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QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO: 50-058 PROF: ANTONIO BRUNO

GUÍA DE LABORATORIO No. 9 RECONOCIMIENTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DETERMINACIÓN DE ACIDEZ EN VINAGRE
I. OBJETIVOS Reconocer e identificar ácidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOH. Aprender a preparar y valorar hidróxido de sodio 0.1 M. Utilizar la técnica de valoración o titulación. Comprender y aplicar los cálculos matemáticos asociados a la neutralización de un ácido débil con una base fuerte. Determinar el % de acidez en vinagre. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O – H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.
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II.

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Los ácidos carboxílicos son abundantes. En la naturaleza se les puede encontrar en estado libre, pero con mayor frecuencia se encuentran formando sales, ésteres y amidas. Muchos de los ácidos carboxílicos, y sus ésteres son importantes en diversos procesos bioquímicos. También muchas sales y ésteres son ampliamente utilizados en diversas industrias. A los ácidos alifáticos saturados monocarboxílicos, de cadena continúa, se les conoce comúnmente como ácidos grasos, porque muchos son obtenidos mediante la hidrólisis de grasas animales o de aceites vegetales. Las grasas y aceites son ésteres de ácidos carboxílicos con el glicerol, un alcohol polihidroxilado. A estos ésteres se les conoce como glicéridos. La técnica de valoración o titulación consiste en medir el volumen de una solución de concentración exactamente conocida (solución estándar) que reacciona cuantitativamente con un volumen determinado de la solución de concentración desconocida. Una reacción ácido-base termina cuando ocurre una completa neutralización. En este punto llamado Punto de Equivalencia los moles de la base reaccionan completamente con los moles del ácido:

Un método para visualizar el término de la reacción es mediante el uso de indicadores ácido-base que son sustancias que presentan color diferente en medios ácido y básico. Por ello se puede seguir el desarrollo de una titulación a través del cambio de color de un indicador. Indicador Fenolftaleína Azul de bromotimol Rojo de fenol Naranja de metilo Rango de viraje 8.0-10.0 6.2-7.6 6.4-8.0 3.1-4.4
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Cambio de color Incoloro-rosado Amarillo-azul Amarillo-rojo Rojo-anaranjado

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Azul de timol

1.2-2.8

Rojo-amarillo

La evidencia física del Punto de equivalencia se llama Punto Final, instante en el cual el indicador cambia de color. En ese momento se debe tomar nota del volumen de solución titulante agregado. El ácido alifático comercial más importante es el ácido acético. El vinagre es una solución acuosa al 5% de ácido acético. Se utiliza como conservante en el ketchup y salsas de ensalada. El vinagre se obtiene mediante la fermentación de azucares y almidón. El alcohol etílico es un intermediario de esta fermentación. Cuando las bebidas fermentadas como vino o sidra, se exponen al aire, el alcohol se oxida a ácido acético, obteniéndose el vinagre de vino y el vinagre de manzana respectivamente. El ácido acético también es un producto químico industrial. Se utiliza como disolvente, como sustancia de partida en síntesis y como catalizador de una gran variedad de reacciones. Gran parte de ácido acético industrial se obtiene a partir del metileno. El ácido benzoico se utiliza en medicamentos, conservantes de los alimentos. Se obtiene por la oxidación del tolueno con permanganato de potasio y ácido nítrico.

III.

El ácido benzoico es sólido, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Cálculos relacionados con el análisis volumétrico

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La reacción ácido-base que ocurrirá, tanto en el vinagre, mayonesa y la muestra de aderezo, será entre el ácido acético presente en ellos y el hidróxido de sodio que se usará como titulante:

De la ecuación equilibrada se desprende que 1 mol de ácido reacciona con 1 mol de base, entonces en el punto de equivalencia se verifica: moles de base = moles de ácido En términos generales: Moles de titulante = moles de titulado Las moles de base se calculan: n NaOH = V NaOH (L) x C NaOH (mol/L) (1). Donde: V NaOH = volumen gastado en la titulación. C NaOH = concentración exacta en mol / L. Como en el punto de equivalencia los moles de la base se igualan con los del ácido se tiene el valor n CH3COOH y con la Masa Molar CH3COOH (60 g / mol) se puede calcular los gramos de ácido acético en la muestra de vinagre, mayonesa y aderezo, según corresponda, de acuerdo a :

