd.30.10 (2H.. E. Van den Berg. 7.56. 128. 129. d. 751.33 (1H.77. 157. Palme.98 (1H. RMN-1H (400 MHz. 181.20 (1H. s).60 (3H. 6. 1580. 840. 6.19.00 (1H. T. [ α]D25 = -48° (DMSO. 77.6 Hz). 266 (41). c 0.. 1H).4 Hz). s). DMSO-d6): δ 12. 103. 1441. PLANTA MED. 158. 163. (Salvigenina y cirsimaritina) Youssef. [ α]D25 = -27° (DMSO. 155.. et al. PHYTOCHEMISTRY 42 (3) 903-905 (1996).05. J=8. 76. 765. 1112. 152. 680 cm-1.63. d. J=8 Hz). 139 (32). 1290. 69. 7. 121. IR (KBr): 3430-3240. Alejandro Martínez M. IR (KBr): 3270.79 ppm.87 (1H. s). C. 102. 270. 61 (6) 570-573 (1995).90 (s.. PLANTA MED. et al.76. 1H).89 (s. EM-FAB: m/z 432 [M].35 (dos carbonos). F. 102 (48). et al. 1650. 7. T.31 ppm. 132. 1560. D. 259 nm Determine la estructura más probable para esta sustancia.62. 1442.5 y 7. heridas y artritis reumatoide. d. Wesson. 9. asigne las señales de RMN y el correspondiente nombre IUPAC. 100. 1196. 1350. 1240. 120. 1040.26. Hwang. J=7..8 Hz).76. Del extracto de la corteza de Colebrookea oppositifolia (Labiatae). 3H). dd.45 (1H. 160. 242. 1485. et al. 280. Haman.35.53. 8. d. 73.20 (1H.62. EM-FAB: m/z 447 [M+H]. et al..36).77.69. 1045.. 1350.31. DMSO-d6): δ 56. DMSO-d6): δ 12. 6. 11. 1075. PHYTOCHEMISTRY 42 (1) 129-133 (1996). W. 1500.36. 152.93.6 Hz). 1162.21. J=8. RMN-13C (100 MHz..6 y 1. 115. J=7. 91. 7. 181 (15). F.16. J=8. 1065. 69. 164.10 (1H.99.53 (1H. s). T. 5. 104. 124.64. 151. 153 (35).03 (1H. 7. 5.28. PROD. 7.63 H3BO3/NaOAc: 386. J=7. 182. 76. 62 (2) 160-162 (1996).1 Hz). RMN-1H (400 MHz. 1650. m). 7. J.75. 98. 1610. 830. J. NAT. 61 (6) 584-585 (1995). 93. 5.12. 105.05 (dos carbonos). M. Xang. s). J. se aislaron dos compuestos con las siguientes características: Compuesto A: Polvo amarillo. 740 cm-1. 126. 238 (44). 1600.60. 130. C.91. RMN-13C (100 MHz.

.. M. Alejandro Martínez M...3’. A. J. M. y col. (O-glicosil-3metoxiflavonas) 25. Y col.. 27.. 94-96 (2000). Jaceosidina.. 17. y col. N. 50. C. 28. Chan. entre ellos 5. G.3’-dihidroxi-6. y col. Y. 5. Eupatorina).. PHYTOCHEMISTRY 47 (7) 1393-1396 (1998). M.4’-trihidroxi6. Determine la estructura más probable para esta sustancia. FITOTERAPIA 71. R.. Tripathi. de la Universidad de Londres publicaron un estudio de las partes aéreas de Artemisia annua. 84-85 (2000) (5. P. Carnat. PLANTA MED. 18. y col. Qais. PHYTOCHEMISTRY 47 (5) 779 (1998). 88-90 (2000) (5. y col. A. (Glucosilflavona) 21. Grayer... Vaishnav. N.. y col.7. y col. FITOTERAPIA LXVII (1) 78-80 (1996). 19... PHYTOCHEMISTRY 28(5) 1509-1511 (1989) En 1989 Shilin y col. R.4’-trimetoxiflavona). R.7. 61 (2) 272 (1998) (C-Glicosilflavona) 23. FITOTERAPIA 71..4’-trihidroxi-7-metoxiflavona y 5. A. M. 26. A. Shilin. M.2’. FITOTERAPIA (5) 476 (1996). PHYTOCHEMISTRY 42 (4) 1011 (1996) 13. Yadava. (Flavonoides prenilados) Li... Diosmetina. E.. Ahmad. Vaishnav. 20. 14. Kassem.7-dimetoxiflavona (compuesto 16)... y col. 31. PHYTOCHEMISTRY 43 (2) 527-530 (1996). . y col.4’-Trihidroxiflavona. y col. y col. J.. La morina es un flavonoide de fórmula molecular C15H10O7 y que presenta los espectros UV mostrados a continuación. 64 (2) 143. FITOTERAPIA LXVII (5) 432-433 (1996). y col. PHYTOCHEMISTRY 47 (5) 911 (1998) (Glicósido de Kaemferol). Imperato. U. y col. Schinella. FITOTERAPIA 71. una sesquiterpenlactona que contiene. En dicho estudio reportaron la identificación de 17 flavonoides. J. Kumar Kruthiventi. Vaishnav. PHARM.6-dihidroxi-7-metoxiflavona 6-O-ß-D-xilopiranósido) 30. y col.64 12. (Crisoeriol. 22. 1069-74 (1998). NAT... M. Sinz. 29. FITOTERAPIA (5) 477 (1996).. y col. M. y col.. 15. FITOTERAPIA LXVII (5) 478 (1996). V. PHARMACOL. E. M.. W-K. F. 153 (1998). FITOTERAPIA (1) 78 (1996). FITOTERAPIA (1) 80 (1996). Adelakun. S. 24. una planta medicinal china que presenta actividad contra el parásito de la malaria debido a la artemisinina125. PROD. Son consistentes los datos espectrales allí publicados con esta estructura ? Porqué ? 16.

65 Alejandro Martínez M. .

UV λmáx (MeOH. 1506. hemorragias. etc.5).3). 1289. P. Alejandro Martínez M.66 32. Costus spicatus Swartz (Costáceas). 298. B. 286 (1. IR (KBr): 3400. Da Silva. 328. et al. P.. 980 cm -1. 1205. LSIMS Negativo m/z: 623 [M-H-] (30%). 1600. disentería y diarrea. Estos compuestos presentan las siguientes características: Compuesto 1: Polvo amorfo amarillo desde metanol. 373 (3. AlCl3/HCl: 270. etc. NaOMe/H3BO3: 252. 315 (100). PHYTOCHEMISTRY 53. log E): 254 (3. 1129. Aislándose los compuestos 1 (125 mg).001). 300.. 1166. La raíz de esta planta es utilizada para eliminar cálculos renales. 1050. 376.F. 1560.0). 414. 1651. . De las partes aéreas se prepara una infusión para tratar resfriados. c 0. 87-92 (2000). AlCl3: 268. 370. 1030. [α]20D -78 (DMSO. NaOMe: 271. 386. nm. es comúmmente llamada "cana do brejo" en Brasil. Un extracto metanólico de las hojas secas se fraccionó por cromatografía con mezclas de cloroformometanol. 2 (70 mg) y 3 (45 mg).. 282. 180-190°C desc.

