You are on page 1of 16

Asetosal adalah obat anti-nyeri tertua yang sampai saat ini paling banyak digunakan diseluruh dunia

. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan padadosis rendah sekali (40 mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. Efek antimikroba ini tidak reversible dan berdasarkan blockade enzim, siklo-oksigenase yang bertahan selama hidupnya trombosit A2 (TxA 2 )- yang bersifattrombotis dan vasokontriktif-dihindarkan. Pada dosis lebih besar dari normal(diatas 5g sehari) obat ini juga berkhasiat antiradang akibat gagalnya sintesaprogtasglandin-E (PgE 2 ). Penggunaannya selain sebagai analgetikum, asetosalbanyak digunakan sebagai alternatif antikoagulasia sebagai obat pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Hal ini berkat daya antitrombotisnya. Obat ini jugaefektif untuk profilaksis serangan stroke kedua setelah menderita TIA (TransientIshaemic Attack = serangan kekurangan darah sementara di otak), terutama padapria (Tjay, 2002). ISI Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat menggunakan katalisator H 2 SO 4 pada suhu 50 - 60ºC (Respati, 1986).Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi esterasetat) (Hart dkk, 2003). Penerima gugus asetil pada reaksi asetilasi adalahalkohol, bukan air (Wilbraham, 1992).Tahapan-tahapan pembuatan aspirin ialah1. Ambil dan timbang 1 gram asam 2-hidroksi benzoat. Tempatkan kedalamlabu kering berbentuk buah pir dan tambahkan 2 ml anhidrida etanoat diikutidengan 8 tetes asam fosfat pekat. Letakkan kondensor pada termos. Dalamlemari asam, campuran dipanaskan pada penangas air sambil diaduk sampaisemua larut dan panaskan selama 5 menit.2. Tambahkan 5 ml air dingin pada larutan. Taruh termos kedalam bak air essambil diaduk sampai terbentuk endapan sempurna. Saring menggunakancorong Buchner dan peralatan hisap. Cuci endapan dengan sedikit air dingindan pindahkan ke kaca arloji, timbang dan keringkan dalam semalam.( Lewis, 1998)Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Adapun tahapan dalamkristal aspirin adalah sebagai berikut:

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.

2. 2009)Aspirin yang dihasilkan masih dalam bentuk tidak murni. sehingga untuk pemurnian dilakukan kristalisasi bertingkat dengan solvent berupa 50% alkoholdan 50% air. namun jika berwarna violet masihmengandung asam salisilat yang belum bereaksi (Respati. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi. Jika tidak terjadi perubahan warnaberarti aspirin sudah dalam keadaan murni. kemudian ditambahkan larutan FeCl 3 . Penambahan etanol bertujuan untuk memastikan produk yang dihasilkanadalah aspirin. 1986). Aspirin berfungsi sebagai analgetik dan antipiretik .3. H + terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asamasetat. Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat(aspirin). Reaksi yang terjadi :(Dian dkk.4. KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil dari makalah ini yaitu : 1. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara dilarutkan kedalamalkohol.Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. H + akan lepas dari aspirin.Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asamasetat dengan katalisator asam mineral.

Data Pengamatan 1. Mensintesis aspirin dan menentukan rendemen aspirin yang didapat 2. My aspirin dan Aspirin komersil (dari kiri ke kanan berturut-turut) Setelah di uji dengan FeCl3 Keterangan 1.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet . Tujuan Percobaan 1. My aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu tetapi terdapat warna coklat juga (warna ungu lebih dominan daripada coklat) 3. Asam salisilat ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu pekat 2. Menentukan titik leleh aspirin 4. Aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna coklat 2.sintesis aspirin ESTERIFIKASI FENOL : Sintesis Aspirin I. Uji Aspirin 2. Menentukan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial II.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Asam Salisilat.1 gram 2. Pembuatan Aspirin Kristal yang didapat Massa kristal yang didapat = 2. Mengidentifikasi aspirin dengan melakukan uji reaksi pengompleksan dengan FeCl3 3.2 Penentuan titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC – 144oC 2.

