UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

SEGURANA E TCNICAS BSICAS DE LABORATRIO DE QUMICA

RELATRIO III : EXPERINCIA III CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA

BELO HORIZONTE 19 DE ABRIL DE 2012

 OBJETIVO
Utilizar da tcnica de cromatografia em camada delgada (CCD) para anlise de amostras de substncias e tambm a determinao da ocorrncia de isomerizao.

MATERIAL UTILIZADO

- Equipamentos: Bquer de 50 mL, tubos capilares, placas cromatogrficas previamente preparadas, cubas de vidro, vidros de penicilina, iodo slido, papel de filtro e esptula. - Reagentes: Tolueno, azobenzeno, benzidrol, benzofenona, acetona.

INTRODUO
A cromatografia um mtodo fsico-qumico de separao. Ela est fundamentada na migrao diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interaes, entre duas fases imiscveis, a fase mvel e a fase estacionria. A grande variedade de combinaes entre fases mveis e estacionrias a torna uma tcnica extremamente verstil e de grande aplicao. A cromatografia pode ser utilizada para a identificao de compostos, por comparao com padres previamente existentes, para a purificao de compostos, separando-se as substncias indesejveis e para a separao dos componentes de uma mistura. As diferentes formas de cromatografia podem ser classificadas considerando-se diversos critrios, sendo alguns deles: classificao pela forma fsica do sistema cromatogrfico (cromatografia planar e em coluna); classificao pela fase mvel empregada (cromatografia gasosa, lquida e supercrtica); classificao pela fase estacionria utilizada (fases slidas, lquidas e quimicamente ligadas) e classificao pelo modo de separao (adsoro, partio, troca inica, excluso ou misturas desses mecanismos). Dentro da cromatografia planar temos a cromatografia em camada delgada (CCD). A cromatografia em camada delgada (CCD) uma tcnica de adsoro lquidoslido. Nesse caso, a separao se d pela diferena de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionria. Por ser um mtodo simples, rpido, visual e econmico, a CCD a tcnica predominantemente escolhida para

o acompanhamento de reaes orgnicas, sendo tambm muito utilizada para a purificao de substncias e para a identificao de fraes coletadas em cromatografia lquida clssica. (http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf)

PARTE EXPERIMENTAL
PARTE I : Isomerismo cis-trans no Azobenzeno - Procedimento: Aplicou-se em uma placa cromatogrfica, usando um tubo capilar, uma gota de azobenzeno, prximo a uma das bordas laterais. A placa foi exposta a prpria luz eltrica por cerca de 20 minutos. Adicionouse cuba o solvente a ser utilizado na eluio. Fez-se uma segunda aplicao de azobenzeno na placa com a soluo que permaneceu no escuro. A placa foi introduzida, da forma correta, na cuba de eluio e esta foi tampada. Aguardou-se at que o solvente chegasse a cerca de 1 cm abaixo da extremidade superior da placa. Houve a remoo da placa para o exterior da cuba e fez-se a marcao, com o auxlio de uma lapiseira, da posio atingida pelo eluente. Aps a total evaporao do solvente, foram medidas as distncias entre o ponto de aplizao da amostra e a frente do eluente, bem como do ponto de aplicao e o centro de cada uma das manchas. Calculou-se os Rfs e as manchas foram associadas ao cis-azobenzeno e ao trans-azobenzeno. PARTE II : Identificao dos Compostos Benzidrol e benzofenona - Procedimento: Uma pequena quantidade da substncia A foi transferida para um frasco pequeno e adicionou-se trs gotas de acetona para dissolver a substncia. Aplicou-se a soluo na placa prxima a uma das bordas laterais. Em um segundo frasco pequeno e de modo semelhante, uma pequena quantidade da substncia B foi dissolvida em um pouco de acetona. A nova soluo foi aplicada prxima a outra borda lateral da placa. A placa foi eluda com tolueno. Marcou-se a frente do eluente e aguardou-se at que o solvente tivesse evaporado. Introduziu-se a placa na cuba reveladora (contendo iodo slido). Esperou-se at que as manchas pudessem ser visualizadas. Aplaca foi removida e fez-se o contorno das manchas utilizando-se de uma lapiseira. Efetuou-se as medidas para o clculo dos Rfs. As manchas foram associadas ao Benzidrol e Benzofenona, em funo da polaridade.

- Montagens:

Desenho esquemtico de uma cromatoplaca.

Desenho esquemtico da eluio da cromatoplaca.

