KARBANION

Definisi : ion karbon bermuatan negatif atau spesies dengan atom C bermuatan negatif Contoh: Pembuatan : • Lazim dibuat melalui abstraksi proton yang terikat pada atom C senyawa-senyawa organik. • Sangat dipengaruhi oleh keasaman proton yang akan diabstraksi. • Jika keasaman bertambah, pembuatan karbanionnya lebih mudah dilakukan. • Contoh:
Ph3C H + Na+ NH2NH3 cair

Ph3C-Na+

+

NH3

2 8.7 28 25 • Keasaman meningkat 25 • Lebih mudah membentuk karbanion pKa 10.3 37 12 37 11 33 10. CH4 H2C C6 H6 PhCH3 Ph3CH CH2 CF3H HC CH CH3CN pKa pKa 20 43 19 37 13.• Keasaman relatif dan kemudahan membentuk karbanion beberapa senyawa.8 6 4 0 0 .

Ph3C Cl 2 Na Ph3C-Na+ Na+Cl- Mekanisme? .• Juga dapat dibuat melalui pelepasan halogen pada senyawa aril metil halida.

sp3 (1) Karakter orbital s . Kestabilan karbanion . 1 1 1 sp2 (2) sp (3) < < < < 2 2 2 < < < < 3 3 3 Elektronegativitas C. Bertambahnya karakter s pada orbital atom C karbanion. Keasaman. .STABILITAS Faktor-faktor yang mempengaruhi kestabilan karbanion : a. kestabilan karbanion >>. Karakter orbital s >>.

Gugus penyumbang e.b. CH4 (1) CHF3 (2) CH(CF3)3 (3) pKa : Keasaman : Kestabilan : 43 1 < < 28 2 < < 11 3 Gugus penarik e. Kestabilan : > > > .: menurunkan kestabilan karbanion. Induksi negatif gugus penarik elektron.: menaikkan kestabilan karbanion.

Konjugasi C. CH4 pKa = 10.dengan ikatan rangkap.C. CH3CN pKa =25 . CH3NO2 . H2C C O H2C C + N O CH3 H2C N H2C C O C CH3 N . CH3COCH3 pKa = 20 .2 pKa =43 H2C O H2C N O O Kestabilan : > > .

Aromatisasi siklopentadiena pKa = 14. • Σ elektron π = 4 + 2 = 6 • sesuai dengan Hukum Huckel tentang aromatisitas untuk n=1 4n+ 2 = 4.1+2 =6 pKa = 43 non aromatik aromatik memenuhi Hukum Huckel tentang aromatistas .5 • karena stabilisasi karbanion yang terbentuk akibat struktur yang aromatik.c.

. .Bukti aromatisitas siklopentadienil anion : ferrosin • Mengalami reaksi asilasi Fridel-Craft (substitusi elektrofilik aromatik seperti halnya benzena).

Bukti lain : siklooktatetraena siklooktatetradienil anion • Non planar • Σ eπ = 8 • Non aromatik • • • • Planar Σ eπ = 10 .. 4n+2 untuk n = 2 aromatik berbentuk kristal yang cukup stabil .

Stereokimia R3C: - . • Bukti : Karbanion . sp3 . energinya lebih rendah . sp3 . piramidal atau tetrahedral sp2 planar • Mana yang lebih disukai ? • Secara umum sp3 lebih disukai.

• Kebalikan : Karbonium ion . sp2 sp2 . . . sp2 • Orbital sp3 akan berubah menjadi sp2 bila ada efek stabilisasi.

Addisi O R MgBr O R C O MgBr O + H2O C O R C OH + Mg(OH)Br 2. Eliminasi (dekarboksilasi) H+ 3.Reaksi Karbanion 1. Substitusi .

4. Penataan ulang .

Oksidasi 6. Halogenasi bromoform .5.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful