You are on page 1of 31

ASAM KARBOKSILAT Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang

disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

O R
Tata nama : A. IUPAC 1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat. Contoh :
O H C OH asam metanoat CH3 C OH asam butanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH O CH3 CH2 CH2 C OH O

C OH

asam etanoat O

O CH3 CH OH CH2 C

O OH

CH3

CH CH3

CH2

C

2.

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat

dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 Contoh :
CH3 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH2 2 COOH 1 5 CH3 4 CH OH 3 CH2 2 CH CH3 1 COOH

asam 3 - metil pentanoat

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

3. 4.
O

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi
O C CH2 C OH asam propandioat (asam malonat)

rantai atau gugus cabang menurut abjad akhiran dioat.

HO O HO C

O C OH asam etandioat (asam oksalat)

O HO C CH2 CH2 CH2 CH2

O C OH asam heksandioat (asam adipat)

1

B. TRIVIAL 1. Tidak mempunyai sistematika O H C OH CH3 CH2 CH2 C O OH asam butirat asam formiat

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan α, β, γ , δ dan seterusnya
CH3 5

δγ βα
CH2 4 CH2 3 CH2 2 C 1 Cl

O OH

CH3

βα

CH

COOH

asam α - kloroproponoat

Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2(CH2)2CO2H 3. Alkil karboksilat
CH3 CH2

IUPAC As. metanoat Asam etanoat Asam butanoat As. pentanoat As. heksanoat As. heptanoat As. etandioat As.propandioat As. butandioat

Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As. malonat As. suksinat

COOH

CH3

CH CH3

COOH

asam etil karboksilat

asam isopropil karboksilat

Sifat-sifat asam karboksilat  Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar → senyawa polar O C H3C

δ

+ δ

δO

H

δ

+

2

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus
C O dan O + H H + H

O CH3 C C O

δ

δ

O O-

C

CH3

δ

δ

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol → titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
CH3 CH2 td C O OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air → mudah larut dalam air.
R rantai C non polar C O OH

gugus polar

Keasaman asam karboksilat  Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam  Keasaman asam karboksilat ≠ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air → asam lemah O CH3 CH2 C OH

O CH3 C
+ O- + H

[CH 3CO2 ] [ H + ] Ka = = 1.8 x 10−5 [CH 3CO2 H ]  Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

CH3

CH2

O

tidak dapat beresonansi

alkohol O CH3 C O CH3 O C O

asam karboksilat

3

Na+ + H2O asam asetat Beri nama garam karboksilat ! O ( CH3CH2C O. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 H+ CH3 H+ CH2 C O OH CH2 COOH O CH2 OH CH OH C OH CH3 alkohol CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 oksidator kuat CH3 CH2 O CH2 OH aldehida CH OH C H oksidator lemah + Ag (NH3)2 + NH4OH 4 .Na+ + H2CO3 CO2 H2O Na .+ NH4+ 2 Cl C CH3 CH CH3 COOH PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1.asetat OH + NaOH O C O. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat O 1 C asam benzoat O 2 CH3 C OH + Na2 CO3 CH3 O C O.) Ca2+ O O.

keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH asam 3 . 4. Reaksi Grignard BEBERAPA REAKSI ASAM KARBOKSILAT 1. akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat. Reduksi O R C OH + 2 H2 katalis D R C OH + H2O asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25Oc OH CH3 CH CH2 O C OH asam 3 .hidroksi butanoat + LiAlH4 CH3 5 .2. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OH - Cl COOH COOH seberapa panjangpun gugus alkil. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR O H 3C H 3C H2 C C H C CH2 CH3 Oks H 3C H 3C H2 C C O HO C CH2 CH3 H 2C H 2C CH CH Oks H 2C H 2C COOH COOH C H2 C H2 sikloheksena asam adipat 3.

..2.. ketokarboksilat O CH3 C α O CH3 C γ CH2 β CH2 α O C OH O C OH + O CH2 C O C CH3 aseton dekarboksilasi 3.keton dan β .ketobutanoat Mekanisme : aseton H O H3C C H O C β CH2 α O H3C O C etanol O CH3 α. γ. Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus β .keton O H 3C C H2 C C O CH3 OH O C CH3 + CO 2 asam 3 .dikarboksilat. Asam Lemak/Hidrolisis Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat 6 . Dekarboksilasi asam β .

Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.TURUNAN ASAM KARBOKSILAT I. Halida asam karboksilat III. aseton  Mr <. bunga. O CH3 C O metil asetat CH3 CH3 C O fenil asetat O O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 CH3 CH2 C O O CH2 CH3 O dietil butandioat Sifat Fisik :  Polar  Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter. Nitril ESTER Struktur : O R C OR' Tata Nama :   Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Anhidrida asam karboksilat IV. Propil asetat Etil butirat Metil salisilat : seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura 7 . Ester II. Amida V. berbau harum → spesifik : buah.

Protonasi oksigen OH CH3 C + OH + H CH3 OH H + C O O CH3 H O CH3 8 . Protonasi gugus karbonil O CH3 C + OH + H + OH CH3 C OH CH3 OH C OH + OH CH3 C OH + 2. Adisi gugus nukleofil OH CH3 C OH + + O H CH3 CH3 OH C OH + O CH3 H ion oxonium 3. O CH3 C OH + OH CH2 CH3 H + O CH3 C O CH2 CH3 + H2O asam asetat etanol reversibel etil asetat Mekanisme : esterifikasi Fisher 1.Pembuatan Ester : Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi. Pelepasan H+ → intermediet OH CH3 C OH + O CH3 H CH3 OH C + OH + H O CH3 4.

CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH3 Beberapa Reaksi Ester : 1. Pelepasan molekul air OH CH3 C O CH3 H O H H OH + CH3 OH C + CH3 + OH C O CH3 O CH3 OH CH3 C + OCH3 6. Pelepasan H+ → ester + OH CH3 C O CH3 CH3 O C Ester + OCH 3 + H Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya a. Hidrolisis Ester hidrolisis H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH asam karboksilat + alkohol 9 . Reduksi O C O CH2 CH3 LiAlH4 H 2O etil benzoat benzil alkohol etanol CH2 OH + CH3 CH2 OH CH2 OH 2.5. CH3CH2COOH + CH3CH2OH → COOH + b. CH3OH O c.

CH3 C O OCH 3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH 2CH3 + CH3 OH metanol metil asetat etil asetat 5. Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.3. Reaksi dengan Grignard Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol. Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. OH CH3 C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3 CH2CH3 alkohol 3o “ Khusus untuk esterformiat “ → alkohol 2° OH H C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3 CH2CH3 alkohol 20 10 . O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3 CH3 C O NH2 + CH3CH2OH asetamida 4. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

C. CH3 C N H O B. O O CH3 C NH2 benzamida O CH3 CH CH2 C NH2 CH3 CH2 CH2 C O NH2 C NH2 asetamida CH3 3-metil butanamida butanamida  Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil.AMIDA Struktur : R C O NH2 Tata Nama :  Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.dimetilformamida N . O C OH O C N CH3 NH2 CH2CH3 Sifat-sifat Fisik Amida d+ C+ N H d + Hd 11 dO d- CH3  Polar . N . maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.fenil propanamida CH3 CH3 CH2 C C O NH Beri nama beberapa senyawa amida ini ! O A. O H C N CH3 N. CH3 (CH2 )4 C NH2 D.

Pemanasan garam ammonium karboksilat O CH3 C O. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen. O CH3 C N Hd H + d. Reaksi anhidrida dengan ammonia O CH3 C O O CH3 + 2 NH3 CH3 O C NH2 + CH3 O C O. Reaksi ester dengan ammonia O CH3 C OCH 2CH3 + NH3 CH3 O C NH2 + CH3CH2OH etil asetat asetamida etanol 3. Reaksi klorida asam dengan ammonia O CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 O C NH2 + NH4+Cl- asetil klorida asetamida 4. hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. O C NH2 35% HCl + H 2O refluks O C OH + NH4Cl 12 .NH4+ D CH3 O C NH2 + H2O ammonium asetat asetamida Hidrolisis amida : Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Pembuatan Amida : Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara : 1.NH4+ asetat anhidrida asetamida 2.H O CH3 C N H ikatan hidrogen antara gugus-gugus amida  Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR.