8261 gram Dalam percobaan ini kami mendapatkan kristal dengan berat sebesar 2.4 gram / 138 = 0.1 gram % rendemen = 114. Uji Aspirin 2.3 ml III.010144 mol Jadi massa aspirin teoritis adalah = 0.99 % 2.32 / 102 = 0. Perhitungan 1.080 gr/ml x 4 ml = 4.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Tidak ada perhitungan 2.010144 mol Gram anhidrida asetat = massa jenis x volume = 1.2 Penentuan Titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC – 144oC Jadi titik leleh aspirin = 141oC .080 gr/ml) Mol asam salisilat = 1. Pembuatan aspirin Perhitungan massa aspirin secara teoritis : Massa asam salisilat yang digunakan = 1.5 ml Titrasi 2 didapat volume NaOH sebesar 25.04235 mol Berdasarkan reaksi mol aspirin = mol asam salisilat = 0.4 gram Volume anhidrida asetat yang digunakan = 4 ml ( massa jenis = 1.010144 mol x 180 = 1.32 gram Mol anhidrida asetat = 4.Titrasi 1 didapat volume NaOH sebesar 25.

3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet Reaksi : C9H8O4 + NaOH à C9H7O4Na + H2O Volume NaOH yang digunakan untuk titrasi = = 25. Pembuatan aspirin Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi.4 = 2.0648 = 0.2 mg = 0.0648 gram) Jadi menurut FDA massa aspirin dalam tablet minimal = 5 x 0. .54 mmol x 180 = 457.324 gram IV. kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif.54 mmol Massa aspirin = 2. massa aspirin dalam tablet minimal adalah 5 grain ( 1 grain = 0.4 ml Mol NaOH = M x V = 0. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 . Pembahasan 1.1 x 25.2.54 mmol Mol NaOH = Mol Aspirin dalam tablet = 2. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat. hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam.4572 gram Menurut FDA. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.

Asetat + aspirin Pada percobaan ini. labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat. kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Pada waktu kristal kami di .as. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air. Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat.99 %. lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol. Setelah di dapatkan kristal .Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida ——.

pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas saring tersebut. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah kristal asam salisilat. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Sebelum ditambahkan FeCl3 . Dalam penagamatan kami.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna. atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk ikatan O-FeCl2. sehingga membuat berat kristal menjadi lebih berat. my aspirin berwarna coklat dengan warna ungu yang sangat lebih dominan. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini. 2. . ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan sampel. hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil.taruh ke kertas saring untuk dilakukan penimbangan. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap pada kertas saring untuk penimbangan. Uji Aspirin 2.

Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar dan titik leleh menjadi tidak sama dengan literatur. kristal yang diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0.2 Penentuan titik leleh aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141oC. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam .2. Hal lain yang menyebabkan perbedaan titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Bila zat padat dipanaskan. Dalam percobaan ini. zat padat akan meleleh. Jadi kristal yang terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut. Jika zat padat dipanasakan. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat.5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. kristal akan meleleh. energi kinetik dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh literatur yaitu 136oC. 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Menurut literatur.

Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0. 3.324 gram).4572 gram.4572 gram. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114. Hal ini berbeda dengan literatur. karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin.1 M dan indikatornya adalah fenolftalein.99 %. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141oC. 2. TUJUAN PERCOBAAN 1. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0. Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu yang lebih dominan daripada warna coklat.tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air). Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0. Hal ini berarti tablet aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FDA namun massa aspirin yang kami dapat terlalu melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol. Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0. Melakukan teknik rekristalisasi dengan baik . V. 4. melainkan campuran antara kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Kesimpulan 1.324 gram. namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga tablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai.

Sebagai metoda pemurnian padatan. Ketika larutan panas perlahan didinginkan. Jadi. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut. penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut. Wa. etanol. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV. dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. dan MS. Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana. etil asetat.aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan. NMR. kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik . Bila tak ada Kristal bibit. Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. sebelum dianalisis lebih lanjut. sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas. rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. 3. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisai Menghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasi Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol Menentukan titik leleh senyawa KAJIAN TEORI Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. toluene. 2. menggaruk dinding mungkin akan berguna. kloroform. 4. pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. 4. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin. Umumnya. yaitu : 1. mungkin akan efektif. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. 1. pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.2. Misalnya. methanol. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan . Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut. Metoda ini sederhana. pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana 1. Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya. Namun. dan air. 2. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dank arena keefektifannya. 5. aseton. tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Jika terlalu encer. IR. 2. uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. 3.