(2). % de ácido acético en vinagre: (3) % de ácido acético en mayonesa y aderezo:
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(4) IV. Materiales y reactivos. A. Materiales Volumétrico de 500 mL y 100 mL. Vaso químico de 50,100 y 500 mL. Pipeta volumétrica de 5 mL y 10 mL. Platos de pesada. Matraz erlenmeyer de 250 mL. Propipetas. Platos agitadores con sus magnetos. Bureta de 50 mL. Soporte universal con sus respectivas pinzas para bureta. Probeta de 100 mL. Pipeta serológica de 10 mL. Policiales. Balanza analítica. B. Reactivos Hidróxido de sodio grado reactivo. Fenolftaleína al 1 %. Vinagre, ketchup. Biftalato de potasio grado reactivo. Agua destilada. Bicarbonato de sodio al 10 %. Parte experimental A. Solubilidad de los ácidos carboxílicos: Pruebe la solubilidad en el agua de los ácidos carboxílicos suministrados, agregando 1 mL de la muestra o unos cuantos cristales a 2 mL de agua contenidos en un tubo de ensayo. Si no se disuelve, caliente el tubo en agua caliente y observe. Repita el procedimiento en etanol.

V.

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Compuesto Ácido acético Ácido oleico Ácido benzoico Ácido salicílico

Agua

Agua caliente

Etanol

B. Ensayo con bicarbonato de sodio (NaHCO3): El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0.1 g o 0.2 mL) de ácido acético y ácido benzoico en dos tubos de ensayos respectivamente. Luego adicione 3 mL de solución de bicarbonato de sodio al 10 %. Sí se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene características acidas. RX: RCOOH + NaHCO3 RCOONa+ + HOH + CO2(g) C. Preparación de NaOH (0.1M). Realizar los cálculos para determinar cuánto se debe pesar de hidróxido de sodio para preparar una solución de 0.1M, a partir de la siguiente fórmula:

Una vez determinado el peso proceder a pesar y adicionarlo a un vaso químico de 500 mL. Disolver con policial y 300 mL de agua destilada. Con cuidado trasvasar la solución al matraz volumétrico de 500 mL y enrasar con agua destilada a 500 mL. Mezclar.

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Ambientar la bureta con el hidróxido de sodio utilizando 2 a 3 mL. Esto se realiza para eliminar los posibles residuos de agua en ella. Llenar la bureta con el NaOH, enrasando en cero. Se debe tener la precaución que no se formen burbujas en el extremo inferior de la bureta, de ser así, abrir la llave dejando caer disolución hasta eliminar la burbuja y después completar hasta cero. D. Valoración de NaOH 0.1 M Pesar 0.5 g de Biftalato de potasio, por duplicado, y agregarlo en un matraz erlenmeyer de 250 mL. Adicionarle 100 mL de agua destilada. Agregar 10 gotas de fenolftaleína al 1 %. Proceder a titular con el NaOH hasta un cambio de color de incoloro a ligeramente rosado que persista por 30 segundos. Determinar la molaridad exacta a partir de la siguiente ecuación: Donde: L = volumen consumido de NaOH hasta alcanzar el punto final. g = gramo de Biftalato pesado. PM = Peso molecular del Biftalato (204.22 g/mol). E. Ácido acético en vinagre: En cada uno de dos matraces erlenmeyer agregar 5 mL de vinagre medido con pipeta volumétrica en un balón volumétrico de 100 mL. Tomar 10 mL y agregarlo al matraz erlenmeyer de 250 mL. Adicionar 100 mL de agua destilada y 10 gotas del indicador (fenolftaleína). Proceder con el punto F. F. Ácido acético en Ketchup: Pesar alrededor de 5.0 g en cada uno de dos matraces erlenmeyer, agregar 100 mL de agua

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destilada para disolver la muestra y a continuación 20 gotas de indicador (fenolftaleína). G. Comenzar la titulación “exploratoria” para estimar el volumen a gastar, esto es dejando caer hidróxido de sodio desde la bureta en pequeñas porciones, deteniéndose para agitar el recipiente, agregar otra porción, agitar. Continuar la adición de titulante hasta que el indicador cambie a una leve coloración rosada que persista más de 30 segundos. Leer el volumen gastado de NaOH, en la bureta y anotarlo. VI. Resultados Completar el siguiente cuadro: Con los cálculos previos determinar el % P/V del ácido acético en vinagre:

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Ácido acético en Ketchup Matraz Masa Erlenmeyer Ketchup

Vol. NaOH (L)

n NaOH

Masa de ácido acético

Promedio % P/P de ácido acético en ketchup: VI. CUESTIONARIO 1. El ácido málico se encuentra en frutas y verduras, pero principalmente en las manzanas, por ese motivo, se le conoce como «ácido de las manzanas. Investiga cuál es su estructura y nombre IUPAC. 2. El ácido tartárico también se encuentra en algunas plantas y principalmente en el zumo de la uva. Investiga cuál es su estructura y nombre IUPAC.

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