O CH3 C OH + Cl S Cl CH3 O O C OH + PCl5 C Cl + POCl3 + HCl O C Cl + HCl + SO2 asam asetat tionil klorida asetil klorida asam benzoat benzoil klorida Beberapa Reaksi Klorida Asam Karboksilat : Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. Br. alkohol dan fenol. O CH3 C Cl C benzoil bromida O CH3 CH CH3 C Br OH O C Cl O Br asetil klorida Pembuatan klorida asam karboksilat : Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.HALIDA ASAM KARBOKSILAT Struktur : O R C hal hal : Cl. I Tata Nama :  Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan il. Hidrolisis Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya. ammonia. O CH3 C Cl + H2O CH3 O C OH + HCl asetil klorida asam asetat 13 . amina. 1. Oleh karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air.

Reaksi dengan Ammonia atau Amina O CH3 C O C Cl + 2CH3NH2 Cl + 2NH3 CH3 O C NH2 + NH4Cl O C Cl NHCH3 + CH3NH3 Cl N-metil benzamida + - asetamida 14 .2. O CH3 C Cl + CH3 CH3 C CH3 OH piridin CH3 O C O CH3 C CH3 + HCl CH3 3. Reaksi dengan Alkohol Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk ester dengan katalis basa organik.

O CH3 C O O C CH3 + CH3OH metanol CH3 O C OCH3 + CH3 O C OH asetat anhidrida metil asetat asam asetat OH CO2H + CH3 asam salisilat O C O O C CH3 ? 15 . Anhidrida asam karboksilat yang umum digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial. O CH3 C O O C CH3 + H2O CH3 O C OH + OH asam asetat O C CH3 asetat anhidrida 2. Reaksi Anhidrida Asam 1. Reaksi dengan Alkohol Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat. Hidrolisis Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya.ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT Struktur : O R' C O R' C O Tata Nama :  Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida O CH3 C O O C CH3 CH3 CH2 O C O O C CH2 CH3 asetat anhidrida propanol anhidrida Pembuatan anhidrida asam karboksilat Umumnya dibuat di laboratorium.

3. O CH3 C O O C CH3 + 2 NH3 CH3 OH C NH2 O O C CH3 O CH3 C NH2 + CH3 O C O NH 4 + asetamida ammonium asetat 16 . Reaksi dengan Ammonia Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat.

17 .

AMINA Struktur : NH3 R N H amina 1 Tata Nama :  Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin. 18 CH3 Cl - CH3 CH3 + N CH3 CH3 OH - tetrametil ammonium hidroksida  Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan . gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH 2-amino etanol COOH asam 3-amino propanoat NH2 asam p-aminobenzoat  Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida sebagai derivat anilin. CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3 H R N H R N R'' ο R' R' ο amina 2 amina 3ο isobutilamin 1ο CH3 CH2 N CH CH3 etilisopropilamin 2ο CH3 CH2 CH3 trietilamin 3ο  Sistem IUPAC.

NH2 NH2 NH2 CH3 anilin O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-touidin)  Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen. diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin. N − + δ δ H N  Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. δ−  Ikatan hidrogen N Pembuatan Amina 1. N H piperidin 2ο N H pirrolidin 2ο N CH3 N-metilpirrolidin 3ο N N piridin N pirimidin N H pirrol N N H imidasol Sifat-Sifat Fisik Amina :  Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. Reduksi gugus nitro . Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl - H δ+ < O H δ+ H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin 19 2.

NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl + 3 H2 CO2H + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat 3. 6 heksadiamin 20 .Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. dan 3° (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4. Reduksi Amida Amina 1°. Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni. Biasanya digunakan Fe/uap. O CH3CH2 C NH2 LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin O NH2 C (CH2)4 C O NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1. 2°.

fenilasetamida O CH3 C O O C CH3 + CH3NH2 CH3 O C NH2 CH3 + CH3CO2H anhidrida asam N . 2°. CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O + C2H5OH NH CH3 N . amina bersifat basa.10−4 [CH 3 NH 2 ] +  Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 tak beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 + NH2 resonansi 2. NH 3 + H 2O € NH 4 + OH − CH 3 NH 2 + 2 H 2O € CH3 NH3+ + OH − Kb = [CH 3 NH 3+ ] [OH − ] = 44.Beberapa Reaksi Amina : 1. 3° bersifat basa lemah seperti ammonia. Reaksi dengan derivate asam karboksilat Reaksi antara amina 1° dan 2° dengan ester.metilasetamida 21 . anhidrida asam menghasilkan amida. Kebasaan Amina  Semua amina 1°.metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3 O C NH + HCl N . Di dalam larutan air. klorida asam.