RESULTADOS E DISCUSSES
Placa cromatogrfica I: Azobenzenos

Distncia Percorrida pelo eluente: 7,5cm

Substncia A (azobenzeno ps fotoisomerizao): Distncia percorrida: 1,5 cm

Substncia B (azobenzeno sem fotoisomerizao): Distncia percorrida: 4,5cm

Clculo do Rf: Rf= (Distncia percorrida pela substncia)/(Distncia percorrida pelo eluente) RfA = 1,5/7,5 = 0,2 RfB = 4,5/7,5 = 0,6 Discusso:

Azobenzeno Trans

Azobenzeno Cis

Analisando o momento dipolar de cada uma das molculas de Azobenzeno podemos perceber que o momento dipolar do Azobenzeno Cis maior que o do Azobenzeno Trans, portanto, o ismero cis mais polar que o trans. Na cromatografia em camada delgada substncias mais polares tendem a ficar retidas na fase estacionria (que polar tambm) e substncias menos polares tendem a ser arrastadas pela fase mvel. Considerando esse comportamento possvel concluir que a substncia A o Azobenzeno Cis e a substncia B o Azobenzeno Trans. Podemos identificar a presena de azobenzenos trans na aplicao A, porm estes existem porque a fotoisomerizao feita no foi completamente eficiente.

Fotoisomerizao do azobenzeno

Placa cromatogrfica II: Benzidrol e Benzofenona Distncia Percorrida pelo eluente: 7,5cm

Substncia A: Distncia percorrida: 3,0 cm

Substncia B: Distncia percorrida: 4,0cm

Clculo do Rf: Rf= (Distncia percorrida pela substncia)/(Distncia percorrida pelo eluente) RfA = 3,0/7,5 = 0,4 RfB = 4,0/7,5 = 0,53 Discusso:

Benzidrol

Benzofenona

Analisando a estrutura do Benzidrol e da Benzofenona possvel afirmar que ambos so polares, devido a presena dos grupos lcool e cetona. Porm o grupo lcool do benzidrol mais polar que o grupo cetona da benzofenona, devido a possibilidade da hidroxila fazer ligaes de hidrognio mais fortes que a cetona. Como o Benzidrol mais polar ele ficar mais preso fase estacionria, portanto subir menos. Ou seja, ele a substncia A. J a Benzofenona ficar menos preso fase estacionria e subir mais. Ou seja, ela a substncia B.

CONCLUSO
A cromatografia em camada delgada eficiente para a identificao de duas ou mais substncias atravs do conhecimento da polaridade das mesmas. Com ela possvel identificar substncias com grupos funcionais diferentes, ismeros, entre outras. No experimento realizado, foram diferenciadas duas duplas de compostos de forma satisfatria.

REFERNCIAS

[Introduo] http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf - Acesso em 23/04/2012 [Resultados e discusses] Azobenzeno - http://es.encydia.com/pt/Azobenzeno - Acesso em 23/04/2012

ANEXOS
QUESTIONRIO 3: 1) Em que consiste a tcnica CCD? R: A cromatografia em camada delgada (CCD) uma tcnica de adsoro lquidoslido. Nesse caso, a separao se d pela diferena de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionria. Por ser um mtodo simples, rpido, visual e econmico, a CCD a tcnica predominantemente escolhida para o acompanhamento de reaes orgnicas, sendo tambm muito utilizada para a purificao de substncias e para a identificao de fraes coletadas em cromatografia lquida clssica. 2) Em que situaes CCD pode ser utilizada como tcnica de separao/purificao? Justifique. R: Para, por exemplo, separar compostos orgnicos a partir de extratos naturais. Nesse caso o extrato primeiro submetido cromatografia em coluna e posteriormente cromatografia em camada delgada, onde misturas so identificadas e as substncias separadas. 3) Complete a tabela abaixo: Substncia Cis-azobenzeno Cis-azobenzeno > Trans-azobenzeno Estrutura Polaridade (ordem decrescente) Rf

Transazobenzeno

Benzidrol

Benzidrol > Benzofenona

Benzofenona

4) Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Justifique. R: Utilizou-se o trans-azobenzeno, uma vez que esta sua configurao antes de passar pela fotoisomerizao. Aps esse processo, ele transforma-se em cisazobenzeno, que tambm foi utilizado na atividade. 5) Qual deles o mais estvel? Por qu? R: . Por vrias razes o ismero cis menos estvel do que o ismero trans. Um dos motivos que o ismero cis tem uma conformao distorcida e menos deslocalizada do que a conformao trans. Dessa forma, o cis-azobenzeno poder relaxar termicamente para a forma trans via isomerizao cis-trans.

6) O que ocorreu durante a irradiao da luz? Equacione a reao qumica correspondente ao processo. R: Sabendo-se que os azo-derivados possuem a ligao N=N, que fotoquimicamente sensvel na regio do visvel, h a isomerizao do composto. A esquematizao correspondente ao processo citado pode ser vista abaixo:

7) Identifique as substncias A e B. R: A = Benzidrol B = Benzofenona 8) Como a confirmao da identidade dessas substncias poderia ser feita, utilizando CCD?

R: Considerando o carter mais polar do Benzidrol e menos polar da Benzofenona, a CCD confirma a identidade dessas substncias (A e B) analisando-se o quanto cada uma delas foi arrastada pelo solvente. Assim, a que ficasse mais retida seria o Benzidrol e a que fosse mais arrastada seria a Benzofenona.