5°C – 161°C. reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. . Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.Reaksi esterifikasi tersebut dapat dilihat dari gambar di atas. 2. Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. titik leleh = 133. dengan penjelasan sebagai berikut : Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor. membentuk kristal berwarna putih. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F). Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 – acetoxybenzoic acid. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.4°C. seperti Bacterium aceti. Kadang – kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. sedikit larut dalam air. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Pendinginan filtrate Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. biasanya digunakan corong Buchner. dan titik didih = 140°C. Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi. Jadi. Di dalam air. merupakan cairan tidak berwarna. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat. Aspirin Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180. 5. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.3. Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan. seperti debu. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat. Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri. dan berasa asam. berbau tajam. 4. CH3COOH. maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Agar penyaringan berjalan cepat. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. meleleh pada 158. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Pada pembuatan aspirin. pasir. dan lainnya. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. pusing dan bahkan berhalusinasi. campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°. aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku. 3. berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A. disamping itu jika kita mempunyai senyawa – senyawa baku. 7. Asam asetat glacial 3. Senyawa – senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam. 8.3-1 gram. maka bila senyawa A ditambah senyawa B. lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat.dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. 9. untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah.181°. Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam. 2. blok logam atau dengan system digital. Mula – mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku.5° . Asam sulfat pekat . sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria. diare. dosis yang mencapai 1030 gram dapat mengakibatkan kematian. ALAT dan BAHAN ALAT Erlenmeyer Spatula Corong Buchner Pipet tetes Kompor listrik Termometer Melting block Pipa kapiler Lumpang + alu Kaca arloji BAHAN 1. Dosis rata-rata adalah 0. sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar. wanita serta anak-anak setiap tahunnya. maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. misalnya 125. 10. missal 123° – 126° atau 176° – 180°. Fisher John Melting point apparatus. Titik Leleh Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. 3. Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. 6. 5.126° atau 180° . Asam salisilat 2. 1. lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Tiap tahunnya. campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°. 4. Selain itu. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150° – 151° dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120° – 121°. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung.

3 gram    Kristal berbentuk jarum putih Serbuk putih halus Sampel mulai meleleh pada suhu 121°C Sampel meleleh seluruhnya pada suhu 129°C PEMBUATAN ASPIRIN No Perlakuan Hasil Pengamatan . DATA HASIL PENGAMATAN REKRISTALISASI N o Hasil Pengamatan Perlakuan Sebelum 11 gram asam salisilat dan 100 mL aquadest dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL Asam salisilat = Kristal putih Aquadest = jernih Campuran tidak homogen Campuran homogen Sesudah Campuran tidak homogen 2Campuran dipanaskan di atas kompor listrik samapai mulai mendidih sambil sedikit diguncang 3Campuran yang telah dipanaskan disaring dengan kertas saring dan filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih 4Campuran didinginkan sampai terbentuk Kristal Campuran homogen Campuran homogen Campuran homogen Pada campuran terbentuk Kristal berbentuk jarum berwarna putih 5Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap 6Kristal dikeringkan dalam eksikator 7Menghitung titik leleh Kristal dihaluskan Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi termometer Kristal berbentuk jarum berwarna putih Massa = 1. 5. 6.4. Etanol 96 % Larutan FeCl3 Aquades 5.

