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PRE INFORME DE LABORATORIO N 3

IDENTIFICACION DE ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS.


HIDRÓLISIS DE ESTERES

I. Objetivos

Comprender en la practica de laboratorio las propiedades químicas


de los alcoholes primarios , secundarios y terciarios.
Además realizar y comprender las reacciones (oxidación) de estos
alcoholes con otras sustancias orgánicas y la formación de otras ,
de distinto grupo funcional asi como la hidrólisis de esteres.

II. Diagrama de procesos

A. PRUEBA DE YODOFORMO:

Añadir 2 ml de agua y 8 ml
de yoduro de potasio.
Verter al tubo de ensayo
Añadir NAOH al 20% gota a
2 ml de alcohol
gota hasta obtener un líquido
problema.
amarillo.

Si no se forma: Anote sus


Si se forma precipitado de características, filtre, 1
yodoformo calentar el seque los cristales y
tubo a 60º en baño maría encuentre su punto de
por 2 minutos y enfriar fusión.
B. ACCION DEL SODIO:

Coloque 1 mL Agregue un trocito


de metanol de sodio metálico,
absoluto en un observe.
tubo de
ensayo.

C. PRUEBA POR OXIDACION

2
Agregue 5mL de Agregue 2 gotas
solución al 5% de de alcohol
Na2Cr2O7 en un problema y
tubo de ensayo y caliente
agregue una gota ligeramente, luego
de H2SO4 anote el olor y
concentrado y color.
mezcle.

D. PRUEBA DE LUCAS

Añada
cuidadosamente Tape el tubo , agite y
deje reposar
5ml de Solución
de ZnCl2 en ácido 3
clorhídrico
concentrado
Repita
Observe usando
a los 5 alcoholes
minutos y primarios,
a la hora. secundarios y
terciarios.
Si es la misma
realice de nuevo
usando sólo HCl
concentrado.

Mezcle 3mL E. PRUEBA POR ESTERIFICACION


de alcohol
problema con
Añada 2mL de H2SO4
2mL de ácido
conc. Mezcle y caliente
acético glacial
ligeramente.
en un
erlenmeyer de
50mL.

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Añada 5mL de agua y anote el
olor con precaución.

F. PROPIEDADES

1. Reactivo de Fehling

En tubo de Añada 1 ó 2mL de


Repetiragregue
ensayo el acetaldehído y
proceso
10mL decon caliente en baño
acetona yde
Solución maría por 4 a 5
benzaldehído.
Fehling min. La reducción
Nº1(Sulfato de se notará por la
Cobre) y 5mL presencia de un
de Solución de precipitado rojizo.
Fehling
Nº2(soluc.
Alcalina de
tartrato).

Añada 2 gotas de
acetaldehído,
mezcle y caliente en
2. Reactivo de Tollens baño maría sin agitar
a 60ºC aprox.

5
En un tubo de
ensayo bien
limpio vierta
5mL de
solución
amoniacal de
Nitrato de Plata
(reactivo de
Tollens).
Si no se forma el
espejo de Plata
en la pared del
tubo, añadir una
gota de NAOH al
10% y caliente.

Repetir el
proceso con
benzaldehído.

3. Reactivo de Shiff

.
Añada 1mL
Mezcle 5mL del reactivo
de agua con de shiff
1 gota de (fucsina
acetaldehíd decolorada).
o.

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4. Reaccion del haloformo
Agregue gota a
gota agitando
una sol. de Yodo
en Yoduro de
En un tubo de Potasio al 10%
ensayo mezcle hasta que el color
3mL de NAOH al del Yodo persista.
5% con 5 gotas de
acetona.

Repetir
simultáneamente Caliente en
con formaldehído, baño maría a
acetaldehído y 60ºC por 2
benzaldehído. min. y observe
el color del
precipitado.

III. Tabla de propiedades físicas-químicas

Hidróxido sódico NaOH

 Estado de  Masa molecular :


agregación : Sólido 40,0 uma

 Apariencia : Blanco  Punto de fusión =


596 K (322.85 °C)
 Densidad = 2.100
kg/m3;

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 Punto de ebullición  Puede causar
= 1663 K (1389.85 daños graves y
°C) permanentes al
sistema
 ΔfH0gas–197,76 gastrointestinal.
kJ/mol
 Irritación con
 ΔfH0líquido – pequeñas
416,88 kJ/mol exposiciones,
 ΔfH0sólido – puede ser dañino o
425,93 kJ/mol mortal en altas
dosis.

Metanol (Alcohol metílico , Carbinol )

 CH3OH

 Masa molecular: 32.0

 Estado físico y aspecto :

Líquido incoloro, de olor característico.

 Peligros físicos :

El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente


mezclas explosivas.

 Peligros químicos :

La sustancia se descompone al calentarla intensamente,


produciendo monóxido de carbono y formaldehído.

 Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de


incendio y explosión.

 Punto de ebullición: 65°C

 Punto de fusión: -94°C

 Densidad relativa (agua = 1): 0.79

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 Solubilidad en agua: Miscible

 Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3

 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 Densidad relativa de


la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.01

 Temperatura de autoignición: 385°C

Acido clorhídrico HCl

 Masa molecular: 36.5

 Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C

 Punto de fusión: -114°C

 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 72 Solubilidad en agua:


Elevada

 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3

 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25

 Estado físico y aspecto :

Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre.