CH3 CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N . sedang amina 2° dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. Reaksi dengan asam nitrit Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium.nitrosodimetil amin N O + H2O 22 .3.

gliserol dehid) L .gliseraldehid b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton Contoh : Dihidroksiaseton H H H H C C C H OH O OH Proyeksi Fisher Penamaan D. Macam-macam monosakarida a.dari atom C* yang letaknya paling jauh C O H dari gugus 23 . Monosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid Contoh : Gliseraldehid O C H H H C * OH C H OH HO O C H C* H H2C OH ( D . L monosakarida  Monosakarida disebut D jika gugus OH. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :  Gugus hidroksil  Gugus keton/aldehid Penggolongan Karbohidrat  Monosakarida : Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut  Disakarida Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida  Oligosakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida  Polisakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida 1.KARBOHIDRAT Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon.

aldotriosa D-gliseroldehid H b c CHO C OH Beberapa isomer aldosa turunan dari D – gliseraldehid CH 2OH d CH 2OH 24 .atau C O terletak disebelah kanan. CHO H H H C * OH * C OH C* OH CH 2OH D-ribosa (D-aldosa)  Golongan monosakarida ini (aldosa/ketosa) dan tentukan konfigurasi optiknya ! CHO H HO H H C C C C OH H OH OH HO H CH 2OH CO C C H OH H HO CHO C C OH H HO H H CH 2OH CO C C C H OH OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH a OH OH D . Dan diberi nama L jika gugus O OH OH OH CH 2OH L-eritrosa (L-aldosa) HO HO CHO O C C H H HO HO OH dari atom C* tersebut berada disebelah kiri.

C H O C H H H OH OH CH2OH O H OH CH2OH D-(+)-gliseraldehida C HO H H OH CH2OH D-(-)-eritrosa CHO H H H OH OH OH CH2OH HO H H CHO H OH OH CH2OH H HO H CHO OH H OH CH2OH D-(-)-tetrosa CHO HO HO H H H OH CH2OH D-(-)-ribosa CHO H H H H OH OH OH OH CH2OH HO H H H CHO H H D-(-)-arabinosa CHO OH HO H OH OH CH2OH HO H H CHO H H H H D-(+)-xilosa CHO OH HO OH H OH CH2OH H HO H OH CH2OH CHO H H D-(-)-liksosa CHO OH HO H H OH CH2OH HO HO H CHO H H H OH CH2OH OH HO OH OH CH2OH H H OH HO HO H OH HO OH CH2OH H D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa Monosakarida golongan D-ketosa Ketotriosa CH 2OH C O Dihidroksiaseton D-ketotreosa CH 2OH D-eritrulosa D-ketopentosa HO D-ribulosa D-xilulosa 25 .

aldoheksosa Struktur siklis Monosakarida D .fruktosa D .D-ketoheksosa HO D-psikosa D-fruktosa HO HO HO D-sorbosa CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H HO HO H CHO C C C C D-tagatosa CH 2OH O C H C C OH OH Heksosa yang paling banyak di alam : OH HO H H OH H H CH 2OH CH 2OH D .glukosa CH 2OH D-galaktosa D . O R C H + CH3 O H OH R C H Hemiasetal OH R' + CH3 O H R C R' Keton Hemiketal 26 OCH3 Aldehid O R C OCH3 .ketoheksosa Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal.

glukosa [α]= + 112o CH2OH β . Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis. 27 .glukosa [α]= + 19o Pada glukosa hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C .D – glukosa dimana sifat keduanya sangat berbeda. Contoh : 4 – hidroksipentanal CH2 CH H3C CH2 CH OH2 O H3C CH2 CH O CH2 CH OH hemiasetal siklis Monosakarida mempunyai gugus carbonyl (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya.D – glukosa dan β .Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.1 dengan gugus – OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil. Missal : glukosa Proyeksi Fisher D – glukosa H C H HO H H C CH C C OH OH OH O CH2OH karbon anomerik HO H O OH HO H H HO H C * C C C C OH OH C C C C C * H OH H OH O CH2OH α . Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat kiral → karbon anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D – glukosa : α .