s).67 RMN-1H (200 MHz. etc.93. AlCl3: 254. 1558. P. 5.08. 156. etc. 418.71. La aglicona se extrajo con acetato de etilo.4 y 1. La aglicona se extrajo con acetato de etilo. 1127. 3.87 (s.54.74. UV λmáx (MeOH. 1504. 12.. 100.54 Hz). 6.62.46 (1H. log E): 252h.88.06. J=8. d.56.71.2 Hz).24. 60.60. 77. 353 (3.8 Hz). 3.2 Hz).08 (1H.08. 323. 156. 120. 270. 5. Después de rociar las placas.29 ppm. 104.13 (2 carbonos). J=1.59. 1203. d.80 (1H. 146.8 Hz).82 Hz). 7.73. J=1.74. 411. se liofilizó. 159. 71.86 (1H.25.52 (1H. 68. 149.77 (2 carbonos).60. la rhamnosa se observó como una mancha de color verde de Rf 0. 93. 55. 164.32. 164. 104.8 Hz).30 ppm.53 (1H. 69.72. 1600. 132. DMSO-d6): δ 0. 12. 77.70.29. J=8.60. . 60. J=6. El compuesto 1 (40 mg) se reflujó con HCl 2M (5 ml) durante 2 horas.06 (2H. 6. 8. d. LSIMS Negativo m/z: 607 [M-H-] (27%). La fase acuosa se ajustó a pH 6 con NaHCO3. 70. bs).83 (s. 115. 1163. Después de la liofilización los azúcares se disolvieron en piridina y se analizaron por Cromatografía en Capa Fina (CCF). Compuesto 2 Polvo amorfo amarillo desde metanol.23. 70. 71. d. 161. 1048. se liofilizó.32.001).34.54 (1H.56.34.2 Hz).8 Hz).F. 156.0).77 (2 carbonos).19.13. IR (KBr): 3438.00. 69.13.58.38. 156. y la glucosa como una mancha azul de Rf 0. d.98 (1H. 355. 70. DMSO-d6): δ 17.76 (d. RMN-13C (50 MHz.70. 177. 355. RMN-13C (50 MHz. NaOMe: 280. RMN-1H (200 MHz. 93. 132.06 (1H. J=8.05. 1287. 6. y se recristalizó en metanol obteniéndose el kaempferido (18 mg). bs).20.68 (d. 6. J=7.18. d. 115. J=1. J=1.95.68 (1H. AlCl3/HCl: 256. 3H). 100. 77. 70. 1H. etc. [α]20D -85 (DMSO. 1650. 170-180°C desc. c 0. 130.91. 3H). s).88. J=6.2 Hz).20. 121. 975 cm -1. 6.90. 98. 7. 113.22 (1H. 98. El compuesto 2 (40 mg) se reflujó con HCl 2M (5 ml) durante 2 horas.4 Hz). d. nm.92 (2H.89.48 (1H.4 Hz). 98. 76.62. d. DMSO-d6): δ 0. 121. 266 (3. 1H. 5. d. 77. 6. y se recristalizó en metanol obteniéndose la tamarixetina (18 mg). 177. dd.22 (1H. J=1.8 Hz). 68.03. 161. 1029.28.37. 5. 268. J=8. 270.75.5). 55. J=7. La fase acuosa se ajustó a pH 6 con NaHCO3. NaOMe/H3BO3: 254. DMSO-d6): δ 17.75. 299 (100). Después de la liofilización Alejandro Martínez M. d. 76.

Juan C.70. . y mediante procedimientos cromatográficos se aislaron 4 sustancias. una de ellas con las siguientes características espectrales: Alejandro Martínez M.75.. Compuesto 3 El compuesto 3 se sometió a hidrólisis ácida como se describió para los dos compuestos anteriores y se obtuvo quercetina. (Espectros proporcionados por Marín L. y la glucosa como una mancha azul de Rf 0.68 los azúcares se disolvieron en piridina y se analizaron por Cromatografía en Capa Fina (CCF). Medellín. Universidad de Antioquia. Determine la estructura de estos compuestos y describa la biogénesis de las agliconas.. 33. Tesis de Maestría. glucosa y ramnosa. Instituto de Química. Después de rociar las placas. "Fitoquímica y Evaluación Biológica de Polygonum punctatum". la rhamnosa se observó como una mancha de color verde de Rf 0. 2001) Del extracto en acetato de etilo de Polygonium punctatum.

69 Alejandro Martínez M. .

70 Alejandro Martínez M. .

.71 R Alejandro Martínez M.

72 Espectro HMBC Alejandro Martínez M. .

6.. 2001) Agradecimientos A Juan C.5).. "Fitoquímica y Evaluación Biológica de Polygonum punctatum". 1H. 6. 1H. RMN-1H (DMSO-d6): δ 3.7 Hz). Tesis de Maestría. 1H. etc.73 EMIE: 330 (100%). 7. UV (MeOH): 371. 287 (11). Universidad Nacional.. J=8. 1H). Instituto de Ciencias Naturales.4 Hz).go. Tomo II.74 (dd. por los datos y espectros del último ejercicio planteado. J=1.52 (bs. 9. 1978.75 (bs. 7. J=8.5 Hz).84 (s. 6H).7 Hz). Por los otros espectros a: SDBSWeb : http://www.33 (d. Marín L. 315 (4). J=1. 12. Juan C.94 (d. 1H. 205 nm Alejandro Martínez M. 254. Sep.75 (d. 6. Flora Medicinal de Colombia. 301 (8).44 (s. 28 2005) Las imágenes de plantas en blanco y negro fueron escaneadas en su mayoría del libro: Hernando García-Barriga. . Medellín. J=1.76 (d. Bogotá.aist. 1H). 9. Instituto de Química. 1H). Determine la estructura más probable para esta sustancia Marín L.jp/RIODB/SDBS/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology. Universidad de Antioquia.

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