 Peligros físicos :

El gas es más denso que el aire.

 Peligros químicos :

La disolución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente


con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes
formado gas tóxico de cloro. En contacto con el aire desprende
humos corrosivos de cloruro de hidrógeno. Ataca a muchos
metales formando hidrógeno.

GLICERINA C3H8O3 (1,2,3-propanotriol)

Triol que resulta de sustituir en el propano tres hidrógenos, uno en cada


carbono, por tres hidroxilos. Posee, pues, tres grupos alcohólicos capaces
de reaccionar con tres moléculas de ácido graso. Forman el componente
alcohólico de la mayoría de los ésteres de ácidos grasos naturales.

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• Líquido incoloro viscoso, higroscópico

• Punto de ebullición (se descompone): 290°C

• Punto de fusión: 18-20°C

• Densidad relativa (agua = 1): 1.261

• Solubilidad en agua: Muy buena

• Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.1

• Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17

• Punto de inflamación: 160°C

• Temperatura de auto ignición: 400°C

IODOFORMO

• Peso Fórmula = 393.73 • Sol. En o a partir de n1.4


alcanos, 10 en cloroformo,
• D = 4.008 13 en éteres
• Tf = 4.008 C

ZnCl2

• Peso Fórmula = 136.30 • Teb = 732

• D = 2.90725 • Solubilidad = 39520 en


agua, 77en alcanos
• Tf = 290

H2SO4

• Peso Fórmula = 98.08 • Teb = 335.5

• D = 1.831820 • Solubilidad = Miscible en


agua
• Tf = 10.38

KI

10
• Peso Fórmula = 166.02 • Teb = 1345

• D =3.12 • Solubilidad =g/100mL:


14420agua, 4.5 alcanos
• Tf = 681

Na2CrO7.2H2O

• Peso Fórmula = 298

• D =2.348254

• Tf = Anhidro 100

• Teb =400

• Solubilidad =73.1g/100mL20 agua

ACETALDE HIDO ETANAL

• Peso Fórmula = 44 • Teb = 21

• D =0.78 • Solubilidad =En agua


infinito
• Tf = -123

ACETONA 2-PROPANONA

• Peso Fórmula = 58 • Teb = 56

• D =0.79 • Solubilidad =En agua


infinito
• Tf = -95

IV. Reacciones

A. PRUEBA DE YODOFORMO:

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KI + (CH3-OH) → CHI3 + KOH

KI(aq) + (CH3-OH) + NAOH(aq) → CHI3 + KOH + NAOH

KI(aq) + (CH3-OH) NaOH(aq) CHI3 + KOH

Primario

B. ACCION DEL SODIO:

2CH3-OH + 2Na → 2CH3ONa + H2(g)

Metóxido de Sodio

C. PRUEBA POR OXIDACION:

R’ R’

│ Na2Cr2O7 │

R-CH-OH H2SO4 R-C=O

Alcohol Cetona

Secundario

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Los alcoholes secundarios se oxidad fácilmente a cetonas
mediante dicromato de sodio en ácido sulfúrico (“ácido crómico”).

D. PRUEBA DE LUCAS:

 Alcohol Primario + Reactivo de Lucas → Reacción muy lenta


(demora días)

 Alcohol Secundario + Reactivo de Lucas → Reacción lenta (5


minutos)

 Alcohol Terciario + Reactivo de Lucas → Reacción instantánea

E. PRUEBA POR ESTERIFICACION:

O O

║ H+ ║

R’-OH + R- C –OH ↔ R – C- OR’ + H2O

Acido Ester

Primario: reacciona más rápido: HCOOH (Ac. Metanóico) > CH3COOH


(Ac. Acético)

F. PROPIEDADES:

1. Reactivo de Fehling:

Reactivo de Fehling: solución de Cu2+

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Precipita oxido cuproso , por ello el color rojizo.

2. Reactivo de Tollens: Si un aldehído está presente su oxidación


reduce el ión a Plata metálica.

CH3CHO + 2Ag (NH3)2+ + 3OH- → 2Ag↓ + CH3COO- + 4NH3 +


2H2O

Acetaldehído Plata

metálica

3. Reactivo de schiff.

Un aldehído reacciona con el reactivo fucsina aldehído para dar un


colo magenta característico.

4. Reaccion del haloformo.

OX-

R – C – CH3 R – COO- + CHX3

X = I, Cl, …

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H2O

Ultimo : OH- + R- C -CX3 RCOO- + CHX3

Yodoformo O

NaOH + R- C -CI3 RCOOK + CHI3

Haloformo:

KOI

R – C – CH3 CHI3+ R-COOK

║ 60ºC

V. Bibliografías-Referencias

• QUÍMICA ORGÁNICA , MORRISON

• QUÍMICA GENERAL ,Whiten

• QUÍMICA ORGÁNICA 3ª ED. Francis A. Carey (Editorial McGraw-


Hill)

15
• http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm

• http://bilbo.edu.uy/~planta/pdf/FarmacognosiaPE80/bol3transp.pdf

• http://es.wikipedia.org

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