D – glukosa Stereokimia Monosakarida Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereo kimia : Proyeksi Fisher Struktur Howard/Haworth Konformasi kursi H H HO H C C C C C CH2OH α .padat ∆ > 98°C .D – fruktosa + 21° -92° + 84° -133° β .glukosa H OH H OH O CH2OH proyeksi Fisher CH2OH O OH OH OH * OH (α) Struktur Howard OH CH2OH O OH OH * OH (β ) HOH2C HO HO Konformasi kursi O * OH w w (a) OH (α) 28 (e) HO HOH2C HO O * OH OH (β ) .D – glukosa .53° β .D – glukosa .p.[α]D = + 19°C β . = 150°C .D .kristal .D – galaktosa + 151° α .glukosa OH OH H OH O H H HO H H C C C C C O OH H OH OH HO H HO H C C C C C CH2OH β .D – glukosa dalam air [α]D = + 52° α .p.m.D – fruktosa β .[α]D = + 112°C α .m. 146 .D .D – galaktosa .Sifat – sifat fisik : α .

Gula non pereduksi Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus α-hidroksi keton. Benedict. Gula pereduksi b.Sifat-sifat Fisik Monosakarida • • • • • manis Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida Monosakarida D – fruktosa 174 D – glukosa 74 D – xylosa 0. benzena Rasanya manis.40 D – galaktosa 0.glukosa CH2OH asam D . kloroform. CHO HC HO C C C OH OH OH + Cu2+ HO O C C C C C OH OH OH OH + Cu2O merah bata Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air → ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter. Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi.glukonat Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s. Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam monokarboksilat → Asam Aldonat. Fehling).16 CH2OH D . monosakarida dapat digolongkan : a. 29 .22 Beberapa Reaksi Monosakarida 1. dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid/α-hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton. Reaksi Oksidasi Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens. Diantara monosakarida → fruktosa yang paling Disakarida Sukrosa Laktosa 100 0.

glukosa CH2OH D -glukitol (sorbitol) 30 .Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH2OH terminal CHO C HO C C C OH OH OH HNO 3 COOH C OH ∆ HO C C C OH OH CH2OH D .glukosa Reaksi dengan Tohlen's CHO C HO C C C OH OH OH + Ag+ COOH asam D .glukarik COOH C HO C C C OH OH OH + Ag Cermin perak CH2OH CH2OH 2. Reduksi karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol CHO C HO C C C OH +H2 OH OH katalis logam HO CH2 C C C C OH OH OH OH CH2OH D .

Asetal atau ketal siklis C H O C H H H OH OH CH2OH O H OH CH2OH D-(+)-gliseraldehida C HO H H OH CH2OH D-(-)-eritrosa CHO H H H OH OH OH CH2OH HO H H CHO H OH OH CH2OH H HO H CHO OH H OH CH2OH D-(-)-tetrosa CHO HO HO H H H OH CH2OH D-(-)-ribosa CHO H H H H OH OH OH OH CH2OH HO H H H CHO H H D-(-)-arabinosa CHO OH HO H OH OH CH2OH HO H H CHO H H H H D-(+)-xilosa CHO OH HO OH H OH CH2OH H HO H OH CH2OH CHO H H D-(-)-liksosa CHO OH HO H H OH CH2OH HO HO H CHO H H H OH CH2OH OH HO OH OH CH2OH H H OH HO HO H OH HO OH CH2OH H D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa 31 . Pada reaksi ini gugus – Oh pada C – anomerik digantikan oleh gugus – OR dari alcohol. Pembentukan Glikosida Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal atau ketal.3.