Dalam kasus ini. Berat asam salisilat setelah proses rekristalisasi adalah 1. Ditambah 75 mL air air sambil diaduk Endapan yang terbentuk disaring Melakukan rekristalisasi Campuran ditambah 7.5 tetes H2SO4 pekat Campuran diaduk kenudian dipanaskan Asam salisilat = Kristal putih CH3COOH glacial = Kristal putih H2SO4 pekat = jernih Air = jernih Sesudah Campuran homogen 2   3    Campuran yang telah dipanaskan kemudian didinginkan. Kristal ini merupakan Kristal murni dari senyawa asam salisilat. campuran disaring dalam keadaan panas yang bertujuan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan. Setelah melakukan pengeringan terhadap Kristal asam salisilat. campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi thermometer. ANALISIS DAN PEMBAHASAN REKRISTALISASI Langkah pertama dalam melakukan rekristalisasi adalah mencampur 1 gram asam salisilat dan 100 mL air dalam Erlenmeyer. Setelah dicampur. dilakukanlah perhitungan titik leleh dengan cara memasukkan Kristal yang dihaluskan ke dalam pipa kapiler. asam salisilat berbentuk Kristal putih dan air jernih tidak berwarna . Setelah dipanaskan. Setelah itu.5 mL etanol dan 25 mL air Campuran dipanaskan Campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal Residu = Kristal putih Filtrat = jernih Etanol = jernih   Campuran homogen Kristal berbentuk jarum berwarna putih   4  Kristal disaring menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap Kristal disimpan dalam eksikator Menghitung titik leleh Kristal dihaluskan Kristal berbentuk jarum berwarna putih Kristal menjadi serbu halus   Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi termometer Sampel mulai meleleh pada suhu 131°C Sampel meleleh seluruhnya pada suhu 139°C FeCl3 = kuning jernih Kristal berwarna = ungu kehitaman 5 Uji identifikasi aspirin Kristal yang terbentuk ditetesi FeCl3 6. Kemudian filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih. Hasil yang didapat dari . Sebelum dicampur. Kristal yang terbentuk dikeringkan dalam eksikator. pelarut yang digunakan adalah air. 1.5 gram dimasukkan dalam Erlenmeyer  Ditambah 3.3 gram.Sebelum 1 2. campuran belum homogen dan setelah itu campuran dipanaskan sampai mulai mendidih.75 gram CH3COOH glacial  Ditambah 2.

2 gram. reaksi tidak benar – benar terjadi. Dari hasil percobaan. campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat. titik leleh aspirin sebesar 131-134°C. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam Kristal aspirin. Kemidian menghitung titik leleh aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut : Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh.pemanasan ini adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°C – 129°C. Massa aspirin yang didapat adalah 3. Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 7. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Tetapi tentu saja. Kristal disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap. Pengotor yang ada pada senyawa asam memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya. Setelah itu Kristal dikeringkan dalam eksikator.75 gram asam asetat glacial dan 3 tetes asam sulfat pekat sebagai katalisator. PEMBUATAN ASPIRIN Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 2. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh. Ini terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin. sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Setelah dipanaskan. dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. DISKUSI Hasil yang didapat adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°C – 129°C. 7. Jadi. Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. aspiring yang dihasilkan belum benar – benar murni. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literature yaitu 158. 1. Pengotor yang ada pada senyawa asam salisilat memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam . titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya berwarna hijau. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literatur yaitu 158.5 mL etanol dan 25 mL air kemudian campuran dipanaskan.5°C – 161°C. didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah ditambah FeCl3. Dari hasil percobaan. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.4°C.5 gram asam salisilat dengan 3. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus –OH. Pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih ( aspirin ) setelah dipanaskan. Dan dari data literature. 2.5°C – 161°C. Sebelum dipanasakan.

Seharusnya aspirin dibuat dari anhidrida asam asetat bukan dari asam asetat glacial. Dari hasil percobaan. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya tidak berwarna. . Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi aspirin adalah etanol. Pada uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam Kristal aspirin. didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah ditambah FeCl3. 2. Dari hasil percobaan. Titik leleh aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 131-134°C dan asam salisilat adalah 121-129°C 3. 3.salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya. Hal ini disebabkan pada Kristal aspirin masih terdapat pengotor yang mempengaruhi titik leleh aspirin.4°C. titik leleh aspirin sebesar 131-134°C. 2. KESIMPULAN Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat glacial dengan katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan berupa Kristal panjang berbentuk seperti jarum. titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133. Kesalahan terjadi pada awal tahap pembuatan aspirin. 1. 8. Dan dari data literatur. Warna ungu terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin.